CN109642140A - 感光性粘接剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题是提供新的感光性粘接剂组合物。解决手段是一种感光性粘接剂组合物，其包含下述(A)成分、(B)成分、(C)成分和(D)成分，且与上述(A)成分相比以质量比计更多地含有上述(B)成分。(A)成分：具有下述式(1)所示的结构单元、且末端具有下述式(2)所示的结构的聚合物，(B)成分：具有上述式(1)所示的结构单元、且末端具有上述羧基或羟基的聚合物，(C)成分：自由基型光聚合引发剂，和(D)成分：溶剂，(在这些式中，X表示碳原子数1～6的烷基、乙烯基、烯丙基或缩水甘油基，m和n各自独立地表示0或1，Q表示碳原子数1～16的二价烃基，Z表示碳原子数1～4的二价连接基，该二价连接基与上述式(1)中的‑O‑基结合，R1表示氢原子或甲基。)

Description

感光性粘接剂组合物
技术领域
本发明涉及包含导入了能够自由基交联的部位的聚合物的、感光性粘接剂组合物。
背景技术
近年来，随着手机、IC卡等电子设备的高功能化和小型化，要求半导体器件的高集成化。作为其方法，研究了半导体元件本身的微细化、将半导体元件间沿纵向堆叠的堆积结构。在堆积结构的制作中，半导体元件间的接合使用粘接剂。然而，作为公知的粘接剂已知的丙烯酸系树脂、环氧树脂和有机硅树脂的耐热性只有250℃左右，存在在金属凸块的电极接合、离子扩散工序等要求250℃以上高温那样的工序中不能使用这样的问题。
专利文献1中公开了光半导体用粘接剂所使用的含有异氰尿环的聚合物、和含有该聚合物的组合物。记载了该含有异氰尿环的聚合物通过在碱金属化合物的存在下使N-单取代异氰脲酸与二卤素化合物反应、或使N,N’,N”-三取代异氰脲酸与硅烷化合物进行氢化硅烷化反应而获得。进一步，记载了上述组合物作为光半导体用粘接剂，可以用50℃～250℃的烘箱加热30分钟～4小时进行粘接。
另一方面，以液晶显示器(LCD)、有机EL(OLED)显示器为代表的薄型显示器(FPD)的市场迅速扩大。液晶显示器使用了玻璃基板作为显示面板的基材，但进一步以薄型化、轻量化、柔性化、卷对卷(Roll-to-Roll)工艺的加工成本的降低为目标，进行了使用了塑料基板的柔性显示器的开发。然而，作为公知的塑料基板所使用的树脂材料已知的PET树脂、PEN树脂、PC树脂的耐热性只有250℃左右，以往，存在在薄膜晶体管(TFT)形成工艺所需的要求250℃以上高温的工序中不能使用这样的问题。
另一方面，专利文献2中公开了可获得可见光的透射率高，耐热性和耐溶剂性优异的固化膜的组合物。进一步该文献中也公开了上述组合物可以作为粘接剂使用。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-143954号公报
专利文献2：国际公开第2013/035787号小册子
发明内容
发明所要解决的课题
专利文献2所记载的组合物不是感光性的树脂组合物。因此，不能由使用专利文献2所记载的组合物形成的膜，通过光刻工艺而形成具有所希望形状的图案。要求同时满足能够通过光刻工艺形成图案、和粘接时不一定需要高温下的加热工序这些要件的粘接剂组合物。
用于解决课题的方法
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，作为构成组合物的聚合物，通过包含具有特定的末端结构的聚合物、和不含有该特定的末端结构而在末端具有羧基或羟基的聚合物，且与前一种聚合物相比以质量比计更多地含有后一种聚合物，从而可获得不需要上述温度下的加热工序，且具备所希望的粘接力的该组合物。
即，本发明的第一方案是一种感光性粘接剂组合物，其包含下述(A)成分、(B)成分、(C)成分和(D)成分，且与上述(A)成分相比以质量比计更多地含有上述(B)成分。
(A)成分：具有下述式(1)所示的结构单元、且末端具有下述式(2)所示的结构的聚合物，
(B)成分：具有上述式(1)所示的结构单元、且末端具有羧基或羟基的聚合物，
(C)成分：自由基型光聚合引发剂，
(D)成分：溶剂，
(在这些式中，X表示碳原子数1～6的烷基、乙烯基、烯丙基或缩水甘油基，m和n各自独立地表示0或1，Q表示碳原子数1～16的二价烃基，Z表示碳原子数1～4的二价连接基，该二价连接基与上述式(1)中的-O-基结合，R1表示氢原子或甲基。)
在上述式(1)中Q所示的二价烃基例如表示直链状或支链状的亚烷基、包含通过双键连接的2个碳原子的基团、或主链包含脂环式烃基或芳香族烃基的基团，所述脂环式烃基和芳香族烃基可以具有至少1个取代基。
在上述式(2)中Z所示的二价连接基例如表示直链状或支链状的亚烷基，所述直链状和支链状的亚烷基具有至少1个羟基作为取代基。
上述(A)成分与上述(B)成分的质量比优选为1:2～1:20。
上述感光性粘接剂组合物可以进一步包含二官能(甲基)丙烯酸酯和/或多官能硫醇。
本发明的第二方案是一种粘接方法，其具有下述工序：将本发明的第一方案的感光性粘接剂组合物涂布在第一基板上的工序；对涂布在上述第一基板上的感光性粘接剂组合物在50℃～160℃的温度下进行预烘烤的工序；在上述预烘烤后对形成在上述第一基板上的涂膜进行曝光的工序；在上述曝光后对上述涂膜进行显影的工序；以及在上述显影后对上述第一基板粘贴第二基板，然后加热使上述涂膜热固化的工序。
发明的效果
本发明的感光性粘接剂组合物由于以规定的质量比含有具有特定的末端结构的聚合物、和不具有该特定的末端结构而在末端具有羧基或羟基的聚合物作为在末端导入有能够自由基交联的部位的聚合物，进一步包含自由基型光聚合引发剂，因此不需要250℃或其以上的温度下的加热工序，而可以形成具备优异的耐溶剂性的固化膜。由本发明的感光性粘接剂组合物形成的固化膜的透湿防止性也优异。进一步，本发明的感光性粘接剂组合物由于具有高粘接力，因此作为半导体元件用途、MEMS(Micro Electro MechanicalSystems，微米机电系统)用途、NEMS(Nano Electro Mechanical Systems，纳米机电系统)用途、有机EL显示器用途和图像传感器用途的粘接剂是有用的。
具体实施方式
＜(A)成分＞
本发明的感光性粘接剂组合物包含具有上述式(1)所示的结构单元、且末端具有上述式(2)所示的结构的聚合物作为(A)成分。该聚合物的重均分子量是由后述的凝胶渗透色谱(以下，在本说明书中简称为GPC。)分析得到的标准聚苯乙烯换算值，例如为1,000～50,000，优选为1,000～20,000。
在上述式(1)中X所示的碳原子数1～6的烷基可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基、1-乙基-2-甲基-正丙基等。
在上述式(1)中Q所示的碳原子数1～16的二价烃基例如为直链状或支链状的亚烷基、包含通过双键连接的2个碳原子的基团、或主链包含脂环式烃基或芳香族烃基的基团，所述脂环式烃基和芳香族烃基可以具有至少1个取代基。作为那样的基团，可例示下述式(a)～式(m)所示的基团。
在上述式(2)中Z所示的碳原子数1～4的二价连接基例如表示直链状或支链状的亚烷基，所述直链状和支链状的亚烷基具有至少1个羟基作为取代基。在Z表示那样的亚烷基的情况下，作为上述式(2)所示的末端结构，可例示下述式(2-1)和式(2-2)所示的结构。
上述(A)成分的聚合物例如经过以下过程合成。使具有三嗪三酮结构的二环氧基化合物、与具有2个羧基或羟基的化合物反应，获得具有上述式(1)所示的结构单元、和末端具有羧基或羟基的聚合物中间体。然后，使具有上述末端的聚合物中间体与具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯反应。
＜(B)成分＞
本发明的感光性粘接剂组合物包含具有上述式(1)所示的结构单元、且末端具有羧基或羟基的聚合物作为(B)成分。该聚合物的重均分子量为由后述的GPC分析得到的标准聚苯乙烯换算值，例如为1,000～50,000，优选为1,000～20,000，更优选为1,000～10,000。
上述(B)成分的聚合物例如经过以下过程合成。使具有三嗪三酮结构的二环氧基化合物、与具有2个羧基或羟基的化合物反应，获得具有上述式(1)所示的结构单元、和末端具有羧基或羟基的聚合物。
＜(C)成分＞
本发明的感光性粘接剂组合物包含自由基型光聚合引发剂作为(C)成分。作为该光聚合引发剂，只要是在光固化时所使用的光源的波长域具有吸收的化合物，就没有特别限定，可举出例如，叔丁基过氧基-异丁酸酯、2,5-二甲基-2,5-双(苯甲酰二氧基)己烷、1,4-双[α-(叔丁基二氧基)-异丙氧基]苯、二-叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-双(叔丁基二氧基)己烯过氧化氢、α-(异丙基苯基)-异丙基过氧化氢、叔丁基过氧化氢、1,1-双(叔丁基二氧基)-3,3,5-三甲基环己烷、丁基-4,4-双(叔丁基二氧基)戊酸酯、环己酮过氧化物、2,2’,5,5’-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(叔戊基过氧基羰基)二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(叔己基过氧基羰基)二苯甲酮、3,3’-双(叔丁基过氧基羰基)-4,4’-二羧基二苯甲酮、叔丁基过氧基苯甲酸酯、二-叔丁基二过氧基间苯二甲酸酯等有机过氧化物；9,10-蒽醌、1-氯蒽醌、2-氯蒽醌、八甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌等醌类；苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、α-甲基苯偶姻、α-苯基苯偶姻等苯偶姻衍生物；2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羟基-1-[4-{4-(2-羟基-2-甲基-丙酰)苄基}-苯基]-2-甲基-丙烷-1-酮、苯酰甲酸甲酯、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基-苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁烷-1-酮等烷基苯酮系化合物；双(2,4,6-三甲基苯甲酰)-苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰-二苯基-氧化膦等酰基氧化膦系化合物；2-(O-苯甲酰肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮、1-(O-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]乙酮等肟酯系化合物。
上述自由基型光聚合引发剂能够作为市售品获得，可举出例如，IRGACURE[注册商标]651、IRGACURE 184、IRGACURE 2959、IRGACURE 127、IRGACURE 907、IRGACURE 369、IRGACURE 379EG、IRGACURE 819、IRGACURE 819DW、IRGACURE 1800、IRGACURE 1870、IRGACURE 784、IRGACURE OXE01、IRGACURE OXE02、IRGACURE 250、IRGACURE 1173、IRGACURE MBF、IRGACURE TPO、IRGACURE 4265、IRGACURE TPO(以上，BASF社制)、KAYACURE[注册商标]DETX、KAYACURE MBP、KAYACURE DMBI、KAYACURE EPA、KAYACURE OA(以上，日本化药(株)制)、VICURE-10、VICURE-55(以上，STAUFFER Co.LTD制)、ESACURE KIP150、ESACURE TZT、ESACURE 1001、ESACURE KTO46、ESACURE KB1、ESACURE KL200、ESACUREKS300、ESACURE EB3、三嗪-PMS、三嗪A、三嗪B(以上，日本シイベルヘグナー(株)制)、アデカオプトマーN-1717、アデカオプトマーN-1414、アデカオプトマーN-1606(以上，(株)ADEKA制)。这些自由基型光聚合引发剂可以单独使用，也可以组合使用二种以上。
本发明的感光性粘接剂组合物中的自由基型光聚合引发剂的含量相对于上述(A)成分和(B)成分的聚合物的总含量，例如为0.01phr～30phr，优选为0.1phr～15phr。在该含量的比例没达到下限值的情况下，得不到充分的固化性。这里，所谓phr，表示相对于聚合物的质量100g的、自由基型光聚合引发剂的质量。
＜(D)成分＞
本发明的感光性粘接剂组合物包含溶剂。作为该溶剂，只要是可以在半导体器件制造工序中使用的有机溶剂，就没有特别限定，可举出例如，环己酮、甲基异戊基酮、2-丁酮、2-庚酮等酮类；乙二醇、乙二醇单乙酸酯、二甘醇、二甘醇单乙酸酯、丙二醇、丙二醇单乙酸酯、双丙甘醇或双丙甘醇单乙酸酯、以及它们的单甲基醚、单乙基醚、单丙基醚、单丁基醚、单苯基醚等多元醇类及其衍生物；二烷等环式醚类；γ-丁内酯等内酯类；和乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、2-羟基异丁酸甲酯等酯类。这些有机溶剂可以单独使用，也可以混合使用二种以上。如果将从本发明的感光性粘接剂组合物除去溶剂后的成分设为固体成分，则固体成分在该感光性粘接剂组合物中所占的比例例如为1质量％～80质量％。
＜交联性化合物＞
本发明的感光性粘接剂组合物根据需要可以含有二官能(甲基)丙烯酸酯作为交联性化合物。这里所谓二官能(甲基)丙烯酸酯，是在分子的两端具有丙烯酰基或甲基丙烯酰基的化合物。作为该化合物，可举出例如，三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、三环癸烷二乙醇二丙烯酸酯、和三环癸烷二乙醇二甲基丙烯酸酯。
上述二官能(甲基)丙烯酸酯能够作为市售品而获得，可举出例如，A-DCP、DCP(以上，新中村化学工业(株)制)。这些化合物可以单独使用，也可以组合使用二种以上。
本发明的感光性粘接剂组合物中的二官能(甲基)丙烯酸酯的含量相对于上述(A)成分和(B)成分的聚合物的总含量，例如为5质量％～50质量％，优选为10质量％～30质量％。
本发明的感光性粘接剂组合物根据需要可以进一步含有多官能硫醇作为交联性化合物。这里，所谓多官能硫醇，是在分子的末端具有多个(例如2个、3个或4个)硫醇基的化合物。作为该化合物，可举出例如，季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、1,3,5-三(3-巯基丁酰氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、和三羟甲基乙烷三(3-巯基丁酸酯)。
上述多官能硫醇能够作为市售品而获得，可举出例如，カレンズMT[注册商标]PE1、カレンズBD1、カレンズNR1(以上，昭和电工(株)制)。这些化合物可以单独使用，也可以组合使用二种以上。
本发明的感光性粘接剂组合物中的多官能硫醇的含量相对于上述(A)成分和(B)成分的聚合物的总含量，例如为0.1质量％～15质量％，优选为0.5质量％～10质量％。
＜其它添加剂＞
本发明的感光性粘接剂组合物根据需要可以进一步含有环氧化合物、光产酸剂、热产酸剂、无机填料、表面活性剂等添加剂。
在本发明的感光性粘接剂组合物包含环氧化合物的情况下，作为该环氧化合物，可举出例如，1,4-丁二醇二缩水甘油基醚、1,2-环氧-4-(环氧乙基)环己烷、甘油三缩水甘油基醚、二甘醇二缩水甘油基醚、2,6-二缩水甘油基苯基缩水甘油基醚、1,1,3-三[对(2,3-环氧丙氧基)苯基]丙烷、1,2-环己烷二甲酸二缩水甘油基酯、4,4’-亚甲基双(N,N-二缩水甘油基苯胺)、3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯、三羟甲基乙烷三缩水甘油基醚、三缩水甘油基-对氨基苯酚、四缩水甘油基间苯二甲胺、四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、四缩水甘油基-1,3-双氨基甲基环己烷、双酚-A-二缩水甘油基醚、双酚-S-二缩水甘油基醚、季戊四醇四缩水甘油基醚间苯二酚二缩水甘油基醚、邻苯二甲酸二缩水甘油基酯、新戊二醇二缩水甘油基醚、聚丙二醇二缩水甘油基醚、四溴双酚-A-二缩水甘油基醚、双酚六氟丙酮二缩水甘油基醚、季戊四醇二缩水甘油基醚、三-(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯、二甘油聚二缩水甘油基醚、季戊四醇聚缩水甘油基醚、1,4-双(2,3-环氧丙氧基全氟异丙基)环己烷、山梨糖醇聚缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷聚缩水甘油基醚、间苯二酚二缩水甘油基醚、1,6-己二醇二缩水甘油基醚、聚乙二醇二缩水甘油基醚、苯基缩水甘油基醚、对叔丁基苯基缩水甘油基醚、己二酸二缩水甘油基醚、邻苯二甲酸二缩水甘油基醚、二溴苯基缩水甘油基醚、1,2,7,8-二环氧辛烷、1,6-二羟甲基全氟己烷二缩水甘油基醚、4,4’-双(2,3-环氧丙氧基全氟异丙基)二苯基醚、2,2-双(4-缩水甘油基氧基苯基)丙烷、3,4-环氧环己基甲基-3’,4’-环氧环己烷甲酸酯、3,4-环氧环己基环氧乙烷、2-(3,4-环氧环己基)-3’,4’-环氧-1,3-二烷-5-螺环己烷、1,2-亚乙基二氧基-双(3,4-环氧环己基甲烷)、4’,5’-环氧-2’-甲基环己基甲基-4,5-环氧-2-甲基环己烷甲酸酯、乙二醇-双(3,4-环氧环己烷甲酸酯)、双-(3,4-环氧环己基甲基)己二酸酯、和双(2,3-环氧环戊基)醚。进一步，也可举出丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯等具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯的共聚物作为上述环氧化合物。
上述环氧化合物能够作为市售品而获得，可举出例如，エポリード[注册商标]GT-401、エポリードGT-403、エポリードGT-301、エポリードGT-302、エポリードPB3600、セロキサイド[注册商标]2021P、セロキサイド2000、セロキサイド3000、EHPE3150、EHPE3150CE、サイクロマー[注册商标]M100(以上，(株)ダイセル制)、EPICLON[注册商标]840、EPICLON840-S、EPICLON N-660、EPICLON N-673-80M(以上，DIC(株)制)。
在本发明的感光性粘接剂组合物包含光产酸剂的情况下，作为该光产酸剂，可举出例如，IRGACURE[注册商标]PAG103、IRGACURE PAG108、IRGACURE PAG121、IRGACUREPAG203、IRGACURE CGI725、GSID-26-1(以上，BASF社制)、WPAG-145、WPAG-170、WPAG-199、WPAG-281、WPAG-336、WPAG-367(以上，和光纯药工业(株)制)、TFE三嗪、TME-三嗪、MP-三嗪、二甲氧基三嗪、TS-91、TS-01((株)三和ケミカル制)。
在本发明的感光性粘接剂组合物包含热产酸剂的情况下，作为该热产酸剂，可举出例如，K-PURE[注册商标]TAG-2689、K-PURE TAG-2690、K-PURE TAG-2700、K-PURE CXC-1612、K-PURE CXC-1614、K-PURE CXC-1615、K-PURE CXC-1821(以上，キングインダストリーズ社制)。
在本发明的感光性粘接剂组合物包含无机填料的情况下，作为该无机填料，可举出例如，二氧化硅、氮化铝、氮化硼、氧化锆、氧化铝等的溶胶。
在本发明的感光性粘接剂组合物包含表面活性剂的情况下，作为该表面活性剂，可举出例如，聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂。
上述表面活性剂能够作为市售品而获得，可以举出例如，エフトップ[注册商标]EF301、エフトップEF303、エフトップEF352(以上，三菱マテリアル电子化成(株)制)、メガファック[注册商标]F171、メガファックF173、メガファックR-30、メガファックR-30N、メガファックR-40、メガファックR-40-LM(以上，DIC(株)制)、フロラードFC430、フロラードFC431(以上，住友スリーエム(株)制)、アサヒガード[注册商标]AG710、サーフロン[注册商标]S-382、サーフロンSC101、サーフロンSC102、サーフロンSC103、サーフロンSC104、サーフロンSC105、サーフロンSC106(以上，旭硝子(株)制)等氟系表面活性剂、和有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)。这些表面活性剂可以单独使用，也可以组合使用二种以上。
＜粘接方法＞
可以使用本发明的感光性粘接剂组合物，经过以下工序将基板彼此粘接，即，将本发明的感光性粘接剂组合物涂布在第一基板上的工序；对涂布在上述第一基板上的感光性粘接剂组合物在50℃～160℃的温度下进行预烘烤的工序；在上述预烘烤后对形成在上述第一基板上的涂膜进行曝光的工序；在上述曝光后对上述涂膜进行显影的工序；以及在上述显影后对上述第一基板粘贴第二基板，然后加热使上述涂膜热固化的工序。
作为将本发明的感光性粘接剂组合物涂布于第一基板的方法，可举出例如，旋转涂布法、灌注法、浸渍法、流涂法、喷墨法、喷射法、棒涂法、凹版涂布法、缝涂法、辊涂法、转印印刷法、刷涂法、刮板涂布法、和气刀涂布法。
作为涂布本发明的感光性粘接剂组合物的第一基板、和粘贴于该第一基板的第二基板，可以举出例如，被氧化硅膜、氮化硅膜或氧化氮化硅膜被覆的硅晶片、氮化硅基板、石英基板、水晶基板、无碱玻璃基板、低碱玻璃基板、结晶玻璃基板、形成有铟锡氧化物(ITO)膜或铟锌氧化物(IZO)膜的玻璃基板、和由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、三乙酰纤维素(TAC)、聚乙烯(PE)、聚酰亚胺(PI)、聚酰胺(PA)、聚氯乙烯(PVC)、聚环烯烃(PCO)、聚偏1,1-二氯乙烯(PVDC)、聚乙烯醇(PVA)、聚丙烯(PP)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚丙烯腈(PAN)、乙烯乙酸乙烯酯共聚物(EVA)、乙烯乙烯醇共聚物(EVOH)、乙烯甲基丙烯酸共聚物(EMMA)或聚甲基丙烯酸(PMMA)形成的基板。
上述预烘烤是为了从涂布在上述第一基板上的感光性粘接剂组合物除去溶剂而进行的，其结果，由该组合物在上述基板上形成失去了流动性的涂膜。
在将上述涂膜曝光的工序后、且对该涂膜显影的工序前，根据需要，可以在例如50℃～160℃的温度下进行曝光后烘烤(Post Exposure Bake，简称为PEB。)。
作为将上述涂膜曝光时使用的光源，可举出例如，g射线、h射线、i射线、ghi射线宽谱带、和KrF准分子激光。
作为上述涂膜的显影所使用的显影液，可举出碱性水溶液、和上述感光性粘接剂组合物所包含的溶剂。作为碱性水溶液，可以举出例如，氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物的水溶液、氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵、胆碱等氢氧化季铵的水溶液、乙醇胺、丙基胺、乙二胺等胺水溶液。作为显影液，此外，可以使用作为光刻工序所使用的光致抗蚀剂溶液的溶剂而公知的有机溶剂。作为该有机溶剂，可举出例如，丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯、1-甲氧基-2-丙醇、环己酮、和2-丙醇。这些有机溶剂可以单独使用，也可以组合使用二种以上。
在将上述涂膜显影后，在对上述第一基板粘贴第二基板后，使上述涂膜热固化时的加热温度例如为180℃～240℃，加热时间例如为30分钟～2小时。此外，在对上述第一基板粘贴第二基板时，优选在100℃～200℃下加热。
实施例
以下，基于实施例更详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例限定。
以下所记载的合成例中获得的聚合物的GPC分析使用下述装置，测定条件如下所述。
装置：一体型高速GPC系统HLC-8220GPC東ソー(株)制
柱：KF-G，KF804L
柱温度：40℃
溶剂：四氢呋喃(THF)
流量：1.0mL/分钟
标准试样：聚苯乙烯
检测器：RI
＜合成例1＞
使1,2-环己烷二甲酸127.99g、单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸175.00g、和苄基三乙基氯化铵7.20g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯465.28g后，在140℃下反应4小时而获得了包含聚合物的溶液。在将所得的溶液冷却到室温后，使甲基丙烯酸缩水甘油酯28.71g和苄基三乙基氯化铵1.15g溶解于本溶液后，在140℃下反应3小时而获得了包含聚合物的溶液。进行了所得的聚合物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,500。可以认为所得的聚合物是具有下述式(1a)所示的结构单元和末端具有下述式(2a)所示的结构的聚合物。
＜合成例2＞
使1,2-环己烷二甲酸146.27g、单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸200.00g、和苄基三乙基氯化铵4.11g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯350.38g后，在140℃下4小时反应而获得了包含聚合物的溶液。进行了所得的聚合物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为3,100。可以认为所得的聚合物是具有下述式(1a)所示的结构单元的聚合物。
＜合成例3＞
使1,2-环己烷二甲酸138.15g、单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸200.00g、和苄基三乙基氯化铵4.11g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯342.26g后，在140℃下反应4小时而获得了包含聚合物的溶液。进行了所得的聚合物的GPC分析，结果以标准聚苯乙烯换算重均分子量为4,100。可以认为所得的聚合物是具有下述式(1a)所示的结构单元的聚合物。
＜调制例1＞
将合成例1中获得的包含聚合物的溶液注入到填充了阳离子交换树脂(15JWET，オルガノ(株))和阴离子交换树脂(モノスフィアー550A，ムロマチテクノス(株))的瓶中，搅拌4小时。
＜调制例2＞
将合成例2中获得的包含聚合物的溶液注入到填充了阳离子交换树脂(15JWET，オルガノ(株))和阴离子交换树脂(モノスフィアー550A，ムロマチテクノス(株))的瓶中，搅拌4小时。
＜调制例3＞
将合成例3中获得的包含聚合物的溶液注入到填充了阳离子交换树脂(15JWET，オルガノ(株))和阴离子交换树脂(モノスフィアー550A，ムロマチテクノス(株))的瓶中，搅拌4小时。
＜实施例1＞
使调制例1中获得的包含聚合物的溶液3.2g、调制例2中获得的包含聚合物的溶液10.40g、IRGACURE[注册商标]OXE01(BASF社制)0.022g、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制)0.33g、和季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(昭和电工(株)制)0.055g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯5.53g而调制出组合物。然后，使用孔径3μm的聚乙烯制微过滤器对其过滤，调制出感光性粘接剂组合物。调制例1与调制例2的聚合物固体成分的质量比为1:3。
＜实施例2＞
使调制例1中获得的包含聚合物的溶液3.5g、调制例2中获得的包含聚合物的溶液17.30g、IRGACURE[注册商标]OXE01(BASF社制)0.023g、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制)0.34g、和季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(昭和电工(株)制)0.056g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯8.28g而调制出组合物。然后，使用孔径3μm的聚乙烯制微过滤器对其过滤，调制出感光性粘接剂组合物。调制例1与调制例2的聚合物固体成分的质量比为1:5。
＜实施例3＞
使调制例1中获得的包含聚合物的溶液2.0g、调制例2中获得的包含聚合物的溶液13.35g、IRGACURE[注册商标]OXE01(BASF社制)0.014g、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制)0.21g、和季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(昭和电工(株)制)0.035g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯5.08g而调制出组合物。然后，使用孔径3μm的聚乙烯制微过滤器对其过滤，调制出感光性粘接剂组合物。调制例1与调制例2的聚合物固体成分的质量比为1:6。
＜实施例4＞
使调制例1中获得的包含聚合物的溶液1.5g、调制例3中获得的包含聚合物的溶液13.34g、IRGACURE[注册商标]OXE01(BASF社制)0.010g、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制)0.15g、和季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(昭和电工(株)制)0.024g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯5.49g而调制出组合物。然后，使用孔径3μm的聚乙烯制微过滤器对其过滤，调制出感光性粘接剂组合物。调制例1与调制例3的聚合物固体成分的质量比为1:9。
＜比较例1＞
使调制例1中获得的包含聚合物的溶液8.0g、调制例2中获得的包含聚合物的溶液7.85g、IRGACURE[注册商标]OXE01(BASF社制)0.052g、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制)0.77g、和季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(昭和电工(株)制)0.013g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯6.51g而调制出组合物。然后，使用孔径3μm的聚乙烯制微过滤器对其过滤，调制出光固化性树脂组合物。调制例1与调制例2的聚合物固体成分的质量比为1:1。本比较例中，(B)成分的聚合物的含量与上述(A)成分的聚合物的含量相同。
＜比较例2＞
使调制例1中获得的包含聚合物的溶液12.0g、调制例2中获得的包含聚合物的溶液3.53g、IRGACURE[注册商标]OXE01(BASF社制)0.077g、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制)1.16g、和季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(昭和电工(株)制)0.19g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯6.71g而调制出组合物。然后，使用孔径3μm的聚乙烯制微过滤器对其过滤，调制出光固化性树脂组合物。调制例1与调制例2的聚合物固体成分的质量比为1:0.3。本比较例中，(B)成分的聚合物的含量比上述(A)成分的聚合物的含量少。
＜比较例3＞
使调制例1中获得的包含聚合物的溶液14.0g、IRGACURE[注册商标]OXE01(BASF社制)0.090g、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制)1.36、和季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(昭和电工(株)制)0.23g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯6.31g而调制出组合物。然后，使用孔径3μm的聚乙烯制微过滤器对其过滤，调制出光固化性树脂组合物。本比较例不包含(B)成分的聚合物。
＜比较例4＞
使调制例2中获得的包含聚合物的溶液14.0g溶解于丙二醇1-单甲基醚2-乙酸酯5.17g而调制出组合物。然后，使用孔径3μm的聚乙烯制微过滤器对其过滤，调制出树脂组合物。本比较例不包含(A)成分的聚合物和(C)成分的自由基型光聚合引发剂。
〔在溶剂中的溶出试验〕
使用旋转涂布机将实施例1～实施例4中调制的感光性粘接剂组合物涂布在硅晶片上，在100℃下预烘烤，使用光刻机(PLA-501，キヤノン(株)制)曝光(i射线，曝光量：500mJ/cm2)，进一步在100℃下烘烤后，利用NMD-3(东京应化工业(株)制)显影，进一步在200℃下烘烤而形成了膜厚5μm的膜。将该膜在N-甲基2-吡咯烷酮中在23℃下浸渍1分钟。由实施例1～实施例4中调制的感光性粘接剂组合物形成的膜在浸渍前后的膜厚变化为5％以下，因此确认了充分的耐溶剂性。
〔显影性试验〕
使用旋转涂布机将实施例1～实施例4中调制的感光性粘接剂组合物、比较例1～比较例3中调制的光固化性树脂组合物、和比较例4中调制的树脂组合物涂布在硅晶片上，在100℃下预烘烤，使用光刻机(PLA-501，キヤノン(株)制)曝光(i射线，曝光量：500mJ/cm2)，进一步在100℃下烘烤后，利用NMD-3(东京应化工业(株)制)显影。测定曝光部、和未曝光部的显影前后的膜厚，算出残膜率[(显影后的膜厚/显影前的膜厚)×100]，将所得的结果示于下述表1中。
[表1]
根据表1所示的结果，实施例1～实施例4中调制的感光性粘接剂组合物在曝光部残留膜，在未曝光部不残留膜，因此确认了具有图案形成性。另一方面，比较例1～比较例3中调制的光固化性树脂组合物与实施例1～实施例4中调制的感光性粘接剂组合物相比，显影成分的比例少，因此未曝光部未被充分显影除去，残留膜。由于比较例4中调制的树脂组合物不包含光固化成分，因此即使在曝光部也不残留膜。
〔粘接力评价〕
使用旋转涂布机将实施例1、实施例3和实施例4中调制的感光性粘接剂组合物涂布在4英寸硅晶片上，在100℃下进行预烘烤，使用光刻机(PLA-501，キヤノン(株)制)曝光(i射线，曝光量：500mJ/cm2)，进一步在100℃下烘烤后，利用NMD-3显影而形成了膜厚5μm的膜。然后，使用贴合装置(アユミ工业(株)制，VJ-300)，在真空度10Pa以下、温度160℃、贴合压力1200kg的条件下，使上述硅晶片与4英寸玻璃晶片粘接后，加热到200℃使上述膜固化。将该粘接的2片晶片用切割装置(ディスコ(株)制，DAD321)切断成1cm见方，制作出粘接力评价样品。在所得的粘接力评价样品的两面涂布アラルダイト[注册商标]2014(ハンツマン·アドバンスト·マテリアルズ社制)，将上述样品的两面粘接于粘接力(剪切)测定用专用夹具后，用自动绘图仪((株)岛津制作所制，自动绘图仪AGS-100NX)评价了粘接力(剪切)。粘接力以5mm/分钟的拉伸速度测定。将其结果示于下述表2中。表2中，所谓粘接力的值为2000N以上，表示样品的断裂在アラルダイト2014的涂布部发生，由于在实施例1、实施例3和实施例4中调制的感光性粘接剂组合物的涂布部分未断裂，因此本感光性粘接剂组合物的粘接力具有表2所记载的数值以上的粘接力。确认到使用实施例1、实施例3和实施例4中调制的感光性粘接剂组合物而获得的样品具有充分的粘接性。
[表2]

Claims (6)

1.一种感光性粘接剂组合物，其包含下述(A)成分、(B)成分、(C)成分和(D)成分，且与所述(A)成分相比以质量比计更多地含有所述(B)成分，
(A)成分：具有下述式(1)所示的结构单元、且末端具有下述式(2)所示的结构的聚合物，
(B)成分：具有所述式(1)所示的结构单元、且末端具有羧基或羟基的聚合物，
(C)成分：自由基型光聚合引发剂，
(D)成分：溶剂，
在这些式中，X表示碳原子数1～6的烷基、乙烯基、烯丙基或缩水甘油基，m和n各自独立地表示0或1，Q表示碳原子数1～16的二价烃基，Z表示碳原子数1～4的二价连接基，该二价连接基与所述式(1)中的-O-基结合，R1表示氢原子或甲基。
2.根据权利要求1所述的感光性粘接剂组合物，在所述式(1)中Q所示的二价烃基表示直链状或支链状的亚烷基、包含通过双键连接的2个碳原子的基团、或主链包含脂环式烃基或芳香族烃基的基团，所述脂环式烃基和芳香族烃基可以具有至少1个取代基。
3.根据权利要求1或2所述的感光性粘接剂组合物，在所述式(2)中Z所示的二价连接基表示直链状或支链状的亚烷基，所述直链状或支链状的亚烷基可以具有至少1个羟基作为取代基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的感光性粘接剂组合物，所述(A)成分与所述(B)成分的质量比为1:2～1:20。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的感光性粘接剂组合物，其进一步包含二官能(甲基)丙烯酸酯和/或多官能硫醇。
6.一种粘接方法，其具有下述工序：将权利要求1～5中任一项所述的感光性粘接剂组合物涂布在第一基板上的工序；对涂布在所述第一基板上的感光性粘接剂组合物在50℃～160℃的温度下进行预烘烤的工序；在所述预烘烤后对形成在所述第一基板上的涂膜进行曝光的工序；在所述曝光后将所述涂膜显影的工序；以及在所述显影后对所述第一基板粘贴第二基板，然后加热使所述涂膜热固化的工序。
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