CN109665514A - 一种Hg2+检测和肿瘤诊断用石墨烯量子点的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化工领域，涉及一种Hg2+检测和肿瘤诊断用石墨烯量子点的制备方法，将有机酸和一定量的叠氮类功能化试剂混合、溶于水、搅拌、蒸干得到混合物；将所制备的混合物在一定温度下加热反应一段时间得到功能化石墨烯量子点；将所制备的功能化石墨烯量子点溶于水，然后进行肿瘤细胞成像或Hg2+浓度的荧光法测定。本发明以有机酸为碳源和叠氮类化合物为功能化试剂通过一步反应制备出功能化石墨烯量子点，实现对肿瘤细胞的特异性识别，并且利用Hg2+与此功能化石墨烯量子点的特异结合产生显著的荧光猝灭实现了高灵敏高选择测定水样中Hg2+的浓度。

Description

一种Hg2+检测和肿瘤诊断用石墨烯量子点的制备方法
技术领域
本发明属于化工领域，涉及一种Hg2+检测和肿瘤诊断用石墨烯量子点的制备方法。
背景技术
石墨烯量子点是一类零维石墨纳米晶体，其尺寸小于100纳米，有很强的量子限制和边缘效应。石墨烯量子点具有毒性低、发光强度高、光稳定性好、生物相容性好、可调带隙等特点，被广泛应用于电化学传感器、光学传感器和生物成像等诸多方面(F.X.Wang，Z.Y.Gu，W.Lei，W.J.Wang，X.F.Xia，Q.L.Hao，Graphene quantum dots as a fluorescentsensing platform for highly efficient detection of copper(II)ions，Sens.Actuators B 190(2014)516-522)。目前，石墨烯量子点的制备方法主要有自上而下合成法和自下而上合成法。前者是通过酸性氧化，过滤透析得到石墨烯量子点。此方法不仅耗时，产率低，而且得到的石墨烯量子点结构缺失。后者是一步法将含碳的小分子化合物通过热裂解法得到石墨烯量子点。此方法简单有效，所制备的石墨烯量子点含有丰富功能化基团，且石墨烯片更为完整和稳定(D.Jiang，Y.P.Chen，N.Li，W.Li，Z.G.Wang，J.L.Zhu，H.Zhang，B.Liu，S.Xu，Synthesis of luminescent graphene quantum dots with highquantum yield and their toxicity study，PloS One.10.12(2015)e0144906)。近年，功能化石墨烯量子点材料的合成并应用于分析化学领域成为一个研究热点。
目前，荧光成像已发展成为肿瘤诊断最常用的分析方法。相对于过渡金属半导体量子点，石墨烯量子点具有更强的荧光和更低的生物毒性，是细胞光学成像较为理想的荧光探针。然而，传统石墨烯量子点对肿瘤细胞并没有特异性识别功能，往往造成误诊。另一方面，传统石墨烯量子点的最大荧光发射波长位于420nm左右。这种绿色荧光穿透能力差，造成细胞荧光成像的光学图片缺乏足够的清晰度，这对细胞内部细微部分的观察十分不利。(M.Lu，W.D.Zhang，Y.K.Gai，T.Yang，P.Ye，G.Yang，X.Ma，G.Y.Xiang，New J.Chem.68(2014)4519-4526)。因此，迫切需要发展具有对肿瘤细胞特异性识别且荧光发射处于红光区域的功能性石墨烯量子点。
汞作为一种重金属，在工业的发展过程中是非常重要的，但环境中任何形式的汞都会转化成剧毒的甲基汞，会对水生生物造成极大的影响。汞如果被人超标的摄入体内就会引发汞中毒，严重者会有生命危险。对于短期内吸入大量汞蒸汽会引起急性中毒，引起发热、肺炎和呼吸困难、肾功能衰竭、接触性皮炎。对于长期接触引起的慢性中毒，会使人焦虑、肢体无力，严重者会引起肾功能衰竭、高血压、脑血栓等疾病(J.Y.Pei，H.Zhu，X.L.Wang，H.C.Zhang，X.R.Yang，Anal.Chim.Acta 757(2012)63-68)。目前，测定Hg2+的分析方法有电化学方法、分光光度法、流动注射法、原子吸收光谱法、电感耦合等离子质谱法等(L.R.Bravo-Sánchez，J.Ruiz Encinar，J.I.F.Martínez，A.SanzMedel，Spectrochim.ActaB 59(2004)59-66)。这些分析方法都存在一些缺点，如成本高、样品数量多、预处理复杂等，这给痕量Hg2+的检测带来不便。近年，石墨烯量子点被广泛应用于肿瘤细胞的特异性识别和痕量Hg2+的测定，然而，目前所报道的功能化石墨烯量子点功能性弱，不能满足需要，所以合成能保持高灵敏度的前提下提高选择性的具有特殊结构的功能化石墨烯量子点具有现实意义。
发明内容
发明目的：提供一种Hg2+检测和肿瘤诊断用石墨烯量子点的制备方法。通过引入叠氮功能基团，实现石墨烯量子点对肿瘤细胞的特异性识别。通过引入具有较大电子共轭体系的芳烃环结构，实现石墨烯量子点荧光发射强度的提高和荧光发射波长的红移，使细胞成像具有更高的分辨率和更小的背景干扰。构建石墨烯量子点片与边缘基团独特的空间构型，实现对Hg2+高选择和高灵敏的荧光响应，解决目前石墨烯量子点荧光法测定Hg2+在选择性和灵敏度方面的不足。
技术方案：本发明提供了一种Hg2+检测和肿瘤诊断用石墨烯量子点的制备方法，该制备方法包括如下步骤：
1.一种Hg2+检测和肿瘤诊断用于石墨烯量子点的制备方法，其特征是步骤为：1)将有机酸和一定量的叠氮类功能化试剂混合、溶于水、搅拌、蒸干得到混合物；2)将由步骤1)所制备的混合物在一定温度下加热反应一段时间得到功能化石墨烯量子点；3)将由步骤2)所制备的功能化石墨烯量子点溶于水，然后进行肿瘤细胞成像或Hg2+浓度的荧光法测定。
2.步骤1)中所述的有机酸为柠檬酸、顺丁烯二酸和反丁烯二酸的一种或它们的任意混合物。
3.步骤1)中所述的叠氮类功能化试剂为叶酸、二氢叶酸、亚叶酸钙水合物等叠氮类功能化试剂的其中一种或它们的任意混合物。
4.步骤2)中所述的有机酸和叠氮类功能化试剂的物质的量之比在1∶0.001-1∶0.2。
5.步骤3)中所述的加热反应的温度和时间分别在120-250℃和1-5h。
6.步骤4)中所述的一定的pH在1-5。
本发明与现有的技术相比具有如下优点：
(1)设计并合成了一种新的功能化石墨烯量子点。与现有的方法相比，制备方法简单、高效、绿色环保。且所制备的石墨烯量子点具有更丰富的功能基团和更高的结构稳定性。
(2)在石墨烯片上引入了一个较大的共轭体系的叠氮基团，加快了边缘基团与石墨烯片之间的高效的电子和能量转移速度，从而提高了荧光强度。
(3)所制备的功能化石墨烯量子点能可见光激发下发出波长较长的荧光发射，使细胞成像具有更高的分辨率和更小的背景干扰。
(4)叠氮化合物的引入提高了石墨烯量子点有较好的脂溶性，能通过脂溶性的细胞膜进入到细胞内部，使细胞成像更清晰。
(5)功能化石墨烯量子点较大的共轭体系极大的提高了荧光强度，石墨烯片与边缘基团形成独特的空间构型使叠氮类化合物功能化石墨烯量子点能与Hg2+特异性结合而产生显著的荧光猝灭，本发明所制备的功能化石墨烯量子点的用于Hg2+的检测在灵敏度和选择性方面明显优于现有方法。
具体实施方式
下面用实例来进一步说明本发明，但本发明并不受其限制。
下列实施实例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或者按照制造厂商将建议的条件。本发明中所述的“室温”、“常压”是指日常操作间的温度和气压，一般为25℃，一个标准大气压。
下述实施例中，所用的荧光分光光度计为CARY Eclipse荧光分光光度计，设置的激发波长为422nm，狭缝宽度为5-5nm。
实施实例1
称取2g柠檬酸与0.005g的叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于200℃下反应3h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为6，在37℃恒温条件下将培养好的普通细胞与肿瘤细胞在含有25ug/mL的功能化石墨烯量子点溶液中孵育24h，通过激光共聚焦显微镜下观察，实现特异性识别肿瘤细胞。
实施实例2
称取2g柠檬酸与0.01g的二氢叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于120℃下反应2h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为6，在37℃恒温条件下将培养好的普通细胞与肿瘤细胞在含有25ug/mL的功能化石墨烯量子点溶液中孵育24h，通过激光共聚焦显微镜下观察，实现特异性识别肿瘤细胞。
实施实例3
称取2g顺丁烯二酸与0.03g的叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于150℃下反应4h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为6，在37℃恒温条件下将培养好的普通细胞与肿瘤细胞在含有25ug/mL的功能化石墨烯量子点溶液中孵育24h，通过激光共聚焦显微镜下观察，实现特异性识别肿瘤细胞。
实施实例4
称取2g顺丁烯二酸与1.6g的亚叶酸钙于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于180℃下反应5h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为6，在37℃恒温条件下将培养好的普通细胞与肿瘤细胞在含有25ug/mL的功能化石墨烯量子点溶液中孵育24h，通过激光共聚焦显微镜下观察，实现特异性识别肿瘤细胞。
实施实例5
称取2g反丁烯二酸与0.78g的叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于120℃下反应1h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为6，在37℃恒温条件下将培养好的普通细胞与肿瘤细胞在含有25ug/mL的功能化石墨烯量子点溶液中孵育24h，通过激光共聚焦显微镜下观察，实现特异性识别肿瘤细胞。或
实施实例6
称取2g反丁烯二酸与0.0075g的二氢叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于120℃下反应1h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为6，在37℃恒温条件下将培养好的普通细胞与肿瘤细胞在含有25ug/mL的功能化石墨烯量子点溶液中孵育24h，通过激光共聚焦显微镜下观察，实现特异性识别肿瘤细胞。
实施实例7
称取2g柠檬酸与1.05g的亚叶酸钙于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于250℃下反应5h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为6，在37℃恒温条件下将培养好的普通细胞与肿瘤细胞在含有25ug/mL的功能化石墨烯量子点溶液中孵育24h，通过激光共聚焦显微镜下观察，实现特异性识别肿瘤细胞。
实施实例8
称取2g顺丁烯二酸与0.02g的叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于250℃下反应5h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为6，在37℃恒温条件下将培养好的普通细胞与肿瘤细胞在含有25ug/mL的功能化石墨烯量子点溶液中孵育24h，通过激光共聚焦显微镜下观察，实现特异性识别肿瘤细胞。
实施实例9
称取2g反丁烯二酸与0.011g的二氢叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于250℃下反应2h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为4，质量浓度为0.2mg/mL的石墨烯量子点溶液，取200μL石墨烯量子点溶液、200μL的Hg2+样品溶液和0.6mL的pH＝4的缓冲溶液，摇匀，室温下反应，1min，在荧光分光光度计上测定激发波长为422nm时的发射波长的荧光强度，并以此计算样品中Hg2+的浓度。方法对Hg2+的检出限为1.25×10-12M。
实施实例10
称取2g顺丁烯二酸与1.2g的亚叶酸钙于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于250℃下反应5h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为1，，质量浓度为0.2mg/mL的石墨烯量子点溶液，取200μL石墨烯量子点溶液、200μL的Hg2+样品溶液和0.6mL的pH＝1的缓冲溶液，摇匀，室温下反应，1min，在荧光分光光度计上测定激发波长为422nm时的发射波长的荧光强度，并以此计算样品中Hg2+的浓度。方法对Hg2+的检出限为1.12×10-12M。
实施实例11
称取2g顺丁烯二酸与0.65g的二氢叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于250℃下反应5h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为5，质量浓度为0.2mg/mL的石墨烯量子点溶液，取200μL石墨烯量子点溶液、200μL的Hg2+样品溶液和0.6mL的pH＝5的缓冲溶液，摇匀，室温下反应，1min，在荧光分光光度计上测定激发波长为422nm时的发射波长的荧光强度，并以此计算样品中Hg2+的浓度。方法对Hg2+的检出限为1.22×10-12M。
实施实例12
称取2g柠檬酸与0.5g的叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于250℃下反应5h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为2，质量浓度为0.2mg/mL的石墨烯量子点溶液，取200μL石墨烯量子点溶液、200μL的Hg2+样品溶液和0.6mL的pH＝2的缓冲溶液，摇匀，室温下反应，1min，在荧光分光光度计上测定激发波长为422nm时的发射波长的荧光强度，并以此计算样品中Hg2+的浓度。方法对Hg2+的检出限为1.2×10-12M。
实施实例13
称取2g柠檬酸与0.08g的二氢叶酸于烧杯中，加入10mL二次蒸馏水搅拌至溶解，加热、搅拌、蒸干水分，至于250℃下反应5h，用氢氧化钠溶液将石墨烯量子点配制pH为1，质量浓度为0.2mg/mL的石墨烯量子点溶液，取200μL石墨烯量子点溶液、200μL的Hg2+样品溶液和0.6mL的pH＝1的缓冲溶液，摇匀，室温下反应，1min，在荧光分光光度计上测定激发波长为422nm时的发射波长的荧光强度，并以此计算样品中Hg2+的浓度。方法对Hg2+的检出限为1.18×10-12M。

Claims (6)

1.本发明公开了一种Hg2+检测和肿瘤诊断用石墨烯量子点的制备方法，其主要特征包括以下步骤：1)将有机酸和一定量的叠氮类功能化试剂混合，溶于水，搅拌，蒸干得到混合物；2)将由步骤1)所制备的混合物在一定温度下加热反应一段时间得到功能化石墨烯量子点；3)将由步骤2)所制备的功能化石墨烯量子点溶于水，然后进行肿瘤细胞成像或Hg2+浓度的荧光测定。
2.如权利1中所述的方法，其特征在于，步骤1)所述的有机酸为柠檬酸、顺丁烯二酸和反丁烯二酸的一种或它们的任意混合物。
3.如权利1中所述的方法，其特征在于，步骤1)所述的叠氮类功能化试剂为叶酸、二氢叶酸、亚叶酸钙水合物等叠氮类功能化试剂的其中一种或它们的任意混合物。
4.如权利1中所述的方法，其特征在于，步骤1)所述的有机酸和叠氮类功能化试剂的摩尔比在1∶0.001-1∶0.2之间。
5.如权利1中所述的方法，其特征在于，步骤2)所述的加热反应的温度和时间分别在120-250℃和1-5h。
6.如权利1中所述的方法，其特征在于，步骤3)所述的一定的pH在1-5。
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