CN109432444A - 一种基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法及其药物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法及其药物，具体步骤如下：步骤一，将碳点与CPT的乙醇溶液混合，得到第一混合溶液，再向第一混合溶液中加入乙醇溶液并且进行搅拌，搅拌结束后离心分离并且分离出上清液，得到固体物质，将固体物质用乙醇洗涤后加入第二混合溶液中并且放在烘箱中烘干，得到固体粉末，即为成品。本发明将抗癌药物喜树碱连接在碳点上，成功制得了水溶性好、药物负载率高的“碳点‑抗癌药物”复合物，该“碳点‑抗癌药物”复合物具有对癌细胞的杀死效率高、可跟踪等优点。

Description

一种基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法及其药物
技术领域
本发明涉及纳米医学技术领域，具体是一种基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法。
背景技术
碳是构成有机生物体最基本的元素之一，对于现有已知的所有生命系统都是不可或缺的，没有它，生命不可能存在。
碳纳米材料自从被发现后一直都活跃在纳米材料的前沿，碳纳米材料主要包括富勒烯（fullerenes，C60）、碳纳米管（carbon nanotubes，CNT）和氧化石墨烯（grapheneoxide，GO）等，碳纳米材料目前已经广泛应用于电子、机械、化学催化、工程、生物医药等领域。荧光碳纳米颗粒作为一种新型的零维的碳材料，由于其廉价的原料、良好的生物兼容性、良好的光稳定性及易表面修饰等优点而备受关注。
碳纳米材料具有较低的体内和体外毒性，具有跨膜转运的能力，因此碳纳米材料是一种良好的药物转运载体。碳点(carbon dots)作为一种重要的零维纳米材料(<5nm)，不但继承了碳元素良好的生物相容性，同时其较小的量子尺寸(<5nm)又赋予它良好的荧光性质，为跟踪药物成分在人体内的代谢作用途径提供了方法依据。基于其尺寸小、生物相容性好及易修饰性等优良性质，碳点有作为抗癌药物载体的潜质。
喜树碱是一种植物抗癌药物，从中国中南、西南分布的喜树中提取可以得到喜树碱。喜树碱溶解性较差，给药后无法跟踪监控对肿瘤的治疗情况，目前尚未有碳点作为抗癌药物载体的研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法，具体步骤如下：
步骤一，将碳点与喜树碱的乙醇溶液混合，得到第一混合溶液，再向第一混合溶液中加入乙醇溶液并且进行搅拌，搅拌结束后离心分离并且分离出上清液，得到固体物质固体物质用乙醇洗涤，然后放在烘箱中烘干，得到固体粉末，即为成品。
作为本发明进一步的方案：步骤一中碳点的制备过程为：将柠檬酸、尿素和硝酸钴溶于N, N- 二甲基甲酰胺中，得到混合液，柠檬酸、尿素和硝酸钴的质量之比为2:1:1，然后将混合液转移到反应釜中，放入到烘箱中反应，反应结束后，自然冷却到室温，将反应液离心分离并且弃去上清液，得到固体物质，将固体物质用含有氢氧化钠的乙醇溶液离心洗涤5次，然后放在烘箱中烘干。
作为本发明进一步的方案：步骤一中搅拌采用磁力搅拌。
作为本发明进一步的方案：步骤一中磁力搅拌的温度为20-32摄氏度。
作为本发明进一步的方案：步骤一中烘箱的温度为56-68摄氏度。
作为本发明进一步的方案：步骤一中离心分离的转速为9600-10800rpm，离心洗涤的时间为5min。
本发明还包括所述基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法中制备的药物。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
第一，本发明中碳点的制备过程仅需一步，方法简单，产量大，成本较低；制得的碳点水溶性好、 细胞毒性低、负载抗癌药物后不聚沉，生物相容性好，药物负载效率高，具备作为药物载体的诸多优势；
第二，本发明制得的碳点具有荧光，并且在细胞内荧光不淬灭，可以成功地实现药物分子与碳点的细胞内分布监测，评价药物分子的释放动力学过程；
第三，本发明将抗癌药物喜树碱连接在碳点上，成功制得了水溶性好、药物负载率高的“碳点-抗癌药物”复合物，该“碳点-抗癌药物”复合物具有对癌细胞的杀死效率高、可跟踪等优点。
附图说明
图1为基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法中碳点的投射电镜（TEM）图。
图2为基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法中碳点与白蛋白相互作用的紫外-可见吸收光谱图。
图3为基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法中碳点与总蛋白相互作用的蛋白质电泳图。
图4为基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法中碳点对A549细胞的MTT实验结果图。
图5为基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法中“碳点-CPT”复合物投射电镜（TEM）图。
图6为基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法中“碳点-CPT”复合物对A549细胞的MTT实验结果图。
图7为基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法中“碳点-CPT”复合物在6h后的荧光显微镜成像图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本专利的技术方案作进一步详细地说明。
实施例1
（1）制备碳点：称取6.0g柠檬酸、3.0g尿素和硝酸钴3.0g于50mL烧杯中，用量筒量取20mL N,N-二甲基甲酰胺加入到放置柠檬酸与尿素的烧杯中，用玻璃棒搅拌，使柠檬酸与尿素完全溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，将溶液转移到50 mL的反应釜中。拧紧釜盖后放入鼓风干燥箱中，将反应温度设为160摄氏度，反应6h，反应结束后自然冷却至室温，然后离心分离并且弃去上清液，得到的固体用1mol的氢氧化钠乙醇溶液离心洗涤5次(10000 rpm, 5min), 离心得到的固体在60 摄氏度环境中烘干4h得到固体粉末。
（2）碳点与白蛋白相互作用：分别于四支管中称取3.98 mg白蛋白，分别加入 3.98mg、7.96mg、11.94 mg、15.92 mg 碳点，再于每管中加入1.7 mL双蒸水，分别混匀，使 白蛋白：碳点的质量比为 1:1、1:2、1:3、1:4，作为实验组。取一支管称取3.98 mg 白蛋白，加入1.7 mL双蒸水，使白蛋白完全溶解，作为空白组。分别于四支管中称取 3.98 mg、7.96 mg、11.94 mg、15.92 mg碳点，再于每管中加入1.7 mL双蒸水混匀，作为对照组。将所有样品组置于摇床中，于 37摄氏度和100 rpm条件下振摇反应 3 h，将所有样品组置于离心机中，于3.0×103 rpm条件下离心 15 min，分别从样品管中吸取1 mL上清，采用紫外分光光度法，测定 278 nm处各组上清的紫外吸光度值，结果见图2。从图2可以看到，白蛋白吸收峰完全消失，白蛋白被完全吸附，该碳点对白蛋白的吸附能力强。
（3）碳点与总蛋白相互作用：提取A549细胞总蛋白并且制备成蛋白溶液，将12.44mg 碳点与600 μL蛋白溶液在 37摄氏度和100rpm条件下孵育反应 8h，作为实验组。再单独取600 μL蛋白溶液液并且在 37摄氏度和100rpm条件下孵育反应 8h，作为对照组。将实验组与对照组分别进行梯度离心（3×103 rpm，离心5 min；5×103 rpm，离心 5 min），分别将上清液转移至新管中备用（对照组上清液编为A管，实验组上清液编为B管）。实验组管底部留下碳点-蛋白复合物，在 碳点-蛋白复合物中加入50 μL 质量分数为1% SDS溶液，充分重悬混匀后，于1×104 rpm条件离心 5 min后，分离出上清，编号为C管，分别将A管、B管、C管中的溶液进行蛋白质电泳，结果见图3。图3中1为Marker；2为单纯蛋白质；3为碳点与细胞总蛋白反应所得上清液；4为碳点所结合蛋白。从图3可看出，碳点可以与蛋白相结合，发生了相互作用；
（4）碳点的细胞毒性实验：将对数生长期的 A549细胞制成5.0×103个/mL的单细胞悬浮液，然后接种于96孔细胞培养板中，每孔加入体积为100 μL，再将其置于 CO2培养箱中培养至汇合度约为 80%时，弃除原培养基，加入含不同浓度的碳点(碳点浓度分别为0,0.001,0.01,0.1,0.5,1mg/mL)的培养基，继续培养 24 h后，吸除旧培养基，加入 100 μL新鲜培养基，每孔加入 20 μL噻唑蓝溶液（5 mg/mL），置于培养箱中继续培养4 h后，将上清液吸除弃去，再每孔加入 150 μL 二甲基亚砜，在酶标仪中低速振荡三次，直至孔内紫色结晶溶解完全，测定 595nm波长处每孔的OD(没孔的吸光度)值，记录实验数据结果，计算不同加药浓度条件下A549细胞株的存活率，结果见图4。从图4可以看出，该碳点具有较低的细胞毒性；
（5）制备成品：用分析天平称取0.3448g步骤一中制备的碳点于50mL圆底烧瓶中，加入1mL 5mg/mL CPT的乙醇溶液，混匀后再加入3mL乙醇溶液，混匀，加入磁子，室温下磁力搅拌7h，将搅拌反应后得到的混合物离心分离（10000rpm, 10min），弃去上清液，沉淀用乙醇洗涤3遍，在60 摄氏度环境中烘干4h得到固体粉末，此“碳点-CPT复合物”的粒径为10 nm，即为成品。
（6）成品的细胞毒性实验：采用A549细胞，利用酶标仪采用MTT检测法分别测定含有喜树碱浓度为0, 0.01,0.1,1,5,10μg/mL的“碳点-CPT复合物”与CPT对细胞的毒性(碳点加入细胞24小时之后测定)，结果见图6，从图6可知，“碳点-CPT复合物”的细胞抑制率和CPT相当，与喜树碱有相似的杀死癌细胞的效果；
（7）成品的荧光成像：选择A549细胞，加入2μg/mL“碳点-CPT复合物”，利用荧光显微镜显微镜观察6h后细胞内荧光信号分布情况，结果见图7。从图7可知，细胞质中出现由碳点发出的黄绿色荧光，说明碳点成功进入细胞质中，细胞内荧光不淬灭，可以成功地实现药物分子与碳点的细胞内分布监测。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (8)

1.一种基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
步骤一，将碳点与喜树碱的乙醇溶液混合，得到第一混合溶液，再向第一混合溶液中加入乙醇溶液并且进行搅拌，搅拌结束后离心分离并且分离出上清液，得到固体物质固体物质用乙醇洗涤，然后放在烘箱中烘干，得到固体粉末，即为成品。
2.根据权利要求1所述的基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法，其特征在于，所述步骤一中碳点的制备过程为：将柠檬酸、尿素和硝酸钴溶于N, N- 二甲基甲酰胺中，得到混合液，柠檬酸、尿素和硝酸钴的质量之比为2:1:1，然后将混合液转移到反应釜中，放入到烘箱中反应，反应结束后，自然冷却到室温，将反应液离心分离并且弃去上清液，得到固体物质，将固体物质用含有氢氧化钠的乙醇溶液离心洗涤5次，然后放在烘箱中烘干。
3.根据权利要求1所述的基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法，其特征在于，所述步骤一中搅拌采用磁力搅拌。
4.根据权利要求1或3所述的基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法，其特征在于，所述步骤一中搅拌的温度为20-32摄氏度。
5.根据权利要求1或4所述的基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法，其特征在于，所述步骤一中烘箱的温度为56-68摄氏度。
6.根据权利要求2所述的基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法，其特征在于，所述步骤一中离心分离的转速为9600-10800rpm，离心洗涤的时间为5min。
7.一种如权利要求1-6任一所述的基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法所制备的药物。
8.一种如权利要求1-6任一所述的基于碳点的可跟踪抗肿瘤药物的制备方法所制备的药物的应用。
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