CN109776507A - 一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法 - Google Patents

一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109776507A
CN109776507A CN201910219753.4A CN201910219753A CN109776507A CN 109776507 A CN109776507 A CN 109776507A CN 201910219753 A CN201910219753 A CN 201910219753A CN 109776507 A CN109776507 A CN 109776507A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tetrahydrofuran
preparation
methylquinoline
methyl
quinoline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910219753.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109776507B (zh
Inventor
王守锋
范亚飞
邢姝雅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Jinan
Original Assignee
University of Jinan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of Jinan filed Critical University of Jinan
Priority to CN201910219753.4A priority Critical patent/CN109776507B/zh
Publication of CN109776507A publication Critical patent/CN109776507A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109776507B publication Critical patent/CN109776507B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于化学合成技术领域,具体涉及一种2‑甲基‑4‑(四氢呋喃‑2‑基)喹啉衍生物的制备方法。该方法是通过以下步骤实现的:在Selectfluor/AgNO3催化下,2‑甲基喹啉及其衍生物和四氢呋喃在水相中反应,通过柱层析后得到2‑甲基喹啉衍生物的4‑位和四氢呋喃的2‑位脱氢偶联的产物2‑甲基‑4‑(四氢呋喃‑2‑基)喹啉衍生物。本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下,在水和四氢呋喃的混合液中进行,底物溶解性好、适用性广;反应产率高,可控性强。本发明提供的方法绿色环保,副反应产物少,绿色、高效。

Description

一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,具体涉及一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物制备方法。
背景技术
N-杂芳香烃是药物、天然产物和配体骨架中重要的、普遍存在的结构单元。对其C-H键的官能化修饰在药物分子的合成中具有非常重要的药学价值及经济价值。现有技术中,该类化合物采用的方法为在催化剂存在下,由烷基羧酸和单电子氧化剂组合形成碳自由基,然后碳自由基亲核加成到缺电子的杂化上,发生芳香族的取代反应,反应如下:
反应中由于使用到烷基羧酸,因此反应的普适性不高。因此开发一种合成方法简单,底物要求低的制备方法成为了亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的问题,本发明提供了一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物。
本发明还提供了一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法,该方法操作简便,底物适用范围广,产率高,应用性强。
本发明为了达到上述目的所采用的技术方案为:
本发明提供了一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法,包括以下步骤:
(1)将2-甲基喹啉或其衍生物、Selectfluor和AgNO3加入到四氢呋喃的水溶液中进行反应,反应结束后采用饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取,合并有机层,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩;
(2)将浓缩后的产物采用柱层析得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物;
所述2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的结构式如下:
式中,所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢。
进一步的,所述2-甲基喹啉或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1:3-5。
进一步的,所述2-甲基喹啉或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1:4。
进一步的,所述2-甲基喹啉或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1:0.1-0.3。
进一步的,所述2-甲基喹啉或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1:0.2。
进一步的,所述2-甲基喹啉或其衍生物在四氢呋喃水溶液中的浓度为0.1 M∙L-1;所述水和四氢呋喃的体积比为1:2-4;优选的摩尔比为1:3。
本发明反应为在40-60℃下反应2-4小时;最优选的反应温度为50℃。
进一步的,所述柱层析中洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷按照体积比1:4组成。
本发明的有益效果为:
(1)本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下,在水和四氢呋喃的混合液中进行,底物溶解性好、适用性广;反应产率高,可控性强。
(2)本发明提供的方法绿色环保,副反应产物少,绿色、高效。
具体实施方式
以下实施例进一步阐释本发明的技术方案,但不作为对本发明保护范围的限制。
实施例1
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉143mg,产率为67%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.08 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.85 (d, J =9.0 Hz, 1H), 7.67 (ddd, J = 8.3, 6.9, 1.3 Hz, 1H), 7.51 – 7.47 (m, 1H), 7.46(s, 1H), 5.58 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 4.26 – 4.20 (m, 1H), 4.05 (dd, J = 15.4,7.2 Hz, 1H), 2.76 (s, 3H), 2.62 (dtd, J = 12.5, 7.8, 6.6 Hz, 1H), 2.13 – 2.05(m, 1H), 2.01 (tt, J = 13.8, 7.0 Hz, 1H), 1.84 (ddt, J = 13.1, 8.1, 6.7 Hz,1H)。 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 159.02, 149.72, 147.53, 129.13, 125.62,123.87, 123.01, 117.24, 76.77, 69.01, 33.91, 26.00, 25.36; HRMS(ESI) Calcd.for C14H16NO [(M+H)+] 214.1226, found 214.1226。
实施例2
2-甲基-6-氟喹啉(1 mmol,161mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-6-氟-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 222mg,产率为90%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.04 (dd, J = 9.2, 5.6 Hz, 1H), 7.58(dd, J = 10.0, 2.7 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.44 (ddd, J = 9.2, 8.1, 2.8 Hz,1H), 5.20 (dd, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 4.05 (tdd, J = 14.6, 11.9, 2.6 Hz, 3H),3.92 – 3.86 (m, 1H), 3.80 (ddd, J = 11.8, 10.2, 4.2 Hz, 1H), 3.48 (dd, J =11.9, 9.9 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H).; 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 160.92,159.28, 158.32, 158.30, 144.98, 143.03, 142.99, 132.00, 131.94, 124.25,124.19, 119.89, 119.30, 119.13, 106.47, 106.31, 74.29, 71.64, 67.30, 66.58,25.28.; HRMS(ESI) Calcd. for C14H15FNO2 [(M+H)+] 248.1081, found 248.1082。
实施例3
2-甲基-6-氯喹啉(1 mmol,177mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-6-氯-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 210mg,产率为80%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 7.97 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.93 (d, J =2.2 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.0, 2.3 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 5.24 (dd, J = 9.9,2.3 Hz, 1H), 4.13 – 3.99 (m, 3H), 3.94 – 3.87 (m, 1H), 3.80 (ddd, J = 11.8,9.8, 4.5 Hz, 1H), 3.46 (dd, J = 11.9, 9.9 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H).; 13C NMR (151MHz, CDCl3) δ ppm 159.38, 146.21, 142.77, 131.83, 131.16, 130.05, 124.27,121.59, 119.98, 74.04, 71.80, 67.30, 66.58, 25.39.; HRMS(ESI) Calcd. forC14H15ClNO2 [(M+H)+] 264.0786, found 264.0786。
实施例4
2-甲基-6-溴喹啉(1 mmol,220mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-6-溴-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 212mg,产率为69%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.10 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.91 (d, J =9.0 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.9, 2.1 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 5.25 (dd, J = 9.9,2.4 Hz, 1H), 4.07 (ddt, J = 19.0, 14.5, 7.3 Hz, 3H), 3.94 – 3.87 (m, 1H),3.80 (ddd, J = 11.8, 9.6, 4.8 Hz, 1H), 3.46 (dd, J = 11.9, 9.9 Hz, 1H), 2.73(s, 3H).; 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 159.56, 146.40, 142.70, 132.63,131.29, 124.85, 124.81, 120.01, 119.95, 73.98, 71.84, 67.29, 66.58, 25.44.;HRMS(ESI) Calcd. for C14H15BrNO2 [(M+H)+] 308.0281, found 308.0280。
实施例5
2,6-二甲基喹啉(1 mmol,157mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2,6-二甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 148mg,产率为65%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 7.95 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H),7.49 (dd, J =8.0,1.7 Hz, 1H),7.41 (s, 1H),5.55 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 4.25-4.20(m, 1H), 4.04(dd, J = 15.4, 7.2 Hz, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.64 - 2.58 (m, 1H),2.53(s, 3H), 2.12 - 2.06 (m,1H), 2.04 – 1.97 (m, 1H), 1.86-1.80(m, 1H); 13CNMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 158.15, 148.80, 146.20,135.22, 131.14, 129.06,123.87, 122.01, 117.13, 76.73, 68.96, 33.85, 25.99,25.33,21.90; HRMS(ESI)Calcd. for C15H18NO [(M+H)+] 228.1383, found 228.1385.
实施例6
2-甲基-6-氧甲基-喹啉(1 mmol,173mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-6-氧甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 155mg,产率为64%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.99 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.41(s, 1H),7.34 (dd, J = 9.2, 2.7 Hz, 1H), 7.10(d, J =2.7 Hz, 1H), 5.50 (t, J = 7.2 Hz,1H), 4.25-4.22(m, 1H), 4.06 – 4.02 (m, 1H), 3.93(s, 3H), 2.72(s, 3H), 2.63 -2.58 (m, 1H), 2.13 - 2.08 (m,1H), 2.06-1.99 (m, 1H), 1.89-1.84(m, 1H); 13C NMR(151 MHz, CDCl3) δ ppm 156.94, 156.30, 148.21, 143.52, 130.60, 124.61,120.75, 117.52, 102.04, 76.89, 68.98, 55.53, 33.43, 26.00, 25.07; HRMS(ESI)Calcd. for C15H18NO2 [(M+H)+] 244.1332, found 244.1333。
对比例1
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(2 mmol,0.70g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 80mg,产率为38%。
对比例2
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(5.5 mmol,1.93g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉127mg,产率为60%。
对比例3
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=1:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉100mg,产率为47%。
对比例4
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=5:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉120mg,产率为56%。
对比例5
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在30℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 60mg,产率为28%。
对比例6
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在70℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 96mg,产率为45%。
对比例7
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应1h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉 53mg,产率为25%。
对比例8
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(4 mmol,1.4g)和AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应5h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉130mg,产率为61%。
对比例9
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、Selectfluor(4.0 mmol,1.40g)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml, THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)未得产物,产率为0%。
对比例10
2-甲基喹啉(1 mmol,143mg)、AgNO3(0.2mmol,34mg)加入到四氢呋喃的水溶液(10ml,THF:H2O=3:1)并在50℃反应3h,饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取(3*10 mL),合并有机层,饱和食盐水洗涤(20 mL),无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。柱层析(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:4)未得产物,产率为0%。

Claims (8)

1.一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将2-甲基喹啉或其衍生物、Selectfluor和AgNO3加入到四氢呋喃的水溶液中进行反应,反应结束后采用饱和碳酸氢钠溶液中和,乙酸乙酯萃取,合并有机层,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩;
(2)将浓缩后的产物采用柱层析得产物2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物;
所述2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的结构式如下:
式中,所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述2-甲基喹啉或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1:3-5。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述2-甲基喹啉或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1:4。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述2-甲基喹啉或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1:0.1-0.3。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述2-甲基喹啉或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1:0.2。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述2-甲基喹啉或其衍生物在四氢呋喃水溶液中的浓度为0.1 M∙L-1;所述水和四氢呋喃的体积比为1:2-4;优选的摩尔比为1:3。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法,其特征在于,所述反应为在40-60℃下反应2-4小时。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述柱层析中洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷按照体积比1:4组成。
CN201910219753.4A 2019-03-22 2019-03-22 一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法 Active CN109776507B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910219753.4A CN109776507B (zh) 2019-03-22 2019-03-22 一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910219753.4A CN109776507B (zh) 2019-03-22 2019-03-22 一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109776507A true CN109776507A (zh) 2019-05-21
CN109776507B CN109776507B (zh) 2021-11-23

Family

ID=66490316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910219753.4A Active CN109776507B (zh) 2019-03-22 2019-03-22 一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109776507B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114380741A (zh) * 2022-01-11 2022-04-22 济南大学 一种2-甲基喹啉类化合物的4号位烷基化衍生物的制备方法
CN115108980A (zh) * 2022-06-22 2022-09-27 济南大学 一种2-甲基喹啉类化合物的4号位酰基化衍生物的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102341390A (zh) * 2009-01-09 2012-02-01 哈佛学院董事会 含氟化合物及其使用方法
CN102675015A (zh) * 2012-06-11 2012-09-19 中国科学院上海有机化学研究所 羧酸脱羧氟代的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102341390A (zh) * 2009-01-09 2012-02-01 哈佛学院董事会 含氟化合物及其使用方法
CN102675015A (zh) * 2012-06-11 2012-09-19 中国科学院上海有机化学研究所 羧酸脱羧氟代的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JORDAN D. GALLOWAY ET AL.: "Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant", 《ORGANIC LETTERS》 *
SHIHUI LIU ET AL.: "Direct Cα-Heteroarylation of Structurally Diverse Ethers via a Mild N-Hydroxy Succinimide Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction", 《J. NAME.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114380741A (zh) * 2022-01-11 2022-04-22 济南大学 一种2-甲基喹啉类化合物的4号位烷基化衍生物的制备方法
CN115108980A (zh) * 2022-06-22 2022-09-27 济南大学 一种2-甲基喹啉类化合物的4号位酰基化衍生物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109776507B (zh) 2021-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Dötz et al. Annulation reactions of chromium carbene complexes: scope, selectivity and recent developments
CN109776507A (zh) 一种2-甲基-4-(四氢呋喃-2-基)喹啉衍生物的制备方法
Gansäuer et al. A comparison of electron transfer reagents in the reductive opening of epoxides: reasons for the superiority of titanocene based complexes
CN106279336A (zh) 一种奥贝胆酸的合成方法
Breit et al. Copper‐mediated and‐catalyzed o‐DPPB‐directed allylic substitution
Gabriele et al. Palladium-catalyzed synthesis of 2E-[(methoxycarbonyl) methylene] tetrahydrofurans: oxidative cyclization–methoxycarbonylation of 4-yn-1-ols versus cycloisomerization–hydromethoxylation
CN110028447B (zh) 一种2-一氟甲基喹啉衍生物的制备方法
CN110790670B (zh) 一种光催化叔胺类化合物的合成方法
CN114105822B (zh) 伪c2对称性的手性双烯丙基取代化合物及其制备方法和应用
CN104017001A (zh) 一种化学合成莫西克汀的方法
CN106380446B (zh) 一种喹啉-2甲酸酯基衍生物的合成方法
Nwokogu Chemoselectivity in palladium-catalyzed reactions of 2-bromoallyl esters
CN110156680B (zh) 一种4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
CN106946972A (zh) 一种具有抗肿瘤活性的熊果酸衍生物及其制备方法
CN109776407A (zh) 一种2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物的制备方法
CN105949118A (zh) 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法
Bärmann et al. Development of organoiron methodology for preparation of the polyene natural product macrolactin A
CN110156760A (zh) 一种4-(1,4-二氧六环-2-基)喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
Derdau et al. Alkaloid N-oxide promoted asymmetric cobalt-mediated Pauson–Khand reaction
EP1049537B1 (en) Catalytic compositions and methods for asymmetric allylic alkylation
Cadierno et al. Stereoselective synthesis of chiral terminal (E)-1, 3-enynes derived from the aldehydes (1R)-(−)-myrtenal and (S)-(−)-perillaldehyde using the alkynyl–phosphonio complex [Ru {C CCH2 (PPh3)}(η5-C9H7)(PPh3) 2][PF6] as synthon
CN105272997A (zh) 含二氟炔丙基的化合物、制备方法及应用
Hauser et al. Stereospecific syntheses of (E)-1, 3-disubstituted dienes
CN109956940A (zh) 一种帕博昔布中间体氰基化反应制备杂芳基氰化物的方法
Agarwal et al. A silicon-position dependent 6-endo-trig cyclization during Tsuji–Trost alkylation

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant