CN109574942A - 新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用 - Google Patents

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曹文艳
宋森川
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Abstract

本发明涉及新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用，其结构式如(I)所示。Ar选自芳基、取代的芳基和含有杂原子的芳基；R1选自氯原子、三氟甲基和丁氧基。

Description

新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，具体涉及三嗪类化合物的合成方法和作为有机发光材料的应用。
背景技术
自20世纪80年代Tang和Van Slyke首次制备出了超薄多层电致发光二极管之后，有机发光二极管(OLED)在平面显示和照明等领域的潜在应用就受到了人们的广泛关注。由于OLED具有重量轻、柔软性好、工作温度范围宽、反应时间短、亮度和对比度高及可视角宽，光谱特性容易调整等优点，在平板显示、智能手机以及固体发光等领域有着巨大的应用潜力。众所周知，有机发光材料均具有较大的共轭体系，这类物质长期处于光照和较高温度环境中，其发光性能会随时间的推移发生明显退变，往往满足不了实际应用的要求。所以高效、性能稳定的有机材料的发现，一直是人们重点关注的领域。
三嗪类、咪唑类、香豆素类等化合物，其基本骨架结构，对光和热，均表现出较稳定的特性。所以我们选择咪唑类、香豆素类等化合物作为基本结构单元，引入到三嗪分子中，以期所设计合成出的化合物对光和热也可表现出较高的稳定性。电子给体-受体型热活化延迟荧光材料有其优越的发光特性，根据这一分子设计原理，合成出了分子内分别含有给电子和吸电子结构单元的化合物。我们选择三嗪骨架为电子受体，并且为了增加三嗪的吸电子能力，在三嗪环上又分别引入了一个或二个强吸电子能力的4三氟甲基苯基，而其他部分可视为给电子的结构单元部分。其给电子和吸电子结构单元示意图如下。
分子结构中给电子和吸电子结构单元示意图
发明内容
本发明的目的是提供一种新的有机发光材料，并研究了这些材料的实际应用。本发明是通过以下技术方案予以实施：
新型三嗪类化合物如结构式I所示：
结构式(I)
本发明所涉及的新的三嗪类有机发光材料，其结构如下，但又不仅限制如下：
本发明还提供了式I所示的有机发光材料三嗪类化合物的制备方法，其合成路线如下：
具体实施例
1.合成部分：
实施例1：2-[(4-(1-萘基)苯基]-4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-1)
4-(1-萘基)苯甲醛的合成：往100mL盛有甲苯(40mL)、乙醇(8mL)和水(16mL)混合液的三颈瓶中依次加入1-溴萘(1.8g，8.69mmol)、4甲酰基苯硼酸(1.3g，8.69mmol)和碳酸钾(4.81g，34.77mmol)，磁力搅拌溶解。再将氮气在溶液中剧烈鼓泡5min，加入四(三苯基膦)钯(0.3g，0.26mmol)继续用氮气在溶液中剧烈鼓泡5min。在氮气环境下反应回流24小时，待反应完全后，将反应混合液冷却至室温，用乙酸乙酯萃取三次、水洗三次、有机层用无水硫酸钠干燥，蒸发除去溶剂得到白色固体粉末2g。产率99％。
往50mL盛有甲苯(25mL)的圆底烧瓶中依次加入4-(1-萘基)苯甲醛(1g，4.31mmol)、4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐(1.93g，8.61mmol)、一水醋酸铜(0.17g，0.86mmol)和碳酸钠(0.91g，8.61mmol)，磁力搅拌，空气中加热回流24小时，待反应完全，将反应混合液冷却到室温，用乙酸乙酯萃取三次，水洗三次。有机层用无水硫酸钠干燥后蒸发除去溶剂得到粗产品。粗产品用硅胶柱提纯，洗脱剂用石油醚/乙酸乙酯(10∶1)，得到2.37g白色粉末目标产物I-1。产率为96％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.90(t，J＝8.0Hz，6H)，8.02-7.91(m，3H)，7.86(d，J＝8.2Hz，4H)，7.75(d，J＝8.3Hz，2H)，7.61-7.45(m，4H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：171.1，170.8，145.8，139.3，139.2，134.5，134.4，134.0，133.9，131.3，130.6，129.3，129.1，128.5，128.3，127.0，126.4，126.0，125.7，125.6，125.4.
实施例2：2-[4-(9-蒽基)苯基]-4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-2)
参考实施例1的偶合反应条件，以9-溴代蒽(1.8g，7mmol)和4-甲酰基苯硼酸(1.05g，7mmol)偶合得到9-(4-甲酰基)苯基蒽，产率96％。
参考实施例1，以9-(4-甲酰基)苯基蒽(1g，3.54mmol)、4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐(1.59g，7.08mmol)、一水醋酸铜(0.14g，0.71mmol)和碳酸钠(0.75g，7.08mmol)为原料反应得到目标产物I-2，产率77％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.98(d，J＝7.9Hz，2H)，8.93(d，J＝8.2Hz，4H)，8.55(s，1H)，8.08(d，J＝8.4Hz，2H)，7.87(d，J＝8.1Hz，4H)，7.71(dd，J1＝8.4Hz，J2＝4.8Hz，4H)，7.54-7.44(m，2H)，7.41-7.35(m，2H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：171.2，169.8，143.2，138.2，134.8，133.8，133.4，133.0，131.0，130.3，128.9，128.3，128.2，127.5，126.1，125.4，124.7，124.6.124.2.
实施例3：2-[4-(1-芘基)苯基]-4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-1，3，5三嗪(化合物I-3)
参考实施例1的偶合反应条件，以1-溴芘(1.8g，6.40mmol)、4-甲酰基苯硼酸(0.96g，6.40mmol)偶合得到1-(4-甲酰基)苯基芘，产率97％。
参考实施例1，以1-(4-甲酰基)苯基芘(1g，3.26mmol)、4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐(1.47g，6.53mmol)、一水醋酸铜(0.13g，0.65mmol)和碳酸钠(0.69g，6.53mmol)为原料反应得到化合物I-3，产率60％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.95(dd，J1＝14.4Hz，J2＝8.2Hz，6H)，8.30-8.18(m，4H)，8.14(s，2H)，8.10-8.02(m，3H)，7.89(t，J＝8.5Hz，6H).
实施例4：2-[4-(三苯乙烯基)苯基]-4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-4)
参考实施例1的偶合反应条件，以三苯基乙烯溴(1.8g，5.37mmol)和4-甲酰基苯硼酸(0.81g，5.37mmol)偶合制备出1-(4-甲酰基)苯基-1，2，2-三苯基乙烯，产率96％。
参考实施例1，以1-(4-甲酰基)苯基-1，2，2-三苯基乙烯(1g，2.77mmol)、4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐(1.25g，5.55mmol)、一水醋酸铜(0.11g，0.55mmol)和碳酸钠(0.6g，5.5mmol)为原料反应得到化合物I-4，产率为77％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.76(d，J＝8.0Hz，4H)，8.47(d，J＝8.2Hz，2H)，7.78(d，J＝8.1Hz，4H)，7.26(s，1H)，7.17-7.04(m，16H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：171.8，170.5，149.2，143.3，143.2，143.1，142.4，140.1，139.1，134.2，133.8，133.2，131.8，131.3，131.2，129.2，128.4，127.9，127.8，127.7，126.8，126.7，125.6，125.5.
实施例5：2-{4-[4-(N-丁基-1，8-萘二甲酰胺)]苯基}-4，6-双-(4-氯苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-5)
N-丁基-4-溴-1，8-萘二甲酰胺的合成：往250毫升盛有乙醇(100mL)的圆底烧瓶中依次加入4-溴代-1，8-萘二酸酐(5g，18.05mmol)和丁胺(2.64g，36.09mmol)，搅拌回流3h。待反应完全后，将反应混合物冷却至室温，抽滤得固体，乙醇洗涤、干燥后得到5.9g纯N-丁基-4-溴-1，8-萘二甲酰胺。产率98％。
参考实施例1的偶合反应条件，以N-丁基-4-溴-1，8-萘二甲酰胺(1.8g，5.42mmol)和4-甲酰基苯硼酸(0.82g，5.42mmol)偶合得到4-(4-甲酰基苯基)-N-丁基-1，8-萘二甲酰胺1.9g。产率98％。
参考实施例1，以4-(4-甲酰基苯基)-N-丁基-1，8-萘二甲酰胺(1g，2.8mmol)、4-氯苯甲脒盐酸盐(1.07g，5.6mmol)代替4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐、一水醋酸铜(0.11g，0.56mmol)和碳酸钠(0.59g，5.6mmol)为原料，合成得到1.4g目标化合物I-5，产率为80％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.90(d，J＝8.3Hz，2H)，8.72(d，J＝8.6Hz，4H)，8.67(dd，J1＝12.4Hz，J2＝7.4Hz，2H)，8.30(dd，J1＝8.5Hz，J2＝1.1Hz，1H)，7.81-7.69(m，4H)，7.59-7.53(m，4H)，4.26-4.20(m，2H)，1.76(p，J＝7.6Hz，2H)，1.49(dt，J1＝15.1Hz，J2＝7.4Hz，2H)，1.01(t，J＝7.4Hz，3H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：169.7，169.4，162.7，162.5，144.3，141.6，137.7，134.5，132.8，130.7，129.8，129.2，128.8，128.3，127.7，127.5，127.2，126.3，125.6，121.5，120.8，38.8，28.2，18.9，12.4.
实施例6：2-{4-[4-(N-丁基-1，8-萘二甲酰胺)]苯基}-4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-6)
参考实施例5，4-(4-甲酰基苯基)-N-丁基-1，8-萘二甲酰胺为原料，以4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐代替4-氯苯甲脒盐酸盐，反应得到化合物I-6，产率97％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.95(d，J＝8.2Hz，2H)，8.91(d，J＝8.2Hz，4H)，8.69(dd，J1＝12.0Hz，J2＝7.3Hz，2H)，8.31(dd，J1＝8.5Hz，J2＝1.1Hz，1H)，7.87(d，J＝8.2Hz，4H)，7.77(dt，J1＝17.7Hz，J2＝8.4Hz，4H)，4.26-4.21(m，2H)，1.81-1.72(m，2H)，1.54-1.43(m，2H)，1.01(t，J＝7.4Hz，3H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：171.8，171.0，164.2，164.0，145.7，143.6，139.0，135.7，134.5，134.1，132.2，131.3，130.8，130.5，129.9，129.4，128.7，127.8，127.2，125.8，125.7，123.1，40.4，30.2，20.4，13.9.
实施例7：2-{4-[4-(N-丁基-1，8-萘二甲酰胺)]苯基}-4，6-双-(4-丁氧基苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-7)
参考实施例5，4-(4-甲酰基苯基)-N-丁基-1，8-萘二甲酰胺为原料，以4-丁氧基苯甲脒盐酸盐代替4-氯苯甲脒盐酸盐，反应得到化合物I-7，产率77％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.91(d，J＝7.9Hz，2H)，8.74(d，J＝8.5Hz，4H)，8.68(dd，J1＝12.4Hz，J2＝7.3Hz，2H)，8.34-8.29(m，1H)，7.79(d，J＝7.5Hz，1H)，7.76-7.67(m，3H)，7.07(d，J＝8.3Hz，4H)，4.26-4.20(m，2H)，4.10(t，J＝6.5Hz，4H)，1.88-1.72(m，6H)，1.51(dt，J1＝26.4Hz，J2＝7.5Hz，6H)，1.01(td，J1＝7.3Hz，J2＝4.6Hz，9H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：171.1，170.6，164.3，164.1，163.0，146.1，142.5，136.9，132.4，131.3，130.8，130.1，130.0，129.1，128.7，128.5，127.8，127.0，123.0，122.2，114.4，68.0，40.3，31.3，30.3，20.4，19.3，13.9，13.3.
实施例8：4-{4′-[4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-2-(1，3，5-三嗪基)]联苯基}-7-丁氧基香豆素(化合物I-8)
7-丁氧基-4-(4-溴苯基)香豆素的合成：(1)在50mL两口瓶中，依次加入间苯二酚(3.0g，27.6mmol)、对溴苯甲酰乙酸乙酯(7.7g，28.4mmol)及少许三氟乙酸，加热搅拌回流、以TLC跟踪反应至原料消失。冷却后倒入盛有冷水的烧杯中抽滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤，烘干得到白色固体产物7-羟基-4-(4-溴苯基)香豆素。(2)在150mL烧瓶中加入7-羟基-4-(4-溴苯基)香豆素(3g，9.46mmol)、碳酸钾(3.27g，23.7mmol)、0.2g四正丁基溴化铵、N，N-二甲基甲酰胺(70mL)，于60℃加热0.5h，滴加正溴丁烷(1.94g，14.2mmol)，60℃磁力搅拌反应，TLC跟踪反应至原料消失，冷却至室温，乙酸乙酯萃取三次，水洗三次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，蒸发除溶剂得白色固体产物。
参考实施例1的偶合反应条件，7-丁氧基-4-(4-溴苯基)香豆素(1.8g，4.82mmol)和4-甲酰基苯硼酸(0.73g，4.82mmol)偶合得到4′-[4-(7-丁氧基香豆素基)][1-1′联苯基]羧基醛1.87g。产率97％。
参考实施例1，以4′-[4-(7-丁氧基香豆素基)][1-1′联苯基]羧基醛(1g，2.51mmol)、4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐(1.13g，5.02mmol)、一水醋酸铜(0.1g，0.5mmol)和碳酸钠(0.53g，5.02mmol)为原料合成得到1.2g白色粉末I-8。产率为72％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.89(t，J＝7.6Hz，6H)，7.93-7.83(m，8H)，7.60(d，J＝7.7Hz，2H)，7.46(d，J＝8.8Hz，1H)，6.91(d，J＝2.5Hz，1H)，6.83(dd，J1＝8.9Hz，J2＝2.6Hz，1H)，6.29(s，1H)，4.06(t，J＝6.4Hz，2H)，1.88-1.77(m，2H)，1.54-1.47(m，2H)，1.00(t，J＝7.3Hz，3H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：171.2，170.8，162.5，161.3，156.1，155.3，144.6，141.4，139.1，135.4，135.0，134.4，133.0，129.8，129.3，129.1，127.8，127.7，127.5，125.7，112.9，112.2，111.8，101.6，68.4，31.0，19.2，13.8.
实施例9：2-[4′-(1-丁基-4，5-二苯基-1H-2-咪唑)-4-联苯]-4，6-双-(4-氯苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-9)
1-丁基-2-(4-溴苯基)-4，5-二苯基咪唑合成：(1)将二苯乙二酮(3g，14.3mmol)、4-溴代苯甲醛(2.64g，14.3mmol)、乙酸铵(5.5g，70.2mmol)和乙酸(50mL)的混合物，120℃磁力搅拌10h。反应完成后，混合物冷却到室温，倒入200mL水中，过滤得到的固体干燥后，用乙醇重结晶得到2-(4-溴苯基)-4，5-二苯基咪唑。(2)在150mL烧瓶中加入2-(4-溴苯基)-4，5-二苯基咪唑(5g，13.3mmol)、50％氢氧化钠溶液5mL、0.3g四正丁基溴化铵、正溴丁烷(2.2g，16mmol)、丁酮(70mL)，磁力搅拌加热回流5h。TLC跟踪反应至原料消失后，反应物冷却至室温，倒入200mL水中，分离除去水层，减压蒸馏除去溶剂，固体用乙醇重结晶得到白色固体1-丁基-2-(4-溴苯基)-4，5-二苯基咪唑。
参考实施例1的偶合反应条件，以1-丁基-2-(4-溴苯基)-4，5-二苯基咪唑(1.8g，4.15mmol)和4-甲酰基苯硼酸(0.62g，4.15mmol)偶合得到4′-(1-丁基-4，5-二苯基-1H-咪唑-2-基)[1，1′-联苯基]-4-甲醛淡黄色固体粉末1.8g。产率95％。
参考实施例1，以4′-(1-丁基-4，5-二苯基-1H-2-咪唑)[1，1′-联苯基]-4-甲醛(1g，2.18mmol)、4-氯苯甲脒盐酸盐(0.98g，4.36mmol)代替4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐、一水醋酸铜(0.09g，0.44mmol)和碳酸钠(0.46g，4.36mmol)为原料合成得到1.65g黄色粉末I-9。产率为79％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.79(d，J＝8.3Hz，2H)，8.68(d，J＝8.6Hz，4H)，7.90-7.80(m，6H)，7.55(dd，J1＝10.9Hz，J2＝8.3Hz，6H)，7.49(d，J＝7.2Hz，3H)，7.43(dd，J1＝7.2Hz，J2＝2.4Hz，2H)，7.25-7.13(m，3H)，4.02-3.95(m，2H)，1.39(p，J＝7.6Hz，2H)，1.03(h，J＝7.4Hz，2H)，0.65(t，J＝7.4Hz，3H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：171.3，171.7，147.0，144.5，140.4，139.0，137.8，135.0，134.4，131.4，131.0，130.2，130.0，129.6，129.5，129.1，128.9，128.7，128.1，127.4，127.2，126.9，126.3，44.7，32.6，19.5，13.3.
实施例10：2-[4′-(1-丁基-4，5-二苯基-1H-2-咪唑)-4-联苯]-4，6-双-(4-(三氟甲基)苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-10)
参考实施例9，以4′-(1-丁基-4，5-二苯基-1H-2-咪唑)-[1，1′-联苯基]-4-甲醛为原料，以4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐代替4-氯苯甲脒盐酸盐，反应得到化合物I-10，产率72％。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：8.79(d，J＝7.7Hz，4H)，8.75(d，J＝8.4Hz，2H)，7.89-7.81(m，6H)，7.80(d，J＝8.1Hz，4H)，7.59-7.55(m，2H)，7.50-7.46(m，3H)，7.44(dd，J1＝7.3Hz，J2＝2.2Hz，2H)，7.22(t，J＝7.4Hz，2H)，7.18-7.13(m，1H)，4.01-3.94(m，2H)，1.40(p，J＝7.6Hz，2H)，1.04(h，J＝7.4Hz，2H)，0.66(t，J＝7.3Hz，3H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：171.7，170.5，147.1，144.5，140.1，139.0，138.0，134.6，134.5，134.3，133.9，133.4，131.5，131.4，131.1，130.1，129.7，129.6，129.2，129.1，128.7，128.1，127.4，127.3，126.9，126.3，125.7，125.6，125.5，122.1，44.7，34.7，19.5，13.3.
实施例11：2-[4′-(1-丁基-4，5-二苯基-1H-2-咪唑)-4-联苯]-4，6-双-[4-(丁氧基)苯基]-1，3，5-三嗪(化合物I-11)
参考实施例9，以4′-(1-丁基-4，5-二苯基-1H-2-咪唑)-[1，1′-联苯基]-4-甲醛为原料，以4-丁氧基苯甲脒盐酸盐代替4-氯苯甲脒盐酸盐，反应得到化合物I-11，，产率87％。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：8.83(d，J＝8.2Hz，2H)，8.72(d，J＝8.8Hz，4H)，7.88(d，J＝8.2Hz，2H)，7.85(d，J＝6.8Hz，4H)，7.58(d，J＝7.6Hz，2H)，7.50(d，J＝5.6Hz，3H)，7.44(d，J＝3.0Hz，2H)，7.20(dd，J1＝17.4Hz，J2＝7.4Hz，3H)，7.06(d，J＝8.8Hz，4H)，4.09(t，J＝6.5Hz，4H)，4.00(t，J＝7.7Hz，2H)，1.88-1.80(m，4H)，1.55(d，J＝7.6Hz，6H)，1.02(t，J＝7.4Hz，8H)，0.65(t，J＝7.3Hz，3H).
实施例12：2-[4′-(1-丁基-2-菲并咪唑)-4-联苯基]-4，6-双-(4-(丁氧基)苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-12)
1-丁基-2-(4-溴苯基)-菲并咪唑合成：(1)将菲醌(5.2g，25mmol)、4-溴代苯甲醛(7g，37mmol)、乙酸铵(4.8g，62mmol)和乙酸(60mL)的混合物，120℃磁力搅拌10h，反应完成后，混合物冷却到室温，倒入200mL水中，过滤得到的固体干燥后，用乙醇重结晶得到2-(4-溴苯基)-菲并咪唑。(2)在150mL烧瓶中加入2-(4-溴苯基)-菲并咪唑(5g，13mmol)、50％氢氧化钠溶液(5mL)、0.3g四正丁基溴化铵、正溴丁烷(2.75g，20mmol)和丁酮(70mL)，磁力搅拌加热回流5h。TLC跟踪反应至原料消失，反应物冷却至室温，倒入200mL水中，分离除去水层，减压蒸馏除去溶剂，固体用乙醇重结晶得到白色固体1-丁基-2-(4-溴苯基)-菲并咪唑。
参考实施例1的偶合反应条件，1-丁基-2-(4-溴苯基)-菲并咪唑(1.8g，4.2mmol)和4-甲酰基苯硼酸(0.63g，4.2mmol)偶合得到4′-[1-丁基-(3a，11b)-二氢-1H-菲[9，10-d]咪唑-2-基]-[1，1′-联苯基]-4-甲醛淡黄色固体粉末1.8g。产率95％
参考实施例1，以4′-[1-丁基-(3a，11b)-二氢-1H-菲(9，10-d)咪唑-2-基]-[1，1′-联苯基]-4-甲醛(1g，2.2mmol)、以4-丁氧基苯甲脒盐酸盐(1g，4.4mmol)代替4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐、一水醋酸铜(0.09g，0.44mmol)和碳酸钠(0.46g，4.4mmol)为原料合成得到1.3g黄色固体粉末，化合物I-12。产率为74％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.84(d，J＝8.5Hz，4H)，8.72(d，J＝8.9Hz，5H)，8.28(dd，J1＝8.1Hz，J2＝1.5Hz，1H)，7.87(d，J＝13.4Hz，6H)，7.74-7.60(m，4H)，7.09-7.02(m，4H)，4.68(t，J＝7.5Hz，2H)，4.08(t，J＝6.5Hz，4H)，2.00-1.90(m，2H)，1.83(dt，J1＝14.3Hz，J2＝6.6Hz，4H)，1.60-1.50(m，4H)，1.35-1.23(m，2H)，1.02(t，J＝7.4Hz，6H)，0.85(t，J＝7.4Hz，3H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：170.9，170.7，162.9，143.7，141.5，136.1，130.8，130.6，129.5，129.2，128.7，128.2，127.5，127.3，127.2，126.8，126.2，125.6，124.8，124.4，123.4，123.0，122.7，120.8，114.3，67.9，47.0，32.4，31.3，19.6，19.3，13.9，13.6.
实施例13：2-[4′-(4-吗啉基)-1，1′-联苯基]-4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-13)
4-苯基吗啉合成：含搅拌子的反应器抽真空除水，加入溴苯(1.57g，10mmol)，吗啉(2.18g，25mmol)，叔丁醇钾(1.68g，15mmol)和二甲基亚砜(25mL)，氮气保护，室温搅拌15min，然后加热到100℃再搅拌至反应完全，反应液冷却至室温，加入饱和食盐水除去碱和二甲基亚砜，用乙酸乙酯萃取三次，水洗三次，合并有机相，干燥，蒸发除去溶剂得到4-苯基吗啉。
1-溴-4-(4-吗啉基)苯合成：往盛有乙酸乙酯(10mL)的圆底烧瓶中加入4-苯基吗啉(1g，6mmol)和二甲基亚砜(0.7g)，搅拌滴加氢溴酸(1.24g，15mmol)，然后加入碳酸钾(0.2g)，升温至60℃，TLC监测反应至原料反应完全，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取三次，水洗三次，合并有机相，干燥，蒸发除去溶剂得到1-溴-4-(4-吗啉基)苯。
参考实施例1的偶合反应条件，1-溴-4-(4-吗啉基)苯(1.8g，7.43mmol)与4-甲酰基苯硼酸(1.11g，7.43mmol)偶合得到4′-(4-吗啉基)[1，1′-联苯基]-4-羧基醛，淡黄色固体粉末1.94g。产率97％。
参考实施例1，以4′-(4-吗啉基)[1，1′-联苯基]-4-羧基醛(1g，3.74mmol)、4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐(1.68g，7.48mmol)、一水醋酸铜(0.15g，0.75mmol)和碳酸钠(0.8g，7.5mmol)为原料合成得到得到1.8g黄色粉末I-13。产率为66％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.89(d，J＝8.1Hz，4H)，8.81(d，J＝8.2Hz，2H)，7.85(d，J＝8.2Hz，4H)，7.80(d，J＝8.2Hz，2H)，7.70(d，J＝8.4Hz，2H)，7.18(s，2H)，3.98(m，4H)，3.32(t，J＝5.2Hz，4H).
实施例14：3-{4-[4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-2-(1，3，5-三嗪基)]苯基}-7-二乙氨基-4-甲基香豆素(化合物I-14)
3-溴-7-(二乙氨基)-4-甲基香豆素的合成：往50mL盛有乙腈(20mL)的圆底烧瓶中加入7-(二乙氨基)-4-甲基香豆素(1.01g，4.37mmol)，然后分批加入N-溴代丁二酰亚胺(0.86g，4.8mmol)。室温搅拌23h，待反应完成后将反应混合物倒入水中，乙酸乙酯萃取三次、水洗三次合并有机相，无水硫酸钠干燥，蒸发除去溶剂得到黄色粉末。
参考实施例1的偶合反应条件，3-溴-7-(二乙氨基)-4-甲基香豆素(1.8g，5.8mmol)与4-甲酰基苯硼酸(0.87g，5.8mmol)偶合得到4-[7-(二乙氨基)4-甲基-2-氧-2H-1-苯并吡喃-3-基]苯甲醛，淡黄色固体粉末1.87g。产率96％。
参考实施例1，以4-[7-(二乙氨基)-4-甲基-2-氧-2H-1-苯并吡喃-3-基]苯甲醛(1g，2.98mmol)、4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐(1.34g，5.96mmol)、一水醋酸铜(0.12g，0.6mmol)和碳酸钠(0.63g，5.96mmol)为原料合成得到1.9g黄色粉末I-14。产率为79％。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：8.89(d，J＝8.2Hz，4H)，8.83(d，J＝8.3Hz，2H)，7.86(d，J＝8.2Hz，4H)，7.55(dd，J1＝10.5Hz，J2＝8.5Hz，3H)，6.75(d，J＝52.2Hz，2H)，3.47(q，J＝7.0Hz，4H)，2.33(s，3H)，1.26(t，J＝7.0Hz，6H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：172.0，170.7，161.7，155.3，150.5，148.7，140.6，139.2，134.6，134.3，133.9，131.3，129.3，129.0，126.2，125.7，125.6，122.1，120.2，109.4，108.9，97.5，44.8，19.4，12.5.
实施例15：3-{4-[4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-2-(1，3，5-三嗪基)苯基}-7-丁氧基-4-甲基香豆素(化合物I-15)
参考实施例14，先制备出3-溴-7-(丁氧基)-4-甲基香豆素，再合成4-[7-(丁氧基)-4-甲基-2-氧-2H-1-苯并吡喃-3-基]苯甲醛，后者与4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐作用得到1.2g化合物I-15，产率62％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.87(d，J＝8.1Hz，4H)，8.83(d，J＝8.4Hz，2H)，7.84(d，J＝8.1Hz，4H)，7.60(d，J＝8.8Hz，1H)，7.56(d，J＝8.4Hz，2H)，6.92(dd，J1＝8.8Hz，J2＝2.5Hz，1H)，6.88(d，J＝2.5Hz，1H)，4.06(t，J＝6.5Hz，2H)，2.36(s，3H)，1.88-1.79(m，2H)，1.53(dt，J1＝14.7Hz，J2＝7.4Hz，2H)，1.01(t，J＝7.4Hz，3H).13CNMR(75MHz，CDCl3)δ：172.0，170.8，162.2，161.1，154.5，148.5，139.8，139.1，135.1，134.4，134.0，131.0，129.3，129.1，126.2，125.7，125.6，123.3，122.1，113.7，101.1，68.4，31.0，19.2，16.7，13.8.
实施例16：3-{4-[4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-2-(1，3，5-三嗪基)苯基}-7-丁氧基-4-苯基香豆素(化合物I-16)
参考实施例14，先制备出3-溴-7-(丁氧基)-4-苯基香豆素，再合成4-[7-(丁氧基)-4-苯基-2-氧-2H-1-苯并吡喃-3-基]苯甲醛，后者与4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐反应得到化合物I-16，产率75％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.79(d，J＝8.1Hz，4H)，8.56(d，J＝8.4Hz，2H)，7.80(d，J＝8.3Hz，4H)，7.39-7.30(m，5H)，7.22-7.12(m，3H)，6.93(d，J＝2.5Hz，1H)，6.78(dd，J1＝8.9Hz，J2＝2.5Hz，1H)，4.06(t，J＝6.5Hz，2H)，1.88-1.77(m，2H)，1.52(dt，J1＝14.7Hz，J2＝7.5Hz，2H)，1.01(t，J＝7.3Hz，3H).13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：171.7，170.6，162.5，161.4，155.1，152.5，139.4，139.1，134.6，134.2，133.8，131.4，129.4，129.2，129.0，128.6，128.5，128.4，125.7，125.6，125.5，122.7，122.1，113.7，113.0，101.1，68.4，31.0，19.2，13.8.
实施例17：3-{4-[4，6-双-(4-丁氧基苯基)-2-(1，3，5-三嗪基)苯基}-7-二乙氨基-4-甲基香豆素(化合物I-17)
参考实施例14，以4-[7-(二乙氨基)-4-甲基-2-氧-2H-1-苯并吡喃-3-基]苯甲醛为原料、4-丁氧基苯甲脒盐酸盐代替4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐反应得到化合物I-17，产率80％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.80(d，J＝8.3Hz，2H)，8.72(d，J＝8.9Hz，4H)，7.53-7.49(m，3H)，7.05(d，J＝8.9Hz，4H)，6.76(s，1H)，6.65(s，1H)，4.09(t，J＝6.5Hz，4H)，3.45(q，J＝7.1Hz，4H)，2.30(s，3H)，1.83(dt，J1＝14.3Hz，J2＝6.6Hz，4H)，1.57-1.49(m，4H)，1.24(t，J＝7.0Hz，6H)，1.01(t，J＝7.4Hz，6H).
实施例18：2-芘基-4，6-双-(4-三氟甲基苯基)-1，3，5-三嗪(化合物I-18)
1-甲酰基芘的合成：往250mL盛有N-甲基甲酰苯胺(11g，54.4mmol)和新蒸馏的邻二氯苯(20mL)的三颈瓶中滴加三氯氧磷(11.0g，71.7mmol)，氮气保护室温搅拌15min。加入芘(8.8g，44mmol)，氮气氛围下85℃搅拌加热18h。加入乙酸钠(50g)浓溶液继续搅拌2h。二氯甲烷萃取三次、水洗三次、合并有机相干燥，蒸发浓缩溶液，静置过夜，析出棕黄色固体产物。
参考实施例1，以1-甲酰基芘(1g，4.34mmol)、4-三氟甲基苯甲脒盐酸盐(1.95g，8.7mmol)、一水醋酸铜(0.17g，0.9mmol)和碳酸钠(0.7g，8.7mmol)为原料合成得到1.9g黄色粉末化合物I-18，产率为79％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.48(d，J＝9.4Hz，1H)，9.04(d，J＝8.1Hz，1H)，8.95(d，J＝8.1Hz，4H)，8.36(d，J＝8.1Hz，1H)，8.30(dd，J1＝8.6Hz，J2＝3.7Hz，3H)，8.24(d，J＝8.9Hz，1H)，8.18(d，J＝8.9Hz，1H)，8.10(t，J＝7.6Hz，1H)，7.89(d，J＝8.2Hz，4H).
2.光谱特性部分：
表1，化合物的光谱
续表1，化合物的光谱
续表1，化合物的光谱
续表1，化合物的光谱特性
续表1，化合物的光谱
续表1，化合物的光谱
续表1，化合物的光谱

Claims (5)

1.一种新型三嗪类化合物，其特征在于，所述新型三嗪类化合物具有式(I)所示的结构：
其中，Ar选自芳基、取代的芳基和含有杂原子的芳基；R1选自氯原子、三氟甲基和丁氧基。
2.根据权利要求1所述的新型三嗪类化合物，其特征在于，1，3，5-三嗪环具有缺电子属性，在三嗪环上引入具有吸电子的芳基并与之构成共轭整体，可以增加三嗪环的吸电子能力；同时在三嗪环上引入具有给电子的芳基并与之构成共轭整体。在这个体系中三嗪环和引入的具有吸电子的芳基二部分作为分子的吸电子部分，引入的具有给电子的芳基部分作为分子的给电子部分。
3.根据权利要求1所述的新型三嗪类化合物的制备方法。
4.根据权利要求1所述的新型三嗪类化合物作为发光材料的应用。
5.作为发光材料的应用，其可以应用于有机发光二极管(Organic Light-EmittingDiode，OLED)，有机太阳能电池(Organic Photovoltage，OPV)，有机场效应晶体管(OrganicField Effect Transistor，OFET)，生物化学传感器/光传感器，储存器，有机激光器等。
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