CN109553565A - 两种新生物碱及其制备方法和在制备抗mrsa的抗菌剂中的应用 - Google Patents

两种新生物碱及其制备方法和在制备抗mrsa的抗菌剂中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109553565A
CN109553565A CN201811308265.2A CN201811308265A CN109553565A CN 109553565 A CN109553565 A CN 109553565A CN 201811308265 A CN201811308265 A CN 201811308265A CN 109553565 A CN109553565 A CN 109553565A
Authority
CN
China
Prior art keywords
myoporumine
mrsa
compound
antibacterial agent
elution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811308265.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109553565B (zh
Inventor
谭建文
谷文祥
董丽梅
徐巧林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China Agricultural University
Original Assignee
South China Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China Agricultural University filed Critical South China Agricultural University
Priority to CN201811308265.2A priority Critical patent/CN109553565B/zh
Publication of CN109553565A publication Critical patent/CN109553565A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109553565B publication Critical patent/CN109553565B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供两种新生物碱及其制备方法和在制备抗MRSA的抗菌剂中的应用。本发明从苦槛蓝植物中提取分离出对MRSA具有强效抑制作用的新生物碱抗菌剂，植物来源丰富，提取方便，植物本身可长期循环利用，且两生物碱单体化合物稳定、易存放。抗MRSA活性试验表明，Myoporumine A和Myoporumine B对MRSA均具有强效的接近于阳性对照品万古霉素的抑制作用，因此可发展用于制备有效、安全的抗MRSA抗菌剂或新的抗MRSA药物。本发明为研制新的抗MRSA抗菌剂和抗MRSA药物提供先导化合物，对于推进Myoporumine A和Myoporumine B和植物苦槛蓝的更高价值利用具有重要意义。本发明所述的新生物碱化合物Myoporumine A(1)和Myoporumine B(2)的结构式如下式(Ⅰ)所示。

Description

两种新生物碱及其制备方法和在制备抗MRSA的抗菌剂中的 应用
技术领域：
本发明属于抗菌防腐和医药技术领域，具体涉及两种新生物碱化合物Myoporumine A(1)和Myoporumine B(2)，以及它们的制备方法和它们用于制备抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(即抗MRSA)的抗菌剂和抗菌药物中的用途。
背景技术：
抗生素类药物的长期不当使用，使得很多人体病原菌正不断增强和积累着耐药性，进而致使产生了对现有诸多抗生素具有明显耐药性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)等强致病性的现有抗生素难治疗的‘超级细菌’。耐药菌MRSA的感染正在全球范围内严重威胁着人类健康，MRSA能导致人类包括皮肤和软组织感染、败血症、心内膜炎、肺炎、肠炎、脑膜炎、骨髓炎以及中毒性休克综合征等很多难治的疾病。自从1961年英国科学家Jevons首次发现MRSA以来，全世界MRSA的感染率从1980年代中期的1％-5％迅速上升到今天的60％-70％。目前MRSA感染已超过乙型肝炎和艾滋病，位居世界三大最难治性传染病之首。然而当前临床上仅有万古霉素等少数几种抗生素可用于对MRSA感染的治疗，但万古霉素等少数几种具抗MRSA作用的临床抗生素药物正呈现杀菌活性缓慢、组织渗透率低以及MRSA对其耐药性不断增加等一系列问题。因而现实迫切需要研制和开发新型有效的抗MRSA抗菌剂和抗菌药物，以应对日益严峻的MRSA感染类疾病的爆发和治疗。
发明内容：
本发明的目的是提供两种新生物碱类化合物Myoporumine A和Myoporumine B，并提供其制备方法，以及提供其在制备抗MRSA抗菌剂或抗菌药物中的应用。
本发明所述的两种新生物碱类化合物Myoporumine A(化合物1)和Myoporumine B(化合物2)，其结构如式(Ⅰ)表示：
本发明所述的新生物碱类化合物Myoporumine A和Myoporumine B由本发明人首次自苦槛蓝(Myoporum bontioides)植物材料中分离获得，可以是苦槛蓝植物的各个组织部位，具体部位可以是根、茎、枝、叶。材料可以是干品或鲜品，优选植物枝叶的干品。
本发明提供的两种新生物碱类化合物Myoporumine A和Myoporumine B，经体外药理实验证实，其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有显著的抑制作用，其对实验所用MRSA菌株的抑制作用跟阳性对照品万古霉素接近，因此可用于制备新型的抗MRSA抗菌剂或抗MRSA药物，应用潜质广泛。本发明提供的新生物碱化合物Myoporumine A和MyoporumineB能强效抑制的MRSA菌株包括但不限于以下实例中例举的菌株。
本发明的两种新生物碱类化合物Myoporumine A和Myoporumine B可与药学上常用辅料或载体结合，制备得到具有抗MRSA活性的可用于抑制MRSA细菌侵染以及防治MRSA感染相关疾病的药物或药物组合物。该药物或药物组合物可以采用可湿性粉剂、片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、气雾剂等剂型；还可采用现代制药界所公知的控释或缓释剂型或纳米制剂。
因此，本发明还提供了一种抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌剂或抗菌药物，它包括上述生物碱化合物Myoporumine A和/或Myoporumine B、或其药用盐作为活性成分。
所述的抗菌剂或抗菌药物还包括制剂或药物允许的赋形剂或载体，如可以采用可湿性粉剂、片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、气雾剂等剂型；还可采用现代制药界所公知的控释或缓释剂型或纳米制剂。
本发明还提供了新生物碱类化合物Myoporumine A和Myoporumine B的制备方法，其特征在于，是从苦槛蓝(Myoporum bontioides)中分离得到的。例如可以从苦槛蓝的根、茎、枝、叶中分离，可以是干品或鲜品，进一步优选苦槛蓝枝叶的干品。
本发明的新生物碱类化合物Myoporumine A和Myoporumine B的制备方法，其特征还在于，包括以下基本步骤：
采用超临界CO2萃取技术对苦槛蓝进行粉碎，提取，得到超临界CO2萃取物，萃取物经硅胶柱层析，用石油醚/丙酮从100:0到0:100，v/v梯度洗脱后，收集石油醚/丙酮70:30，v/v洗脱的F4组分，F4组分用硅胶柱色谱法，用氯仿/甲醇从体积比100:100至100:10梯度洗脱，收集氯仿/甲醇92:8，v/v，洗脱的组分F4-4，组分F4-4采用Sephadex LH-20柱层析并用氯仿/甲醇1:4,v/v洗脱，分别收集在1.2～1.6倍柱体积的洗脱流份F4-4-1和1.6～2.0倍柱体积的洗脱流份F4-4-2，流份F4-4-1经高效液相分离纯化得到Myoporumine A，流份F4-4-2经高效液相分离纯化得到Myoporumine B。
本发明采用苦槛蓝植物组织(尤其是叶)中提取分离强效抗MRSA抗菌剂(药物)，其制备过程条件可控，提取方便，且在采用植物叶进行提取时可以使植物本身不经破坏而得到长期利用，对环境友好并有潜在好的经济效益，且两种新生物碱类化合物稳定、易存放。其抗MRSA活性的应用潜质极高，极可能进一步发展为有效、安全的抗MRSA的新型抗菌剂或抗MRSA药物，市场化前景较好。
附图说明：
图1是化合物Myoporumine A(1)的1H NMR图谱；
图2是化合物Myoporumine A(1)的13C NMR图谱；
图3是化合物Myoporumine A(1)的HSQC图谱；
图4是化合物Myoporumine A(1)的HMBC图谱；
图5是化合物Myoporumine A(1)的HR-EI-MS图谱；
图6是化合物Myoporumine B(2)的1H NMR图谱；
图7是化合物Myoporumine B(2)的13C NMR图谱；
图8是化合物Myoporumine B(2)的HSQC图谱；
图9是化合物Myoporumine B(2)的HMBC图谱；
图10是化合物Myoporumine B(2)的HR-EI-MS图谱。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，不是对本发明的限制，根据本发明的实质对本发明进行的简单改进都属于本发明要求保护的范围。
实施例1：苦槛蓝干品中山楂酸的制备
1.1植物来源与鉴定
供提取用植物材料苦槛蓝(Akebia trifolia(Thumb.)Koidz.)的叶样品于2010年9月采自广东省内雷州半岛，由华南农业大学的李秉涛教授鉴定。
1.2提取与分离
采用超临界CO2萃取技术，在15MPa和30℃下对12kg苦槛蓝叶进行粉碎，提取15分钟，得到超临界CO2萃取物(116g)。萃取物经硅胶柱层析，用石油醚/丙酮(从100:0到0:100，v/v)洗脱后，得到汇集馏分F1-F6。以石油醚/丙酮(70:30，v/v)洗脱获得的F4组分(2.02g)然后用硅胶柱色谱法进行氯仿/甲醇梯度洗脱(100:100至100:10)，获得亚组分F4-1～F4-4。组分F4-4(氯仿/甲醇92:8，v/v，洗脱的流份)进一步采用Sephadex LH-20柱层析并用氯仿/甲醇(1:4,v/v)洗脱，分别收集约在1.2～1.6倍柱体积的洗脱液(亚组分F4-4-1)和1.6～2.0倍柱体积的洗脱液(F4-4-2)浓缩后分别得到亚组分F4-4-1和F4-4-2。亚组分F4-4-1以40％甲醇水溶液(v/v)为流动相，以8mL/min为流动相，通过制备HPLC采用Shim-packPRC-ODS C-18柱(5μm，20×250mm)进一步层析分离纯化得化合物1(4mg，tR 65min)。亚组分F4-4-2以水中25％乙腈的溶液为流动相，流速10mL/min，通过制备HPLC采用Shim-packPRC-ODS C-18柱(5μm，20×250mm)进一步纯化得到化合物2(3mg，tR 58min)。
1.3两种新生物碱类化合物的结构鉴定
图1是化合物Myoporumine A(1)的1H NMR图谱；图2是化合物Myoporumine A(1)的13C NMR图谱；图3是化合物Myoporumine A(1)的HSQC图谱；图4是化合物Myoporumine A(1)的HMBC图谱；图5是化合物Myoporumine A(1)的HR-EI-MS图谱；Myoporumine A(化合物1)，无色油状物；[α]2 D 0–14.5(c 0.20,CHCl3)；UV(CHCl3)λmax nm(logε)255(3.37)；HR-EI-MS:m/z 265.1660[M]+(calcd 265.1678,C15H23NO3)；1H NMR(CDCl3,600MHz)和13C NMR(CDCl3,150MHz)数据陈列如下表1所示。
图6是化合物Myoporumine B(2)的1H NMR图谱；图7是化合物Myoporumine B(2)的13C NMR图谱；图8是化合物Myoporumine B(2)的HSQC图谱；图9是化合物Myoporumine B(2)的HMBC图谱；图10是化合物Myoporumine B(2)的HR-EI-MS图谱。Myoporumine B(化合物2)，无色油状物；UV(CHCl3)λmax nm(logε)230(3.21),255(3.47)；HR-EI-MS:m/z249.1720[M]+(calcd 249.1723,C15H23NO2)；1H NMR(CDCl3,600MHz)和13C NMR(CDCl3,150MHz)数据陈列如下表1所示。
表1.化合物Myoporumine A(1)和Myoporumine B(2)的NMR数据(in CDCl3)
根据以上紫外、质谱和一维和二维核磁等波谱相关数据的综合分析，解析推导出两个新生物碱化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：
其中化合物1为Myoporumine A，化合物2为Myoporumine B。
实施例2：两种新生物碱类化合物的抗MRSA活性检测
1、实验用细菌种类
耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)菌株(11646号)是由广州市呼吸疾病研究所提供，对甲氧西林耐药，对万古霉素敏感。
2、实验用药
阳性对照品：万古霉素(vancomycin)
阴性对照品：MeOH
Myoporumine A和Myoporumine B由以上实验例制备
3、实验方法：
将Myoporumine A和Myoporumine B、万古霉素分别由甲醇(MeOH)配制成为1mg/ml的溶液。采用刃天青颜色反应法，通过96孔细胞培养板完成三种化合物对耐药菌MRSA的最小抑制浓度(MIC)进行测定。
首先将100μg/mL的刃天青指示剂加入到96孔细胞培养板的第11列孔中，然后将7.5mL100μg/mL的刃天青溶液和5mL含细菌(105cfu/mL，OD＝0.07)的培养液混匀，然后分别往第1-10列和第12列的每个培养孔中加入100μL上述刃天青和细菌培养液的混合物。再往每列的第一个孔中加入100μL浓度为0.8mg/mL的测试样品，混匀，从中吸取100μL溶液打到第二个孔中，依此类推，一直到第十个孔，最后移走100μL。测试样品的浓度变化为：400μg/mL，200μg/mL，100μg/mL，50μg/mL，25μg/mL，12.5μg/mL，6.25μg/mL、3.12μg/mL和1.56μg/mL,0.78μg/mL。然后将培养板放在37℃的培养箱中，测试样品孔中弱蓝色没有变为粉红色表示有抑制效果，蓝色变为粉红色表示没有抑制效果，最后一个未由蓝色变为粉红色的孔中样品浓度为测试样品的最小抑制浓度(MIC)，直至第12列培养液由蓝色变为粉红色(约5-6小时)，观察化合物Myoporumine A和Myoporumine B对每种细菌的MIC值(Rahman M.&GrayA.，Phytochemistry,2005，66：1601-1606,)。
4、实验数据参见表2：
表2.化合物Myoporumine A和Myoporumine B对MRSA菌株的最小抑制浓度(MIC)，μg/mL
5、实验结论：
本实验表明，新生物碱化合物Myoporumine A(1)和Myoporumine B(2)对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有显著的抑制作用，其对MRSA的抑制活性MIC值接近于万古霉素。新生物碱化合物Myoporumine A和Myoporumine B在结构上为明显区别于万古霉素的化合物，其代表着一种新类型的抗MRSA活性化合物，潜在具有新的抗MRSA作用途径和机制，将可望能被开发用于制备新型有效的抗MRSA的抗菌剂或新型抗MRSA药物，应用潜质广泛，前景看好。

Claims (7)

1.生物碱化合物Myoporumine A或Myoporumine B、或其药用盐，其结构如式(Ⅰ)所示：
其中化合物1为Myoporumine A，化合物2为Myoporumine B。
2.权利要求1所述的生物碱化合物Myoporumine A或Myoporumine B、或其药用盐在制备抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌剂或抗菌药物中的应用。
3.一种抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌剂或抗菌药物，其特征在于，包括权利要求1所述的生物碱化合物Myoporumine A和/或Myoporumine B、或其药用盐作为活性成分。
4.根据权利要求3所述的抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌剂或抗菌药物，其特征在于，还包括制剂或药物允许的赋形剂或载体。
5.一种权利要求1所述的生物碱化合物Myoporumine A和/或Myoporumine B的制备方法，其特征在于，是从苦槛蓝(Myoporum bontioides)植物之任一部位提取分离得到的。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述的苦槛蓝(Myoporumbontioides)植物之任一部位是苦槛蓝的根、茎、枝、叶的干品或鲜品。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，采用超临界CO2萃取技术对苦槛蓝进行粉碎，提取，得到超临界CO2萃取物，萃取物经硅胶柱层析，用石油醚/丙酮从100:0到0:100，v/v梯度洗脱后，收集石油醚/丙酮70:30，v/v洗脱的F4组分，F4组分用硅胶柱色谱法，用氯仿/甲醇从体积比100:100至100:10梯度洗脱，收集氯仿/甲醇92:8，v/v，洗脱的组分F4-4，组分F4-4采用Sephadex LH-20柱层析并用氯仿/甲醇1:4,v/v洗脱，分别收集在1.2～1.6倍柱体积的洗脱流份F4-4-1和1.6～2.0倍柱体积的洗脱流份F4-4-2，流份F4-4-1经高效液相分离纯化得到Myoporumine A，流份F4-4-2经高效液相分离纯化得到Myoporumine B。
CN201811308265.2A 2018-11-05 2018-11-05 两种新生物碱及其制备方法和在制备抗mrsa的抗菌剂中的应用 Active CN109553565B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811308265.2A CN109553565B (zh) 2018-11-05 2018-11-05 两种新生物碱及其制备方法和在制备抗mrsa的抗菌剂中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811308265.2A CN109553565B (zh) 2018-11-05 2018-11-05 两种新生物碱及其制备方法和在制备抗mrsa的抗菌剂中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109553565A true CN109553565A (zh) 2019-04-02
CN109553565B CN109553565B (zh) 2022-04-05

Family

ID=65865915

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811308265.2A Active CN109553565B (zh) 2018-11-05 2018-11-05 两种新生物碱及其制备方法和在制备抗mrsa的抗菌剂中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109553565B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101897347A (zh) * 2010-07-09 2010-12-01 华南农业大学 一种植物源抑菌剂及其制备方法和应用
CN109280924A (zh) * 2018-10-29 2019-01-29 五河富强鑫金属制品有限公司 一种金属防锈剂及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101897347A (zh) * 2010-07-09 2010-12-01 华南农业大学 一种植物源抑菌剂及其制备方法和应用
CN109280924A (zh) * 2018-10-29 2019-01-29 五河富强鑫金属制品有限公司 一种金属防锈剂及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LI-MEI DONG ET AL.: "Anti-MRSA Sesquiterpenes from the Semi-Mangrove Plant Myoporum bontioides A. Gray", 《MAR.DRUGS》 *
戴航 等: "苦槛蓝超临界萃取部分的化学成分研究", 《中国化学会第九届天然有机化学学术会议》 *
谷文祥 等: "苦槛蓝提取物对小菜蛾的生物活性", 《应用生态学报》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109553565B (zh) 2022-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Xu et al. The antibacterial principle of Caesalpina sappan
CN104761565B (zh) 桃金娘酮化合物及其在制备抗菌药物中的应用
Mahlo et al. Antifungal activity and cytotoxicity of isolated compounds from leaves of Breonadia salicina
CN103404514B (zh) 一种2α,3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的制备方法及其在制备抗菌剂中的应用
Abdel-Aziz et al. High‑Performance Liquid Chromatography‑Fingerprint Analyses, In vitro Cytotoxicity, Antimicrobial and Antioxidant Activities of the Extracts of Ceiba speciosa Growing in Egypt
CN105348223A (zh) 一种新的倍半萜类化合物及其制备方法和医药用途
CN109553565A (zh) 两种新生物碱及其制备方法和在制备抗mrsa的抗菌剂中的应用
Thippeswamy et al. Evaluation of antimicrobial property of lichen-Parmelia perlata
CN103404515B (zh) 一种化合物macranthoinG的制备方法及其在制备抗菌剂中的应用
Ramabharathi et al. Phytochemical investigation and evaluation of antibacterial and antioxidant activities of leaf-bud exudate of Tarenna asiatica (L.) Kuntze ex K. Schum.
Thippeswamy et al. Antimicrobial property of bioactive factor isolated from Parmelia perlata
CN108102933A (zh) 一株白黄黑链霉菌菌株及其应用
V Pawar et al. The impending renaissance in discovery & development of natural products
CN102633793A (zh) 从吐根中提取分离盐酸吐根碱和盐酸吐根酚碱的一种制备方法
CN112679355B (zh) 一种7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚其在制备抗菌剂或抗菌药物中的应用
CN106800546B (zh) 一类杂萜化合物及其在制备抗菌药物中的应用
Téllez et al. Anticariogenic activity of the active fraction from Isertia laevis against S. mutans and S. sobrinus: comparison of two extraction methods
CN103435678A (zh) 一种山楂酸的制备方法及其在制备抗菌剂中的应用
CN104961719A (zh) 一种具抑菌活性的天然产物胡桃素及其制备方法
CN102584805B (zh) 天然植物中一个活性成分的制备方法
Tharmaraj et al. Screening of bactericidal activity of selected Plumbago species against bacterial pathogens
CN109111422A (zh) 大环内酯类化合物及其在制备防治植物病原性致病菌药物中的应用
CN103288928A (zh) 摩加夫芽孢菌和抗真菌脂肽类化合物及其制备和应用
CN110804079B (zh) 一种具有dppiv酶抑制活性的呋喃香豆素及其制备方法
KR19980025844A (ko) 생강나무에서 분리한 항생물질

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant