CN109355676A - 一种在水相中室温条件下电催化合成苯甲酰胺类化合物的方法 - Google Patents
一种在水相中室温条件下电催化合成苯甲酰胺类化合物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种在水相中室温条件下电催化合成苯甲酰胺类化合物的方法，利用恒定电流给予能量，在水相中使取代苯甲酸和胺进行偶联的反应，发明了一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯甲酰胺类化合物的方法。与现有技术相比，此方法不但能够适用大量的官能团，产率高，副产物少,而且操作简单，安全，成本低廉，环保；
Description
技术领域
本发明属于一种在水相中室温条件下简单地利用电催化合成苯甲酰胺类化合物的方法。
背景技术
苯甲酰胺是在杂环化合物合成过程中常见的中间体，同时也具有一些生理活性，可以作为除草剂、杀菌剂、分散剂、抗精神病药物和扩血管药物等，可以说苯甲酰胺类化合物是十分重要的。目前文献报道合成苯甲酰胺类化合物的主要方法有：（1）在溶剂中使用金属催化剂合成；（2）微波合成；（3）两部法进行合成。这些方法常常使用到有毒溶剂、贵金属、贵重的微波反应器和剧毒氯化试剂，并且操作复杂需要在无水无氧的条件下进行，产生副产物多和反应时间长等缺点，限制了苯甲酰胺类化合物从实验室少量合成向工业化大规模合成的跨越。
电催化合成是近几年来较为热门的有机化学合成方法。在少量的电流催化下，直接给于化合物一个能量，使化合物能够轻松地越过能量壁垒，快速地进行反应，是一种简单，经济地的合成方法。电化学目前在工业上应用于简单化合物的电解与合成。是实现从实验室向工业化大规模生产的一种方法。
由于有机溶剂的毒性和难以回收成为对环境污染的因素，21世纪的化学合成研究提倡走“绿色化学”的道路，人们纷纷转向基于绿色替代溶剂技术的新型合成工艺，其中水等绿色溶剂得到了科学家们的重视，并且发展出了各种各样的绿色化学。但是由于在使用水充当溶剂以后常常还需要大量的有机溶剂进行萃取，变相地使用了有机溶剂。本发明公开的方法克服了需要大量有机溶剂萃取的缺点，只需将反应液进行浓缩，重结晶便可。
发明内容
本发明的目的是提供一种公开一种在水相中室温条件下利用电催化合成苯甲酰胺类化合物的方法。
本发明的目的是这样实现的，本发明采用的技术方案如下：
所述目的是在烧瓶中加入取代苯甲酸、胺、碱和相转移催化剂在室温条件下通入恒定电流反应，反应式如下：
根据本发明，底物（I）为取代苯甲酸，可在此反应体系中合成苯甲酰胺类化合物；
其中R1为苯甲酸上邻间对位的取代，可以为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基；
根据本发明，底物（II）为胺，可在此反应体系中合成苯甲酰胺类化合物；
其中R2可以是氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯羟基、苯氧甲基、苯乙酰基、苯硝基、苯氰基、卤素苯基、吡啶、哌嗪、噻唑或乙酰基。
根据本发明所得产物（III）, 其中R1为苯甲酸上邻间对位的取代，可以为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基。其中R2为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯羟基、苯氧甲基、苯乙酰基、苯硝基、苯氰基、卤素苯基、吡啶、哌嗪、噻唑或乙酰基。
上述具体步骤中电极的可以使用C-C电极、Pt-Pt电极、Pt-Ag电极或Pt-C电极，优选Pt-Pt电极。
上述具体步骤中使用的碱可以为氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸铯，优选碳酸铯。
上述具体步骤中反应底物取代苯甲酸和胺的摩尔质量比为1比1，当胺为氨水时，可以过量。
上述具体步骤中碱的使用量为反应底物取代苯甲酸的摩尔质量的10-40％，优选为20％。
上述具体步骤中通入的恒定电流为10-30 mA,优选20 mA。
上述具体步骤中反应时间为5-30 min，优选20 min。
上述具体步骤中每mol反应底物加入1-3 ml的水，优选2 ml。
上述具体步骤中PTC可以为四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基氯化铵或四丁基氯化铵。优选四丁基溴化铵。
本发明的有益效果为：本发明提供一种水相中利用电催化快速制备苯甲酰胺类化合物的方法，取代苯甲酸、胺、碱和相转移催化剂在室温条件下通入恒定电流反应，克服了使用水充当溶剂时需要大量有机溶剂萃取的缺点。本发明是一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯甲酰胺类的方法。与现有技术相比，此方法不但能够适用大量的官能团，产率高，副产物少,而且操作简单，安全，成本低廉，环保。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1：苯甲酰胺：在烧瓶中加入苯甲酸1 mmol、25-28% 氨水2 ml、碳酸铯0.2mmol和0.01mmol四丁基溴化铵在室温条件下使用Pt-Pt电极通入20 mA电流反应20 min，减压浓缩，产品经过乙醇重结晶，得到白色固体，产率98％。
实施例2：N-甲基苯甲酰胺：在烧瓶中加入苯甲酸1 mmol、甲胺1 mmol、水2 ml、碳酸铯0.2 mmol和0.01mmol四丁基溴化铵在室温条件下使用Pt-Pt电极通入20 mA电流反应20 min，减压浓缩，产品经过乙醇重结晶，得到白色固体，产率97％。
实施例3：N-乙基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，电极采用Pt - Ag电极替换Pt -Pt电极，甲胺换成乙胺，得白色固体，产率97％。
实施例4：N-丙基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，电极采用C - C电极替换Pt - Pt电极，甲胺替换成丙胺，得白色固体，产率96％。
实施例5： N-丁基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，电极采用Pt - C电极替换Pt -Pt电极，甲胺替换成丁胺，得白色固体，产率97％。
实施例6：苯甲酰肼：制备方法同实施例2，加入的是水合肼，得白色固体，产率96％。
实施例7：N -（氨基甲基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是乙二胺，得黄白色固体，产率95％。
实施例8：N -（氨基乙基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是丙二胺，得黄白色固体，产率95％。
实施例9：N -（氨基丙基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是丁二胺，得黄白色固体，产率95％。
实施例10：N -（氨基丁基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是戊二胺，得黄白色固体，产率95％。
实施例11：N–苯基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是苯胺，得白色固体，产率95％。
实施例12：N–p-甲苯基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-甲基苯胺，得白色固体，产率96％。
实施例13：N–o-甲苯基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-甲基苯胺，得白色固体，产率95％。
实施例14：N–m-甲苯基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-甲基苯胺，得白色固体，产率96％。
实施例15：N–（4-乙基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-乙基苯胺，得白色固体，产率95％。
实施例16：N–（2-乙基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-乙基苯胺，得白色固体，产率93％。
实施例17：N–（3-乙基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-乙基苯胺，得白色固体，产率94％。
实施例18：N–（2-丙基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-丙基苯胺，得白色固体，产率92％。
实施例19：N–（3-丙基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-丙基苯胺，得白色固体，产率93％。
实施例20：N–（4-丙基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-丙基苯胺，得白色固体，产率94％。
实施例21：N–（2-丁基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-丁基苯胺，得白色固体，产率92％。
实施例22：N–（3-丁基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-丁基苯胺，得白色固体，产率92％。
实施例23：N–（4-丁基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-丁基苯胺，得白色固体，产率94％。
实施例24：N–（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-甲氧基苯胺，得白色固体，产率93％。
实施例25：N–（3-甲氧基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-甲氧基苯胺，得白色固体，产率93％。
实施例26：N–（4-甲氧基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-甲氧基苯胺，得白色固体，产率91％。
实施例27：N–（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-乙酰基苯胺，得白色固体，产率92％。
实施例28：N–（3-乙酰基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-乙酰基苯胺，得白色固体，产率92％。
实施例29：N–（4-乙酰基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-乙酰基苯胺，得黄色固体，产率92％。
实施例30：N–（2-硝基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-硝基苯胺，得黄色固体，产率96％。
实施例31：N–（3-硝基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-硝基苯胺，得黄色固体，产率97％。
实施例32：N–（4-硝基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-硝基苯胺，得黄色固体，产率96％。
实施例33：N–（2-氰基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2 –氰基苯胺，得淡黄色固体，产率94％。
实施例34：N–（3-氰基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-氰基苯胺，得淡黄色固体，产率92％。
实施例35：N–（4-氰基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-氰基苯胺，得淡黄色固体，产率94％。
实施例36：N–（2-羟基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-羟基苯胺，得黄色固体，产率93％。
实施例37：N–（3-羟基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-羟基苯胺，得黄色固体，产率95％。
实施例38：N–（4-羟基苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-羟基苯胺，得黄色固体，产率93％。
实施例39：N–（4-氟苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-氟苯胺，得白色固体，产率93％。
实施例40：N–（3-氟苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-氟苯胺，得白色固体，产率91％。
实施例41：N–（2-氟苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-氟苯胺，得白色固体，产率92％。
实施例42：N–（4-氯苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-氯苯胺，得白色固体，产率93％。
实施例43：N–（3-氯苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-氯苯胺，得白色固体，产率93％。
实施例44：N–（2-氯苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-氯苯胺，得白色固体，产率92％。
实施例45：N–（4-溴苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是4-溴苯胺，得白色固体，产率92％。
实施例46：N–（3-溴苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是3-溴苯胺，得白色固体，产率90％。
实施例47：N–（2-溴苯基）苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-溴苯胺，得白色固体，产率92％。
实施例48：N–吡啶基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-氨基吡啶，得黄色固体，产率93％。
实施例49：N–噻唑基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-氨基噻唑，得黄色固体，产率90％。
实施例50：N–哌嗪基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是2-氨基哌嗪，得白色液体，产率92％。
实施例51：N–乙酰基苯甲酰胺：制备方法同实施例2，加入的是乙酰胺，得淡黄色固体，产率92％。
实施例52：2-羟基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是水杨酸，得白色液体，产率94％。
实施例53：3-羟基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-羟基苯甲酸，得白色固体，产率93％。
实施例54：4-羟基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-羟基苯甲酸，得白色固体，产率93％。
实施例55：2-氟苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-氟苯甲酸，得白色液体，产率95％。
实施例56：3-氟苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-氟苯甲酸，得白色固体，产率93％。
实施例57：4-氟苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-氟苯甲酸，得白色固体，产率95％。
实施例58：2-氯苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-氯苯甲酸，得白色液体，产率93％。
实施例59：3-氯苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-氯苯甲酸，得白色固体，产率95％。
实施例60：4-氯苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-氯苯甲酸，得白色固体，产率93％。
实施例61：2-溴苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-溴苯甲酸，得白色液体，产率94％。
实施例62：3-溴苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-溴苯甲酸，得白色固体，产率93％。
实施例63：4-溴苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-溴苯甲酸，得白色固体，产率94％。
实施例64：2-甲基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-甲基苯甲酸，得白色液体，产率95％。
实施例65：3-甲基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-甲基苯甲酸，得白色固体，产率96％。
实施例66：4-甲基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-甲基苯甲酸，得白色固体，产率95％。
实施例67：2-乙基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-乙基苯甲酸，得白色液体，产率96％。
实施例68：3-乙基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-乙基苯甲酸，得白色固体，产率92％。
实施例69：4-乙基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-乙基苯甲酸，得白色固体，产率95％。
实施例70：2-丙基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-丙基苯甲酸，得白色液体，产率94％。
实施例71：3-丙基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-丙基苯甲酸，得白色固体，产率92％。
实施例72：4-丙基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-丙基苯甲酸，得白色固体，产率93％。
实施例73：2-丁基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-丁基苯甲酸，得白色液体，产率92％。
实施例74：3-丁基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-丁基苯甲酸，得白色固体，产率91％。
实施例75：4-丁基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-丁基苯甲酸，得白色固体，产率93％。
实施例76：2-异丙基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-异丙基苯甲酸，得白色液体，产率92％。
实施例77：3-异丙基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-异丙基苯甲酸，得白色固体，产率90％。
实施例78：4-异丙基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-异丙基苯甲酸，得白色固体，产率91％。
实施例79：2-甲氧基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-甲氧基苯甲酸，得白色液体，产率90％。
实施例80：3-甲氧基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-甲氧基苯甲酸，得白色固体，产率89％。
实施例81：4-甲氧基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-甲氧基苯甲酸，得白色固体，产率91％。
实施例82：2-硝基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-硝基苯甲酸，得白色液体，产率95％。
实施例83：3-硝基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-硝基苯甲酸，得白色固体，产率94％。
实施例84：4-硝基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-硝基苯甲酸，得白色固体，产率96％。
实施例85：2-氰基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是2-氰基苯甲酸，得白色液体，产率94％。
实施例86：3-氰基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是3-氰基苯甲酸，得白色固体，产率93％。
实施例87：4-氰基苯甲酰胺：制备方法同实施例1，加入的是4-氰基苯甲酸，得白色固体，产率93％。
Claims (9)
1.一种在水相中室温条件下电催化合成苯甲酰胺化合物的方法，如化学反应式（A），其具体步骤如下：在烧瓶中加入取代苯甲酸、胺、碱和相转移催化剂（PTC）在室温条件下通入恒定电流反应，减压浓缩，使用乙醇重结晶得到产品；
（A）
其中R1为苯甲酸上邻位、间位或对位的取代，为氢原子、卤素原子、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、甲氧基、乙酰基、硝基或氰基；R2是氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯羟基、苯氧甲基、苯乙酰基、苯硝基、苯氰基、卤素苯基、吡啶、哌嗪、噻唑或乙酰基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于该恒定电流反应的反应电极为C-C电极、Pt-Pt电极、Pt-Ag电极或Pt-C电极，优选Pt-Pt电极。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于该反应使用的碱为氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸铯，优选碳酸铯。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中反应底物取代苯甲酸和胺的摩尔质量比为1比1，当胺为氨水时，可以过量。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中碱的使用量为反应底物取代苯甲酸的摩尔质量的10-40％，优选为20％。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中通入的恒定电流为10-30 mA,优选20 mA。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中该反应的反应时间为5-30 min，优选20 min。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中反应溶剂水会影响电流，每mol反应底物取代苯甲酸加入1-3 ml的水，优选2 ml。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中PTC为四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基氯化铵或四丁基氯化铵，优选四丁基溴化铵。
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