CN109608572B - 一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法 - Google Patents

一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，以荧光纳米粒子为载体，HER2过表达的胞外区域的线性九肽和阿霉素作为双模板，合成印迹聚合物。步骤如下：制备Si NPs；Si NPs硅烷化；制备基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物。本发明将抗原决定基印迹、双模板印迹和表面印迹方法相结合合成印迹聚合物，操作简便，过程省时，且材料具有靶向成像和靶向治疗功能；采用丙烯酸锌和丙烯酰胺为功能单体，通过金属螯合和氢键作用共同固定模板，可有效提高材料对目标物的特异性识别效果，且可利用酸性pH实现药物控释；所合成的荧光型印迹聚合物，高效地结合了荧光的高灵敏性和分子印迹技术的高选择性。

Description

一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物 的制备方法
技术领域
本发明属于纳米材料制备领域，特别涉及一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法。
背景技术
分子印迹聚合物是一种对目标分子有特异性响应的人工合成抗体，在空间结构中与模板分子在形状、尺寸和官能团上相匹配。参见：Wulff,G.Angew.Chem.Int.Ed.1995,34,1812-1832；Liu,Z.Anal.Chem.2014,86,12382-12389。分子印迹技术具有成本低、聚合物稳定性良好和选择性识别能力强等优点，已被广泛用于小分子的特异性识别与分离。为解决在印迹生物大分子过程中出现的，如蛋白质等因空间结构复杂、体积大、易变性等问题，表面印迹和抗原决定基印迹等方法被研发应用。参见：Jiang,Y.Z.Anal.Chem.2011,83,1431-1436；Cao,G.Q.Biosens.Bioelectron.2017,91,354-358；Shea,K.J.Angew.Chem.Int.Ed.2006,45,2392-2396；Scarano,S.Biosens.Bioelectron.2018,106,93-98。随着印迹方法的逐步完善和应用领域的拓宽，分子印迹技术逐渐用于细胞水平的定位靶向。由于癌细胞表面存在的多种肿瘤标志物是糖蛋白，所以以单糖为模板合成的印迹聚合物被用于特异性靶向癌细胞，来克服抗体合成过程复杂、成本高、细胞膜通透性差等缺点。参见：Sellergren,B.J.Am.Chem.Soc.2015,137,13908-13912；Haupt,K.Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,1-6；Li,L.D.ACS Appl.Mater.Interfaces.2017,9,3006-3015。但是，由于合成方法存在一定的限制，使用的功能单体与载体单一，印迹聚合物材料的功能具有一定的局限性；而一些材料利用物理吸附作用装载药物，副作用大、治疗效果低，所以对治疗试剂进行富集控制是重要的。参见：Kong,J.L.ACS Nano 2016,10,4294-4300。基于此，非常有必要开发一种简便的方法，用于合成具有靶向成像和靶向治疗的多功能印迹聚合物。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的上述不足，提供了一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法。该方法利用一锅微波法合成水溶性的荧光硅纳米粒子(Si NPs)，将双模板印迹、抗原决定基印迹和表面印迹的方法集于一体合成印迹聚合物，操作简单且过程省时；并高效地结合了Si NPs荧光的高灵敏性和分子印迹技术的高选择性，在癌细胞靶向成像和靶向治疗方面具有良好的应用前景。
本发明的技术方案：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，以包覆Si NPs的荧光纳米粒子为载体，以HER2过表达的胞外区域的线性九肽和药物阿霉素(DOX)作为双模板，采用双模板印迹、抗原决定基印迹和表面印迹的方法得到印迹聚合物，包括如下步骤：
1)将柠檬酸钠作为还原剂加入到丙三醇中，通入氩气并搅拌，10-20min后加入硅源N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷(DAMO)；5-10min后将反应前体溶液转移至常压微波反应器中，在160-180℃下反应10-15min；得到的橙黄色溶液透析得到Si NPs水溶液。
所述丙三醇、柠檬酸钠和DAMO质量比为1：0.03-0.04：0.3-0.4，所用透析袋的分子截留量为1-3KDa，透析时间为20-24h，6-8h换一次水。
2)取上述Si NPs水溶液、超纯水和氨水溶于乙醇中，搅拌均匀，用恒压滴液漏斗滴加正硅酸乙酯(TEOS)，在35-40℃条件下反应1-2h，得到Si NPs@SiO2。
所述Si NPs水溶液、超纯水、氨水、乙醇和TEOS体积比为1：1-2：0.1-1：1-3：0.2-0.4。
3)将Si NPs@SiO2与丙烯酸锌(ZnA)、丙烯酰胺(AM)、阿霉素(DOX)和九肽溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，在60-65℃下预组装；1-2h后，加入交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)，通入氮气30-50min；然后将引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)溶于DMF并加入本步中的上述体系，搅拌反应3-5h，得到的产物用甲醇-醋酸混合液进行洗脱，除去模板及未反应的单体，得到印迹聚合物。
所述SiNPs@SiO2、ZnA、AM、DOX、九肽、EGDMA、AIBN和DMF所用质量比为1：0.4-0.8：0.3-0.6：0.16-0.24：0.3-0.5：0.001-0.003：0.5-0.6：0.2-0.4，所述洗脱液甲醇与醋酸的体积比为8:2。
本发明的优点和有益效果：
1)通过将抗原决定基印迹、双模板印迹和表面印迹方法相结合形成印迹聚合物，操作简便，过程省时，且材料功能多元，同时具有靶向成像和靶向治疗的作用。
2)采用丙烯酸锌和丙烯酰胺作为功能单体，通过金属螯合作用和氢键作用共同固定模板，可有效地提高印迹材料对目标物的特异性识别效果，且可利用酸性pH实现药物控释。
3)采用硅纳米粒子作为载体合成荧光型印迹聚合物，本方法高效地结合了荧光的高灵敏性和分子印迹技术的高选择性。
附图说明
图1是印迹聚合物的TEM图。
图2是印迹聚合物的荧光光谱图。
图3是印迹聚合物等材料的FT-IR图。
图4是印迹聚合物对SKBR-3细胞靶向成像、治疗的性能图。
具体实施方式
实施例1：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，以包覆Si NPs的荧光纳米粒子为载体，以HER2过表达的胞外区域的线性九肽和药物阿霉素(DOX)作为双模板，采用双模板印迹、抗原决定基印迹和表面印迹方法得到印迹聚合物，包括如下步骤：
1)将0.3180g柠檬酸钠作为还原剂加入到8mL丙三醇中，通入氩气并搅拌，20min后加入3mL硅源N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷(DAMO)；10min后将反应前体溶液转移至常压微波反应器中，温度为180℃，时间为15min，得到的橙黄色溶液转移至截留分子量为1KDa的透析袋中，透析24h得到Si NPs水溶液。
2)取10mL上述Si NPs水溶液，与15mL超纯水和5mL氨水溶于25mL乙醇中，搅拌均匀，用恒压滴液漏斗滴加2.5mL正硅酸乙酯(TEOS)，40℃条件下反应1h，得到Si NPs@SiO2。
3)将50mg Si NPs@SiO2，与30mg丙烯酸锌(ZnA)、20mg丙烯酰胺(AM)、10mg阿霉素(DOX)和20mg九肽溶于15mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，65℃下预组装；1h后，加入100μL交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)，通入氮气30min，接着将30mg引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)溶于5mL DMF中并加入上述体系，得到的产物用洗脱液(甲醇/醋酸＝8:2，v:v)洗涤4-6次除去模板，超纯水洗涤数次后得到Si NPs@SiO2@MIP。
图1是印迹聚合物的TEM图，图中显示：印迹聚合物平均粒径约为100nm，尺寸较均一，且印迹聚合物层较薄。
图2是印迹聚合物的荧光光谱图，图中显示：印迹聚合物的最佳激发波长为385nm，最佳发射波长为475nm，发射蓝绿光。
图3是印迹聚合物等材料的FT-IR图，图中显示：每个过程合成的材料都符合预期，印迹聚合物也被成功合成。
制得的基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物对癌细胞的靶向治疗性能测试，方法如下：
将得到的印迹聚合物吸附DOX，与SKBR-3细胞培养3h，6h，24h，采用激光共聚焦显微镜进行成像。
图4是负载药物的印迹聚合物对SKBR-3细胞靶向成像、治疗的性能图，图中显示：印迹聚合物对癌细胞具有良好的靶向治疗效果。
实施例2：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，制备步骤与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤3)中丙烯酸锌的质量为20mg，制得荧光型双模板印迹聚合物。
实施例3：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，制备步骤与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤3)中丙烯酸锌的质量为40mg，制得荧光型双模板印迹聚合物。
实施例4：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，制备步骤与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤3)中丙烯酰胺的质量为15mg，制得荧光型双模板印迹聚合物。
实施例5：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，制备步骤与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤3)中丙烯酰胺的质量为30mg，制得荧光型双模板印迹聚合物。
实施例6：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，制备步骤与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤3)中多肽的质量为15mg，制得荧光型双模板印迹聚合物。
实施例7：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，制备步骤与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤3)中多肽的质量为25mg，制得荧光型双模板印迹聚合物。
实施例8：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，制备步骤与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤3)中DOX的质量为8mg，制得荧光型双模板印迹聚合物。
实施例9：
一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，制备步骤与实施例1基本相同，不同之处在于：步骤3)中DOX的质量为12mg，制得荧光型双模板印迹聚合物。

Claims (4)

1.一种基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，以包覆SiNPs的荧光纳米粒子为载体，以HER2过表达的胞外区域的线性九肽和药物阿霉素(DOX)作为双模板，采用双模板印迹、抗原决定基印迹和表面印迹方法得到印迹聚合物，包括如下步骤：
1)将柠檬酸钠作为还原剂加入到丙三醇中，通入氩气并搅拌，10-20min后加入硅源N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷(DAMO)，5-10min后将反应前体溶液转移至常压微波反应器中，在160-180℃下反应10-15min，得到的橙黄色溶液透析得到SiNPs水溶液；
2)取SiNPs水溶液、超纯水和氨水溶于乙醇中，搅拌均匀，用恒压滴液漏斗滴加正硅酸乙酯(TEOS)，在35-40℃条件下反应1-2h，得到SiNPs@SiO2；
3)将Si NPs@SiO2与丙烯酸锌(ZnA)、丙烯酰胺(AM)、阿霉素(DOX)和九肽溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，在60-65℃下预组装，1-2h后，加入交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)，通入氮气30-50min，然后将引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)溶于DMF并加入本步中的上述体系，搅拌反应3-5h，得到的产物用甲醇-醋酸混合液进行洗脱，除去模板及未反应的单体，得到印迹聚合物。
2.根据权利要求1所述的基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述丙三醇、柠檬酸钠和DAMO质量比为1：0.03-0.04：0.3-0.4，所用透析袋的分子截留量为1-3KDa，透析时间为20-24h，6-8h换一次水。
3.根据权利要求1所述的基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述SiNPs水溶液、超纯水、氨水、乙醇和TEOS体积比为1：1-2：0.1-1：1-3：0.2-0.4。
4.根据权利要求1所述的基于硅纳米粒子的荧光型双模板抗原决定基印迹聚合物的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述Si NPs@SiO2、ZnA、AM、DOX、九肽、EGDMA、AIBN和DMF所用质量比为1：0.4-0.8：0.3-0.6：0.16-0.24：0.3-0.5：0.001-0.003：0.5-0.6：0.2-0.4，所述洗脱液甲醇与醋酸的体积比为8:2。
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"Towards molecularly imprinted polymers selective to peptides and proteins. The epitope approach";Rachkov A,etc.;《Biochimica et Biophysica Acta》;20010112;第1544卷(第1-2期);第255-266页 *
"基于磁球表面的抗原决定基印迹法用于选择性识别细胞色素c的研究";赵晓丽等;《分析科学学报》;20171031;第33卷(第5期);第619-625页 *

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