CN109400498B - 一种芳基烷基取代的偶氮类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芳基烷基取代的偶氮类化合物及其制备方法和应用，该制备方法包括如下步骤：在铁催化剂、还原剂存在的条件下，芳基重氮砜与乙烯类化合物在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物。反应中，烯烃插入HFe(III)并接着发生分解，生成的烷基自由基再进攻芳基重氮砜的氮氮双键，然后脱掉Ts恢复氮氮双键，形成最终的芳基烷基取代的偶氮类化合物。其中，对甲基苯磺酰基与FeⅡ‑Ln反应得到FeⅢ‑Ln，在苯基硅烷和甲醇的作用下，得到FeⅢH‑Ln，实现了循环利用。该制备方法可在烷基链上引入多种官能团，增加了产物的多样性。同时该反应条件温和，手段简洁快速，在收率较高。
Description
技术领域
本发明属于染料合成技术领域，具体涉及一种芳基烷基取代的偶氮类化合物的合成方法。
背景技术
芳基烷基取代的偶氮类化合物是一类典型的光致变色材料以及重要的染料合成中间体，其在印染行业中应用最为广泛。
对于芳香偶氮化合物的合成，传统的方法有重氮偶联反应和米尔斯反应。重氮偶联反应中，使芳香族胺发生重氮化反应生成重氮盐，芳香族重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物(见SchemeⅠ)。米尔斯反应为芳香族伯胺与芳香族亚硝基化合物在冰醋酸中反应，生成对称或不对称的偶氮化合物(见Scheme Ⅱ)。
过去，Minisci在低温的条件下，通过重氮盐与碘代烷烃在过氧化氢和亚铁盐作用下合成芳基烷基取代的偶氮类化合物(J.Org.Chem.1992, 57,3929-3933)。但这一方法存在一些不足之处，反应需要在低温的条件下进行，反应物的种类少，使产物的多样性降低，产率低。反应式如下：
SchemeⅢ
ArN2++RI+MeSOMe+H2O2+2Fe2+→ArN＝NHR+Mel+MeSO2H+2Fe3++OH-
发明内容
本发明提供了一种芳基烷基取代的偶氮类化合物合成的方法，该合成方法能够专一性的生成产品，反应的条件温和，参与反应的乙烯类化合物可以引入不同的官能团，增加了产物的多样性，并且反应收率高。
一种芳基烷基取代的偶氮类化合物，结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，R1为氢，R2、R3独立地为一个或者多个烷基、取代烷基、苯基或烷氧基；或者，R1、R2与连接R1和R2的碳链形成多元环， R3独立为氢或烷基。作为优选，所述的R1为氢，R2、R3独立地为甲基、羟基取代烷基、氰基取代烷基、酰基取代烷基、环烷烃取代烷基、烷氧基；， R1与R2组成，或者，R1、R2与连接R1和R2的碳链形成环己烯基或六元杂环，R3独立为氢或烷基。作为进一步的优选，所述的烷基为C1～C5烷基，所述的烷氧基为C1～C5烷氧基。
本发明还提供了一种简单有效合成芳基烷基取代的偶氮类化合物的方法，自由基进攻芳基重氮砜分子上的氮氮双键，中间脱掉Ts恢复氮氮双键。这一方法中，引入的烷基链上带有一定的官能团，为进一步修饰偶氮化合物的结构提供了保障。合成芳基烷基取代的偶氮类化合物，包括如下步骤：在铁催化剂和还原剂存在的条件下，芳基重氮砜和乙烯类化合物在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物；
所述的芳基重氮砜的结构如式(Ⅱ)所示：
R＝芳基或烷基(Ⅱ)；
所述的乙烯类化合物结构如式(Ⅲ)所示：
其中，R1、R2和R3的定义如前文所述。
反应过程中，首先乙烯类化合物插入FeH(Ⅲ)活性中间体，之后其裂解生成的自由基进攻芳基重氮砜的氮氮双键，然后脱掉Ts恢复氮氮双键，形成最终的芳基烷基取代的偶氮类化合物。其中，对甲基苯磺酰基与 FeⅡ-Ln反应得到FeⅢ-Ln，在苯基硅烷和甲醇的作用下，得到FeⅢH-Ln，实现了循环利用。
作为优选，所述的催化剂铁盐为Fe(acac)3，用量为所述的芳基重氮砜的摩尔量的20mol％，该种铁盐对本发明中的底物的适用性好，催化效率高。
作为优选，所述的还原剂为甲醇和苯基硅烷，用量均为所述的芳基重氮砜的摩尔量的2eq。
作为优选，所述的R1为氢，此时，邻羟基苯乙烯类化合物容易得到，并且底物的反应活性较高。
作为优选，所述的R2为氢、甲基、羟基取代烷基，此时，反应的活性较高。
作为优选，所述的R3为羟基取代烷基、苯氧基取代烷基、对甲氧基苯基，此时，反应的活性较高。
作为优选，所述的芳基重氮砜与乙烯类化合物的摩尔比为1:2，后者稍稍过量，便于反应进行的比较彻底。
作为优选，所述的溶剂为四氢呋喃或甲醇，作为进一步的优选，所述的溶剂为四氢呋喃。
作为优选，反应的温度为20～50℃，反应温度过高，芳基重氮砜易发生爆炸，反应温度过低，会降低反应物的转化率，作为进一步的优选，反应的温度为室温。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：反应底物易得，操作方便，该反应得到的芳基烷基取代的偶氮类化合物收率高，反应所需条件温和，反应时间短。
附图说明
图1为实施例1制得的产物的1HNMR谱图；
图2为实施例1制得的产物的13CNMR谱图；
图3为实施例2制得的产物的1HNMR谱图；
图4为实施例2制得的产物的13CNMR谱图。
图5为偶氮产品在不同溶剂中随时间的稳定性情况
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做详细的描述，这些实施例只是用于解释本发明的技术方案，并不是对本发明形成任何的限制。
本发明中所用的反应物芳基重氮砜可以采用如下方法进行制备：
利用对甲苯磺酰芳基肼在碳酸钾和空气中的氧气作用下，快速生成重氮产品Ar N＝NTs。
实施例1
在5mL单口反应瓶中，加入78mg(0.3mmol)苯基重氮砜(1.0eq)， 21.6mg 2-甲基-2-丙烯1-醇，Fe(acac)310.59mg(10mol％)，PhSiH364.8mg (2.0eq),19.2mg甲醇。加入3mLTHF,于室温下搅拌。约2h后TLC检测反应完毕，转移并过柱分离。得黄色液体14mg，收率67％。反应式如下：
产品物理性质及谱图数据如下：
化合物的高分辨质谱数据HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+calcd for C10H15N2O179.1179；found 179.1181.
在不同的溶剂环境中，实施例1产品的稳定性情况，见图5。其中从左到右溶剂分别是丙酮、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、氘代三氯甲烷、甲醇和乙腈。
实施例2
在5mL单口反应瓶中，加入52mg(0.2mmol)苯基重氮砜(1.0eq)， 44.4mg苄基保护的烯丙醇，Fe(acac)37.06mg(10mol％)，PhSiH343.2mg (2.0eq),12.8mg甲醇。加入2mL THF,于室温下搅拌。约2h后TLC检测反应完毕，过柱分离得产品16.4mg，收率50％。反应式如下：
产品物理性质及谱图数据如下：HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+calcd for C17H21N2O269.1649；found 269.1636。
Claims (6)
1.一种芳基烷基取代的偶氮类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：在铁盐和还原剂存在的条件下，芳基重氮砜与乙烯类化合物在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物；
所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物的结构如式（Ⅰ）所示：
所述的芳基重氮砜的结构如式（Ⅱ）所示：
所述的乙烯类化合物结构如式（Ⅲ）所示：
式（Ⅰ）~（Ⅲ）中， R1为氢，R2为甲基，R3为羟基取代的亚甲基、苄氧基取代的亚甲基；
所述的铁盐为Fe(acac)3；
所述的还原剂为苯基硅烷和甲醇。
2.根据权利要求1所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的铁盐用量为所述的芳基重氮砜的摩尔量的10~25 mol%。
3.根据权利要求1所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的还原剂用量均为所述的芳基重氮砜的摩尔量的2~2.5倍。
4.根据权利要求1所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的芳基重氮砜与乙烯类化合物的摩尔比为1:1-1:2。
5.根据权利要求1所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为四氢呋喃、甲醇中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的芳基烷基取代的偶氮类化合物的合成方法，其特征在于，反应的温度为室温。
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