CN110575795B - 一种高热稳定性超分子有机凝胶及其制备 - Google Patents

一种高热稳定性超分子有机凝胶及其制备 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种凝胶因子和以该凝胶因子形成的高热稳定性超分子有机凝胶，所述凝胶因子为具有以下结构通式（I）的化合物：
Figure 270912DEST_PATH_IMAGE001
将所述凝胶因子溶解在低极性有机溶剂中，冷却并静置后，能够形成凝胶‑溶胶相转变温度80℃以上的具有高热稳定性的超分子有机凝胶，且超分子有机凝胶的性能稳定，室温下放置2个月依然能保持稳定的凝胶状态。

Description

一种高热稳定性超分子有机凝胶及其制备
技术领域
本发明属于超分子化学和功能材料技术领域，涉及一种超分子有机凝胶，特别是涉及一种具有高热稳定性的超分子有机凝胶，以及该超分子有机凝胶的制备方法。
背景技术
作为一种特殊的功能软材料，超分子凝胶近年来受到了广泛关注。
与传统化学凝胶依靠单体间共价键交联形成三维网状结构不同，超分子凝胶是由低分子量凝胶因子在水或有机溶剂中依靠非共价键作用（氢键、范德华力、π-π堆叠作用、疏水作用等）自组装形成形态各异的一维有序结构，并进一步相互缠绕堆积形成的三维网状结构。同时，该三维网状结构可以固定大量的溶剂，进而形成超分子水凝胶或超分子有机凝胶。其中，超分子有机凝胶因其排列有序的纳米结构，优异的环境响应性和神奇的热可逆性行为，在有机催化、化学传感器、智能材料、离子检测等领域有着巨大的应用潜力。
巨大的应用潜力推动了关于超分子有机凝胶更为广泛的探索。然而，随着大量的超分子有机凝胶被报道，超分子有机凝胶普遍呈现出较低的热稳定性，凝胶-溶胶相转变温度远低于其溶剂本身沸点的问题也被显现出来。这是因为有机凝胶一般需要依靠多种非共价键作用力的协同作用才能自组装形成超分子。随着温度升高，凝胶因子的热运动加剧，溶解度增大，凝胶因子间的非共价作用力减弱，超分子结构坍塌，导致宏观上的凝胶溶胶化现象，这在很大程度上制约了其作为功能软材料的使用。
例如，Escuder和Miravet等(J.A.C.S., 2009, 32, 11478-11484.)报道了一种双脯氨酸衍生物凝胶因子用于催化溶剂与芳香醛的Henry反应。该凝胶因子只有在自组装形成的纤维网络结构时才有效，当反应温度高于其凝胶-溶胶相转变温度时，溶液态的凝胶因子不能催化Henry反应。然而，令人沮丧的是，该凝胶因子在0.03mol/L的硝基乙烷溶剂中，其凝胶-溶胶相转变温度只有35℃。
尽管人们进行了长期的研究，但是目前还没有简单有效的提高有机凝胶热稳定性的方法。现在的高热稳定性超分子有机凝胶主要通过两种途径获得：一是大量合成新的凝胶因子，测定其凝胶能力和热稳定性，从而筛选出热稳定性优异的凝胶因子；二是对已有的凝胶因子进行改性，通过引入更多能提供非共价相互作用的基团来提高有机凝胶的热稳定性。
第一种方法的偶然性强，没有规律可循，很难有效的设计和制备出高热稳定性的超分子有机凝胶。第二种方法针对性较强，相比第一种方法要有效的多。但即使如此，通过这种引入非共价相互作用基团的方法也常常难以得到高热稳定性的超分子有机凝胶。而且为了提高热稳定性，常常引入不止一种基团，导致凝胶因子的化学结构变得复杂，合成步骤增多，加大了制备的难度。
因此，目前的超分子有机凝胶还存在两个关键性问题：一是超分子有机凝胶的热稳定性较差，使用温度受到限制；二是高热稳定性凝胶因子的设计非常困难，现有报道的高热稳定性有机凝胶因子还很少。针对现有问题，发展热稳定性高、结构简单、合成简易的有机凝胶因子就具有十分重要的意义和应用前景。
Thoms等(Chemishes Zentralblatt, 1921, 82, 489)报道了一种化合物N-苯基-12-羟基硬脂酸酰胺，但仅涉及了其化学结构，并未涉及该化合物在凝胶方面的性能。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种能够形成高热稳定性的超分子有机凝胶的凝胶因子。
本发明的目的之二是提供一种具有高热稳定性的超分子有机凝胶，所述超分子有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度最高可以达到100℃。
本发明的目的之三是提供所述凝胶因子的制备方法。
本发明所述的凝胶因子为具有以下结构通式（I）的化合物。
Figure 807672DEST_PATH_IMAGE001
其中，X为-CH或N。
本发明上述结构通式（I）表示的凝胶因子是在2-乙氧基-1-(乙氧基羰基)-1,2-二氢喹啉存在的氯仿溶剂体系中，以12-羟基硬脂酸和下述结构式（II）表示的化合物为原料，进行脱水缩合反应制备得到。
Figure 217925DEST_PATH_IMAGE002
其中，X为-CH或N。
进一步地，本发明所述凝胶因子更具体的制备方法是将12-羟基硬脂酸和2-乙氧基-1-(乙氧基羰基)-1,2-二氢喹啉溶于氯仿中，40～60℃下搅拌反应10～30min，加入结构式（II）表示的化合物，继续搅拌反应24～48h，将反应液减压旋干，以甲醇进行重结晶，过滤，干燥，制备得到纯净的凝胶因子。
本发明上述凝胶因子的制备方法中，所述原料结构式（II）表示的化合物、12-羟基硬脂酸与2-乙氧基-1-(乙氧基羰基)-1,2-二氢喹啉的摩尔用量比优选为1∶1～2∶1～3。
具体地，本发明所述的凝胶因子可以是N-苯基-12-羟基硬脂酸酰胺，其化学式为C24H41NO2，以下述结构式（III）表示。
Figure 252746DEST_PATH_IMAGE003
更具体地，所述的凝胶因子还可以是N-4-吡啶基-12-羟基硬脂酸酰胺，其化学式为C23H40N2O2，以下述结构式（IV）表示。
Figure 912397DEST_PATH_IMAGE004
将本发明上述凝胶因子加热溶解在有机溶剂中，冷却并静置后，能够形成稳定的超分子有机凝胶。
本发明发现，上述凝胶因子在低极性有机溶剂、中等极性有机溶剂、高极性有机溶剂等各种极性的有机溶剂中，均可以形成稳定的超分子有机凝胶。
其中具体地，所述的低极性有机溶剂可以是石油醚、正己烷、环己烷、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯等中的任意一种；所述的中等极性溶剂可以是乙酸乙酯、二氧六环中的一种；所述的高极性溶剂可以是乙腈或乙酸中的一种。
进而，本发明还发现，当使用低极性有机溶剂溶解所述凝胶因子时，所形成的超分子有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度均不低于80℃，具有高热稳定性。
基于此，本发明制备得到了一种具有高热稳定性的超分子有机凝胶，所述高热稳定性超分子有机凝胶是将上述凝胶因子溶解在低极性有机溶剂中，冷却后形成的凝胶体系。
本发明所述的高热稳定性超分子有机凝胶具体可以采用下述方法制备得到：将所述凝胶因子加入低极性有机溶剂中，采用超声和加热的方式处理，使凝胶因子完全溶解，自然冷却至室温，静置形成高热稳定性超分子有机凝胶。
其中，所述的低极性有机溶剂优选为环己烷。
所述静置是在室温条件下进行的，且所述静置时间不少于2h。
优选的，所述室温下的静置时间为2～24h。
本发明中，用于制备超分子有机凝胶的所述凝胶因子的最低凝胶浓度为5mg/mL。
本发明采用下述方法测试所形成高热稳定性超分子有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度：将含有不同浓度有机凝胶的密闭小瓶倒置于真空烘箱中，以12℃/h的升温速度缓慢升温，当有机凝胶在重力作用下滑落到瓶底时，记为该有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度。
本发明在合理利用原料12-羟基硬脂酸分子间氢键和范德华力的基础上，在其分子结构中引入了苯环或吡啶环，增强了分子间的π-π堆叠作用，并适当降低了凝胶因子在有机溶剂中的溶解度。所述凝胶因子在更强的分子间非共价作用力和较低溶解性的协同作用下，在低极性有机溶剂中能够形成具有高热稳定性的超 分子有机凝胶。
经测试发现，采用本发明凝胶因子制备得到的低极性溶剂的超分子有机凝胶，其凝胶-溶胶相转变温度均超过80℃。特别是在环己烷体系中的超分子有机凝胶，其凝胶-溶胶相转变温度最高可以达到100℃，大大高于环己烷的自身沸点。
此外，本发明制备的从低极性到高极性有机溶剂的超分子有机凝胶的性能均相当稳定，室温下放置2个月，依然能保持稳定的凝胶状态。
本发明还发现，只有满足本发明结构通式（I）的凝胶因子才能形成具有非常高的热稳定性的超分子凝胶。如果将本发明所述的凝胶因子替换为结构相近的化合物，例如替换成N-2-萘基-12-羟基硬脂酸酰胺、N-2-蒽基-12-羟基硬脂酸酰胺、12-羟基硬脂酸苯酯、12-羟基硬脂酸-4-吡啶酯，N-苯基十八酸酰胺、N-4-吡啶基十八酸酰胺，即改变上述凝胶因子结构中的任一功能性基团，包括变换苯基或吡啶基、酰胺键或者烷烃链上的羟基，虽然也可以形成超分子有机凝胶，但却都无法形成高热稳定性的超分子有机凝胶。
其中，N-2-萘基-12-羟基硬脂酸酰胺的结构式如下所述：
Figure 559542DEST_PATH_IMAGE005
。
N-2-蒽基-12-羟基硬脂酸酰胺的结构式如下所述：
Figure 558722DEST_PATH_IMAGE006
。
12-羟基硬脂酸苯酯的结构式如下所述：
Figure 577493DEST_PATH_IMAGE007
。
12-羟基硬脂酸-4-吡啶酯的结构式如下所述：
Figure 708129DEST_PATH_IMAGE008
。
N-苯基十八酸酰胺的结构式如下所述：
Figure 673811DEST_PATH_IMAGE009
。
N-4-吡啶基十八酸酰胺的结构式如下所述：
Figure 278230DEST_PATH_IMAGE010
。
可供本发明凝胶因子形成超分子有机凝胶的有机溶剂选择范围广，从低极性有机溶剂到高极性有机溶剂，均可以使所述凝胶因子形成超分子有机凝胶。
当有机溶剂为低极性溶剂时，所形成的超分子有机凝胶具有极高的热稳定性，特别是环己烷凝胶，最高在100℃下也能保持稳定的凝胶状态。
同时，无论是低极性有机溶剂还是高极性有机溶剂，所形成的超分子有机凝胶同样相当稳定，室温下放置2个月仍然能保持稳定的凝胶状态。
本发明提供的凝胶因子制备方法简单，廉价易得，以其制备的超分子有机凝胶具有高热稳定性，在扩大有机催化溶剂种类，提高化学传感器、智能材料等的温度上限等方面具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1制备凝胶因子的核磁共振氢谱图。
图2是实施例3～5中，实施例1凝胶因子在不同有机溶剂中形成的有机凝胶照片。
图3是实施例6～8中，实施例2凝胶因子在不同有机溶剂中形成的有机凝胶照片。
图4是实施例1凝胶因子在环己烷中形成的高热稳定性超分子有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度与浓度关系图。
图5是实施例2凝胶因子在环己烷中形成的高热稳定性超分子有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度与浓度关系图。
具体实施方式
下述实施例仅为本发明的优选技术方案，并不用于对本发明进行任何限制。对于本领域技术人员而言，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1。
称取0.63g 12-羟基硬脂酸和0.65g 2-乙氧基-1-(乙氧基羰基)-1,2-二氢喹啉，溶解于15mL氯仿中，56℃下搅拌反应15min后，再加入0.2g苯胺，继续搅拌反应24h。
反应结束后，将反应液降至室温，减压旋干，加入10mL无水甲醇，加热至50℃使溶液溶解澄清，冷却重结晶，过滤，干燥，得到凝胶因子N-苯基-12-羟基硬脂酸酰胺白色固体粉末。
图1为上述制备N-苯基-12-羟基硬脂酸酰胺凝胶因子的核磁共振氢谱谱图。谱图中*表示溶剂峰，所有特征峰都给出了明确归属，谱图中没有任何杂峰，证明所制备凝胶因子的纯度较高。
实施例2。
称取0.63g 12-羟基硬脂酸和0.65g 2-乙氧基-1-(乙氧基羰基)-1,2-二氢喹啉，溶解于15mL氯仿中，56℃下搅拌反应15min后，再加入0.2g 4-氨基吡啶，继续搅拌反应24h。
反应结束后，将反应液降至室温，减压旋干，加入10mL无水甲醇，加热至50℃使溶液溶解澄清，冷却重结晶，过滤，干燥，得到凝胶因子N-4-吡啶基-12-羟基硬脂酸酰胺白色固体粉末。
实施例3。
称取5mg实施例1制备的凝胶因子，加入1mL正己烷，超声并加热至凝胶因子完全溶解于正己烷中，自然冷却至室温，静置12h，形成稳定的超分子有机凝胶。
将有机凝胶小瓶倒置于真空烘箱中，以12℃/h的速度进行加热，测得有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度为88℃。
实施例4。
称取5mg实施例1制备的凝胶因子，加入1mL乙酸乙酯，超声并加热至凝胶因子完全溶解于乙酸乙酯中，自然冷却至室温，静置12h，形成稳定的超分子有机凝胶。
将有机凝胶小瓶倒置于真空烘箱中，以12℃/h的速度进行加热，测得有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度为41℃。
实施例5。
称取8mg实施例1制备的凝胶因子，加入1mL乙酸，超声并加热至凝胶因子完全溶解于乙酸中，自然冷却至室温，静置12h，形成稳定的超分子有机凝胶。
将有机凝胶小瓶倒置于真空烘箱中，以12℃/h的速度进行加热，测得有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度为39℃。
图2给出了实施例3～5中，N-苯基-12-羟基硬脂酸酰胺凝胶因子在不同极性有机溶剂中形成的超分子有机凝胶的照片，其中a、b、c分别为其在正己烷、乙酸乙酯和乙酸中形成的超分子有机凝胶。
实施例6。
称取5mg实施例2制备的凝胶因子，加入1mL石油醚，超声并加热至凝胶因子完全溶解于石油醚中，自然冷却至室温，静置12h，形成稳定的超分子有机凝胶。
将有机凝胶小瓶倒置于真空烘箱中，以12℃/h的速度进行加热，测得有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度为87℃。
实施例7。
称取5mg实施例2制备的凝胶因子，加入1mL乙酸乙酯，超声并加热至凝胶因子完全溶解于乙酸乙酯中，自然冷却至室温，静置12h，形成稳定的超分子有机凝胶。
将有机凝胶小瓶倒置于真空烘箱中，以12℃/h的速度进行加热，测得有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度为40℃。
实施例8。
称取8mg实施例2制备的凝胶因子，加入1mL乙腈，超声并加热至凝胶因子完全溶解于乙腈中，自然冷却至室温，静置12h，形成稳定的超分子有机凝胶。
将有机凝胶小瓶倒置于真空烘箱中，以12℃/h的速度进行加热，测得有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度为38℃。
图3给出了实施例6～8中，N-4-吡啶基-12-羟基硬脂酸酰胺凝胶因子在不同极性有机溶剂中形成的超分子有机凝胶的照片，其中a、b、c分别为其在石油醚、乙酸乙酯和乙腈中形成的超分子有机凝胶。
实施例9。
分别称取5mg、6mg、7mg、8mg、9mg、10mg、11mg、12mg、13mg实施例1制备的凝胶因子，加入1mL环己烷，超声并加热至凝胶因子完全溶解于环己烷中，自然冷却至室温，静置12h，形成稳定的超分子有机凝胶。
将各有机凝胶小瓶倒置于真空烘箱中，以12℃/h的速度进行加热，测得各有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度分别为86℃、90℃、93℃、96℃、98℃、99℃、100℃、100℃和100℃。
图4给出了上述各有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度与浓度关系图。在各个浓度下形成有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度都高于环己烷的沸点80.7℃，且随着凝胶因子浓度的增加，有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度能达到100℃，大大高于环己烷的沸点，属于一种高热稳定性的超分子有机凝胶。
同时考虑到100℃已经大大超过环己烷的沸点，在该条件下环己烷容易挥发，故其凝胶-溶胶相转变温度在超过100℃后不再进行测量。
实施例10。
分别称取5mg、6mg、7mg、8mg、9mg、10mg、11mg、12mg、13mg实施例2制备的凝胶因子，加入1mL环己烷，超声并加热至凝胶因子完全溶解于环己烷中，自然冷却至室温，静置12h，形成稳定的超分子有机凝胶。
将各有机凝胶小瓶倒置于真空烘箱中，以12℃/h的速度进行加热，测得各有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度分别为84℃、87℃、91℃、94℃、96℃、98℃、99℃、100℃和100℃。
图5给出了上述各有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度与浓度关系图。在各个浓度下形成有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度也都高于环己烷的沸点，且随着浓度的增加，有机凝胶的凝胶-溶胶相转变温度也能达到100℃，大大高于环己烷的沸点，属于一种高热稳定性的超分子有机凝胶。
同时考虑到100℃已经大大超过环己烷的沸点，在该条件下环己烷容易挥发，故其凝胶-溶胶相转变温度在超过100℃后不再进行测量。

Claims (8)

1.一种高热稳定性超分子有机凝胶，是由凝胶因子加热溶解在低极性有机溶剂中，冷却并静置后形成的稳定凝胶，其中的凝胶因子为具有以下结构通式（I）的化合物：
Figure 569997DEST_PATH_IMAGE001
其中，X为-CH或N。
2.根据权利要求1所述的高热稳定性超分子有机凝胶，其特征是所述的低极性有机溶剂是石油醚、正己烷、环己烷、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的高热稳定性超分子有机凝胶，其特征是所述凝胶因子是N-苯基-12-羟基硬脂酸酰胺，化学式C24H41NO2，以结构式（III）表示：
Figure 51980DEST_PATH_IMAGE003
。
4.根据权利要求1所述的高热稳定性超分子有机凝胶，其特征是所述凝胶因子是N-4-吡啶基-12-羟基硬脂酸酰胺，化学式C23H40N2O2，以结构式（IV）表示：
Figure 958756DEST_PATH_IMAGE004
。
5.根据权利要求1所述的高热稳定性超分子有机凝胶，其中的凝胶因子是在2-乙氧基-1-(乙氧基羰基)-1,2-二氢喹啉存在的氯仿溶剂体系中，以12-羟基硬脂酸和下述结构式（II）表示的化合物为原料，进行脱水缩合反应制备得到：
Figure 391323DEST_PATH_IMAGE002
其中，X为-CH或N。
6.根据权利要求5所述的高热稳定性超分子有机凝胶，其特征是将12-羟基硬脂酸和2-乙氧基-1-(乙氧基羰基)-1,2-二氢喹啉溶于氯仿中，40～60℃下搅拌反应10～30min，加入结构式（II）表示的化合物，继续搅拌反应24～48h，将反应液减压旋干，以甲醇进行重结晶，过滤，干燥，制备得到纯净的凝胶因子。
7.根据权利要求6所述的高热稳定性超分子有机凝胶，其特征是所述结构式（II）表示的化合物、12-羟基硬脂酸与2-乙氧基-1-(乙氧基羰基)-1,2-二氢喹啉的摩尔用量比为1∶1～2∶1～3。
8.权利要求1所述高热稳定性超分子有机凝胶的制备方法，是将所述凝胶因子加入低极性有机溶剂中，采用超声和加热的方式处理，使凝胶因子完全溶解，自然冷却至室温，静置形成高热稳定性超分子有机凝胶。
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