CN109776507A - 一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法 - Google Patents

一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种2‑甲基‑4‑(四氢呋喃‑2‑基)喹啉衍生物的制备方法。该方法是通过以下步骤实现的：在Selectfluor/AgNO3催化下，2‑甲基喹啉及其衍生物和四氢呋喃在水相中反应，通过柱层析后得到2‑甲基喹啉衍生物的4‑位和四氢呋喃的2‑位脱氢偶联的产物2‑甲基‑4‑(四氢呋喃‑2‑基)喹啉衍生物。本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下，在水和四氢呋喃的混合液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。

Description

一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物制备方法。
背景技术
N-杂芳香烃是药物、天然产物和配体骨架中重要的、普遍存在的结构单元。对其C-H键的官能化修饰在药物分子的合成中具有非常重要的药学价值及经济价值。现有技术中，该类化合物采用的方法为在催化剂存在下，由烷基羧酸和单电子氧化剂组合形成碳自由基，然后碳自由基亲核加成到缺电子的杂化上，发生芳香族的取代反应，反应如下：
反应中由于使用到烷基羧酸，因此反应的普适性不高。因此开发一种合成方法简单，底物要求低的制备方法成为了亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物。
本发明还提供了一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法，该方法操作简便，底物适用范围广，产率高，应用性强。
本发明为了达到上述目的所采用的技术方案为：
本发明提供了一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法，包括以下步骤：
（1）将2-甲基喹啉或其衍生物、Selectfluor和AgNO3加入到四氢呋喃的水溶液中进行反应，反应结束后采用饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取，合并有机层，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩；
（2）将浓缩后的产物采用柱层析得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物；
所述2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的结构式如下：
；
式中，所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢。
进一步的，所述2-甲基喹啉或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：3-5。
进一步的，所述2-甲基喹啉或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：4。
进一步的，所述2-甲基喹啉或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1：0.1-0.3。
进一步的，所述2-甲基喹啉或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1：0.2。
进一步的，所述2-甲基喹啉或其衍生物在四氢呋喃水溶液中的浓度为0.1 M∙L-1；所述水和四氢呋喃的体积比为1：2-4；优选的摩尔比为1：3。
本发明反应为在40-60℃下反应2-4小时；最优选的反应温度为50℃。
进一步的，所述柱层析中洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷按照体积比1：4组成。
本发明的有益效果为：
（1）本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下，在水和四氢呋喃的混合液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。
（2）本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。
具体实施方式
以下实施例进一步阐释本发明的技术方案，但不作为对本发明保护范围的限制。
实施例1
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉143mg，产率为67%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.08 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.85 (d, J =9.0 Hz, 1H), 7.67 (ddd, J = 8.3, 6.9, 1.3 Hz, 1H), 7.51 – 7.47 (m, 1H), 7.46(s, 1H), 5.58 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 4.26 – 4.20 (m, 1H), 4.05 (dd, J = 15.4,7.2 Hz, 1H), 2.76 (s, 3H), 2.62 (dtd, J = 12.5, 7.8, 6.6 Hz, 1H), 2.13 – 2.05(m, 1H), 2.01 (tt, J = 13.8, 7.0 Hz, 1H), 1.84 (ddt, J = 13.1, 8.1, 6.7 Hz,1H)。 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 159.02, 149.72, 147.53, 129.13, 125.62,123.87, 123.01, 117.24, 76.77, 69.01, 33.91, 26.00, 25.36； HRMS(ESI) Calcd.for C14H16NO [(M+H)+] 214.1226, found 214.1226。
实施例2
2-甲基-6-氟喹啉（1 mmol，161mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-6-氟-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 222mg，产率为90%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.04 (dd, J = 9.2, 5.6 Hz, 1H), 7.58(dd, J = 10.0, 2.7 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.44 (ddd, J = 9.2, 8.1, 2.8 Hz,1H), 5.20 (dd, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 4.05 (tdd, J = 14.6, 11.9, 2.6 Hz, 3H),3.92 – 3.86 (m, 1H), 3.80 (ddd, J = 11.8, 10.2, 4.2 Hz, 1H), 3.48 (dd, J =11.9, 9.9 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H).; 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 160.92,159.28, 158.32, 158.30, 144.98, 143.03, 142.99, 132.00, 131.94, 124.25,124.19, 119.89, 119.30, 119.13, 106.47, 106.31, 74.29, 71.64, 67.30, 66.58,25.28.; HRMS(ESI) Calcd. for C14H15FNO2 [(M+H)+] 248.1081, found 248.1082。
实施例3
2-甲基-6-氯喹啉（1 mmol，177mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-6-氯-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 210mg，产率为80%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 7.97 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.93 (d, J =2.2 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.0, 2.3 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 5.24 (dd, J = 9.9,2.3 Hz, 1H), 4.13 – 3.99 (m, 3H), 3.94 – 3.87 (m, 1H), 3.80 (ddd, J = 11.8,9.8, 4.5 Hz, 1H), 3.46 (dd, J = 11.9, 9.9 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H).; 13C NMR (151MHz, CDCl3) δ ppm 159.38, 146.21, 142.77, 131.83, 131.16, 130.05, 124.27,121.59, 119.98, 74.04, 71.80, 67.30, 66.58, 25.39.; HRMS(ESI) Calcd. forC14H15ClNO2 [(M+H)+] 264.0786, found 264.0786。
实施例4
2-甲基-6-溴喹啉（1 mmol，220mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-6-溴-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 212mg，产率为69%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.10 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.91 (d, J =9.0 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.9, 2.1 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 5.25 (dd, J = 9.9,2.4 Hz, 1H), 4.07 (ddt, J = 19.0, 14.5, 7.3 Hz, 3H), 3.94 – 3.87 (m, 1H),3.80 (ddd, J = 11.8, 9.6, 4.8 Hz, 1H), 3.46 (dd, J = 11.9, 9.9 Hz, 1H), 2.73(s, 3H).; 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 159.56, 146.40, 142.70, 132.63,131.29, 124.85, 124.81, 120.01, 119.95, 73.98, 71.84, 67.29, 66.58, 25.44.;HRMS(ESI) Calcd. for C14H15BrNO2 [(M+H)+] 308.0281, found 308.0280。
实施例5
2,6-二甲基喹啉（1 mmol，157mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2，6-二甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 148mg，产率为65%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 7.95 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H),7.49 (dd, J =8.0,1.7 Hz, 1H),7.41 (s, 1H),5.55 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 4.25-4.20(m, 1H), 4.04(dd, J = 15.4, 7.2 Hz, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.64 - 2.58 (m, 1H),2.53(s, 3H), 2.12 - 2.06 (m,1H), 2.04 – 1.97 (m, 1H), 1.86-1.80(m, 1H); 13CNMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 158.15, 148.80, 146.20,135.22, 131.14, 129.06,123.87, 122.01, 117.13, 76.73, 68.96, 33.85, 25.99,25.33,21.90; HRMS(ESI)Calcd. for C15H18NO [(M+H)+] 228.1383, found 228.1385.
实施例6
2-甲基-6-氧甲基-喹啉（1 mmol，173mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-6-氧甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 155mg，产率为64%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.99 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.41(s, 1H),7.34 (dd, J = 9.2, 2.7 Hz, 1H), 7.10(d, J =2.7 Hz, 1H), 5.50 (t, J = 7.2 Hz,1H), 4.25-4.22(m, 1H), 4.06 – 4.02 (m, 1H), 3.93(s, 3H), 2.72(s, 3H), 2.63 -2.58 (m, 1H), 2.13 - 2.08 (m,1H), 2.06-1.99 (m, 1H), 1.89-1.84(m, 1H); 13C NMR(151 MHz, CDCl3) δ ppm 156.94, 156.30, 148.21, 143.52, 130.60, 124.61,120.75, 117.52, 102.04, 76.89, 68.98, 55.53, 33.43, 26.00, 25.07; HRMS(ESI)Calcd. for C15H18NO2 [(M+H)+] 244.1332, found 244.1333。
对比例1
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（2 mmol,0.70g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 80mg，产率为38%。
对比例2
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（5.5 mmol,1.93g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉127mg，产率为60%。
对比例3
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=1:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉100mg，产率为47%。
对比例4
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=5:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉120mg，产率为56%。
对比例5
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在30℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 60mg，产率为28%。
对比例6
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在70℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 96mg，产率为45%。
对比例7
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应1h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 53mg，产率为25%。
对比例8
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（4 mmol,1.4g）和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应5h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉130mg，产率为61%。
对比例9
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（4.0 mmol,1.40g）加入到四氢呋喃的水溶液（10ml, THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）未得产物，产率为0%。
对比例10
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液（10ml,THF:H2O=3:1）并在50℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：4）未得产物，产率为0%。

Claims (8)

1.一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将2-甲基喹啉或其衍生物、Selectfluor和AgNO3加入到四氢呋喃的水溶液中进行反应，反应结束后采用饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取，合并有机层，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩；
（2）将浓缩后的产物采用柱层析得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物；
所述2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的结构式如下：
；
式中，所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2-甲基喹啉或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：3-5。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述2-甲基喹啉或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：4。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2-甲基喹啉或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1：0.1-0.3。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述2-甲基喹啉或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1：0.2。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2-甲基喹啉或其衍生物在四氢呋喃水溶液中的浓度为0.1 M∙L-1；所述水和四氢呋喃的体积比为1：2-4；优选的摩尔比为1：3。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应为在40-60℃下反应2-4小时。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述柱层析中洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷按照体积比1：4组成。
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