CN109715619A - 均质无定形高热环氧共混复合材料组合物、其制品及用途 - Google Patents
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Abstract
一种高热环氧预浸料，包含基材；高热环氧组合物，该高热环氧组合物包含：硬化剂；高热环氧混合物，该高热环氧混合物包含：高热环氧化合物和不同于该高热环氧化合物的辅助环氧化合物；其中高热环氧混合物具有‑10℃至62℃的玻璃化转变温度，其中预浸料包含40至80vol％的基材，和60至20vol％的高热环氧组合物，其中预浸料包含12至45vol％的高热环氧化合物；其中高热环氧组合物包含50至75wt％的高热环氧化合物；所述预浸料的固化层压的样品具有根据ASTM D 3039测量的800MPa或更大的最大拉伸应力和根据ASTM D 3039测量的70 GPa或更大的模量；并且高热环氧组合物的固化样品具有大于200℃的玻璃化转变温度。
Description
相关申请的引证
本申请要求2016年9月26日提交的美国临时申请序列号62/399,864的优先权，其内容通过引证结合于此。
背景技术
聚合物增强的纤维复合材料，如片材和带材，用于各种应用中。复合材料中使用的聚合物具有许多功能，包括将纤维固定在位置上，保护纤维免受环境影响，和提供良好的美观性。复合材料中使用的聚合物还可以变形和分散施加于纤维上的应力，改进复合材料的抗冲击性和抗断裂性，增强层压材料的横向性能，和承载层间剪切。用于各种应用的基质材料中使用的聚合物期望地具有高玻璃化转变温度，低吸湿性，低收缩率和良好的断裂韧性。
环氧聚合物用于各种各样的应用，包括保护涂层，粘合剂，电子层压板，地板和铺路应用，玻璃纤维增强管和机动车部件。在其固化形式中，环氧聚合物提供期望的性能，包括与其它材料的良好粘合性，优异的耐腐蚀性和耐化学性，高拉伸强度和良好的电阻。然而，固化的环氧聚合物可能是脆且缺乏韧性的。
存在对于具有改进性能的环氧类复合材料的需要。
发明内容
一种高热环氧预浸料(prepreg)，包含基材，优选碳纤维；
高热环氧组合物，包含：硬化剂；高热环氧混合物，包含：具有下式的高热环氧化合物：
其中R1和R2各自独立地是含有环氧化物的官能团；每次出现的Ra和Rb各自独立地是卤素，C1-C12烷基，C2-C12烯基，C3-C8环烷基或C1-C12烷氧基；每次出现的p和q各自独立地为0至4；每次出现的R13独立地是卤素或C1-C6烷基；每次出现的c独立地为0至4；每次出现的R14独立地是C1-C6烷基、苯基或被至多五个卤素或C1-C6烷基基团取代的苯基；Rg在每次出现时独立地为C1-C12烷基或卤素，或两个Rg基团与其所连接的碳原子一起形成四元、五元或六元环烷基；并且t是0至10；和不同于高热环氧化合物的辅助环氧化合物；其中高热环氧混合物具有-10℃至62℃，优选15℃至62℃，优选30℃至62℃，优选40℃至62℃的玻璃化转变温度，其中预浸料包含40至80vol％，优选50至70vol％的基材，和60至20vol％的高热环氧组合物，其中预浸料包含12至45vol％的具有式(I)至(IX)的化合物；其中高热环氧组合物包含50至75wt％的具有式(I)至(IX)的化合物；并且预浸料的固化层压样品具有根据ASTMD3039测量的800MPa或更大的最大拉伸应力和根据ASTM D3039测量的70GPa或更大的模量；并且高温环氧组合物的固化样品具有大于200℃，优选大于220℃，优选大于230℃的玻璃化转变温度。
一种制造基于高热环氧树脂的预浸料的方法，包括用提供的高热环氧组合物涂覆基材而形成基于PPPBP-环氧树脂的预浸料。提供了通过所提供的方法形成的预浸料。提供了通过合并所提供的预浸料而产生的高热环氧复合材料。提供了包含所提供的复合材料的制品。
上述和其他特征通过以下详细描述举例说明。
附图说明
现在参考作为示例性实施方式的附图，
图1是两种配方：ECN+TGDDM+MDEA(三角形)和PPPBP+TGAP+MDEA(正方形)的储能模量(Pa)和损耗模量(Pa)的比较。
图2显示了两种配方：ECN+TGDDM+MDEA(三角形)和PPPBP+TGAP+MDEA(正方形)的固化反应速率。
图3A和3B是扫描电子显微镜图像(2000X)，在图3A中显示用PPPBP-环氧树脂制备的复合材料且图3B中显示用环氧甲酚酚醛树脂制备的比较复合材料。
具体实施方式
本发明人已经发现了在复合材料中提供期望性能的组合物。
在一个实施方式中，提供了一种高热环氧预浸料，其包含基材和高热环氧组合物，高热环氧组合物包含：硬化剂；高热环氧混合物，高热环氧混合物包含高热环氧化合物和不同于高热环氧化合物的辅助环氧化合物。在一个实施方式中，预浸料包含40至80vol％的基材。在一个实施方式中，预浸料包含50至70vol％的基材。在一个实施方式中，预浸料包含60至20vol％的高热环氧树脂组合物。在一个实施方式中，预浸料包含12至45vol％的高热环氧化合物。在一个实施方式中，高热环氧组合物包含50至75wt％的高热环氧化合物。在一个实施方式中，预浸料的固化层压样品具有根据ASTM D3039测量的800MPa或更大的最大拉伸应力和根据ASTM D3039测量的70GPa或更大的模量；高温环氧树脂组合物的固化样品具有大于200℃的玻璃化转变温度。在一个实施方式中，高热环氧组合物的固化样品具有大于220℃的玻璃化转变温度。在一个实施方式中，高热环氧组合物的固化样品具有大于230℃的玻璃化转变温度。
基材可以是可以用高热环氧树脂组合物涂覆的任何合适的材料。基材可以包括有机或无机材料，如木材，纤维素，金属，玻璃，碳(例如，热解碳，石墨，石墨烯，纳米纤维或纳米管)，聚合物，陶瓷等。可以使用不同材料的组合。在一个实施方式中，可以使用导电材料，例如，金属如铜或铝，或其合金。在一些实施方式中，使用纤维基材。纤维可以是无机纤维，例如，陶瓷纤维，硼纤维，二氧化硅纤维，氧化铝纤维，氧化锆纤维，玄武岩纤维，金属纤维或玻璃纤维；或有机纤维，例如，碳纤维或聚合物纤维。纤维可以涂覆有导电材料的层以促进导电性。纤维可以是单丝或多丝纤维，并可以单独使用，或通过例如共编织或芯/鞘、并列、橙型或基质和原纤维结构，或通过纤维制造领域的技术人员已知的其他方法，与其他类型的纤维组合使用。纤维基材可以是编织或共织织物(如0至90度织物等)，非编织织物(如连续股毡，短切股毡，纸巾，纸，毛毡等)，平纹布，缎纹布，无褶皱织物(non-crimp fabric)，单向纤维，织带(braid)，纤束(tow)，布段(经纱，end)，粗纱，绳，或包括上述中的至少一种的组合。共编织结构包括玻璃纤维-碳纤维，碳纤维-芳族聚酰亚胺(芳纶)纤维和芳族聚酰亚胺玻璃纤维。在一些实施方式中，基材可以包括玻璃纤维，碳纤维，或包括上述中的至少一种的组合。基材可以是碳纤维束。碳纤维束可以包括任何数量如6,000，12,000，18,000，24,000，60,000或80,000的单个碳纤维丝。
在实施方式中，基材可以是高模量碳纤维，中模量碳纤维，高强度碳纤维，E-玻璃，S-玻璃，芳族聚酰胺纤维，或包含上述中的至少一种的组合。
在实施方式中，高热环氧化合物具有式(I)至(IX)：
其中R1和R2各自独立地是含有环氧化物的官能团；每次出现的Ra和Rb各自独立地是卤素，C1-C12烷基，C2-C12烯基，C3-C8环烷基或C1-C12烷氧基；每次出现的p和q各自独立地为0至4；每次出现的R13独立地是卤素或C1-C6烷基基团；每次出现的c独立地为0至4；每次出现的R14独立地是C1-C6烷基，苯基或被至多五个卤素或C1-C6烷基基团取代的苯基；Rg在每次出现时独立地为C1-C12烷基或卤素，或两个Rg基团与其所连接的碳原子一起形成四元、五元或六元环烷基基团；并且t为0至10。
在实施方式中，每次出现的R1和R2可以各自独立地是：其中R3a和R3b各自独立地为氢或C1-C12烷基。在某些实施方式中，R1和R2各自独立地是
在实施方式中，高热环氧化合物具有下式
其中每次出现的Ra和Rb各自独立地为卤素，C1-C12烷基，C2-C12烯基，C3-C8环烷基或C1-C12烷氧基；每次出现的p和q各自独立地为0至4；每次出现的R13独立地为卤素或C1-C6烷基基团；每次出现的c独立地为0至4；每次出现的R14独立地是C1-C6烷基，苯基或被至多五个卤素或C1-C6烷基基团取代的苯基；每次出现的Rg独立地为C1-C12烷基或卤素，或两个Rg基团与其连接的碳原子一起形成四元、五元或六元环烷基基团；并且t为0至10。
在一些实施方式中，每次出现的Ra和Rb各自独立地为卤素，C1-C12烷基或C1-C12烷氧基；每次出现的p和q各自独立地为0至2；每次出现的R13独立地为卤素或C1-C3烷基基团；每次出现的c独立地为0至2；每次出现的R14独立地是C1-C6烷基或苯基；每次出现的Rg独立地为C1-C12烷基，或两个Rg基团与其连接的碳原子一起形成四元、五元或六元环烷基基团；并且t为1至5。
在一些实施方式中，每次出现的Ra和Rb各自独立地为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；每次出现的p和q各自独立地为0至2；每次出现的R13独立地为C1-C3烷基基团；每次出现的c独立地为0至2；每次出现的R14独立地为C1-C3烷基或苯基；每次出现的Rg独立地为C1-C6烷基；并且t为1至5。
在实施方式中，高热环氧化合物具有式(1-a)、(2-a)或(4-b)
在一个实施方式中，高热环氧化合物具有式(1-a)
高热环氧化合物可以通过例如WO2016/014536中描述的方法制备。高热环氧化合物可以来自相应的双酚化合物[例如，式(1')至(9')的双酚]。
双酚可以以与环氧化物源如表氯醇的混合物提供。可以在选定的温度下用催化量的碱处理所获得的混合物。合适的碱包括，但不限于，碳酸盐(例如，碳酸氢钠，碳酸铵或溶解的二氧化碳)和氢氧化物碱(例如，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化铵)。碱可以作为粉末(例如，粉末状氢氧化钠)加入。碱可以缓慢(例如，在60至90分钟的时间段内)加入。例如，反应混合物的温度可以保持于20至24℃。反应可以搅拌所选定的时间段(例如，5小时至24小时，或8小时至12小时)。反应可以通过加入水性溶剂，可选地一起加入一种或多种有机溶剂(例如，乙酸乙酯)而淬灭。可以萃取水层(例如，用乙酸乙酯萃取)，并可以将有机萃取物干燥和浓缩。可以纯化粗产物(例如，通过硅胶层析)并分离。分离的产物可以以80％或更大，85％或更大，或90％或更大的产率获得。
在某些实施方式中，组合物可以包含高热环氧化合物，其中通过高效液相色谱(HPLC)测定的，纯度为95％或更大，优选97％或更大，优选99％或更大。WO2016/014536A1和美国公开2015/041338公开了具有低的低聚物含量的高纯度环氧树脂表现出较低的粘度，这可以有利于纤维在加工期间浸湿而制成预浸料和层压材料。
高热环氧化合物可以具有3ppm或更小，2ppm或更小，1ppm或更小，500ppb或更小，400ppb或更小，300ppb或更小，200ppb或更小，或100ppb或更小的金属杂质含量。金属杂质可以是铁，钙，锌，铝或它们的组合。化合物可以具有0.1wt％或更小的未知杂质含量。化合物可以具有使用测试方法ASTM D1209测量的40或更小，35或更小，30或更小，25或更小，20或更小，19或更小，18或更小，17或更小，16或更小，或15或更小的颜色APHA值。
高热环氧化合物可以基本上不含环氧化物低聚物杂质。环氧化物可以具有通过高效液相色谱测定的小于或等于3％，小于或等于2％，小于或等于1％，小于或等于0.5％，小于或等于0.4％，小于或等于0.3％，小于或等于0.2％，或小于或等于0.1％的低聚物杂质含量。环氧化物可以具有对应于双环氧化物的95％或更大的纯度，96％或更大的纯度，97％或更大的纯度，98％或更大的纯度，99％或更大的纯度，或100％的纯度的环氧当量(epoxyequivalent weight)。环氧当量(EEW)是包含1摩尔环氧基团的材料以克计的重量。其也是化合物的分子量除以化合物的一个分子中的环氧基团的数量。
高热环氧树脂组合物包含不同于高热环氧化合物的辅助环氧化合物。在一个实施方式中，高热环氧组合物包含1至50wt％的辅助环氧化合物。在一个实施方式中，高热环氧组合物包含1至25wt％的辅助环氧化合物。在一个实施方式中，高热环氧组合物包含1至10wt％的辅助环氧化合物。
在实施方式中，辅助环氧化合物是脂族环氧化合物，脂环族环氧化合物，芳香族环氧化合物，双酚A环氧化合物，双酚-F环氧化合物，苯酚酚醛环氧聚合物，甲酚酚醛环氧聚合物，联苯环氧化合物，三缩水甘油基对氨基苯酚，四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷，多官能环氧化合物，萘环氧化合物，二氧化二乙烯基苯，2-缩水甘油基苯基缩水甘油醚，二环戊二烯型环氧化合物，多芳烃型环氧聚合物(多芳族型环氧聚合物，multi aromatic typeepoxy polymer)，双酚-S型环氧化合物，异氰脲酸酯型环氧化合物，乙内酰脲型环氧化合物，或包含上述中的至少一种的组合。在实施方式中，辅助环氧化合物是双酚A二缩水甘油醚，双酚F二缩水甘油醚，新戊二醇二缩水甘油醚，3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯，N,N-二缩水甘油基-4-缩水甘油氧基苯胺，N,N,N',N'-四缩水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷，或包含上述中的至少一种的组合。
辅助环氧化合物可以具有下式
其中A是n价的有机或无机基团，X是氧或氮，m为1或2并且与X的化合价一致，R是氢或甲基，n为1至1000，具体为1至8，更具体为2或3或4。
其他辅助环氧化合物包括，例如，卤代乙内酰脲环氧化合物，三苯基甲烷环氧化合物，四苯基乙烷的四苯基-缩水甘油醚(4官能环氧化合物)和酚醛树脂型环氧化合物。
辅助环氧化合物包括具有以下结构的那些：
其中每次出现的R独立地为氢或甲基；每次出现的M都独立地为C1-C18亚烃基，可选地进一步包含环氧乙烷，羧基，甲酰胺，酮，醛，醇，卤素或腈；每次出现的X独立地为氢，氯，氟或溴，C1-C18烃基，可选地进一步包含羧基，甲酰胺，酮，醛，醇，卤素或腈；每次出现的B独立地是碳-碳单键，C1-C18烃基，C1-C12烃氧基，C1-C12烃硫基，羰基，硫醚基，磺酰基，亚磺酰基，磷酰基，硅烷，或进一步包含羧烷基、羧酰胺、酮、醛、醇、卤素或腈的这种基团；n为1至20；每次出现的p和q独立地为0至20。
用于许多应用的辅助环氧化合物包括通过表氯醇或表溴醇与酚化合物反应制备的那些。合适的酚化合物包括间苯二酚，邻苯二酚，氢醌，2,6-二羟基萘，2,7-二羟基萘，2-(二苯基磷酰基)氢醌，双(2,6-二甲基苯酚)，2,2'-联苯酚，4,4'-联苯酚，2,2',6,6'-四甲基联苯酚，2,2',3,3',6,6'-六甲基联苯酚，3,3',5,5'-四溴-2,2'6,6'-四甲基联苯酚，3,3'-二溴-2,2',6,6'-四甲基联苯酚，2,2',6,6'-四甲基-3,3'5-三溴联苯酚，4,4'-异丙叉基二酚(双酚A)，4,4'-异丙叉基双(2,6-二溴苯酚)(四溴双酚A)，4,4'-异丙叉基双(2,6-二甲基苯酚)(四甲基双酚A)，4,4'-异丙叉基双(2-甲基苯酚)，4,4'-异丙叉基双(2-烯丙基苯酚)，4,4'-(1,3-亚苯基二异丙叉基)双酚(双酚M)，4,4'-异丙叉基双(3-苯基苯酚)，4,4'-(1,4-亚苯基二异丙叉基)双酚(双酚P)，4,4'-乙叉基双酚(双酚E)，4,4'-氧代二苯醚，4,4'-硫代二苯醚，4,4'-硫代双(2,6-二甲基苯基)，4,4'-磺酰基二酚，4,4'-磺酰基双(2,6-二甲基苯酚)，4,4'-亚磺酰基二酚，4,4'-六氟异丙叉基双酚(双酚AF)，4,4'-(1-苯基乙叉基)双酚(双酚AP)，双(4-羟基苯基)-2,2-二氯亚乙基(双酚C)，双(4-羟基苯基)甲烷(双酚-F)，双(2,6-二甲基-4-羟基苯基)甲烷，4,4'-(环戊叉基)二酚，4,4'-(环己叉基)二酚(双酚Z)，4,4'-(环十二烷叉基)二酚，4,4'-(双环[2.2.1]庚叉基)二酚，4,4'-(9H-芴-9,9-二基)二酚，3,3-双(4-羟基苯基)异苯并呋喃-1(3H)-酮，1-(4-羟基苯基)-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-醇，1-(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1,3,3,4,6-五甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-醇，3,3,3',3'-四甲基-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺二[茚]-5,6'-二醇(螺二茚满)，二羟基二苯甲酮(双酚K)，三(4-羟基苯基)甲烷，三(4-羟基苯基)乙烷，三(4-羟基苯基)丙烷，三(4-羟基苯基)丁烷，三(3-甲基-4-羟基苯基)甲烷，三(3,5-二甲基-4-羟基苯基)甲烷，四(4-羟基苯基)乙烷，四(3,5-二甲基-4-羟基苯基)乙烷，双(4-羟基苯基)苯基氧化膦，二环戊二烯基双(2,6-二甲基苯酚)，二环戊二烯基双(2-甲基苯酚)，二环戊二烯基双酚等，及tmd1混合物。在一些实施例中，环氧化合物包含双酚A二缩水甘油醚环氧化合物。
其它合适的辅助环氧化合物包括N-缩水甘油基邻苯二甲酰亚胺，N-缩水甘油基四氢邻苯二甲酰亚胺，苯基缩水甘油醚，对丁基苯基缩水甘油醚，氧化苯乙烯，氧化新己烯，乙二醇二缩水甘油醚，聚乙二醇二缩水甘油醚，丙二醇二缩水甘油醚，聚丙二醇二缩水甘油醚，四亚甲基二醇二缩水甘油醚，聚四亚甲基二醇二缩水甘油醚，间苯二酚型环氧化合物，苯酚酚醛树脂型环氧化合物，邻甲酚酚醛树脂型环氧化合物，己二酸二缩水甘油酯，癸二酸二缩水甘油酯和邻苯二甲酸二缩水甘油酯。
其它辅助环氧化合物包括酚类化合物的缩水甘油醚，如苯酚-甲醛酚醛树脂的缩水甘油醚，烷基取代的苯酚-甲醛化合物，包括甲酚-甲醛酚醛树脂，叔丁基苯酚-甲醛酚醛树脂，仲丁基苯酚-甲醛酚醛树脂，叔辛基苯酚-甲醛酚醛树脂，枯基苯酚-甲醛酚醛树脂，癸基苯酚-甲醛酚醛树脂。其它有用的辅助环氧化合物是溴苯酚-甲醛酚醛树脂的缩水甘油醚，氯苯酚酚醛树脂酚，苯酚-双(羟甲基)苯酚醛树脂，苯酚-双(羟甲基联苯)酚醛树脂，苯酚-羟基苯甲醛酚醛树脂，苯酚-二环戊二烯酚醛树脂，萘酚-甲醛酚醛树脂，萘酚-双(羟甲基)苯酚醛树脂，萘酚-双(羟甲基联苯)酚醛树脂，萘酚-羟基苯甲醛酚醛树脂，和萘酚-二环戊二烯酚醛树脂等，及它们的混合物。
其他合适的辅助环氧化合物包括多元脂族醇的多缩水甘油醚。这种多元醇的实例包括1,4-丁二醇，1,6-己二醇，聚亚烷基二醇，甘油，三羟甲基丙烷，2,2-双(4-羟基环己基)丙烷和季戊四醇。
其它合适的辅助环氧化合物是聚缩水甘油酯，其通过表氯醇或类似的环氧化合物与脂族、脂环族或芳香族多羧酸如草酸、己二酸、戊二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸或六氢邻苯二甲酸、2,6-萘二甲酸和二聚脂肪酸反应而获得。实例是对苯二甲酸二缩水甘油酯和六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯。此外，可以使用含有在分子链上随机分布的环氧基团，并且可以通过使用含有这些环氧基团的烯属不饱和化合物，例如丙烯酸或甲基丙烯酸的缩水甘油酯的乳液共聚而制备的聚环氧化合物。
可以使用的另外的辅助环氧化合物的实例是基于杂环系统的那些，例如乙内酰脲环氧化合物，异氰脲酸三缩水甘油酯及其低聚物，三缩水甘油基-对氨基苯酚，三缩水甘油基-对氨基二苯基醚，四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷，四缩水甘油基二氨基二苯基醚，四(4-缩水甘油氧基苯基)乙烷，尿唑环氧化物，尿嘧啶环氧化物和噁唑烷酮改性的环氧化合物。
辅助环氧化合物的其他实例是基于芳族胺如苯胺，例如，N,N-二缩水甘油基苯胺，二氨基二苯基甲烷和脂环族环氧化合物如3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯，4,4'-(1,2-环氧乙基)联苯，4,4'-双(1,2-环氧乙基)二苯醚和双(2,3-环氧环戊基)醚的聚环氧化物。
辅助环氧化合物的其他实例是混合的多官能环氧化合物，其由含有上述官能团的组合的化合物获得，例如4-氨基苯酚。
单官能辅助环氧化合物的实例包括2-乙基己基缩水甘油醚，丁基缩水甘油醚，苯基缩水甘油醚，叔丁基缩水甘油醚，邻甲苯基缩水甘油醚和壬基酚缩水甘油醚。
噁唑烷酮改性的辅助环氧化合物也可以使用，如Angew.Chem.Int.Ed.Eng.Makromol.Chem.，vol.44，(1975)，PP151-163和美国专利号3,334,110描述的。一个实例是在合适的促进剂存在下双酚A二缩水甘油醚与二苯基甲烷二异氰酸酯的反应产物。
辅助环氧化合物可以通过环氧化合物与苯酚如双酚缩合而制备。典型的实例是双酚A与双酚A二缩水甘油醚缩合而生成低聚二缩水甘油醚。在另一个实施例中，可以使用与用于得到环氧化合物的酚不同的酚。例如，四溴双酚A可以与双酚A二缩水甘油醚缩合而产生含卤素的低聚二缩水甘油醚。
辅助环氧化合物在室温下可以是固体。因此，在一些实施方式中，环氧化合物具有25至150℃的软化点。辅助环氧化合物在室温下可以是液体或软化的固体。因此，在一些实施方式中，辅助环氧化合物具有小于25℃的软化点。
高热环氧组合物可以包括固化促进剂。如本文所用的术语“固化促进剂”包括其在固化环氧化合物时的作用被不同地描述为硬化剂、硬化促进剂、固化催化剂和固化助催化剂的那些的化合物。固化促进剂可以是芳族二胺化合物，脂族二胺化合物，苯酚或酸酐。在一个实施方式中，固化促进剂是硬化剂。在一个实施方式中，固化促进剂可以是芳族二胺化合物。
固化促进剂的量将取决于固化促进剂的类型，以及高热环氧组合物的其他组分的特性和量。例如，在一个实施方式中，当固化促进剂是芳族二胺化合物时，其可以以高热环氧组合物的10至30wt％的量使用。
在实施方式中，芳族二胺化合物可以是4-氨基苯砜(DDS)，4,4'-亚甲基二苯胺，二乙基甲苯二胺，4,4'-亚甲基双(2,6-二乙基苯胺)，间苯二胺，对苯二胺，2,4-双(对氨基苄基)苯胺，3,5-二乙基甲苯-2,4-二胺，3,5-二乙基甲苯-2,6-二胺，间苯二甲胺，对苯二甲胺，二乙基甲苯二胺，或包含上述中的至少一种的组合。在实施方式中，芳族二酐化合物具有通用结构其中R可以是单键，其他双酚，-C(CF3)2-，-O-或-C(＝O)-。
固化促进剂的实例包括4,4'-(4,4'-异丙叉基二苯氧基)双-(邻苯二甲酸酐)(CAS登记号38103-06-9)，4,4'-(六氟异丙叉基)二邻苯二甲酸酐(CAS登记号1107-00-2)，4,4'-氧代二邻苯二甲酸酐(CAS登记号1823-59-2)，二苯甲酮-3,3',4,4'-四甲酸二酐(CAS登记号2421-28-5)和3,3',4,4'-联苯四甲酸二酐(CAS登记号2420-87-3)，且具体是具有下式的化合物。
硬化剂可以是双环酐。在实施方式中，双环酐化合物可以是甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐(CAS登记号25134-21-8)和顺式-5-降冰片烯-内-2,3-二甲酸酐(CAS登记号129-64-6)，且具体是具有下式的化合物。
硬化剂可以可选地包括用于环氧化合物的单独的固化促进剂。如本文所用，术语“固化促进剂”是指促进或催化环氧固化反应而不化学计量地与环氧化合物反应的化合物。用于环氧化合物的固化促进剂包括，例如，三乙胺，三丁胺，二甲基苯胺，二乙基苯胺，α-甲基苄基二甲基胺，N,N-二甲基氨基乙醇，N,N-二甲基氨基甲酚，三(N,N-二甲基氨基甲基)苯酚，2-甲基咪唑，2-乙基咪唑，2-月桂基咪唑，2-十七烷基咪唑，2-苯基咪唑，4-甲基咪唑，4-乙基咪唑，4-月桂基咪唑，4-十七烷基咪唑，2-苯基-4-甲基咪唑，2-苯基-4-羟甲基咪唑，2-乙基-4-甲基咪唑，2-乙基-4-羟甲基咪唑，1-氰基乙基-4-甲基咪唑，2-苯基-4,5-二羟甲基咪唑，及它们的组合。当存在时，基于组合物的总重量，固化促进剂可以以0.005至1wt％，特别是0.01至0.5wt％的量使用。
在一个实施方式中，组合物不含溶剂。高热环氧树脂组合物可以包括溶剂而制备均匀的环氧共混物，然后可以除去溶剂。
用高热环氧组合物涂覆基材可以通过任何合适的方法，包括将基材浸入高热环氧组合物中合适的时间，在一个实施方式中，至多为30分钟，在一个实施方式中，至多15分钟；将高温环氧树脂组合物喷涂于基材上；将基材用高热环氧树脂组合物帘式淋涂(curtaincoating)，或包括上述中的至少一种的组合完成。
加热涂覆的基材而形成预浸料，可以包括在25至100℃的温度下加热1至10小时。
预浸料可以以任何形式制备，其中形式通常由基材的形状决定。例如，织物或纤束可以提供基材的层。在预浸包含连续单向纤维的纤束的情况下，预浸料通常称为单向带。这些层或带的厚度可以广泛变化，例如，5微米至1毫米(mm)。
复合材料可以通过本领域已知的方法合并预浸料而制备。例如，层压材料可以通过在足以合并预浸料的热和压力的条件下使至少两层预浸料接触而制备。例如，有效温度可以包括100至480℃，压力为20至2000磅/平方英寸(PSI)。层压材料可以包括至少两层预浸料。在一个实施方式中，层压材料包括2至100层预浸料。在一些实施方式中，层压材料的所有层由预浸料形成。在其他实施方式中，层压材料可以包含其他层，例如，不同的预浸料。在一些实施方式中，用于形成层压材料的所有预浸料层是如本文描述的制备的预浸料。在一个实施方式中，预浸料层是连续单向纤维增强带的形式。在一个实施方式中，复合材料被热成型而形成一定形状。在一个实施方式中，复合材料的固化层压样品具有根据ASTM D6641测量的450MPa或更大的压缩强度。在一个实施方式中，复合材料的固化层压样品具有根据ASTM D3518测量的80MPa或更大的45°面内剪切强度；根据ASTM D3518测量的4GPa或更大的45°面内剪切模量。在一个实施方式中，复合材料的固化层压样品具有根据ASTM D2344测量的60MPa或更大的短梁剪切强度(short beam shear strength)；根据ASTM D2344测量的120GPa或更大的短梁剪切模量。
在一些实施方式中，可以存在非预浸料层，如剥离层，铜箔或粘合剂，以增强两层之间的粘合。粘合剂可以使用任何合适的方法，例如，涂布，喷涂和浸涂施加。粘合剂可以是预浸料或带的一个或多个层之间提供所需粘合的任何粘合剂。粘合剂可以是聚乙烯醇缩丁醛(PVB)，乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA)，环氧树脂，紫外(UV)或水可固化粘合剂如氰基丙烯酸酯或其他丙烯酸，或包含上述中的至少一种的组合。
在一些实施方式中，复合材料，特别是层压材料，可以热成型，例如，真空热成型，而形成一定形状。
高热环氧树脂组合物可以用于电子应用，如封装剂，粘合剂，聚合物涂覆的铜，预浸料和印刷电路板。此外，高热环氧树脂组合物可以用于结构复合材料，工业粘合剂和涂料。
形成用于印刷电路板的复合材料的方法在本领域内是已知的，并描述于，例如，Weber的美国专利号5,622,588，Prinz的美国专利号5,582,872和Braidwood的美国专利号7,655,278。
高热环氧组合物和复合材料的其他应用包括，例如，酸浴容器；中和罐；飞机部件；桥的梁；桥面铺装；电解槽；排气管；洗涤器；运动装备；楼梯；人行道；机动车外板如引擎盖和行李箱盖；底板(floor pan)；进气口(air scoop)；管道和导管，包括加热器导管；工业风扇，风扇外壳和鼓风机；工业混合器；船体和甲板；海运码头挡泥板；瓷砖和涂料；建筑面板；商用机器外壳；托盘，包括电缆盘；混凝土改性剂；洗碗机和冰箱部件；电气密封剂；电气面板；罐，包括电解精炼罐，软水器罐，油罐，以及各种纤维缠绕的罐和罐内衬；家具；车库门；格栅；保护体齿轮；行李箱；户外机动车；压力罐；印刷电路板；光波导；雷达天线罩；栏杆；铁路部件如罐车；斗车盖；车门；卡车车罩(bed liner)；卫星天线；标志牌；太阳能电池板；电话开关柜；拖拉机部件；变压器罩；卡车部件如挡泥板，引擎盖，车身，驾驶室和车厢；旋转机械的绝缘，包括接地绝缘，转向绝缘和相分离绝缘；换向器；芯线绝缘，绳索和系带；传动轴联轴器；推进器叶片；导弹部件；火箭发动机罩；翼部；抽油杆；机身部分；翼板和整流罩；发动机舱；货舱门；网球拍；高尔夫球杆；钓鱼竿；滑雪板和滑雪杖；自行车零件；横向板簧；泵，如汽车烟雾泵；电气组件，嵌入件和工具，如电缆接头；绕线和密集堆积的多元件组件；机电设备的密封；电池盒；电阻器；保险丝和热切断装置；用于印刷线路板的涂料；铸造物品如电容器，变压器，曲轴箱加热器；小型模制电子部件，包括线圈，电容器，电阻器和半导体；作为化学加工，纸浆和造纸，发电和废水处理中的钢的替代品；洗涤塔；用于结构应用的拉挤部件，包括结构构件，格栅和安全导轨；游泳池，游泳池滑梯，热水浴缸和桑拿浴室；用于引擎罩下的驱动轴；用于复印机的干墨粉；船舶工具和复合材料；隔热罩；潜艇船体；原型生成；实验模型的开发；层压饰件；钻床夹具；粘合夹具；检验夹具；工业金属成型模具；飞机拉伸块和锤片(hammer form)；真空模制工具；地板，包括生产和装配区域，洁净室，机器车间，控制室，实验室，停车场，冰柜，冷却器和室外装卸码头的地板；用于抗静电应用的导电组合物；用于装饰地板；桥梁的伸缩接缝；用于修补的可注射砂浆和结构混凝土中的裂缝的修复；瓷砖灌浆；机械轨道；金属销钉；螺栓和柱子；油和燃料储罐的修复，以及许多其他应用。
形成复合材料的方法可以包括将增强基材用高热环氧树脂组合物浸渍；部分固化高热环氧树脂组合物而形成预浸料；和层压多层预浸料；其中高热环氧组合物包含高热环氧化合物和不同于高热环氧化合物的辅助环氧化合物。
适用于预浸料形成的增强基材在本领域中是已知的。合适的增强基材包括增强织物。增强织物包括具有复杂结构的那些，包括二维或三维编织的、针织的、纺织的和细丝缠绕的织物。高热环氧树脂组合物能够渗透这种复杂的增强基材。增强基材可以包括已知用于塑料材料增强的材料纤维，例如，碳纤维，玻璃纤维，金属纤维和芳族聚酰胺纤维。合适的增强基材描述于，例如，Anonymous(Hexcel Corporation)，“Prepreg Technology”，March2005，Publication No.FGU 017b；Anonymous(Hexcel Corporation)，“Advanced FibreReinforced Matrix Products for Direct Processes”，June2005，Publication No.ITA272；和Bob Griffiths，“Farnborough Airshow Report 2006”，CompositesWorld.com，September 2006中。增强基材的重量和厚度根据复合材料的预期用途，使用纤维增强聚合物复合材料生产的技术人员熟知的标准选择。增强基材可以包含适用于高热环氧树脂组合物的各种表面处理(finish)。
形成复合材料的方法包括在用其浸渍增强基材之后部分固化高热环氧树脂组合物。部分固化是足以降低或消除高热环氧树脂组合物的湿度和粘性的固化，但程度没有大至使组合物完全固化。预浸料中的聚合物通常处于部分固化的状态，并且热固性技术领域，特别是增强复合材料领域的技术人员会理解部分固化的概念以及如何确定部分固化聚合物的条件而无需过多的实验。本文提及的“固化组合物”的性质是指基本上完全固化的组合物。例如，由预浸料形成的层压材料中的聚合物通常基本上完全固化。热固性塑料技术领域的技术人员可以确定样品是否部分固化或基本上完全固化，而无需过多的实验。例如，通过差示扫描量热法分析样品，寻找指示分析期间发生的额外固化的放热，可以分析样品。部分固化的样品将表现出放热。基本上完全固化的样品将表现出很少放热或没有放热。例如，通过使基材组合物浸渍的增强基材经受133至140℃的温度4至10分钟可以实现部分固化。
形成复合材料的商业规模方法在本领域中是已知的，并且本文描述的高热环氧树脂组合物易于适应现有的方法和设备。例如，预浸料通常在处理机上生产。处理机的主要部件包括进料器辊，浸渍槽，处理机炉和接收器辊。增强基材(例如，E玻璃)通常卷成大卷轴。然后卷轴置于进料器辊上，其转动并缓慢地将增强基板展开。然后，增强基材移动通过聚合物浸渍槽，其有高热环氧树脂组合物。清漆会浸渍增强基材。从槽中出来后，涂覆的增强基材向上移动通过垂直处理炉，其通常处于175至200℃的温度下，并且清漆的溶剂被沸腾掉。此时基质开始聚合。当复合材料从塔中出来时，其充分固化，使得网不湿或发粘。然而，固化过程在不完全完成时停止，使得制作层压板时可以发生额外的固化。然后网将预浸料卷到接收器辊上。
虽然上述固化方法依赖于热固化，但也可以用包括紫外光和电子束的辐射实现固化。还可以使用热固化和辐射固化的组合。
在某些实施方式中，复合材料通过包括以下的方法形成：用高热环氧树脂组合物浸渍基材；部分固化高热环氧树脂组合物而形成预浸料；和层压多个预浸料；其中高热环氧组合物包含高热环氧化合物和不同于高热环氧化合物的助剂。
在某些实施方式中，印刷电路板包含通过包括以下的方法形成的复合材料：用高热环氧树脂组合物浸渍增强基材；部分固化高热环氧树脂组合物而形成预浸料；和层压多个预浸料；其中高热环氧组合物包含高热环氧化合物和不同于高热环氧化合物的辅助环氧化合物。
用于制备制品和材料的方法包括本领域公知的用于加工热固性聚合物的那些。这些方法已在文献，例如，Engineered Materials Handbook，Volume 1，Composites，ASMInternational Metals Park，Ohio，copyright 1987Cyril A.Distal Senior Ed，pp.105-168and 497-533，和“Polyesters and Their Applications”by Bjorksten ResearchLaboratories，Johan Bjorksten(pres.)Henry Tovey(Ch.Lit.Ass.)，Betty Harker(Ad.Ass.)，James Henning(Ad.Ass.)，Reinhold Publishing Corporation，New York，1956中描述。加工技术包括聚合物传递模制；片材模制；本体模制；拉挤成型；注射模制，包括反应注塑成型(RIM)；常压模制(APM)；浇铸，包括离心和静态浇铸开模铸造；层压，包括湿式或干式铺展和喷涂铺展；还包括接触模制，包括圆柱形接触模制；压缩模制；包括真空辅助聚合物传递模制和化学辅助聚合物传递模制；配套工具模制；高压釜固化；在空气中热固化；真空袋成型；拉挤成型；希曼氏复合树脂灌注制造加工(Seeman’s Composite ResinInfusion Manufacturing Processing)(SCRIMP)；开模成型，聚合物和玻璃的连续组合；和丝束缠绕，包括圆柱形丝束缠绕。在某些实施方式中，制品通过聚合物传递模制方法由公开的高热环氧树脂组合物制成。
在另一方面中，公开了包含复合材料的材料。材料可以是涂料，粘合剂，复合材料，封装剂，密封剂或它们的组合。复合材料可以是基于玻璃纤维的复合材料，基于碳纤维的复合材料，或它们的组合。材料可以通过聚合物传递模制方法生产。
在另一方面中，公开了包含复合材料的制品。制品可以是电气组件，计算机组件，印刷电路板，以及机动车、飞行器和船舶的外部或内部组件。制品可以通过聚合物传递模制方法生产。
本文中描述的组合物和方法通过以下非限制性实施例进一步说明。
实施例
使用了表1中所列出的材料。
表1
使用表2中所列出的测试方法测试各组合物。除非另有说明，否则所有测试方法都是在本申请的提交日期有效的测试方法。
表2
扫描电子显微镜
在拉伸或剪切测试之后的将拉伸棒在两个边缘处修剪而适合扫描电子显微镜的样品室的尺寸。将碳导电浆料施加于断裂区域附近的拉伸棒侧壁上，以帮助消散表面上积累的电子并最小化SEM图像中的过度带电。在碳浆料完全干燥后，在拉伸棒的顶表面上溅射涂覆厚度为几纳米的薄金/钯层。使用Zeiss EVO 40扫描电子显微镜捕获SEM图像。选择适度的加速电压以防止电子对断裂表面的损坏。选择第二电子检测器以显示剪切测试后对照物和PPPBP-环氧树脂样品之间的表面形态差异。SEM图像(图3A和3B)表明对照样品在聚合物基质和纤维之间具有干净的分离，并大部分纤维直接从基质中拉出，表明它们之间的粘附力弱。相反，在PPPBP-环氧树脂样品中，纤维仍覆盖有聚合物材料层，并且大部分纤维仍然嵌入基质中。PPPBP-环氧树脂材料中的纤维形态表明纤维和环氧树脂之间具有更好的相容性，这在机械测试期间转化为两个相之间更高效的负荷转移，这通过机械测试结果证实。
实施例1.铸造
在浇铸部件中测试均匀无定形的PPPBP-环氧树脂共混物的性能。均匀无定形的PPPBP-环氧树脂与TGAP(实施例1)的共混物与由ECN和TGDDM(比较例A)制备的多官能环氧共混物比较。两种共混物用MDEA固化。聚合物组合物以15％至17％的过量环氧当量配制。
制备铸件的步骤包括将环氧化合物共混在一起，然后通过温热和搅拌将MDEA溶解于温热的环氧化合物中。将温热的均匀的环氧树脂/硬化剂溶液在真空烘箱中脱气，并随后倒入预热至140℃的模具中。将填充的模具置于140℃的烘箱中，并将固化温度程序升至220℃。从铸件上切下测试部分。铸件部分的测试结果列于表3中。
表3.
| 实施例1 | 比较例A | |
| PPPBP-环氧树脂，wt％ | 67.67 | - |
| TGAP，wt％ | 7.52 | - |
| ECN，wt％ | - | 64.75 |
| TGDDM，wt％ | - | 7.19 |
| MDEA，wt％ | 24.81 | 28.06 |
| Tg，℃ | ||
| DSC | 237.2 | 212.4 |
| DMA | 225.7 | 226.8 |
| 断裂韧性 | ||
| K<sub>IC</sub>，MPa-m<sup>0.5</sup> | 0.52 | 0.46 |
| G<sub>IC</sub>，J/m<sup>2</sup> | 161 | 137 |
| 胶凝时间(秒) | 3000 | 580 |
实施例1表现出相比比较例A的物理性能增强，包括更高的断裂韧性。
测试了两种配方的胶凝时间。如图1中所示，实施例1表现出比比较例A长得多的胶凝时间(G'-G'-交叉-固化起始)。这在预浸料中提供了更好的润湿性能，改进了固化的预浸料的层状粘附性，还允许制造更厚的部件，因为更好地消散了残余应力。在图2中，使用ARESG2应变控制器流变仪在150℃下使用具有10％应变的一次性8mm板以1mm的固定间隙进行流变学测量。如图2所示，与比较例A相比，实施例6具有延迟的起始和更慢的粘度增加。
实施例2至5.预浸料
使用实施例1和比较例A中提供的聚合物组合物配方制备聚合物组合物-碳纤维复合材料。
制备预浸料的通用步骤涉及膜转移途径。在这种两步法中，将聚合物组合物在载体上或剥离纸上预浇铸为膜。在步骤1中，配制的化合物在70℃下温热，浇铸于加热至约70℃的辊上的剥离纸上。在步骤2中，使用剥离纸上的预浇铸膜浸渍碳纤维布。将碳纤维布和预浇铸膜/剥离纸拉过加热的辊(加热至70℃)。预浸料夹在剥离纸之间。将夹层的预浸料拉过加热的压实辊，并随后引导通过冷却辊。在过程的最后阶段，除去一张载体纸，并用一张载体纸卷起最终的预浸料。
层压板通过真空袋模制制备。将12或6层预浸料堆叠于模具中，并在完全真空和60磅/平方英寸(PSI)压力下将温度从环境温度升至176℃。温度保持于176℃下14小时。层压板以5.6℃/min从132℃冷却至环境温度。在环境温度下释放压力/真空。将层压板在215℃下后固化3小时。层压板切割成测试部分并进行测试。
层压的复合材料中层间剪切应力的存在会导致分层。分层是层压复合材料中的损伤模式之一。层间剪切应力是失效的源头，也是复合结构的独特特性。层间剪切应力是由于各种原因产生的。影响层间强度的一个因素是层间的基质聚合物。
表4提供了层压材料的面内拉伸性能的结果，其中层(纤维)取向与所施加的轴向拉伸应力成0度和90度。
表4.
实施例2表现出比比较例B更大的拉伸应力和模量。在将结果对于58％纤维体积归一化后，实施例2也表现出比比较例B更大的拉伸应力和模量。
表5提供了层压材料的抗压缩强度和刚度数据，其中层(纤维)取向与所施加的压缩应力成0度和90度。
表5.
实施例3表现出比比较例C显著更高的压缩强度。在将结果对于58％纤维体积标准化后，实施例3也表现出比比较例C更高的压缩强度。
表6提供了三点弯曲配置中层压板的短梁剪切强度的结果。层压板在与施加的应力成0和90度的层(纤维)取向下测试。
表6
实施例4表现出比比较例D更大的短束剪切强度。
表7提供了层压板的面内剪切响应的结果，其中层(纤维)取向与施加的拉伸应力成±45度。
表7.
实施例5表现出比比较例E显著更高的强度
对于层压材料，与参考聚合物组合物相比，PPPBP-环氧树脂表现出性能增强。
通过以下实施方式进一步描述组合物、方法、制品和其他方面。
实施方式1：一种高热环氧预浸料，包含基材，优选碳纤维；高热环氧组合物，包含：硬化剂；高热环氧混合物，包含：具有下式的高热环氧化合物：
其中R1和R2各自独立地是含有环氧化物的官能团；每次出现的Ra和Rb各自独立地为卤素，C1-C12烷基，C2-C12烯基，C3-C8环烷基或C1-C12烷氧基；每次出现时p和q各自独立地为0至4；每次出现的R13独立地为卤素或C1-C6烷基基团；每次出现的c独立地为0至4；每次出现的R14独立地是C1-C6烷基，苯基或被至多五个卤素或C1-C6烷基基团取代的苯基；Rg在每次出现时独立地为C1-C12烷基或卤素，或两个Rg基团与其所连接的碳原子一起形成四元、五元或六元环烷基基团；并且t为0至10；以及不同于高热环氧化合物的辅助环氧化合物；其中高热环氧混合物具有-10至62℃，优选15至62℃，优选30至62℃，优选40至62℃的玻璃化转变温度，其中预浸料包含40至80vol％，优选50至70vol％的基材，和60至20vol％的高热环氧树脂组合物，其中预浸料包含12至45vol％的具有式(I)至(IX)的化合物；其中高热环氧组合物包含50至75wt％的具有式(I)至(IX)的化合物；预浸料的固化的层压样品具有根据ASTM D 3039测量的800MPa或更大的最大拉伸应力，和根据ASTM D 3039测量的70GPa或更大的模量；高热环氧树脂组合物的固化样品具有大于200℃，优选大于220℃，优选大于230℃的玻璃化转变温度。
实施方式1A：实施方式1的高热环氧预浸料，其中高热环氧树脂组合物显示出长于600s(秒)，长于1000s，长于2000s或长于2500s的胶凝时间。
实施方式2：实施方式1的预浸料，其中辅助环氧化合物是脂族环氧化合物，脂环族环氧化合物，芳族环氧化合物，双酚A环氧化合物，双酚-F环氧化合物，苯酚酚醛环氧聚合物，甲酚酚醛环氧聚合物，联苯环氧化合物，三缩水甘油基对氨基苯酚，四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷，多官能环氧化合物，萘环氧化合物，二氧化二乙烯基苯化合物，2-缩水甘油基苯基缩水甘油醚，二环戊二烯型环氧化合物，多芳烃型环氧聚合物，或包含上述中的至少一种的组合。
实施方式3：实施方式1或2的预浸料，其中辅助环氧化合物是双酚A二缩水甘油醚，双酚F二缩水甘油醚，新戊二醇二缩水甘油醚，3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯，N,N-二缩水甘油基-4-缩水甘油氧基苯胺，N,N,N’,N’-四缩水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷，或包含上述中的至少一种的组合。
实施方式4：实施方式1至3中任一项或多项的预浸料，包含1至50wt％，优选1至25wt％，优选1至10wt％的辅助环氧化合物。
实施方式5：实施方式1至4中任一项或多项的预浸料，其中基材包括编织织物，无纺织物，平纹布，缎纹布，无褶皱织物，单向纤维，织带，纤束，布段，绳，高模量碳纤维，中模量碳纤维，高强度碳纤维，E-玻璃，S-玻璃，芳纶纤维，或包含上述中的至少一种的组合。
实施方式6：实施方式1至5中任一项或多项的预浸料，其中R1和R2每次出现时各自独立地是：其中R3a和R3b各自独立地是氢或C1-C12烷基。
实施方式7：实施方式1至6中任一项或多项的预浸料，其中高热环氧化合物具有式(1-a)、(2-a)或(4-b)
实施方式8：实施方式1至7中任一项或多项的预浸料，其中硬化剂为芳族二胺化合物，优选其中芳族二胺化合物包含4-氨基苯砜(DDS)，3-氨基苯基砜，4,4'-亚甲基二苯胺，二乙基甲苯二胺，4,4'-亚甲基双(2,6-二乙基苯胺)，间苯二胺，对苯二胺，2,4-双(对氨基苄基)苯胺，3,5-二乙基甲苯-2,4-二胺，3,5-二乙基甲苯-2,6-二胺，间苯二甲胺，对苯二甲胺，二乙基甲苯二胺，或包含上述中的至少一种的组合。
实施方式9：制造实施方式1的高热环氧基预浸料的方法，包括用高热环氧组合物涂覆基材而形成基于PPPBP-环氧树脂的预浸料。
实施方式10：实施方式9的方法，其中涂覆包括将基材浸入高热环氧树脂组合物中，优选至多达30分钟；将高温环氧树脂组合物喷涂于基材上；用高温环氧树脂组合物帘式淋涂基材；将高温环氧树脂组合物倾倒于基材上；或包括上述中的至少一种的组合。
实施方式11：实施方式9或10的方法，其中基材包括编织织物，无纺织物，平纹布，缎纹布，无褶皱织物，单向纤维，织带，纤束，布段，绳，高模量碳纤维，中模量碳纤维，高强度碳纤维，E-玻璃，S-玻璃，芳纶纤维，或包括上述中的至少一种的组合。
实施方式12：一种通过实施方式9至11中任一项或多项的方法形成的预浸料。
实施方式13：一种通过合并实施方式1至8中任一项或多项的预浸料产生的高热环氧树脂复合材料。
实施方式14：实施方式13的复合材料，其为通过在热和压力下合并至少2层，优选2至100层预浸料而产生的层压板的形式。
实施方式15：实施方式13的复合材料，其中预浸料层是连续单向纤维增强带的形式，或其中复合材料热成型而形成一定形状。
实施方式16：实施方式13至15中任一项或多项的复合材料，其中高温环氧树脂组合物在150℃下的胶凝时间比包含环氧甲酚酚醛树脂和多官能环氧树脂的组合物在150℃下胶凝时间慢至少10％，或慢10％至70％，或慢10％至50％。
实施方式17：实施方式13至16中任一项或多项的复合材料，其中高热环氧树脂组合物的胶凝时间长于1000秒，长于2000秒，或长于2500秒。
实施方式18：实施方式13至15中任一项或多项的复合材料，其中复合材料热成型而形成一定形状。
实施方式19：实施方式13至16中任一项或多项的复合材料，其中复合材料的固化层压的样品具根据ASTM D 6641测量的有450MPa或更大的压缩强度。
实施方式20：实施方式13至16中任一项或多项的复合材料，其中复合材料的固化层压的样品具有根据ASTM D3518测量的80MPa或更大的45°平面内剪切强度；根据ASTMD3518测量的4GPa或更大的45°平面内剪切模量。
实施方式19：实施方式13至16中任一项或多项的复合材料，其中复合材料的固化层压的样品具有根据ASTM D 2344测量的60MPa或更大的短梁剪切强度；和根据ASTM D2344测量的120GPa或更大的短梁剪切模量。
实施方式20：一种包含实施方式13至19中任一项或多项的复合材料的制品。
组合物、方法和制品可以包含本文公开的任何合适的组分或步骤，由其组成或基本上由其组成。组合物、方法和制品可以另外地或可替代地配制为不含或基本不含任何对实现组合物、方法和制品的功能和目的并非必需的步骤、组分、材料、成分、佐剂或物质。
除非上下文另有明确规定，否则单数形式“一个”，“一种”和“该”包括复数指示物。“或”表示“和/或”，除非上下文另有明确说明。
涉及相同组分或性质的所有范围的端点包括在内的且可独立组合(例如，“小于或等于25wt％，或5至20wt％”的范围包括范围“5至25wt％”的端点和所有中间值等)。在更广的范围之外的更窄范围或更具体的组的公开并非是对更广的范围或更大的组的放弃。除非另外定义，否则本文使用的技术和科学术语具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的含义相同的含义。“组合”包括共混物，混合物，合金，反应产物等。
如本文所用，术语“烃基”和“烃”泛指包含碳和氢，可选具有1至3个杂原子，例如，氧，氮，卤素，硅，硫，或它们的组合的基团。“烷基”是指直链或支链的饱和单价烃基团；“亚烷基”是指直链或支链的饱和二价烃基团；“烷叉基”是指在单个共同碳原子上具有两个价键的直链或支链饱和二价烃基团；“烯基”是指具有至少两个通过碳-碳双键连接的碳的直链或支链单价烃基团；“环烷基”是指具有至少三个碳原子的非芳族单价单环或多环烃基团，“亚环烷基”是指具有至少三个碳原子且具有至少一个不饱和度的非芳族环状二价烃基团；“芳基”是指芳环中仅含有碳的芳族单价基团；“亚芳基”是指芳环中仅含有碳的芳族二价基团；“烷基芳基”是指被如上定义的烷基取代的芳基，4-甲基苯基是示例性的烷基芳基；“芳基烷基”是指被如上定义的芳基取代的烷基，而苄基是示例性的芳基烷基；“酰基”是指通过羰基碳桥(-C(＝O)-)连接的具有指定碳原子数的如上定义的烷基；“烷氧基”是指通过氧桥(-O-)连接的具有指定碳原子数如上定义的烷基；“芳氧基”是指通过氧桥(-O-)连接的具有指定碳原子数的如上定义的芳基。
除非另有说明，否则前述基团中的每一个可以是未取代的或取代的，条件是取代不会显著不利地影响化合物的合成、稳定性或用途。本文中所用的术语“取代的”是指所指示原子或基团上的至少一个氢原子被另一个基团取代，条件是不超过所指示的原子的正常价态。当取代基是氧代(即，＝O)时，则原子上的两个氢被取代。取代基或变量的组合是允许的，条件是取代不会显著不利影响化合物的合成或用途。“取代的”位置上可以存在的示例性基团包括，但不限于，氰基；羟基；硝基；叠氮基；烷酰基(例如酰基，如C2-6烷酰基)；甲酰胺基；C1-6或C1-3烷基，环烷基，烯基和炔基(包括具有至少一个不饱和连接基和2至8个或2至6个碳原子的基团)；C1-6或C1-3烷氧基；C6-10芳氧基如苯氧基；C1-6烷硫基；C1-6或C1-3烷基亚磺酰基；C1-6或C1-3烷基磺酰基；氨基双(C1-6或C1-3)烷基；具有至少一个芳环的C6-12芳基(例如，苯基，联苯基，萘基等，每个环是取代或未取代的芳环)；具有1至3个独立或稠合环和6至18个环碳原子的C7-19芳基烷基；或具有1至3个独立或稠合环和6至18个环碳原子的芳基烷氧基，而苄氧基是示例性的芳基烷氧基。正如本领域中很典型的那些，从结构延伸的线表示端甲基-CH3。
所有引用的专利、专利申请和其他参考文献都以其全部内容结合于本文中作为参考。然而，如果本申请中的术语与引入的参考文献中的术语相矛盾或冲突，则本申请的术语优先于所引入的参考文献的冲突术语。
尽管已经出于举例说明的目的阐述了典型的实施方式，但前述描述不应该视为对本文范围的限制。因此，在不脱离本文的精神和范围的情况下，本领域技术人员可以想到各种修改、改编和替代。
Claims (22)
1.一种高热环氧预浸料，包含
基材，优选碳纤维；
高热环氧组合物，所述高热环氧组合物包含：
硬化剂；
高热环氧混合物，所述高热环氧混合物包含：
具有下式的高热环氧化合物：
其中，
每次出现的R1和R2各自独立地为含有环氧基的官能团；
每次出现的Ra和Rb各自独立地为卤素，C1-C12烷基，C2-C12烯基，C3-C8环烷基或C1-C12烷氧基；
每次出现的p和q各自独立地为0至4；每次出现的R13独立地为卤素或C1-C6烷基基团；
每次出现的c独立地为0至4；每次出现的R14独立地是C1-C6烷基，苯基或被至多五个卤素或C1-C6烷基基团取代的苯基；
每次出现的Rg独立地为C1-C12烷基或卤素，或两个Rg基团与其连接的碳原子一起形成四元、五元或六元环烷基基团；并且
t为0至10；以及
与所述高热环氧化合物不同的辅助环氧化合物；
其中所述高热环氧混合物具有-10℃至62℃，优选15℃至62℃，优选30℃至62℃，优选40℃至62℃的玻璃化转变温度，
其中，
所述预浸料包含
40至80vol％，优选50至70vol％的所述基材，和
60至20vol％的所述高热环氧组合物，并且
所述预浸料包含12至45vol％的具有式(I)至(IX)的化合物；
其中所述高热环氧组合物包含50至75wt％的具有式(I)至(IX)的化合物；并且
其中，
所述预浸料的固化层压的样品具有根据ASTM D 3039测量的800MPa或更大的最大拉伸应力和根据ASTM D 3039测量的70GPa或更大的模量，并且
所述高热环氧组合物的固化层压的样品具有大于200℃，优选大于220℃，优选大于230℃的玻璃化转变温度。
2.根据权利要求1所述的高热环氧预浸料，其中，所述高热环氧组合物显示出长于600秒，长于1000秒，长于2000秒或长于2500秒的胶凝时间。
3.根据权利要求1或2所述的预浸料，其中，所述辅助环氧化合物是脂族环氧化合物，脂环族环氧化合物，芳族环氧化合物，双酚A环氧化合物，双酚-F环氧化合物，苯酚酚醛环氧聚合物，甲酚酚醛环氧聚合物，联苯环氧化合物，三缩水甘油基对氨基苯酚，四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷，多官能环氧化合物，萘环氧化合物，二氧化二乙烯基苯化合物，2-缩水甘油基苯基缩水甘油醚，二环戊二烯型环氧化合物，多芳烃型环氧聚合物，或包括上述中的至少一种的组合。
4.根据前述权利要求中任一项或多项所述的预浸料，其中，所述辅助环氧化合物是双酚A二缩水甘油醚，双酚F二缩水甘油醚，新戊二醇二缩水甘油醚，3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯，N,N-二缩水甘油基-4-缩水甘油氧基苯胺，N,N,N’,N’-四缩水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷，或包括上述中的至少一种的组合。
5.根据前述权利要求中任一项或多项所述的预浸料，包含1至50wt％，优选1至25wt％，优选1至10wt％的所述辅助环氧化合物。
6.根据前述权利要求中任一项或多项所述的预浸料，其中，所述基材包括编织织物，非编织织物，平纹布，缎纹布，无褶皱织物，单向纤维，织带，纤束，布段，绳，高模量碳纤维，中模量碳纤维，高强度碳纤维，E-玻璃，S-玻璃，芳纶纤维，或包括上述中的至少一种的组合。
7.根据前述权利要求中任一项或多项所述的预浸料，其中，每次出现的R1和R2各自独立地是：
其中R3a和R3b各自独立地是氢或C1-C12烷基。
8.根据前述权利要求中任一项或多项所述的预浸料，其中，所述高热环氧化合物具有式(1-a)、(2-a)或(4-b)
优选其中所述高热环氧化合物具有式(1-a)。
9.根据前述权利要求中任一项或多项所述的预浸料，其中，所述硬化剂是芳族二胺化合物，优选其中所述芳族二胺化合物包括4-氨基苯基砜，3-氨基苯基砜，4,4'-亚甲基二苯胺，二乙基甲苯二胺，4,4'-亚甲基双(2,6-二乙基苯胺)，间苯二胺，对苯二胺，2,4-双(对氨基苄基)苯胺，3,5-二乙基甲苯-2,4-二胺，3,5-二乙基甲苯-2,6-二胺，间苯二甲胺，对苯二甲胺，二乙基甲苯二胺，或包括上述中的至少一种的组合。
10.一种制造权利要求1所述的基于高热环氧树脂的预浸料的方法，包括：用高热环氧组合物涂覆所述基材形成基于PPPBP-环氧树脂的预浸料。
11.根据权利要求9所述的方法，其中，所述涂覆包括将所述基材浸入所述高热环氧组合物中，优选持续至多达30分钟；将所述高热环氧组合物喷涂到所述基材上；用所述高热环氧组合物帘式淋涂所述基材；将所述高热环氧组合物倾倒于所述基材上；或包括上述中的至少一种的组合。
12.根据权利要求10或11所述的方法，其中，所述基材包括编织织物，非编织织物，平纹布，缎纹布，无褶皱织物，单向纤维，织带，纤束，布段，绳，高模量碳纤维，中模量碳纤维，高强度碳纤维，E-玻璃，S-玻璃，芳纶纤维，或包括上述中的至少一种的组合。
13.一种通过权利要求10至12中任一项或多项所述的方法形成的预浸料。
14.一种通过合并权利要求1至9中任一项或多项所述的预浸料而产生的高热环氧复合材料。
15.根据权利要求14所述的复合材料，为通过在热和压力下合并至少两层，优选2至100层所述预浸料而产生的层压材料的形式。
16.根据权利要求14所述的复合材料，其中，所述预浸料的层为连续单向纤维增强带的形式，或其中热成型所述复合材料形成一定形状。
17.根据权利要求14至16中任一项或多项所述的复合材料，其中，所述高热环氧组合物在150℃下的胶凝时间比包含环氧甲酚酚醛树脂和多官能环氧树脂的组合物在150℃下的胶凝时间慢至少10％，或慢10％至70％，或慢10％至50％。
18.根据权利要求14至17中任一项或多项所述的复合材料，其中，所述组合物的胶凝时间长于1000秒，长于2000秒，或长于2500秒。
19.根据权利要求14至18中任一项或多项所述的复合材料，其中，所述复合材料的固化层压的样品具有根据ASTM D 6641测量的450MPa或更大的压缩强度。
20.根据权利要求14至19中任一项或多项所述的复合材料，其中，所述复合材料的固化层压的样品具有
根据ASTM D3518测量的80MPa或更大的45°平面内剪切强度；和
根据ASTM D3518测量的4GPa或更大的45°平面内剪切模量。
21.根据权利要求14至20中任一项或多项所述的复合材料，其中，所述复合材料的固化层压的样品具有
根据ASTM D 2344测量的60MPa或更大的短梁剪切强度；和
根据ASTM D 2344测量的120GPa或更大的短梁剪切模量。
22.一种包含权利要求14至21中任一项或多项所述的复合材料的制品。
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