CN109516927A - 一种凝胶因子及结构形貌可调的超分子凝胶 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种凝胶因子，所述凝胶因子化学名称N‑(乙基己基)‑12‑羟基硬脂酸酰胺，以12‑羟基十八酸、2‑乙氧基‑1‑乙氧碳酰基‑1,2‑二氢喹啉和2‑乙基己胺为原料制备得到，具有以下结构式：本发明所述的凝胶因子可以在间二甲苯中形成超分子凝胶，且不同凝胶温度下形成的超分子凝胶具有不同的形貌结构。

Description

一种凝胶因子及结构形貌可调的超分子凝胶
技术领域
本发明属于软材料和超分子化学技术领域，涉及一种新的凝胶因子，以及由该凝胶因子形成的超分子凝胶。本发明所述超分子凝胶的结构形貌易于调控。
背景技术
凝胶是饱含液体的半固体胶冻及其干燥体（干凝胶）的通称。它是由凝胶因子相互交联形成立体网状结构，将所含液体“锁”在其网络结构中，从而使体系失去流动性，变为弹性的半固体状态。在纳米软材料中，凝胶占有相当重要的地位，目前已经被广泛应用于纳米材料、超分子器件、分子调控等诸多领域。
根据凝胶因子的分子量，可将凝胶划分为小分子凝胶和高分子凝胶。其中，小分子凝胶通常也被称为超分子凝胶。超分子凝胶一般是由分子量小于3000g/mol的凝胶因子通过非共价键（如氢键、π-π堆积、静电作用、范德华力等）相互作用自组装形成简单的一维结构（如纤维状、带状、线状等），再通过相互缠绕进一步形成复杂的三维网状结构，而将溶剂分子困在其中，宏观上表现为稳定的胶体结构。
不同于传统的由共价键交联形成三维网状结构的高分子凝胶，超分子凝胶具有以下特性：1）由于凝胶因子是通过弱的非共价键作用力相结合，超分子凝胶是非永久性的，对其进行加热，易于进行溶胶态与凝胶态的可逆转变；2）对外界环境变化具有较强的敏感性，即对超分子凝胶施加外界刺激（如温度、光、盐浓度、溶剂、化学物质等）时，该凝胶可以发生相应的响应变化，可用于构筑刺激响应型智能材料；3）超分子凝胶往往具有更为丰富的形貌和规整的微纳米结构，可被应用于纳米材料领域。
纳米材料的形貌与尺寸直接影响它的物理化学性质。例如，纳米材料表面超疏水性质由表面微纳米结构所决定；纳米材料的吸收光谱和发射光谱可通过其粒径加以调控；纳米材料在生物体中能否与目标蛋白质发生作用进而改变蛋白质结构、影响其功能，主要取决于纳米材料的形貌。
纳米材料的形貌以及其尺度的有效调控受到了人们的广泛关注并得到了迅速发展。其中，超分子凝胶因其丰富的结构形貌，利用其模板效应，可以制备具有特定结构形貌的纳米模板材料，因其规整的微纳米结构，也可以制备基于超分子凝胶的纳米材料。因此，超分子凝胶在纳米材料领域中具有良好的应用前景。
然而，利用超分子凝胶的模板效应，将超分子凝胶应用于构筑特定结构形貌纳米材料的报道却依然很少。进一步地，有关于超分子凝胶的结构形貌调控方法的确切报道也非常少见。这是由于凝胶因子及超分子凝胶大多是偶然发现的，同时凝胶的结构形貌与尺度往往是不可控的。因此，研发一种简单、便于操作的超分子凝胶的结构形貌调控方法具有重要意义。
Bonnet等(Bonnet, J.; Suissa, G.; Raynal, M.; Bouteiller, L. Soft Matter, 2015, 11, 2308-2312)报道了凝胶因子N-(辛基)-12-羟基硬脂酸酰胺，该凝胶因子可以在多种溶剂中形成超分子凝胶，但其结构形貌均为纤维状，不具备可调控性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的凝胶因子，该凝胶因子可以在间二甲苯中形成超分子凝胶。
本发明的目的还在于提供一种超分子凝胶，所述超分子凝胶在不同的凝胶温度下具有不同的形貌结构。
具体地，本发明所述凝胶因子的化学名称是N-(乙基己基)-12-羟基硬脂酸酰胺，是具有以下结构式的化合物，化学式C26H53NO2。
本发明所述的凝胶因子是以12-羟基十八酸、2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉和2-乙基己胺为原料，先由12-羟基十八酸与2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉反应，再加入2-乙基己胺进行反应后制备得到的白色固体粉末。
具体地，本发明所述凝胶因子是采用下述方法制备得到的：在氯仿溶剂体系中，以12-羟基十八酸和2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉在50～65℃条件下搅拌反应10～30min后，加入2-乙基己胺，继续反应24～48h，除去溶剂后得到所述凝胶因子的粗产物。
本发明所述凝胶因子的制备方法中，优选所述原料12-羟基十八酸、2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉与2-乙基己胺的摩尔用量比为1∶1～2∶1～3。
上述制备得到的粗产物中还残留有少量剩余原料及副产物，需要对其进行精制。一种简单的、非限定的精制方法是：将得到的粗产物以甲醇重结晶不少于两次，真空干燥得到精制的凝胶因子白色固体粉末。
本发明发现，将上述凝胶因子加入溶剂间二甲苯中，加热使凝胶因子溶解均匀，缓慢冷却并静置，可以形成稳定的超分子凝胶。
本发明所述超分子凝胶的制备过程中，优选溶剂中凝胶因子的浓度范围为5～30mg/mL。
进而，本发明制备所述超分子凝胶的静置时间为8～48h。
更进一步地，本发明意外发现，当将凝胶因子溶液在不同温度下静置以制备所述超分子凝胶时，所得到的超分子凝胶具有不同的形貌结构。
具体地，当将凝胶因子溶液在-15℃静置时，所形成超分子凝胶的结构形貌为微米级的片状结构；在0℃静置时，所形成超分子凝胶的结构形貌为纤维状结构；在30℃静置，所形成超分子凝胶的结构形貌为管状结构。
本发明还有趣的发现，当将所述超分子凝胶的凝胶因子替换为与N-(乙基己基)-12-羟基硬脂酸酰胺结构相近的N-(辛基)-12-羟基硬脂酸酰胺、N-(1,5-二甲基)-12-羟基硬脂酸酰胺或N-(1,1,3,3-四甲基)-12-羟基硬脂酸酰胺时，虽然其均可以在间二甲苯中形成凝胶，但在-15～30℃范围内，所形成凝胶的结构形貌均为纤维状结构，没有任何的调控及变化性。
其中，N-(辛基)-12-羟基硬脂酸酰胺具有以下结构式。
N-(1,5-二甲基)-12-羟基硬脂酸酰胺具有以下结构式。
N-(1,1,3,3-四甲基)-12-羟基硬脂酸酰胺具有以下结构式。
可以看出，虽然本发明的N-(乙基己基)-12-羟基硬脂酸酰胺与N-(辛基)-12-羟基硬脂酸酰胺、N-(1,5-二甲基)-12-羟基硬脂酸酰胺和N-(1,1,3,3-四甲基)-12-羟基硬脂酸酰胺的化学式相同，化学结构相似，但只有N-(乙基己基)-12-羟基硬脂酸酰胺作为凝胶因子时，才可以通过简单的控制静置温度，对所制备超分子凝胶的结构形貌进行调控，以制备得到不同形貌结构的超分子凝胶。
本发明所述凝胶因子制备方法简单，易于工业化生产，可以在溶剂间二甲苯中形成超分子凝胶。
同时，本发明所述超分子凝胶形成的驱动力为非共价键的氢键和范德华作用力，其结构形貌易于调控，通过对静置温度进行调控，就可以使凝胶在不同温度条件下呈现出不同的结构形貌。这种丰富的结构形貌，在不同尺度和形貌的纳米模板材料领域具有良好的应用前景。
本发明形成的超分子凝胶体系属于物理凝胶，具有良好的热可逆性能，在功能性软材料、纳米传感器、温敏开关等方面具有应用前景。
附图说明
图1是本发明所制备凝胶因子的核磁共振氢谱谱图。
图2分别是实施例4、6、8制备超分子凝胶的产品形态照片。
图3是实施例4制备超分子凝胶的扫描电镜图。
图4是实施例6制备超分子凝胶的扫描电镜图。
图5是实施例8制备超分子凝胶的扫描电镜图。
图6是比较例1不同温度下制备超分子凝胶的扫描电镜图。
图7是比较例2制备超分子凝胶的扫描电镜图。
图8是比较例3制备超分子凝胶的扫描电镜图。
具体实施方式
下述实施例仅为本发明的优选技术方案，并不用于对本发明进行任何限制。对于本领域技术人员而言，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1。
向100ml氯仿中加入1g 12-羟基十八酸和1.1g 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉，加热至55℃搅拌反应18min，再加入0.7g 2-乙基己胺，继续反应28h后，将反应液旋干得到粗产物。
将粗产物用甲醇重结晶两次，真空干燥，制备得到N-(乙基己基)-12-羟基硬脂酸酰胺凝胶因子白色固体粉末。
图1给出了本实施例制备凝胶因子的核磁共振氢谱图。图中*表示溶剂峰，其所有特征峰都给出了明确归属，谱图中没有任何杂峰，证明制备的凝胶因子纯度较高。
实施例2。
称取1.5g 12-羟基十八酸和1.9g 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉，加入120ml氯仿中，加热至62℃搅拌反应25min，再加入1.6g 2-乙基己胺，继续反应44h后，将反应液旋干得到粗产物。
将粗产物用甲醇重结晶两次，真空干燥，制备得到N-(乙基己基)-12-羟基硬脂酸酰胺凝胶因子白色固体粉末。
实施例3。
称取2.5g 12-羟基十八酸和3.7g 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉，加入150ml氯仿中，加热至58℃搅拌反应23min，再加入2.4g 2-乙基己胺，继续反应38h后，将反应液旋干得到粗产物。
将粗产物用甲醇重结晶两次，真空干燥，制备得到N-(乙基己基)-12-羟基硬脂酸酰胺凝胶因子白色固体粉末。
实施例4。
称取10mg实施例1制备的凝胶因子固体粉末，加入1mL间二甲苯，加热使凝胶因子溶解均匀，缓慢冷却至-15℃，静置10h后，形成图2a所示的稳定的超分子凝胶。
图3给出了上述超分子凝胶的扫描电镜照片，显示出超分子凝胶的结构形貌为微米级的片状结构。
实施例5。
称取20mg实施例2制备的凝胶因子固体粉末，加入1mL间二甲苯，加热使凝胶因子溶解均匀，缓慢冷却至-15℃，静置15h后，形成稳定的超分子凝胶。
实施例6。
称取10mg实施例1制备的凝胶因子固体粉末，加入1mL间二甲苯，加热使凝胶因子溶解均匀，缓慢冷却至0℃，静置10h后，形成图2b所示的稳定的超分子凝胶。
图4给出了上述超分子凝胶的扫描电镜照片，显示出超分子凝胶的结构形貌为典型的有序纤维状结构。
实施例7。
称取25mg实施例2制备的凝胶因子固体粉末，加入1mL间二甲苯，加热使凝胶因子溶解均匀，缓慢冷却至0℃，静置20h后，形成稳定的超分子凝胶。
实施例8。
称取10mg实施例1制备的凝胶因子固体粉末，加入1mL间二甲苯，加热使凝胶因子溶解均匀，缓慢冷却至30℃，静置10h后，形成图2c所示的稳定的超分子凝胶。
图5给出了上述超分子凝胶的扫描电镜照片，显示出超分子凝胶的结构形貌为管状结构。
实施例9。
称取5mg实施例2制备的凝胶因子固体粉末，加入1mL间二甲苯，加热使凝胶因子溶解均匀，缓慢冷却至30℃，静置25h后，形成稳定的超分子凝胶。
比较例1。
取10mg N-(辛基)-12-羟基硬脂酸酰胺加入1mL间二甲苯中，加热使其溶解均匀，同时制取3份。
将其中1份缓慢冷却至-15℃，1份缓慢冷却至0℃，1份缓慢冷却至30℃，各静置10h后，分别形成超分子凝胶。
通过图6的3张扫描电镜照片发现，所得到3份超分子凝胶的结构形貌一致，均为常见的纤维状结构。
比较例2。
称取10mg N-(1,5-二甲基)-12-羟基硬脂酸酰胺，加入1mL间二甲苯，加热使其溶解均匀，同时制取3份。
将其中1份缓慢冷却至-15℃，1份缓慢冷却至0℃，1份缓慢冷却至30℃，各静置10h后，分别形成超分子凝胶。
通过扫描电镜照片发现，所得到3份超分子凝胶的结构形貌一致，均为常见的纤维状结构。图7给出了-15℃静置形成凝胶的扫描电镜照片。
比较例3。
称取10mg N-(1,1,3,3-四甲基)-12-羟基硬脂酸酰胺，加入1mL间二甲苯，加热使其溶解均匀，同时制取3份。
将其中1份缓慢冷却至-15℃，1份缓慢冷却至0℃，1份缓慢冷却至30℃，各静置10h后，分别形成超分子凝胶。
通过扫描电镜照片发现，所得到3份超分子凝胶的结构形貌一致，均为常见的纤维状结构。图8给出了0℃静置形成凝胶的扫描电镜照片。

Claims (10)

1.一种凝胶因子，化学名称N-(乙基己基)-12-羟基硬脂酸酰胺，是具有以下结构式的化合物，化学式C26H53NO2：
。
2.权利要求1所述凝胶因子的制备方法，是以12-羟基十八酸、2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉和2-乙基己胺为原料，先由12-羟基十八酸与2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉反应，再加入2-乙基己胺进行反应后制备得到。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是在氯仿溶剂体系中，以12-羟基十八酸和2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉在50～65℃条件下搅拌反应10～30min后，加入2-乙基己胺，继续反应24～48h，除去溶剂后得到。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征是所述原料12-羟基十八酸、2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉与2-乙基己胺的摩尔用量比为1∶1～2∶1～3。
5.一种超分子凝胶，是由权利要求1所述凝胶因子溶解在溶剂间二甲苯中，静置后形成。
6.权利要求5所述超分子凝胶的制备方法，是将权利要求1所述凝胶因子加入溶剂间二甲苯中，加热使其溶解均匀，缓慢冷却并静置，以形成稳定的超分子凝胶。
7.根据权利要求6所述的超分子凝胶的制备方法，其特征是所述溶剂中凝胶因子的浓度范围为5～30mg/mL。
8.根据权利要求6所述的超分子凝胶的制备方法，其特征是所述静置时间为8～48h。
9.根据权利要求6所述的超分子凝胶的制备方法，其特征是将所述凝胶因子溶解在溶剂间二甲苯中，在不同温度下进行静置，以得到不同形貌结构的超分子凝胶。
10.根据权利要求9所述的超分子凝胶的制备方法，其特征是-15℃静置以形成微米级片状结构的超分子凝胶；在0℃静置以形成纤维状结构的超分子凝胶；在30℃静置以形成管状结构的超分子凝胶。
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