CN109293797A - 一种琥珀酰壳聚糖季铵盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种琥珀酰壳聚糖季铵盐的制备方法，步骤如下：将壳聚糖加入乙酸溶液中，加入NaOH，抽滤得纯化壳聚糖；将乙醇和壳聚糖加入三口烧瓶中，升温后滴加苯甲醛乙醇溶液，得粗产物，用乙醇索氏抽提后干燥得苯甲醛壳聚糖席夫碱；将其与丙酮加入三口烧瓶中，加入三乙胺，升温后滴加丁二酸酐的丙酮溶液，将产物溶于蒸馏水中，调节pH，加入乙醇，抽滤、干燥得粗产物，将粗产物溶于蒸馏水中，透析，冷冻干燥得SACTS；将SACTS与水加入三口烧瓶中，升温后滴加硝酸铈铵水溶液和二甲基二烯丙基氯化铵，反应结束后静置冷却至室温，加入乙醇，得粗产物，用丙酮索氏抽提后干燥即得。该方法制备的琥珀酰壳聚糖季铵盐絮凝性能优异。
Description
技术领域
本发明涉及一种琥珀酰壳聚糖季铵盐的制备方法。
背景技术
壳聚糖作为一种天然有机高分子，用于水处理具有来源广泛、无毒、可生物降解、无二次污染等优点，是一种理想的水处理剂。但是由于其溶解性差，不溶于有机溶剂和水中，使得壳聚糖在絮凝方面的应用受到很大的限制。对壳聚糖进行改性得到两性有机高分子絮凝剂，不但具有良好的水溶性，还对水中复杂污染物有较好的去除效果。
琥珀酰壳聚糖是壳聚糖酰化反应中重要的衍生物，羧基的引入改善了壳聚糖的水溶性，扩展了壳聚糖的应用范围。
对壳聚糖进行季铵化改性得到的壳聚糖季铵盐，不但具有典型的季铵盐性质，而且保持了壳聚糖原有良好的成膜性、絮凝性、生物相容性和生物降解等性能。絮凝机理主要是絮凝剂与果胶分子间氢键、静电引力和疏水作用提供絮凝吸附力，吸附架桥和电中和共同发挥作用。经过季铵化改性得到的琥珀酰壳聚糖季铵盐含有大量羧基、氨基和季铵基团，具有两性聚电解质的性质、良好的水溶性和较多功能基团，使其在絮凝方面有潜在的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种琥珀酰壳聚糖季铵盐的制备方法。
本发明通过下面技术方案实现：
一种琥珀酰壳聚糖季铵盐的制备方法，包括如下步骤：将20-30份壳聚糖加入65-75份质量分数1%的乙酸溶液中，搅拌使其完全溶解，加入1mol/L的NaOH使壳聚糖沉淀析出，抽滤得到纯化壳聚糖；将60-70份乙醇和15-25份纯化后的壳聚糖加入三口烧瓶中，调节pH为9.5-10.5，升温至64-66℃后，匀速滴加35-45份质量分数为2%的苯甲醛乙醇溶液，继续反应4-6h，反应结束后抽滤，用乙醇洗涤，干燥后得到粗产物，用乙醇索氏抽提9-11h后干燥，研磨过120目筛得苯甲醛壳聚糖席夫碱；将50-60份丙酮与10-20份苯甲醛壳聚糖席夫碱加入三口烧瓶中，搅拌下加入15-25份三乙胺，升温至60-70℃，匀速滴加40-50份质量分数1%的丁二酸酐的丙酮溶液，滴加完毕后继续反应4-5h，反应结束后抽滤，用丙酮洗涤，将抽滤后产物溶于蒸馏水中，调节pH至9.8-10.2，加入乙醇使产物析出，抽滤、用乙醇洗涤并干燥得到粗产物，将粗产物溶于少量蒸馏水中，使用截留分子量为8000~14000的透析袋透析74-76h，经冷冻干燥得SACTS；将5-15份SACTS与40-50份水加入三口烧瓶中，搅拌至完全溶解，升温至70-74℃，滴加10-20份浓度为0.1mol/L的硝酸铈铵水溶液，滴加完毕后，缓慢滴加35-45份二甲基二烯丙基氯化铵，滴加后反应8-9h，反应结束后静置冷却至室温，加入大量乙醇产生沉淀，抽滤并洗涤，干燥后得到粗产物，用丙酮索氏抽提11-13h后干燥即得；各原料均为重量份。
优选地，所述的制备方法中，调节pH为10.0。
优选地，所述的制备方法中，用乙醇索氏抽提10h。
优选地，所述的制备方法中，调节pH至10.0。
优选地，所述的制备方法中，使用截留分子量为8000~14000的透析袋透析75h。
优选地，所述的制备方法中，用丙酮索氏抽提12h。
本发明技术效果：
该方法简便、快捷、易操作，制备的琥珀酰壳聚糖季铵盐絮凝性能优异，在絮凝方面有潜在的应用价值。
具体实施方式
下面结合实施例具体介绍本发明的实质性内容。
实施例1
一种琥珀酰壳聚糖季铵盐的制备方法，包括如下步骤：将25份壳聚糖加入70份质量分数1%的乙酸溶液中，搅拌使其完全溶解，加入1mol/L的NaOH使壳聚糖沉淀析出，抽滤得到纯化壳聚糖；将65份乙醇和20份纯化后的壳聚糖加入三口烧瓶中，调节pH为10.0，升温至65℃后，匀速滴加40份质量分数为2%的苯甲醛乙醇溶液，继续反应5h，反应结束后抽滤，用乙醇洗涤，干燥后得到粗产物，用乙醇索氏抽提10h后干燥，研磨过120目筛得苯甲醛壳聚糖席夫碱；将55份丙酮与15份苯甲醛壳聚糖席夫碱加入三口烧瓶中，搅拌下加入20份三乙胺，升温至65℃，匀速滴加45份质量分数1%的丁二酸酐的丙酮溶液，滴加完毕后继续反应4.5h，反应结束后抽滤，用丙酮洗涤，将抽滤后产物溶于蒸馏水中，调节pH至10.0，加入乙醇使产物析出，抽滤、用乙醇洗涤并干燥得到粗产物，将粗产物溶于少量蒸馏水中，使用截留分子量为8000~14000的透析袋透析75h，经冷冻干燥得SACTS；将10份SACTS与45份水加入三口烧瓶中，搅拌至完全溶解，升温至72℃，滴加15份浓度为0.1mol/L的硝酸铈铵水溶液，滴加完毕后，缓慢滴加40份二甲基二烯丙基氯化铵，滴加后反应8.5h，反应结束后静置冷却至室温，加入大量乙醇产生沉淀，抽滤并洗涤，干燥后得到粗产物，用丙酮索氏抽提12h后干燥即得；各原料均为重量份。
实施例2
一种琥珀酰壳聚糖季铵盐的制备方法，包括如下步骤：将20份壳聚糖加入65份质量分数1%的乙酸溶液中，搅拌使其完全溶解，加入1mol/L的NaOH使壳聚糖沉淀析出，抽滤得到纯化壳聚糖；将60份乙醇和15份纯化后的壳聚糖加入三口烧瓶中，调节pH为9.5，升温至64℃后，匀速滴加35份质量分数为2%的苯甲醛乙醇溶液，继续反应4h，反应结束后抽滤，用乙醇洗涤，干燥后得到粗产物，用乙醇索氏抽提9h后干燥，研磨过120目筛得苯甲醛壳聚糖席夫碱；将50份丙酮与10份苯甲醛壳聚糖席夫碱加入三口烧瓶中，搅拌下加入15份三乙胺，升温至60℃，匀速滴加40份质量分数1%的丁二酸酐的丙酮溶液，滴加完毕后继续反应4h，反应结束后抽滤，用丙酮洗涤，将抽滤后产物溶于蒸馏水中，调节pH至9.8，加入乙醇使产物析出，抽滤、用乙醇洗涤并干燥得到粗产物，将粗产物溶于少量蒸馏水中，使用截留分子量为8000~14000的透析袋透析74h，经冷冻干燥得SACTS；将5份SACTS与40份水加入三口烧瓶中，搅拌至完全溶解，升温至70℃，滴加10份浓度为0.1mol/L的硝酸铈铵水溶液，滴加完毕后，缓慢滴加35份二甲基二烯丙基氯化铵，滴加后反应8h，反应结束后静置冷却至室温，加入大量乙醇产生沉淀，抽滤并洗涤，干燥后得到粗产物，用丙酮索氏抽提11h后干燥即得；各原料均为重量份。
实施例3
一种琥珀酰壳聚糖季铵盐的制备方法，包括如下步骤：将30份壳聚糖加入75份质量分数1%的乙酸溶液中，搅拌使其完全溶解，加入1mol/L的NaOH使壳聚糖沉淀析出，抽滤得到纯化壳聚糖；将70份乙醇和25份纯化后的壳聚糖加入三口烧瓶中，调节pH为10.5，升温至66℃后，匀速滴加45份质量分数为2%的苯甲醛乙醇溶液，继续反应6h，反应结束后抽滤，用乙醇洗涤，干燥后得到粗产物，用乙醇索氏抽提11h后干燥，研磨过120目筛得苯甲醛壳聚糖席夫碱；将60份丙酮与20份苯甲醛壳聚糖席夫碱加入三口烧瓶中，搅拌下加入25份三乙胺，升温至70℃，匀速滴加50份质量分数1%的丁二酸酐的丙酮溶液，滴加完毕后继续反应5h，反应结束后抽滤，用丙酮洗涤，将抽滤后产物溶于蒸馏水中，调节pH至10.2，加入乙醇使产物析出，抽滤、用乙醇洗涤并干燥得到粗产物，将粗产物溶于少量蒸馏水中，使用截留分子量为8000~14000的透析袋透析76h，经冷冻干燥得SACTS；将15份SACTS与50份水加入三口烧瓶中，搅拌至完全溶解，升温至74℃，滴加20份浓度为0.1mol/L的硝酸铈铵水溶液，滴加完毕后，缓慢滴加45份二甲基二烯丙基氯化铵，滴加后反应9h，反应结束后静置冷却至室温，加入大量乙醇产生沉淀，抽滤并洗涤，干燥后得到粗产物，用丙酮索氏抽提13h后干燥即得；各原料均为重量份。
该方法简便、快捷、易操作，制备的琥珀酰壳聚糖季铵盐絮凝性能优异，在絮凝方面有潜在的应用价值。
Claims (6)
1.一种琥珀酰壳聚糖季铵盐的制备方法，其特征在于包括如下步骤：将20-30份壳聚糖加入65-75份质量分数1%的乙酸溶液中，搅拌使其完全溶解，加入1mol/L的NaOH使壳聚糖沉淀析出，抽滤得到纯化壳聚糖；将60-70份乙醇和15-25份纯化后的壳聚糖加入三口烧瓶中，调节pH为9.5-10.5，升温至64-66℃后，匀速滴加35-45份质量分数为2%的苯甲醛乙醇溶液，继续反应4-6h，反应结束后抽滤，用乙醇洗涤，干燥后得到粗产物，用乙醇索氏抽提9-11h后干燥，研磨过120目筛得苯甲醛壳聚糖席夫碱；将50-60份丙酮与10-20份苯甲醛壳聚糖席夫碱加入三口烧瓶中，搅拌下加入15-25份三乙胺，升温至60-70℃，匀速滴加40-50份质量分数1%的丁二酸酐的丙酮溶液，滴加完毕后继续反应4-5h，反应结束后抽滤，用丙酮洗涤，将抽滤后产物溶于蒸馏水中，调节pH至9.8-10.2，加入乙醇使产物析出，抽滤、用乙醇洗涤并干燥得到粗产物，将粗产物溶于少量蒸馏水中，使用截留分子量为8000~14000的透析袋透析74-76h，经冷冻干燥得SACTS；将5-15份SACTS与40-50份水加入三口烧瓶中，搅拌至完全溶解，升温至70-74℃，滴加10-20份浓度为0.1mol/L的硝酸铈铵水溶液，滴加完毕后，缓慢滴加35-45份二甲基二烯丙基氯化铵，滴加后反应8-9h，反应结束后静置冷却至室温，加入大量乙醇产生沉淀，抽滤并洗涤，干燥后得到粗产物，用丙酮索氏抽提11-13h后干燥即得；各原料均为重量份。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：调节pH为10.0。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：用乙醇索氏抽提10h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：调节pH至10.0。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：使用截留分子量为8000~14000的透析袋透析75h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：用丙酮索氏抽提12h。
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