CN109439315A - 基于方酰胺骨架的手性探针化合物及其合成和荧光识别氨基酸对映体的应用 - Google Patents

基于方酰胺骨架的手性探针化合物及其合成和荧光识别氨基酸对映体的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种基于方酰胺骨架的手性探针化合物，是先以甲醇为溶剂，方酸二甲酯与取代苯胺反应，制得中间体化合物；再以甲醇为溶剂，中间体化合物与氨基酸酯在室温反应2~6 h，反应结束后过滤，得到基于方酰胺骨架探针化合物。在探针化合物的乙醇‑水溶液中，分别加入苯丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸的异构对映体溶液，探针化合物的荧光强度会发生不同的变化趋势，因此探针化合物对苯丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸的两种对映异构体具有较好的识别效果。

Description

基于方酰胺骨架的手性探针化合物及其合成和荧光识别氨基 酸对映体的应用
技术领域
本发明涉及一种手性探针化合物，尤其涉及一种基于方酰胺骨架的手性探针化合物；本发明同时还涉及该手性探针化合物的合成及荧光识别氨基酸对映体具体应用，属于化学合成技术领域和手性识别检测技术领域。
背景技术
对映异构体由于其结构上的高度相似性（仅空间构象不同）使得其在非手性环境下的理化性质几乎完全相同，因此手性化合物的识别、检测和分离非常具有挑战性。目前，比较成熟的检测分离方法主要包括高效液相色谱、毛细管电泳和气象色谱。然而这些方法也有很多缺点，如所用仪器复杂，成本高昂，测试周期较长导致无法满足药物研发中高通量筛选的需求，另外也不能实现实时、原位检测。
基于荧光光谱和紫外可见光谱的光学分析方法就可以很好克服以上缺点，因此在过去的二十多年里一系列手性荧光探针分子被开发出来，用于手性化合物的识别和检测。其检测原理是手性探针分子可以选择性地与对映体中的一种结合，通过荧光淬灭、荧光增强、旋光度变化以及紫外可见光谱变化产生光学信号，从而达到检测的目的。目前文献报道的手性荧光探针分子大多结构复杂，合成路线较长，价格高昂。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于方酰胺骨架的手性荧光探针化合物；
本发明的另一目的是一种上述基于方酰胺骨架的手性荧光探针化合物的合成方法；
本发明还有一目的是提供上述手性荧光探针化合物用于荧光识别氨基酸对映体的应用。
一、手性探针化合物
本发明基于方酰胺骨架的手性探针化合物，其结构式如下：
当R=Et，探针化合物记为a，R= tBu，探针化合物记为b。
手性探针化合物的合成，包括以下工艺步骤：
（1）中间体化合物的合成：以甲醇为溶剂，方酸二甲酯与取代苯胺以1:0.9~1:1.1的摩尔比，在室温反应10~30 min，反应结束后过滤，得淡黄色固体即为中间体化合物；
其中，方酸二甲酯的结构式如下：
取代苯胺为对甲苯胺，其结构式如下：
中间体化合物的结构式如下：
（2）手性探针化合物的合成：以甲醇为溶剂，中间体化合物与氨基酸酯以1:0.9~1:1.1的摩尔比，在室温反应2~6 h，反应结束后过滤，得到固体产物即为探针化合物。
所述氨基酸酯为苯丙氨酸乙酯或苯丙氨酸叔丁酯，氨基酸酯的结构式如下：
R=Et、tBu
手性探针化合物的合成式如下：
探针化合物a的核磁氢谱、核磁碳谱见图1、图2；探针化合物b的核磁氢谱、核磁碳谱见图3、图4。
二、基于方酰胺骨架的手性探针化合物的应用
以乙醇:水= 9:1（体积比）的混合物为溶剂，分别将探针化合物a、b和被检测物（L-苯丙氨酸、D-苯丙氨酸；L-缬氨酸、D-缬氨酸；L-脯氨酸、D-脯氨酸。）配置成浓度为2.0 × 10-5 mol/L的溶液。然后将探针化合物分别与天然氨基酸的两种对映异构体按1:1的摩尔比混合，静置1 h。用荧光光谱仪检测探针化合物、探针化合物加L-异构体、探针化合物加D-异构体的荧光强度，检测其识别效果。
图5~10为探针化合物a、b识别氨基酸对映体的荧光响应图。结果发现，探针化合物a对苯丙氨酸的两种对映异构体具有较好的识别效果：探针化合物a+L-苯丙氨酸溶液的荧光强度增强，a+D-苯丙氨酸溶液的荧光强度减弱。探针化合物a+L-缬氨酸和探针化合物a+D-缬氨酸溶液的荧光强度都减弱，但a+D-缬氨酸溶液的荧光强度减弱非常明显。因此，探针化合物a可荧光识别苯丙氨酸、缬氨酸异构对映体。
+ D-苯丙氨酸溶液的荧光强度明显增强，而b+L-苯丙氨酸溶液的荧光略有减弱。b+D -缬氨酸溶液的荧光强度明显增强，而b+ L-缬氨酸溶液的荧光几乎不发生变化。b+ L-脯氨酸溶液的荧光强度明显增强，而b+D-脯氨酸溶液的荧光几乎不发生变化。因此，探针化合物b能够荧光识别苯丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸的异构对映体。
附图说明
图1为探针化合物a的核磁氢谱（其中图1A为针化合物a的结构式，图1B为探针化合物a的核磁氢谱）。
图2为探针化合物a的核磁碳谱（其中图2A为针化合物a的结构式，图2B为探针化合物a的核磁碳谱）。
图3为探针化合物b的核磁氢谱（其中图3A为针化合物b的结构式，图3B为探针化合物b的核磁氢谱）。
图4为探针化合物b的核磁碳谱（其中图4A为针化合物b的结构式，图4B为探针化合物b的核磁碳谱）。
图5为探针化合物a识别苯丙氨酸的荧光响应图。
图6为探针化合物a识别缬氨酸的荧光响应图。
图7为探针化合物a识别脯氨酸的荧光响应图。
图8为探针化合物b识别苯丙氨酸的荧光响应图。
图9为探针化合物b识别缬氨酸的荧光响应图。
图10为探针化合物b识别脯氨酸的荧光响应图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明探针化合物的合成、以及对苯丙氨酸对映体的荧光识别性能做进一步说明。
实施例一
1、探针化合物a的合成
（1）中间体化合物的合成：向50mL反应釜中加入方酸二甲酯（10.0mmol）和10mL干燥的无水甲醇，搅拌至方酸二甲酯完全溶于甲醇中。把对甲基苯胺（10.0mmol）溶于5ml甲醇中，缓慢滴加，滴加过程中有黄色物质析出，对甲基苯胺加完后，室温下搅拌10min。过滤，用无水甲醇多次洗涤，得到滤渣，淡黄色固体。母液浓缩一半后，冷冻2 h后再次过滤，多次用无水甲醇洗涤，得到滤渣。第一次得到产品1.7g，第二次得到产品0.21g，共得到1.91g产品，产率88%。其合成式为：
（2）苯丙氨酸乙酯的合成：向反应釜中加入L-苯丙氨酸（20.0mmol）和无水乙醇125mL，在冰浴冷却下搅拌，缓慢滴加二氯亚砜（20mL），20min滴完，再搅拌2h，然后升温至80℃反应5h。冷却后，将乙醚加入到溶液中直到出现浑浊，然后是混合物冷藏2 h，有盐酸盐结晶。过滤收集固体，用无水乙醇-乙醚混合物重结晶。得到产品加入30mL水，用三乙胺调pH=9，用乙酸乙酯（30mL×3）萃取。合并有机相，依次用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸出乙酸乙酯，得到黄色油状物L-苯丙氨酸乙酯2.5g，产率65%。
合成式为：
（3）探针分子a的合成：将中间化合物（1.5mmol）加入到50mL反应釜中，加入20mL无水甲醇，滴加苯丙氨酸乙酯（1.5mmol）的甲醇（10mL）溶液，室温搅拌，悬浮液由淡黄色变成乳白色。4h后停止搅拌，过滤，滤渣用乙酸乙酯多次洗涤，所得产品0.35g，母液浓缩一半后冷冻2h时，再次过滤洗涤，得到产品0.13g，总产率86%。其合成式如下：
2、探针化合物a识别苯丙氨酸
以乙醇:水= 9:1（体积比）的混合物为溶剂，将探针化合物a、L-苯丙氨酸、D-苯丙氨酸配置成浓度为2.0×10-5mol/L溶液。将a溶液和L-苯丙氨酸溶液等体积混合得混合液1，将a溶液和D-苯丙氨酸溶液等体积混合得混合液2，静止1 h后，在激发波长230 nm，狭缝宽度5nm的条件下分别测a溶液、混合液1、混合液2的荧光强度，观察探针分子a对苯丙氨酸两种对映异构体的识别效果。
测试结果显示，加入L-苯丙氨酸后，a溶液的荧光强度增强，加入D-苯丙氨酸后，a的荧光强度减弱，二者的荧光强度比IL:ID达到1.6。该实验结果说明，在探针化合物a的乙醇-水溶液中，分别加入L-苯丙氨酸和D-苯丙氨酸，若溶液的荧光明显增强，说明加入的是L-苯丙氨酸；若溶液的荧光强度减弱，说明加入的是D-苯丙氨酸（见图5）。
3、探针化合物a识别缬氨酸
以乙醇:水= 9:1（体积比）的混合物为溶剂，将探针化合物a、L-缬氨酸、D-缬氨酸配置成浓度为2.0×10-5mol/L溶液。将a溶液和L-缬氨酸溶液等体积混合得混合液1，将a溶液和D-缬氨酸溶液等体积混合得混合液，静止1 h后，在激发波长230 nm，狭缝宽度5nm的条件下分别测a溶液、混合液1、混合液2的荧光强度，观察探针分子a对缬氨酸两种对映异构体的识别效果。测试结果显示，加入L-缬氨酸和D-缬氨酸后，a的荧光强度都减弱，但加入D-缬氨酸后荧光强度减弱非常明显，二者的荧光强度比IL:ID达到1.2（见图6）。
实施例二
1、探针化合物b的合成
（1）中间体化合物的合成：同实施例1；
（2）苯丙氨酸叔丁酯的合成：将L-苯丙氨酸（20.0mmol）溶乙酸叔丁酯中于100mL，冰浴冷却，搅拌下缓慢滴加高氯酸（30mmol），滴完后自然升至室温，搅拌12 h。反应液依次以水、1.0mol/L盐酸洗涤，然后用10%的碳酸钾水溶液调pH值调至9，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，所得粗产品用柱层析分离得黄色油状物苯丙氨酸叔丁酯，产率69%。其合成式如下：
（3）探针化合物b的合成：将中间化合物（1.5mmol）加入到50mL反应釜中，加入20mL无水甲醇，滴加苯丙氨酸叔丁酯（1.5mmol）的甲醇（10mL）溶液，室温搅拌，悬浮液由淡黄色变成乳白色。4h后停止搅拌，过滤，滤渣用乙酸乙酯多次洗涤，所得产品0.24g，母液浓缩一半后冷冻2 h时，再次过滤洗涤，得到产品0.13g，总产率61%。其合成式如下：
2、探针化合物b识别苯丙氨酸
以乙醇:水= 9:1（体积比）的混合物为溶剂，将探针化合物b、L-苯丙氨酸、D-苯丙氨酸配置成浓度为2.0×10-5mol/L溶液。将b溶液和L-苯丙氨酸溶液等体积混合得混合液1，将b溶液和D-苯丙氨酸溶液等体积混合得混合液2，静止1 h后，在激发波长230 nm，狭缝宽度5nm的条件下分别测b溶液、混合液1、混合液2的荧光强度，观察探针分子b对苯丙氨酸两种对映异构体的识别效果。
测试结果显示，b+ D -苯丙氨酸溶液的荧光强度明显增强，而b+ L -苯丙氨酸溶液的荧光略有减弱。二者的荧光强度比ID:IL达到1.1（见图8）。
上述实验结果说明，在探针化合物b的乙醇-水溶液中，分别加入L-苯丙氨酸和D-苯丙氨酸，若溶液的荧光明显增强，说明加入的是D-苯丙氨酸；若溶液的荧光强度略有减弱，说明加入的是L-苯丙氨酸。
3、探针化合物b识别缬氨酸
测试结果显示，b+ D -缬氨酸溶液的荧光强度明显增强，而b+ L -缬氨酸溶液的荧光几乎不发生变化。二者的荧光强度比ID:IL达到1.1（见图9）。
上述实验结果说明，在探针化合物b的乙醇-水溶液中，分别加入L-缬氨酸和D-缬氨酸，若溶液的荧光明显增强，说明加入的是D-缬氨酸；若溶液的荧光强度不发生明显变化，说明加入的是L-缬氨酸。
4、探针化合物b识别脯氨酸
测试结果显示，b+ L-脯氨酸溶液的荧光强度明显增强，而b+ D -脯氨酸溶液的荧光几乎不发生变化。二者的荧光强度比IL:ID达到1.1（见图10）。
上述实验结果说明，在探针化合物b的乙醇-水溶液中，分别加入L-脯氨酸和D-脯氨酸，若溶液的荧光明显增强，说明加入的是L-脯氨酸；若溶液的荧光强度不发生明显变化，说明加入的是D-脯氨酸。

Claims (10)

1.一种基于方酰胺骨架的手性探针化合物，其结构式如下：
当R=Et，探针化合物记为a，R= tBu，探针化合物记为b。
2.如权利要求1所述基于方酰胺骨架的手性探针化合物的合成方法，包括以下工艺步骤：
（1）中间体化合物的合成：以甲醇为溶剂，方酸二甲酯与取代苯胺在室温反应10~30min，反应结束后过滤，得淡黄色固体即为中间体化合物；
（2）探针化合物的合成：以甲醇为溶剂，中间体化合物与氨基酸酯在室温反应2~6 h，反应结束后过滤，得到固体产物即为探针化合物。
3.如权利要求2所述基于方酰胺骨架的手性探针化合物的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，取代苯胺为对甲苯胺，方酸二甲酯与取代苯胺以1:0.9~1:1.1的摩尔比进行投料。
4.如权利要求2所述基于方酰胺骨架的手性探针化合物的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，氨基酸酯苯丙氨酸乙酯或苯丙氨酸叔丁酯，中间体化合物与氨基酸酯的摩尔比为1:0.9~1:1.1。
5.如权利要求1所述基于方酰胺骨架的手性探针化合物用于荧光识别氨基酸对映异构体。
6.如权利要求5所述基于方酰胺骨架的手性探针化合物用于荧光识别氨基酸对映异构体，其特征在于：在手性探针化合物a的乙醇-水溶液中，分别加入L-苯丙氨酸和D-苯丙氨酸，若溶液的荧光明显增强，说明加入的是L-苯丙氨酸；若溶液的荧光强度减弱，说明加入的是D-苯丙氨酸；所述乙醇-水溶液中，乙醇与水体积比为8:1~9:1。
7.如权利要求5所述基于方酰胺骨架的手性探针化合物用于荧光识别氨基酸对映异构体，其特征在于：在手性探针化合物a的乙醇-水溶液中，加入L-缬氨酸和D-缬氨酸后，若溶液的荧光强度略有减弱，说明加入的是L-缬氨酸；若溶液荧光强度大幅度减弱，则加入的是D-缬氨酸后荧光强度；所述乙醇-水溶液中，乙醇与水体积比为8:1~9:1。
8.如权利要求5所述基于方酰胺骨架的手性探针化合物用于荧光识别氨基酸对映异构体，其特征在于：在手性探针化合物b的乙醇-水溶液中，分别加入L-苯丙氨酸和D-苯丙氨酸，若溶液的荧光明显增强，说明加入的是D-苯丙氨酸；若溶液的荧光强度略有减弱，说明加入的是L-苯丙氨酸；所述乙醇-水溶液中，乙醇与水体积比为8:1~9:1。
9.如权利要求5所述基于方酰胺骨架的手性探针化合物用于荧光识别氨基酸对映异构体，其特征在于：在手性探针化合物b的乙醇-水溶液中，分别加入L-缬氨酸和D-缬氨酸，若溶液的荧光明显增强，说明加入的是D-缬氨酸；若溶液的荧光强度不发生明显变化，说明加入的是L-缬氨酸；所述乙醇-水溶液中，乙醇与水体积比为8:1~9:1。
10.如权利要求5所述基于方酰胺骨架的手性探针化合物用于荧光识别氨基酸对映异构体，其特征在于：在探针化合物b的乙醇-水溶液中，分别加入L-脯氨酸和D-脯氨酸，若溶液的荧光明显增强，说明加入的是L-脯氨酸；若溶液的荧光强度不发生明显变化，说明加入的是D-脯氨酸；所述乙醇-水溶液中，乙醇与水体积比为8:1~9:1。
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