CN109265698A - 一种mof/碳点手性杂化材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种MOF/碳点手性杂化材料及其制备方法以及基于该杂化材料用于检测手性药物对映体的应用，属于纳米复合材料、手性传感检测技术领域。其主要步骤是将2‑氨基对苯二甲酸的DMF溶液与硝酸镍的DMF溶液共混后，加入新制的碳点水溶液，在恒电位条件下，在泡沫铜上进行电沉积制得MOF/碳点手性杂化材料。采用该杂化材料构建手性传感器，用于L‑青霉胺和D‑青霉胺对映体含量的灵敏检测。

Description

一种MOF/碳点手性杂化材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种MOF/碳点手性杂化材料及其制备方法和应用，属于纳米材料、金属有机框架物纳米材料与手性传感检测技术领域。
背景技术
手性现象在自然界广泛存在，例如人体内氨基酸均为L构型，自然界中植物体内葡萄糖均以D构型存在。许多药物、营养保健品和农药等大多数具有一组呈镜像对称的对映体，然而这些对映体通常表现出不同的生物活性和药理反应。药物、营养保健品和农药的组成、功能和它的安全性与其中某一构型的氨基酸的含量相关，因此测定某一构型氨基酸的含量就可以预测出该种物质的生物功能。因此，如何识别手性物质一直是众多手性产品生产和开发必须解决的难题之一。
手性金属有机框架材料（MOFs）是由手性有机桥联配体与金属离子或者金属簇通过自身组装而成的周期性有序的多孔晶态材料，其合成操作相对简单，反应条件温和，具备了无机材料和有机材料的特点。基于合成MOFs材料的金属离子和手性有机配体分子丰富多彩，大量结构新颖的手性晶态金属有机框架材料已被组装，手性MOFs在多相不对称催化，选择性识别以及手性传感等领域得到应用。
碳点是一种新型碳基零维材料，由分散类球状颗粒组成，表面富含多种亲水性官能团，尺寸小于10nm。碳量子点具有良好的光学性质，水溶性、低毒对环境友好、原料来源广、成本低、生物相容性好等诸多优点，从而被广泛得应用于医学成像、环境监测、化学分析、催化剂合成、能源开发等许多生产生活领域。碳点可以作为结构节点，参与到MOFs的键合作用，并诱导MOFs的生长，在性质上，MOFs和碳点必将发挥协同作用。
发明内容
本发明的技术任务之一是为了弥补现有技术的不足，提供一种MOF/碳点手性杂化材料及其制备方法，该方法所用原料成本低，制备工艺简单，反应能耗低，具有工业应用前景。
本发明的技术任务之二是提供所述MOF/碳点手性杂化材料的用途，即将该MOF/碳点手性复合材料用于高效检测L-青霉胺和D-青霉胺对映体的含量，该检测仪器成本低、分析效率高、操作方便，操作技术要求低。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
1. 一种MOF/碳点手性杂化材料的制备方法，步骤如下:
（1）制备碳点
将2.5 -3 g D-葡萄糖，0.8-1 g磷酸二氢钠溶解于8-10 mL水中，得到葡萄糖和磷酸二氢钠的混合液；将此溶液置于500 W的微波炉中，加热降解2-4分钟，待反应液冷却至室温，得到凝胶状碳点，加水稀释至5 mL，制得淡黄色澄清的手性碳点溶液；
（2）配制前体溶液
将0.06-0.08 g硝酸镍溶于3-5 mL的二甲基甲酰胺，超声3-5分钟，制得硝酸镍溶液；
将0.09 g 的2-氨基对苯二甲酸与3-5 mL的二甲基甲酰胺共混，超声3-5分钟，制得配体2-氨基对苯二甲酸溶液；
将40-50 μL三乙胺和 30-50 μL、质量分数为37%的浓盐酸溶于2-3 mL DMF中，制得得到三乙胺盐酸盐溶液；
（3）制备MOF/碳点手性杂化材料
将硝酸镍溶液、2-氨基对苯二甲酸溶液、三乙胺盐酸盐溶液和手性碳点溶液共混，制得前体溶液；在该前体溶液中，以面积为1 cm×1 cm的活化泡沫铜作为工作电极，铂片为对电极，甘汞电极为参比电极，采用恒电位沉积法，制得负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料；分别用水和乙醇洗涤后，75℃度干燥2h，制得负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料，即MOF/碳点手性杂化材料；
所述活化泡沫铜，是将泡沫铜依次在丙酮、无水乙醇及蒸馏水下超声2-4 min，洗涤除去表面杂物，再将泡沫铜浸渍在质量分数为10 %的盐酸超声3 min制得；
所述恒电位沉积法，电位为-1.4～-1.6 V，沉积时间为8-12 min。
2. 如上所述MOF，属金属有机框架物，其化学式为[Ni（BDC-NH2）(H2O)3]n，其中（BDC-NH2）为2-氨基对苯二甲酸的离子；该MOF的一个单元结构，由一个Ni(II)离子中心、一个（BDC-NH2） 离子和三个H2O分子构成。
所述MOF/碳点手性杂化材料，为负载在泡沫铜上的纳米片阵列；所述纳米片厚度小于100 nm。
3. 如上所述的MOF/碳点手性杂化材料作为电化学传感检测对映体的应用，步骤如下：
（1）构建MOF/碳点手性电化学传感器
将MOF/碳点手性杂化材料直接作为工作电极、饱和甘汞电极作为参比电极，铂丝电极作为对电极，构建MOF/碳点手性电化学传感器；
（2）检测L-青霉胺和D-青霉胺对映体
在pH 1.0的KOH溶液中，采用步骤（1）制得的MOF/碳点手性电化学传感器，采用循环伏安法，分别测定不同浓度的L-青霉胺和D-青霉胺标准溶液的氧化峰电流值，绘制基于MOF/碳点手性电化学传感器的L-青霉胺和D-青霉胺对映体工作曲线；将待测样品的溶液代替L-青霉胺和D-青霉胺标准溶液，进行样品中L-青霉胺和D-青霉胺含量的检测。
该传感器对L-青霉胺和D-青霉胺对映体溶液的检测范围为0.1-1.0×10-7g/mL。
本发明有益的技术效果如下：
（1）本发明MOF-碳点手性杂化材料的制备，由于碳点制备过程中加入了D-葡萄糖，生成的碳点地手性，导致MOF/碳点杂化材料产生手性；制备过程采用恒电位电化学沉积法，工艺简单，简单易控，易于工业化。
（2）本发明提供了一种基于MOF/碳点手性杂化材料的电化学手性传感器，该传感器是将MOF/碳点手性杂化材料通过电化学沉积法沉积在铜网表面制得，制备方法简单、易操作。由于MOF/碳点手性杂化材料是由手性碳点掺杂金属有机框架物MOF纳米片晶组成，碳点和MOF晶体均暴露了更多且不同的活性位点，发挥了手性MOF和碳点的协同作用，使得基于该复合材料制备的手性传感器，检测L-青霉胺和D-青霉胺手性对映体的含量，具有快速响应、检测范围宽、灵敏度高、操作简单、省时等特点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述，但本发明的保护范围不仅局限于实施例，该领域专业人员对本发明技术方案所作的改变，均应属于本发明的保护范围内。
实施例1一种MOF/碳点手性杂化材料的制备方法
（1）制备碳点
将2.5 g D-葡萄糖，0.8 g磷酸二氢钠溶解于8mL水中，得到葡萄糖和磷酸二氢钠的混合液；将此溶液置于500 W的微波炉中，加热降解2分钟，待反应液冷却至室温，得到凝胶状碳点，加水稀释至5 mL，制得淡黄色澄清的手性碳点溶液；
（2）配制前体溶液
将0.06 g硝酸镍溶于3 mL的二甲基甲酰胺，超声3分钟，制得硝酸镍溶液；
将0.09 g 的2-氨基对苯二甲酸与3 mL的二甲基甲酰胺共混，超声3分钟，制得配体2-氨基对苯二甲酸溶液；
将40 μL三乙胺和 30 μL、质量分数为37%的浓盐酸溶于2 mL DMF中，制得得到三乙胺盐酸盐溶液；
（3）制备MOF/碳点手性杂化材料
将硝酸镍溶液、2-氨基对苯二甲酸溶液、三乙胺盐酸盐溶液和手性碳点溶液共混，制得前体溶液；在该前体溶液中，以面积为1 cm×1 cm的活化泡沫铜作为工作电极，铂片为对电极，甘汞电极为参比电极，采用恒电位沉积法，制得负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料；分别用水和乙醇洗涤后，75℃度干燥2h，制得负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料，即MOF/碳点手性杂化材料；
所述活化泡沫铜，是将泡沫铜依次在丙酮、无水乙醇及蒸馏水下超声2 min，洗涤除去表面杂物，再将泡沫铜浸渍在质量分数为10 %的盐酸超声3 min制得；
所述恒电位沉积法，电位为-1.4 V，沉积时间为10 min。
实施例2一种MOF/碳点手性杂化材料的制备方法
（1）制备碳点
将2.8g D-葡萄糖，0.9 g磷酸二氢钠溶解于9 mL水中，得到葡萄糖和磷酸二氢钠的混合液；将此溶液置于500 W的微波炉中，加热降解3分钟，待反应液冷却至室温，得到凝胶状碳点，加水稀释至5 mL，制得淡黄色澄清的手性碳点溶液；
（2）配制前体溶液
将0.07 g硝酸镍溶于4 mL的二甲基甲酰胺，超声4分钟，制得硝酸镍溶液；
将0.09 g 的2-氨基对苯二甲酸与4mL的二甲基甲酰胺共混，超声4分钟，制得配体2-氨基对苯二甲酸溶液；
将50 μL三乙胺和 50 μL、质量分数为37%的浓盐酸溶于3 mL DMF中，制得得到三乙胺盐酸盐溶液；
（3）制备MOF/碳点手性杂化材料
将硝酸镍溶液、2-氨基对苯二甲酸溶液、三乙胺盐酸盐溶液和手性碳点溶液共混，制得前体溶液；在该前体溶液中，以面积为1 cm×1 cm的活化泡沫铜作为工作电极，铂片为对电极，甘汞电极为参比电极，采用恒电位沉积法，制得负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料；分别用水和乙醇洗涤后，85℃度干燥2h，制得负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料，即MOF/碳点手性杂化材料；
所述活化泡沫铜，是将泡沫铜依次在丙酮、无水乙醇及蒸馏水下超声2 min，洗涤除去表面杂物，再将泡沫铜浸渍在质量分数为10 %的盐酸超声3 min制得；
所述恒电位沉积法，电位为-1.5 V，沉积时间为10 min。
实施例3一种MOF/碳点手性杂化材料的制备方法
（1）制备碳点
将3 g D-葡萄糖， 1 g磷酸二氢钠溶解于10 mL水中，得到葡萄糖和磷酸二氢钠的混合液；将此溶液置于500 W的微波炉中，加热降解3分钟，待反应液冷却至室温，得到凝胶状碳点，加水稀释至5 mL，制得淡黄色澄清的手性碳点溶液；
（2）配制前体溶液
将0.08 g硝酸镍溶于5 mL的二甲基甲酰胺，超声5分钟，制得硝酸镍溶液；
将0.09 g 的2-氨基对苯二甲酸与5 mL的二甲基甲酰胺共混，超声5分钟，制得配体2-氨基对苯二甲酸溶液；
将45 μL三乙胺和 40 μL、质量分数为37%的浓盐酸溶于2.5 mL DMF中，制得得到三乙胺盐酸盐溶液；
（3）制备MOF/碳点手性杂化材料
将硝酸镍溶液、2-氨基对苯二甲酸溶液、三乙胺盐酸盐溶液和手性碳点溶液共混，制得前体溶液；在该前体溶液中，以面积为1 cm×1 cm的活化泡沫铜作为工作电极，铂片为对电极，甘汞电极为参比电极，采用恒电位沉积法，制得负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料；分别用水和乙醇洗涤后，80℃度干燥2h，制得负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料，即MOF/碳点手性杂化材料；
所述活化泡沫铜，是将泡沫铜依次在丙酮、无水乙醇及蒸馏水下超声3 min，洗涤除去表面杂物，再将泡沫铜浸渍在质量分数为10 %的盐酸超声3 min制得；
所述恒电位沉积法，电位为-1.6 V，沉积时间为10 min。
实施例4
实施例1-3的MOF/碳点手性杂化材料，均由手性金属有机框架物MOF晶体负载类球状碳点组成；
MOF/碳点手性杂化材料，是负载在泡沫铜上的纳米片阵列；所述纳米片厚度小于100nm；
MOF的化学式为[Ni（BDC-NH2）(H2O)3]n，其中（BDC-NH2）为2-氨基对苯二甲酸的离子；该MOF的一个单元结构，由一个Ni(II)离子中心、一个（BDC-NH2） 离子和三个H2O分子构成。
实施例5 MOF/碳点手性杂化材料作为电化学传感检测对映体的应用
（1）构建MOF/碳点手性电化学传感器
将实施例1、实例2或实施例3制备的MOF/碳点手性杂化材料直接作为工作电极、饱和甘汞电极作为参比电极，铂丝电极作为对电极，构建MOF/碳点手性电化学传感器；
（2）检测L-青霉胺和D-青霉胺对映体
在pH 1.0的KOH溶液中，采用步骤（1）制得的MOF/碳点手性电化学传感器，采用循环伏安法，分别测定不同浓度的L-青霉胺和D-青霉胺标准溶液的氧化峰电流值，绘制基于MOF/碳点手性电化学传感器的L-青霉胺和D-青霉胺对映体工作曲线；将待测样品的溶液代替L-青霉胺和D-青霉胺标准溶液，进行样品中L-青霉胺和D-青霉胺含量的检测。
对L-青霉胺和D-青霉胺对映体溶液的检测范围为0.1-1.0×10-7 g/mL。

Claims (6)

1.一种MOF/碳点手性杂化材料的制备方法，其特征在于，制备步骤如下:
（1）制备碳点
将2.5 -3 g D-葡萄糖，0.8-1 g磷酸二氢钠溶解于8-10 mL水中，得到葡萄糖和磷酸二氢钠的混合液；将此溶液置于500 W的微波炉中，加热降解2-4分钟，待反应液冷却至室温，得到凝胶状碳点，加水稀释至5 mL，制得淡黄色澄清的手性碳点溶液；
（2）配制前体溶液
将0.06-0.08 g硝酸镍溶于3-5 mL的二甲基甲酰胺，超声3-5分钟，制得硝酸镍溶液；
将0.09 g 的2-氨基对苯二甲酸与3-5 mL的二甲基甲酰胺共混，超声3-5分钟，制得配体2-氨基对苯二甲酸溶液；
将40-50 μL三乙胺和 30-50 μL、质量分数为37%的浓盐酸溶于2-3 mL DMF中，制得得到三乙胺盐酸盐溶液；
将硝酸镍溶液、2-氨基对苯二甲酸溶液、三乙胺盐酸盐溶液和手性碳点溶液共混，制得前体溶液;
（3）制备MOF/碳点手性杂化材料
在该前体溶液中，以面积为1 cm×1 cm的活化泡沫铜作为工作电极，铂片为对电极，甘汞电极为参比电极，采用恒电位沉积法，制得负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料；分别用水和乙醇洗涤后，75℃度干燥2h，制得活化了的负载在泡沫铜上的MOF/碳点手性杂化材料，即MOF/碳点手性杂化材料。
2. 如权利要求1所述的MOF/碳点手性杂化材料的制备方法，其特征在于，所述活化泡沫铜，是将泡沫铜依次在丙酮、无水乙醇及蒸馏水下超声2-4 min，洗涤除去表面杂物，再将泡沫铜浸渍在质量分数为10 %的盐酸超声3 min制得。
3. 如权利要求1所述的MOF/碳点手性杂化材料的制备方法，其特征在于，所述恒电位沉积法，电位为-1.4～-1.6 V，沉积时间为8-12 min。
4. 如权利要求1所述的MOF/碳点手性杂化材料的制备方法，其特征在于，所述MOF，属金属有机框架物；其化学式为[Ni（BDC-NH2）(H2O)3]n，其中BDC-NH2为2-氨基对苯二甲酸负离子；该MOF的一个单元结构，由一个Ni(II)正离子中心、一个配体BDC-NH2 负离子和三个H2O分子构成。
5.如权利要求1所述的制备方法制备的MOF/碳点手性杂化材料用于电化学传感检测对映体的应用。
6. 如权利要求5所述的电化学传感检测对映体的应用，其特征在于，步骤如下：
（1）构建MOF/碳点手性电化学传感器
将MOF/碳点手性杂化材料直接作为工作电极、饱和甘汞电极作为参比电极，铂丝电极作为对电极，构建MOF/碳点手性电化学传感器；
（2）检测L-青霉胺和D-青霉胺对映体
在pH 1.0的KOH溶液中，采用步骤（1）制得的MOF/碳点手性电化学传感器，采用循环伏安法，分别测定不同浓度的L-青霉胺和D-青霉胺标准溶液的氧化峰电流值，绘制基于MOF/碳点手性电化学传感器的L-青霉胺和D-青霉胺对映体工作曲线；将待测样品的溶液代替L-青霉胺和D-青霉胺标准溶液，进行样品中L-青霉胺和D-青霉胺含量的检测。
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