CN109516923A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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咸昊完
尹正贤
裴惟珍
李东炫
晋英森
申圭淳
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Abstract

本发明涉及包含交联基的新颖化合物、包含其的溶液工序用组合物及包含其的有机发光器件，根据交联基层叠化合物时，形成不溶层，在制备后续层时，可提高溶剂的阻力。

Description

新颖化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及包含交联基的新颖化合物、包含其的溶液工序用组合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机电致发光器件(OLED)中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于辅助层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
在有机电致发光器件中，由于大部分的低分子材料根据真空沉积方法制备器件，因此制造成本相对来说比湿式工序高，并且难以形成均匀而膜特性优秀的膜，存在器件的性能及寿命降低的缺点和难以大面积生产的缺点。并且，有机电致发光器件为了高效率及长寿命，利用多种功能的多层。但是多层具有例如电子-及空穴-注入层、电荷-输送层、电子-及空穴-输送层及含有发光成分的层，多层有机电致发光器件系统通常根据连环的工序生成。溶液工序使用多个层时，已被适用的层被干燥之后不应该因用于制备后续层的溶液的后续适用而被破坏。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利10-2015-0086721
发明内容
本发明用于解决如上所述的问题，提供包含交联基的新颖有机化合物、包含其的溶液工序用组合物及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar1为能够被取代的联苯基芴或能够被取代的螺二芴，
Ar2及Ar3各自独立地为能够被取代的C6-C30亚芳基或能够被取代的C5-C30杂亚芳基，
CL1、CL2及CL3各自独立地为氢或交联键形成基团，其中一个以上为交联键形成基团，
L为直接键合、能够被取代的C6-C18亚芳基或能够被取代的C5-C18杂亚芳基，
n、m及o各自独立地为0或1至4的整数，n、m及o的合计为1以上。
本发明的第二实施方式，提供包含本发明的化合物及具有超过100℃的沸点及0.1至15cP的粘度的溶剂的溶液工序用组合物。
本发明的第三实施方式提供在第一电极及第二电极之间包括含有本发明的化合物的聚合物的有机物层的有机发光器件。
本发明的化合物包含交联基，有机发光器件的多层层叠时，通过溶液工序层叠之后，通过交联工序，形成不溶层，制备后续层时，可提高溶剂的阻力，通过交联，可提高薄膜的均匀性及稳定性。由此，本发明的化合物使用于有机发光器件，可实现有机发光器件的长寿命、驱动稳定性及高效率。
并且，本发明的化合物，根据与联苯基芴或螺二芴相结合的芳基胺化合物的结构，呈现高的Tg，防止薄膜的重结晶化，提高驱动稳定性，形成容易注入及输送空穴的HOMO的同时可维持容易阻断电子的高的LUMO，由此可实现低电压、高效率。尤其是，本发明的化合物，根据联苯基芴或螺二芴，提高热稳定性，故而可更适合于溶液工序中。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C6-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧烷噻吩甲基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C5-30的芳香族环，例如，意味着包含从吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的芳香族杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“能够被取代”可意味着能够被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基团取代。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar1为能够被取代的联苯基芴或能够被取代的螺二芴，
Ar2及Ar3各自独立地为能够被取代的C6-C30亚芳基或能够被取代的C5-C30杂亚芳基，
CL1、CL2及CL3各自独立地为氢或交联键形成基团，其中一个以上为交联键形成基团，
L为直接键合、能够被取代的C6-C18亚芳基或能够被取代的C5-C18杂亚芳基，
n、m及o各自独立地为0或1至4的整数，n、m及o的合计为1以上。n、m及o之和为2以上时，增加交联概率，可提高溶剂耐性。
本发明的一实施方式的化合物具有交联键形成基团，当由本发明的化合物形成薄膜层时，化合物之间形成交联键，故而通过溶液工序，在薄膜层的上部追加形成有机层时，由本发明的化合物形成的薄膜层，对后续层可具有溶剂耐性。为了提高薄膜特性，由分子量高的高分子形成薄膜时，溶解度降低，存在通过溶液工序难以制备有机发光器件的问题。并且，为了提高高分子的溶解度，结合取代基时，可通过溶液工序进行层叠，但是，在形成薄膜之后，通过溶液工序层叠后续层时，对于后续层的溶剂的耐性被减少，会存在薄膜被损失或者与后续层混淆的问题。但是，本发明的化合物，呈单分子形态，溶解度高，易溶于溶剂中，故而容易控制溶液工序，形成薄膜之后，通过交联，增加分子量，故而通过溶液工序形成后续层时，可具有溶剂耐性。
在本发明的一实例中，Ar1为螺二芴时，Ar2及Ar3可各自独立地为未取代的亚芳基或未取代的杂亚芳基。这种情况下，以单分子形态形成薄膜，经过交联过程后，可具有溶剂耐性，具体地，呈单分子形态，溶解度高，易溶，形成薄膜后，通过交联，增加分子量，减少溶解度，故而通过溶液工序形成后续层时，具有溶剂耐性。
在本发明的一实例中，上述交联键形成基团是在分子与分子之间可形成化学键的官能团，可意味着通过交联反应，可形成不溶性化合物的官能团。
在本发明的一实例中，交联反应还可通过相同结构的交联键形成基团的聚合而进行，也可通过不同结构的交联键形成基团而进行。上述交联键形成基团可包含双键或环状化合物等，具体地可包含乙烯基(vinyl group)、丙烯酰基(acryloyl group)、甲基丙烯酰基(methacyloyl group)、环醚(cyclic ether)、硅氧烷(siloxane)、苯乙烯(styrene)、三氟乙烯基醚(trifluorovinyl ether)、苯并环丁烷(benzocyclo-butane)、肉桂酸酯(cinnamate)、查耳酮(chalcone)或氧杂环丁烷(oxetane)，但不局限于此。当层叠有机发光器件的多层时，通过溶液工序层叠之后，若进行交联工序，则上述交联键形成基团进行交联而形成不溶层，故而通过溶液工序制造后续层时，可提高对后续层的溶剂的阻力，并通过交联，可提高薄膜的均匀性及稳定性。在本发明的脉络中，所谓“不溶性”是指具体通过交联反应之后，即，通过固化工序，使交联键形成基团进行反应之后，本发明的交联化合物在室温的相同有机溶剂内，具有达到非交联化合物的3倍以下的溶解度，具体地具有10倍以下的溶解度。
并且，在本发明的一实例中，上述化合物可包含由以下化学式2或3表示的化合物：
化学式2
化学式3
在上述化学式中，
Ar2、Ar3、CL1、CL2、CL3、L、n、m及o如上述化学式1所定义。
在本发明的一实例中，上述化学式1至3的化合物的Ar2及Ar3分别独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合中。例如，上述Ar2及Ar3可各自独立地为苯基、与联苯基、三联苯基、萘基、芴、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩相连接的苯基。上述Ar2及Ar3不局限于此，包含选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴、咔唑、二苯并呋喃及二苯并噻吩的基团的多种连接结构。
在化学式2及化学式3中，(CL1)n可结合在联苯基芴或螺二芴，例如，可以是联苯基芴或螺二芴的苯基或芴的羟基由1个至4个CL1取代。例如，在化学式2及化学式3中，(CL1)n的结合位置如下。
在本发明的一实例中，在由上述化学式3表示的化合物中，Ar2及Ar3可选自联苯基、三联苯基、萘基、芴、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合，而不是苯基，这种情况下，可改善热稳定性及流动性。
并且，在本发明的一实例中，在上述化学式1至3的化合物中，上述CL1、CL2及CL3作为交联键形成基团，可分别独立地包含以下结构中的任一种：
在上述结构中，
Y为直接键合、或者取代或未取代的C1～C18个烷基、取代或未取代的C6～C18个芳基烷基、取代或未取代的C2～C18个烯基、取代或未取代的C1～C18烷氧基、取代或未取代的C3～C18丙撑氧、取代或未取代的C3～C18乙酸酯、取代或未取代的C3～C18丙烯酸酯、取代或未取代的C3～C18芳氧基、取代或未取代的C3～C18环烷基、取代或未取代的C5～C18芳基、或者取代或未取代的C3～C18羰基，虚线为结合位置。
上述烷氧基或芳氧基有可能不直接间接地连接在Ar2或Ar3的咔唑基。具体地，上述Y为烷氧基或芳氧基时，Ar2或Ar3有可能不包含咔唑基。这种情况下，HOMO能级过深的问题会减少，并顺利输送空穴，可获得高效率。
例如，上述交联键形成基团为了适用于器件，层叠时，如以下反应式所示，可形成交联键。以下反应式，作为交联的一例，如下所述，除了相同结构的交联键形成基团的聚合以外还可进行不同结构的交联键形成基团的聚合。根据本发明的一实施方式，当上述交联键形成基团包含乙烯基(Vinyl)时，可成为具有如下重复单元的聚合物。
根据本发明的一实施方式，当上述交联键形成基团为三氟乙烯基醚(Trifluorovinyl ether)时，可成为具有如下重复单元的聚合物。
根据本发明的一实施方式，当上述交联键形成基团为苯并环丁烷(Benzocyclobutane)时，可成为具有如下重复单元的聚合物。
通过如上交联键形成基团的反应，可获得交联的化合物。交联可通过固化工序而实现，不局限于此，但是例如，在加热反应、引发剂的存在之下，可通过照射UV、微波、X-射线或电子束而形成。
虽然不局限于此，但是例如，加热方法可在200℃左右的温度下，加热10分钟至120分钟左右来实现。由于热固化工序不需要引发剂，因此如光固化一样不需要添加物，不生成反应副产物，适合于根据溶液工序的OLED的制备，可获得优秀的特性。
利用上述乙烯基结构的聚合机制，可基于自由基聚合机制。
根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物，可按照如下反应式1的工序进行合成，有可能不局限于此：
反应式1
在上述反应式1中，Hal为I、Br、Cl、F等卤素元素。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物可包含以下化合物，但有可能不局限于此：
上述第1个至第732个化合物中的以下化合物可具有更适合作为空穴输送层材料的结构：
本发明的第二实施方式提供包含由上述化学式1至3中任一种表示的化合物及具有100℃至400℃的沸点及0.1至15cP的粘度的溶剂的溶液工序用组合物。
本发明的溶液工序用组合物根据高沸点，阻止工序中的挥发，可呈现优秀的工序控制特性，根据低粘度，能够以更高的频率喷射组合物。
上述组合物能够为了使用喷墨印刷、滚压印刷或丝网印刷之类的溶液工序印刷技术来制备电子器件而使用。
在本发明的一实例中，上述溶剂可选自由邻二甲苯、2,6-卢剔啶、2-氟-间二甲苯、3-氟-邻二甲苯、2-氯三氟甲苯、二甲基甲酰胺、2-氯-6-氟甲苯、2-氟苯甲醚、苯甲醚、2,3-二甲基吡嗪、4-氟苯甲醚、3-氟苯甲醚、3-三氟甲基苯甲醚、2-甲基苯甲醚、苯乙醚、4-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-氟-3-甲基苯甲醚、2-氟苯甲腈、4-氟藜芦醚、2,6-二甲基苯甲醚、3-氟苯甲腈、2,5-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、苯甲腈、3,5-二甲基苯甲醚、N,N-二甲基苯胺、1-氟-3,5-二甲氧基苯、N-甲基吡咯烷酮、3-氟三氟甲苯、三氟甲苯、二噁烷、三氟甲氧基苯、4-氟三氟甲苯、3-氟吡啶、甲苯,2-氟甲苯、2-氟三氟甲苯、3-氟甲苯、吡啶、4-氟甲苯、2,5-二氟-甲苯、1-氯-2,4-二氟苯、2-氟吡啶、3-氯氟苯、1-氯-2,5-二氟苯、4-氯氟苯、氯苯、2-氯氟苯、3-苯氧基甲苯、1-萘满酮、苯乙酮、苯丙酮、苯甲酮、异佛尔酮、丁氧基苯、苄基丁基醚、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙氧基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基苯乙醚、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯基缩水甘油醚、二苄醚、4-叔-丁基苯甲醚、反-对丙烯基苯甲醚、1,2-二甲氧基苯、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、2,2-二甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烯、4-甲氧基甲苯、苄甲基醚、1,8-桉叶素、芳基苯基醚、2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、3,5-二甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、2-乙基苯甲醚、1,2-亚甲基二氧基苯、对二甲苯、间二甲苯及它们的组合组成的组中。
在本发明的一实例中，上述溶剂可具有200℃至400℃的沸点及0.1至10cP的粘度。在溶液工序中，高沸点在溶液工序后使墨水以湿润状态残留更长的时间，在干燥期间提供更优秀的工序控制，并对更均匀的膜及膜轮廓提供更优秀的控制。并且，溶剂的第粘度能够以更高的频率喷射组合物。
在本发明的一实例中，上述溶剂可包含由2种以上的溶剂混合而成的溶剂混合物，使用溶剂混合物时，可容易控制上述组合物的粘度及沸点。
上述溶剂混合物可包含具有200℃至400℃的沸点及0.1至10cP的粘度的第一溶剂及具有比上述第一溶剂更高或更低的沸点的第二溶剂。例如，上述第二溶剂可选自由烷基烷氧基、烷基硫基或烷基氨基取代基中的一个以上取代的苯、例如4-甲基苯甲醚、均三甲苯、丁基苯及邻-二甲苯组成的组中。具体地，上述第二溶剂具有200℃至250℃的沸点及1至5cP范围的粘度。上述溶剂混合物为第一溶剂及具有比第一溶剂更低的沸点的第二溶剂的混合物时，可提高更优秀的薄膜。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物，相对于组成物总重量，能够以0.01至3wt％的范围包含。若上述化合物的重量小于0.01wt％，则存在薄膜的厚度过薄的忧虑，若大于3wt％，则存在薄膜的厚度过厚或形成薄膜时发生结晶化的忧虑。
本发明的第三实施方式提供包含由上述化学式1至3中任一种表示的化合物的聚合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极及第二电极之间包括含有本发明化合物的聚合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，由上述化学式1至3中的任一种表示的化合物，交联之后，形成聚合物形态，如此形成的上述化合物的聚合物，溶解度低，可形成不溶性层。
在本发明的一实例中，上述聚合物层的不溶化度可如下定义，不溶化度可以为0.6至1，具体地，不溶化度可以为0.7至1。不溶化度小于0.6时，有机膜会损失过多，或许难以期待高效率及长寿命效果。
不溶化度＝交联后用有机溶剂洗涤后的厚度(B)/交联后初期薄膜的厚度(A)
更具体地，上述不溶化度可如下测定。将本发明的一实例的化合物溶解于有机溶剂而形成薄膜层，使其进行交联反应，可形成厚度为30至100nm的薄膜层。将其作为初期薄膜的厚度(A)，随后可测定用有机溶剂洗涤后的薄膜厚度(B)。虽然不局限于此，但可执行1次至3次左右洗涤。通过比较初期厚度(A)与洗涤后的厚度(B)，可决定不溶化度。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层，例如，可以为空穴输送层，但有可能不受其限制。并且，本发明的化合物形成有机物层时，可单独使用或与公知的有机发光化合物一同使用。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包括含有空穴输送物质的有机物层及含有由上述化学式1至5表示的化合物的聚合物的有机物层，但有可能不受其限制。
上述有机发光器件可在第一电极(阳极，anode)和第二电极(阴极，cathode)之间包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积、热转印法或者旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨印刷工序、狭缝涂布工序、深涂工序、卷到卷工序、刮浆刀工序、丝网印刷工序等之类的溶液工序方法来在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述溶液工序方法来形成空穴注入层的情况下，其涂敷厚度及交联条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在100-250℃下，可进行10分钟至120分钟的交联，在至5μm的层厚度范围内可适当地进行选择。
接着，通过真空沉积、热转印法或者旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨印刷工序、狭缝涂布工序、深涂工序、卷到卷工序、刮浆刀工序、丝网印刷工序等之类的溶液工序方法来在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述溶液工序法来形成空穴输送层的情况下，其涂敷厚度及交联条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用本发明的化合物，有机发光器件的层叠时，通过溶液工序层叠之后，若进行交联工序，则通过上述交联键形成基团之间的交联反应，可形成不溶层。通过上述交联反应形成的不溶层中薄膜的均匀性及稳定性可优秀。并且，随后通过溶液工序层叠后续层时，可提高对于后续层的溶剂的阻力，通过交联，可提高薄膜的均匀性及稳定性。
如上所述，可单独使用本发明的化合物或者可一起使用公知的化合物。并且，根据本发明的一实例，空穴输送层300可以为1层以上，可一起包含仅由公知的物质形成的空穴输送层。并且，根据本发明的一实例，使用本发明的化合物，可在上述空穴输送层300上形成发光辅助层。在本发明中，所谓发光补助层是指形成在空穴输送层与发光层之间的层，还可被称之为第二空穴输送层或第三空穴输送层等。
在本发明的一实例中，溶液工序后，交联可通过固化工序而实现。虽然不局限于此，但是固化工序可通过加热反应，任意地在引发剂的存在之下，可通过照射UV、微波、X-射线或电子束而实现。
虽然不局限于此，但是例如，加热反应能够以200℃左右的温度，加热10分钟至120分钟左右而实现。
通过真空沉积、热转印法或者旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨印刷工序、狭缝涂布工序、深涂工序、卷到卷工序、刮浆刀工序、丝网印刷工序等之类的溶液工序方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。例如，上述发光层400还可使用为将R(red)、G(green)、B(blue)中的R及G使用为溶液工序，将B使用为沉积工序的超级杂交类型。
在本发明的一实例中，例如，通过溶液工序，层叠空穴输送层与发光补助层、空穴输送层与发光层或发光补助层与发光层的2个连续的层时，通过交联反应，在本发明的化合物的交联键形成基团之间形成不溶层，故而随后通过溶液工序层叠后续层时，可提高对后续层的溶剂的阻力，通过交联，可提高薄膜的均匀性及稳定性。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或溶液工序还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲基咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲基咯啉(phenanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(Basso Coupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积、热转印法或者旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨印刷工序、狭缝涂布工序、深涂工序、卷到卷工序、刮浆刀工序、丝网印刷工序等之类的溶液工序方法旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积、热转印法或旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨印刷工序、狭缝涂布工序、深涂工序、卷到卷工序、刮浆刀工序、丝网印刷工序等之类的溶液工序方法旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为10至1000nm，更具体为20至150nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式及第二实施方式记载的内容，但有可能不受其限制。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
由本发明的化学式1表示的化合物，可根据基于以下反应式1的工序而制备：
[反应式1]
<反应式1>
制备例1：中间产物Sub C的合成
中间产物Sub C的制备工序如下：
中间产物Sub C1合成
在圆底烧瓶中，将9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(Sub A1)4.9g、2-溴-9,9-联苯基-9H-芴(Sub B1)37g、t-BuONa 14.5g、Pd2(dba)32.2g及P(t-Bu)32.3ml溶解于甲苯200ml之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶，获得中间产物N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-联苯基-9H-芴-2-胺(Sub C1)40.6g(收率81％)。
通过与上述Sub C1相同的方法，采用不同的初始物质Sub A、Sub B，如以下表1所示，合成Sub C2至Sub C31。
表1
制备例2：最终产物产物P的合成
最终产物产物P的合成如以下反应式所示：
最终产物产物P1的合成
在圆底烧瓶中，将N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-联苯基-9H-芴-2-胺(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)(Sub C1)5.2g、1-溴-4-乙烯基苯(1-bromo-4-vinylbenzene)(Sub D1)2g、t-BuONa 1g、Pd2(dba)3 0.4g及(t-Bu)3P 0.8ml溶解于甲苯40ml之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶，中间产物N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-联苯基-9H-芴-2-胺(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)(产物P1)4.5g(收率72％)。
m/z：627.29(100.0％)、628.30(52.3％)、629.30(13.4％)、630.30(2.2％)
最终产物产物P2的合成
利用4-溴-4'-乙烯基联苯基(4-bromo-4'-vinylbiphenyl)来代替Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P2。(收率65％)
m/z：703.32(100.0％)、704.33(58.9％)、705.33(17.0％)、706.33(3.2％)
最终产物产物P3的合成
利用Sub C2和4-溴-3'-乙烯基联苯基(4-bromo-3'-vinylbiphenyl)来代替SubC1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P3。(收率68％)
m/z：703.32(100.0％)、704.33(58.9％)、705.33(17.0％)、706.33(3.2％)
最终产物产物P4的合成
利用Sub C3和6-(4-溴苯基)-2-乙烯基二苯并[b,d]呋喃(6-(4-bromophenyl)-2-vinyldibenzo[b,d]furan)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P4。(收率65％)
m/z：842.33(100.0％)、843.33(68.9％)、844.34(23.2％)、845.34(5.3％)
最终产物产物P5的合成
利用Sub C4和4-溴-4”-乙烯基-1,1':4',1”-三联苯(4-bromo-4”-vinyl-1,1':4',1”-Terphenyl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P5。(收率69％)
m/z：828.35(100.0％)、829.35(68.9％)、830.36(23.2％)、831.36(5.1％)
最终产物产物P6的合成
利用Sub C5和2-溴-4'-乙烯基联苯基(2-bromo-4'-vinylbiphenyl)来代替SubC1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P6。(收率66％)
m/z：828.35(100.0％)、829.35(68.9％)、830.36(23.2％)、831.36(5.1％)
最终产物产物P7的合成
利用Sub C6和5'-(4-溴苯基)-[1,1':3',1”-三联苯]-4,4”-乙烯基(5'-(4-bromophenyl)-[1,1':3',1”-Terphenyl]-4,4”-vinyl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P7。(收率66％)
m/z：931.38(100.0％)、932.38(77.2％)、933.39(29.7％)、934.39(7.7％)、935.39(1.4％)
最终产物产物P8的合成
利用Sub C7和4-溴-4'-乙烯基联苯基(4-bromo-4'-vinylbiphenyl)来代替SubC1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P8。(收率65％)
m/z：827.36(100.0％)、828.36(69.7％)、829.36(24.2％)、830.37(5.4％)
最终产物产物P9的合成
利用Sub C8和4-溴-4”-乙烯基-1,1':3',1”-三联苯(4-bromo-4”-vinyl-1,1':3',1”-Terphenyl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P9。(收率65％)
m/z：881.40(100.0％)、882.41(74.1％)、883.41(27.1％)、884.41(6.4％)、885.42(1.1％)
最终产物产物P10的合成
利用Sub C9和2-溴-9,9-二甲基-7-(4-乙烯基苯氧基)-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-7-(4-vinylphenoxy)-9H-fluorene)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P10。(收率65％)
m/z：1029.45(100.0％)、1030.46(84.0％)、1031.46(35.3％)、1032.46(9.7％)、1033.47(2.1％)
最终产物产物P11的合成
利用Sub C10和9-苯基-7-(4-乙烯基苯基)-9H-咔唑-2-胺(9-phenyl-7-(4-vinylphenyl)-9H-carbazol-2-amine)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P11。(收率66％)
m/z：980.41(100.0％)、981.42(81.7％)、982.42(33.0％)、983.42(8.8％)、984.43(1.7％)
最终产物产物P12的合成
利用Sub C11和9-溴-10-(4,4””-乙烯基[1,1':4',1”:3”,1”':4”',1””-五联苯]-5”-基)-苯基(9-bromo-10-(4,4””-vinyl[1,1':4',1”:3”,1”':4”',1””-quinquephenyl]-5”-yl)-phenyl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P12。(收率66％)
m/z：1426.62(100.0％)、1425.62(83.0％)、1427.63(60.2％)、1428.63(23.8％)、1429.63(6.9％)、1430.64(1.6％)
最终产物产物P13的合成
利用Sub C12和4-溴-4'-乙烯基联苯基(4-bromo-4'-vinylbiphenyl)来代替SubC1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P13。(收率62％)
m/z：869.50(100.0％)、870.50(72.1％)、871.50(25.4％)、872.51(6.0％)、873.51(1.0％)
最终产物产物P14的合成
利用Sub C13和2-溴-9,9-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-7-(4-vinylphenyl)-9H-fluorene)来代替SubC1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P14。(收率63％)
m/z：970.43(100.0％)、971.43(81.4％)、972.44(32.1％)、973.44(8.4％)、974.44(1.6％)
最终产物产物P15的合成
利用Sub C14和9-(4-溴苯基)-3-(4-乙烯基苯基)-9H-咔唑(9-(4-bromophenyl)-3-(4-vinylphenyl)-9H-carbazole)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P15。(收率61％)
m/z：1019.42(100.0％)、1020.43(83.9％)、1021.43(34.7％)、1022.43(9.6％)、1023.44(1.9％)、1020.42(1.1％)
最终产物产物P16的合成
利用Sub C15和4'-溴-3,5-双((4-乙烯基苄氧基)甲基)联苯基(4'-bromo-3,5-bis((4-vinylbenzyloxy)methyl)biphenyl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P16。(收率61％)
m/z：1173.55(100.0％)、1174.55(96.4％)、1175.56(45.6％)、1176.56(14.7％)、1177.56(3.5％)
最终产物产物P17的合成
利用Sub C16和10-(3,3””,5,5””-四-4,4”-二乙烯基-[1,1':4',1”:3”,1”':4”',1””-五联苯]-5”-基)(10-(3,3””,5,5””-tetra-4,4”-diethenyl-[1,1':4',1”:3”,1”':4”',1””-quinquephenyl]-5”-yl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P17。(收率61％)
m/z：1478.66(100.0％)、1477.65(79.8％)、1479.66(62.1％)、1480.66(25.2％)、1481.67(7.8％)、1482.67(1.9％)
最终产物产物P18的合成
利用Sub C17和4-(4-溴苯基)-1,2-二氢环丁苯(4-(4-bromophenyl)-1,2-dihydrocyclobutabenzene)来代替Sub C1和SubD1，通过与产物P1相同的方法合成产物P18。(收率62％)
m/z：689.31(100.0％)、690.31(58.1％)、691.31(16.3％)、692.32(3.0％)
最终产物产物P19的合成
利用Sub C18和2-溴-9,9-二甲基-7-(4-(1,2,2-三氟乙烯基氧基)苯基)-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-7-(4-(1,2,2-trifluorovinyloxy)phenyl)-9H-fluorene)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P19。(收率62％)
m/z：1061.37(100.0％)、1062.37(77.4％)、1063.37(29.8％)、1064.38(7.4％)、1065.38(1.5％)
最终产物产物P20的合成
利用Sub C19和1-溴-4-((4-(1,2,2-三氟乙烯基氧基)苄氧基)甲基)苯(1-bromo-4-((4-(1,2,2-trifluorovinyloxy)benzyloxy)methyl)benzene)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P20。(收率60％)
m/z：1082.35(100.0％)、1083.36(75.3％)、1084.36(28.8％)、1085.36(7.6％)、1086.37(1.2％)
最终产物产物P21的合成
利用Sub C20和(4'-溴联苯基-4-基)甲基丙烯酸酯((4'-bromobiphenyl-4-yl)methyl acrylate)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P21。(收率60％)
m/z：921.38(100.0％)、922.39(72.1％)、923.39(26.4％)、924.39(6.7％)、925.40(1.0％)
最终产物产物P22的合成
利用Sub C21和4-溴-4”-乙烯基-1,1':4',1”-三联苯(4-bromo-4''-vinyl-1,1':4',1”-Terphenyl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P22。(收率60％)
m/z：983.45(100.0％)、984.45(82.6％)、985.46(33.9％)、986.46(9.1％)、987.46(1.8％)
最终产物产物P23的合成
利用Sub C22和4-溴-4'-乙烯基联苯基(4-bromo-4'-vinylbiphenyl)来代替SubC1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P23。(收率63％)
m/z：750.30(100.0％)、751.31(62.1％)、752.31(18.9％)、753.31(3.8％)
最终产物产物P24的合成
利用Sub C23和4-溴-4”-乙烯基-1,1':4',1”-三联苯(4-bromo-4''-vinyl-1,1':4',1”-Terphenyl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P24。(收率63％)
m/z：827.32(100.0％)、828.32(68.5％)、829.33(23.2％)、830.33(5.3％)
最终产物产物P25的合成
利用Sub C24和4-溴-4”'-乙烯基-1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯(4-bromo-4”'-vinyl-1,1':4',1”:4”,1”'-Quaterphenyl)来代替Sub C1和SubD1，通过与产物P1相同的方法合成产物P25。(收率63％)
m/z：1004.41(100.0％)、1005.42(83.9％)、1006.42(34.7％)、1007.42(9.5％)、1008.43(1.9％)
最终产物产物P26的合成
利用Sub C25和9-溴-10-(4,4””-乙烯基[1,1':4',1”:3”,1”':4”',1””-五联苯]-5”-基)-苯基(9-bromo-10-(4,4””-vinyl[1,1':4',1”:3”,1”':4”',1””-quinquephenyl]-5”-yl)-phenyl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P26。(收率62％)
m/z：1143.48(100.0％)、1144.48(96.6％)、1145.49(46.5％)、1146.49(14.7％)、1147.49(3.4％)
最终产物产物P27的合成
利用Sub C26和4-溴-4'-乙烯基联苯基(4-bromo-4'-vinylbiphenyl)来代替SubC1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P27。(收率63％)
m/z：839.36(100.0％)、840.36(70.8％)、841.36(25.0％)、842.37(5.7％)
最终产物产物P28的合成
利用Sub C27和2-溴-9,9-二甲基-7-(4-乙烯基苯基)-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-7-(4-vinylphenyl)-9H-fluorene)来代替SubC1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P28。(收率61％)
m/z：968.41(100.0％)、969.42(80.6％)、970.42(32.1％)、971.42(8.4％)、972.43(1.6％)
最终产物产物P29的合成
利用Sub C28和3-(4-溴苯基)-9-(4-乙烯基苯基)-9H-咔唑(3-(4-bromophenyl)-9-(4-vinylphenyl)-9H-carbazole)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P29。(收率61％)
m/z：1070.46(100.0％)、1071.46(89.4％)、1072.47(39.4％)、1073.47(11.5％)、1074.47(2.5％)
最终产物产物P30的合成
利用Sub C29和10-(3,3””,5,5””-四-4,4”-二乙烯基-[1,1':4',1”:3”,1”':4”',1””-五联苯]-5”-基)(10-(3,3””,5,5””-tetra-4,4”-diethenyl-[1,1':4',1”:3”,1”':4”',1””-quinquephenyl]-5”-yl)-)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P30。(收率62％)
m/z：1476.64(100.0％)、1475.64(79.8％)、1477.64(61.6％)、1478.65(25.5％)、1479.65(7.8％)、1480.65(1.8％)
最终产物产物P31的合成
利用Sub C30和4-(4-溴苯基)-1,2-二氢环丁苯(4-(4-bromophenyl)-1,2-dihydrocyclobutabenzene)来代替Sub C1和SubD1，通过与产物P1相同的方法合成产物P31。(收率62％)
m/z：687.29(100.0％)、688.30(57.7％)、689.30(16.4％)、690.30(3.0％)
最终产物产物P32的合成
利用Sub C31和4-溴-4'-(1,2,2-三氟乙烯基氧基)联苯基(4-bromo-4'-(1,2,2-trifluorovinyloxy)biphenyl)来代替Sub C1和Sub D1，通过与产物P1相同的方法合成产物P32。(收率60％)
m/z：987.31(100.0％)、988.32(69.8％)、989.32(24.9％)、990.32(5.8％)、991.33(1.0％)
实施例1：有机发光器件的制备
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子洗涤机，然后利用氧等离子来将上述基板洗涤5分钟。然后在氧化铟锡(ITO)基板上部，利用旋涂机(spin coater)，在ITO层上，以50nm厚度旋涂(spin-coating)PEDOT：PSS。之后，在150℃的加热板(Hot plate)干燥10分钟，去除溶剂之后，将作为空穴输送物质的制备例2的产物P1以0.5wt％溶解于二甲苯中，以30nm厚度进行旋涂。之后，在100℃的加热板(Hot plate)干燥10分钟后，在200℃加热30分钟而进行交联。在空穴输送层上，作为发光层，将主体物质ADN、掺杂剂物质DPAVBi，以96:4进行掺杂，并利用将其以0.5wt％溶解于二甲苯而成的溶液，以30nm厚度进行旋涂，在100℃的加热板(Hot plate)干燥10分钟之后，利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为电子输送层将30nm的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将1nm的LiF、100nm的铝(Al)进行制膜，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例32：有机发光器件的制备
使用与实施例1相同的方法，制备了使用产物P2至32代替产物P1形成空穴输送层的有机发光器件。
比较例1至比较例6
使用与实施例1相同的方法，使用以下表2的Ref.1至Ref.6代替化合物1来制备了有机发光器件。
表2
实验例1：有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表3中。
表3
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A lm/w CIEx CIEy LT95
比较例1 5.82 10 3.89 2.41 0.140 0.109 38
比较例2 5.90 10 3.90 2.42 0.140 0.109 45
比较例3 5.45 10 4.79 2.97 0.140 0.109 85
比较例4 5.42 10 4.85 3.00 0.140 0.110 82
比较例5 5.42 10 4.05 2.51 0.140 0.109 62
比较例6 5.87 10 3.74 2.02 0.140 0.111 52
实施例1 4.90 10 5.98 3.70 0.140 0.109 110
实施例2 4.95 10 6.07 3.76 0.140 0.109 102
实施例3 4.94 10 6.02 3.73 0.140 0.110 105
实施例4 4.96 10 5.90 3.65 0.140 0.109 112
实施例5 4.91 10 6.00 3.70 0.140 0.109 113
实施例6 4.93 10 6.03 3.72 0.140 0.109 111
实施例7 4.88 10 6.22 3.98 0.140 0.109 129
实施例8 4.95 10 6.02 3.72 0.140 0.109 110
实施例9 4.90 10 6.32 3.90 0.140 0.109 130
实施例10 4.91 10 6.41 3.98 0.140 0.109 130
实施例11 4.89 10 6.37 3.92 0.140 0.109 125
实施例12 4.90 10 6.40 3.97 0.140 0.109 124
实施例13 4.87 10 6.30 3.92 0.140 0.109 127
实施例14 4.92 10 6.32 3.90 0.140 0.109 125
实施例15 4.90 10 6.32 3.89 0.140 0.109 125
实施例16 4.91 10 6.36 3.91 0.140 0.109 124
实施例17 4.87 10 6.30 3.88 0.140 0.110 128
实施例18 4.90 10 6.12 3.78 0.140 0.109 120
实施例19 4.92 10 6.22 3.82 0.140 0.110 123
实施例20 4.90 10 6.20 3.80 0.140 0.109 120
实施例21 4.90 10 6.15 3.82 0.140 0.109 117
实施例22 4.91 10 6.37 3.94 0.140 0.109 128
实施例23 4.88 10 5.89 3.86 0.140 0.109 110
实施例24 4.91 10 6.01 3.90 0.140 0.109 110
实施例25 4.87 10 6.32 3.87 0.140 0.109 124
实施例26 4.91 10 6.22 3.79 0.140 0.109 121
实施例27 4.85 10 6.28 3.88 0.140 0.110 127
实施例28 4.87 10 6.35 3.86 0.140 0.109 128
实施例29 4.90 10 6.38 3.96 0.140 0.109 126
实施例30 4.88 10 6.40 4.01 0.140 0.110 130
实施例31 4.95 10 6.10 3.81 0.140 0.109 110
实施例32 4.91 10 6.11 3.80 0.140 0.110 116
如上述表3所示，本发明的实施例与比较例1至比较例6相比，可见效率及寿命上升的结果，在所有方面上可确认物性优秀。
实施例1包含交联基，通过溶液工序进行制膜之后交联，薄膜的溶剂耐性增加，故而在后续溶液工序中，制备其他有机膜层时，防止损失，提高效率及寿命。与此相比，比较例1不包含交联基，即使通过溶液工序进行制膜，溶剂耐性也低，在后续溶液工序中，物质被损失，或者与后续材料混合，由此可确认顺利阻挡空穴注入，并降低薄膜的均匀性，效率及寿命低。实施例1及实施例2包含联苯基芴，与具有双烷基芴的比较例2及比较例3比较相比时，可确认因更高的热稳定性和溶剂耐性，效率及寿命更提高。实施例23及实施例24包含螺二芴，与具有二烷基芴的比较例4及比较例5相比时，可确认因更高的热稳定性和溶剂耐性，效率及寿命更提高。比较例6在高分子包含烷基，溶解度虽然提高，但是反而通过后续的溶液工序，导致薄膜损失或者与后续材料混合，由此可阻挡空穴注入，并可降低薄膜的均匀性。与此相反，本发明的实施例在层叠工序之后，形成交联键，防止发生后续的溶液工序引起的损失，并且薄膜特性变优秀，由此可确认效率及寿命提高。
实验例2：溶剂耐性实验
将Ref.1、Ref.6、本发明的P1、P7分别以1wt％溶解于二甲苯，并旋涂于硅片上。其次，在100℃的加热板(Hot plate)干燥10分钟之后，在200℃下加热30分钟，进行交联。测定交联后的初期厚度，将二甲苯2ml滴到旋涂机上，以2000RPM洗涤60秒之后，通过比较厚度来比较溶剂耐性，将其结果示于表4。
表4
就包含交联基的P1及P2而言，形成交联键，增加薄膜的溶剂耐性，故而在后续工程中，用制备其他有机膜层时可使用的有机溶剂洗涤时，防止薄膜的损失，比起未包含交联基的结构Ref.1和高分子结构Ref.6，P1、P7的厚度损失少，与P1相比时，P7存在2个交联基，故而提高交联的概率，增加溶剂耐性，由此可确认厚度变化少。这种溶剂耐性，如上述表3的结果所示，可贡献于有机发光器件的高效率和长寿命。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。

Claims (19)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
在所述化学式1中，
Ar1为能够被取代的联苯基芴或能够被取代的螺二芴，
Ar2及Ar3各自独立地为能够被取代的C6-C30亚芳基或能够被取代的C5-C30杂亚芳基，
CL1、CL2及CL3各自独立地为氢或交联键形成基团，其中一个以上为交联键形成基团，
L为直接键合、能够被取代的C6-C18亚芳基或能够被取代的C5-C18杂亚芳基，
n、m及o各自独立地为0或1至4的整数，n、m及o之和为1以上。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1为螺二芴时，Ar2及Ar3各自独立地为未取代的亚芳基或者未取代的杂亚芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含由以下化学式2或化学式3表示的化合物：
化学式2
化学式3
在所述化学式2及3中，
Ar2、Ar3、CL1、CL2、CL3、L、n、m及o如权利要求1所定义。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，Ar2及Ar3各自独立地为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合中的基团。
5.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，由所述化学式3表示的化合物中，Ar2及Ar3选自联苯基、三联苯基、萘基、芴、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述交联键形成基团包含乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环醚、硅氧烷、苯乙烯、三氟乙烯基醚、苯并环丁烷、肉桂酸酯、查耳酮或氧杂环丁烷。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，所述CL1、CL2及CL3分别独立地包含以下结构中的一种：
在所述结构中，
Y为直接键合、或者取代或未取代的C1～C18烷基、取代或未取代的C6～C18个芳基烷基、取代或未取代的C2～C18个烯基，取代或未取代的C1～C18烷氧基、取代或未取代的C3～C18丙撑氧、取代或未取代的C3～C18乙酸酯、取代或未取代的C3～C18丙烯酸酯、取代或未取代的C3～C18芳氧基、取代或未取代的C3～C18环烷基、取代或未取代的C5～C18芳基、或者取代或未取代的C3～C18羰基，
虚线为结合位置。
8.根据权利要求1所述的化合物，由所述化学式1表示的化合物包含以下化合物中的一种：
9.一种组合物，其特征在于，包含权利要求1所述的化合物及具有100℃至400℃的沸点及0.1至15cP的粘度的溶剂。
10.根据权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述溶剂选自由邻二甲苯、2,6-卢剔啶、2-氟-间二甲苯、3-氟-邻二甲苯、2-氯三氟甲苯、二甲基甲酰胺、2-氯-6-氟甲苯、2-氟苯甲醚、苯甲醚、2,3-二甲基吡嗪、4-氟苯甲醚、3-氟苯甲醚、3-三氟甲基苯甲醚、2-甲基苯甲醚、苯乙醚、4-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-氟-3-甲基苯甲醚、2-氟苯甲腈、4-氟藜芦醚、2,6-二甲基苯甲醚、3-氟苯甲腈、2,5-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、苯甲腈、3,5-二甲基苯甲醚、N,N-二甲基苯胺、1-氟-3,5-二甲氧基苯、N-甲基吡咯烷酮、3-氟三氟甲苯、三氟甲苯、二噁烷、三氟甲氧基苯、4-氟三氟甲苯、3-氟吡啶、甲苯,2-氟甲苯、2-氟三氟甲苯、3-氟甲苯、吡啶、4-氟甲苯、2,5-二氟-甲苯、1-氯-2,4-二氟苯、2-氟吡啶、3-氯氟苯、1-氯-2,5-二氟苯、4-氯氟苯、氯苯、2-氯氟苯、3-苯氧基甲苯、1-萘满酮、苯乙酮、苯丙酮、苯甲酮、异佛尔酮、丁氧基苯、苄基丁基醚、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙氧基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基苯乙醚、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯基缩水甘油醚、二苄醚、4-叔-丁基苯甲醚、反-对丙烯基苯甲醚、1,2-二甲氧基苯、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、2,2-二甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烯、4-甲氧基甲苯、苄甲基醚、1,8-桉叶素、芳基苯基醚、2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、3,5-二甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、2-乙基苯甲醚、1,2-亚甲基二氧基苯、对二甲苯、间二甲苯及它们的组合组成的组中。
11.根据权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述溶剂具有200℃至400℃的沸点及0.1至10cP的粘度。
12.根据权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述溶剂为2种以上。
13.根据权利要求12所述的组合物，其特征在于，所述溶剂混合物包含具有200℃至400℃的沸点及0.1至10cP的粘度的第一溶剂及具有比所述第一溶剂低或高的沸点的第二溶剂。
14.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极及第二电极之间包括含有权利要求1所述的化合物的聚合物的有机物层。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其特征在于，所述聚合物包括含有以下3种重复单元中的一种的有机物层，
16.根据权利要求14所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层具有不溶于有机溶剂的不溶性。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括由以下式定义的不溶化度为0.6至1的聚合物层，
不溶化度＝交联后用有机溶剂洗涤后的厚度(B)/交联后初期薄膜的厚度(A)。
18.根据权利要求14或15所述的有机发光器件，其特征在于，
所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的1层以上。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴输送层。
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