CN109265328A - 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法 - Google Patents

一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109265328A
CN109265328A CN201811297085.9A CN201811297085A CN109265328A CN 109265328 A CN109265328 A CN 109265328A CN 201811297085 A CN201811297085 A CN 201811297085A CN 109265328 A CN109265328 A CN 109265328A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
methyl
styrax
acetylene compound
perchlorate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811297085.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109265328B (zh
Inventor
刘强
杨彪
雷文龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanzhou University
Original Assignee
Lanzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lanzhou University filed Critical Lanzhou University
Priority to CN201811297085.9A priority Critical patent/CN109265328B/zh
Publication of CN109265328A publication Critical patent/CN109265328A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109265328B publication Critical patent/CN109265328B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/313—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of doubly bound oxygen containing functional groups, e.g. carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/26—Radicals substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two such atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/09—Geometrical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物、醇类化合物和10‑甲基‑9‑均三甲苯基吖啶高氯酸盐在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得安息香双醚。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。

Description

一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法
技术领域
本发明涉及一种合成安息香双醚的方法，尤其涉及一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法。
背景技术
安息香双醚及其衍生物，特别是2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮(DMPA)，已经广泛地应用于各个行业，如表面涂料、光敏聚合物材料、塑料添加剂、油墨、木制品表面漆剂。同时，它们也是一种重要的自由基型的光引发剂，广泛应用于聚合反应体系中，主要通过裂解产生苯甲酰和取代苄基自由基。
DMPA作为最具代表性的安息香双醚衍生物，已成为主要用于丙烯酸和不饱和聚酯树脂的重要商用光固化剂和有效的紫外固化引发剂。此外，安息香双醚作为重要的合成子广泛用于构建重要的有机结构单元。安息香双醚的绿色和直接的合成策略一直被高度期待。目前，缩酮化反应是合成安息香双醚的主要方法。1961年，Umlagerng教授及他的同事用BaO和苯偶酰合成了安息香二甲醚。此后，利用苯偶酰作为原料构建安息香双醚的研究被持续关注。2002年，Okimoto 小组报道，在MeOH中电解氧化腙能够提供安息香双醚。2018年，日本化学家报道了一种用醛、高毒性KCN和三甲氧基甲烷一锅法制备安息香双醚新方法。尽管如此，但以上这些方法中的大多数在反应过程中仍然涉及使用有毒的添加剂、化学计量的副产物及利用不稳定原料，而这将增加环境问题并限制其在实际生产中的应用。
炔烃作为重要的、可获取的原料被广泛用于制备各种有价值的多功能有机化合物。然而，炔烃制备安息香双醚的方法只有不令人满意的两种，1）在甲醇中利用过量的H5I06氧化炔烃来实现，2）在回流条件下，使用化学计量二苯基二硒化物和过氧化二硫酸铵来制备安息香双醚。因此，考虑到安息香双醚的重要性以及以往使用化学计量氧化剂的方法的局限性，开发一种直接利用简单易得的炔烃和醇作为原料，实现简便、高效、经济和环保合成安息香双醚的方法仍然是非常期望。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种产率高、条件温和、对环境污染小的可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法。
为解决上述问题，本发明所述的一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，其特征在于：该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得安息香双醚，其结构式为：
；
所述炔类化合物的结构式为，式中：R1为苯基、乙基、正丙基、环己基、3-氯正丙基、正己基、正丁基、羟基甲基、甲氧基甲基、4-硝基苯氧基甲基、苯甲酸甲基、2-呋喃基、3-甲基苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲酸甲酯基苯基、3,5-二甲基苯基中的任意一种；Ar为苯基、萘基、苯乙炔基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、3,5-二甲基苯基中的任意一种；
所述10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、所述炔类化合物的摩尔比为1：67：
所述溶剂是指醇类化合物与乙腈按1.0 mL：0.2 mL的体积比混合而成的混合物；所述醇类化合物是指甲醇、氘代甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正己醇、正辛醇、异丙醇、乙二醇、2-乙氧基乙醇中的任意一种；
所述炔类化合物与所述醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
所述旋干条件是指温度为25℃、压力为1.3kPa。
所述可见光是指LED蓝光。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明不需要加入额外的氧化剂，仅使用大气中的氧气进行氧化，且整个体系不加入任何有毒、有污染类催化剂，同时利用LED蓝光作为可见光光源，副产物绿色环保，对环境污染小。
2、本发明通过光化学的方法一步合成安息香双醚化合物，整个合成反应条件温和，操作简单，产率高、底物实用性广。
3、本发明合成的许多底物具有生物活性或作为合成的重要中间体。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1为本发明的反应通式。
图2为本发明2c（2-环己基-2,2-二甲氧基-1-苯基乙烷-1-酮）的1H NMR谱图。
图3为本发明2c（2-环己基-2,2-二甲氧基-1-苯基乙烷-1-酮）的13C NMR谱图。
图4为本发明2i（1,1-二甲氧基-1,4-二苯基丁-3-炔-2-酮）的1H NMR谱图。
图5为本发明2i（1,1-二甲氧基-1,4-二苯基丁-3-炔-2-酮）的13C NMR谱图。
图6为本发明2n（1,2-双（4-（叔丁基）苯基）-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮）的1H NMR谱图。
图7为本发明2n（1,2-双（4-（叔丁基）苯基）-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮）的13C NMR谱图。
图8为本发明3h（2,2-双（辛氧基）-1,2-二苯基乙烷-1-酮）的1H NMR谱图。
图9为本发明3h（2,2-双（辛氧基）-1,2-二苯基乙烷-1-酮）的13C NMR谱图。
具体实施方式
实施例1 如图1所示，一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=70 mL：1mL），即得2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮 (3a)。
油状液体( 20.9 mg, 82%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J=7.2Hz,2H), 7.62 (d, J=7.2Hz, 2H), 7.42 (t. J=7.2Hz, 1H), 7.36-7.28 (m, 5H), 3.23(s, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 195.1, 136.9, 134.3, 132.8, 130.0, 128.9,128.5, 128.1, 126.9, 103.6, 50.0. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C16H16O3] (M+Na)+ 279.0992, found 279.0990。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67。
溶剂是指醇类化合物与乙腈按1.0 mL：0.2 mL的体积比混合而成的混合物，醇类化合物为甲醇。
炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例2 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1 mL），即得2,2-二甲氧基-1-苯基丁-1-酮 (2a)。
油状液体( 15.8 mg, 76%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J=8.0Hz,2H), 7.56 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.42 (d. J= 8.0 Hz, 2H), 3.32 (s, 6H), 2.05 (q, J=7.8Hz, 2H), 0.74 (t, J=7.8Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 197.1, 135.1,133.0, 129.8, 128.4, 105.4, 49.6, 27.0, 7.3. HRMS (ESI, m/z): Calculated for[C12H16O3] (M+Na)+ 231.0992, found 231.0990。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：A r为苯基；R1为乙基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例3 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1 mL），即得2,2-二甲氧基-1-苯基戊-1-酮 (2b)。
油状液体(16.2mg,73%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J=8.0Hz, 2H),7.54 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.44 (d, J= 8.0Hz, 2H), 3.32 (s, 6H), 2.00-1.96 (m,2H), 1.22-1.14 (m, 2H), 0.81 (t, J=7.6Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ197.1, 135.1, 133.0, 130.0, 128.3, 105.0, 50.0, 36.3, 16.4, 14.1. HRMS (ESI,m/z): Calculated for [C13H18O3] (M+Na)+, 245.1148 found 245.1150。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为正丙基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例4 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1 mL），即得2-环己基-2,2-二甲氧基-1-苯基乙烷-1-酮 (2c)。
油状液体(18.1mg, 69%)1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J=8.0Hz,s,2H), 7.20 (t, J=7.2Hz, 1H), 7.46 (d, J=7.2, 2H), 3.33 (s, 6H), 2.03-1.99 (m,1H), 1.98-1.95 (m, 2H), 1.93-1.89 (m, 2H), 1.76-1.58 (m, 1H), 1.22-1.15(m,2H), 1.13-0.97 (m, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 197.7, 137.4, 132.6, 130.6,128.0, 107.9, 49.8, 42.9, 27.8, 26.59, 26.1. HRMS (ESI, m/z): Calculated for[C16H22O3] (M+Na)+, 285.1461 found 285.1463（参见图2~3）。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为环己基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例5 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1 mL），即得5-氯-2,2-二甲氧基-1-苯基戊-1-酮 (2d)。
油状液体(19.2mg, 75%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J=8.0Hz, 2H),7.20 (t, J=8.4Hz, 1H), 7.46 (d, J= 8.0Hz, 2H), 3.44 (t, J=6.4 Hz, 2H), 3.34(s, 6H), 2.21-2.17 (m, 2H), 1.68-1.61 (m, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ196.7, 134.8, 133.2, 129.9, 128.5, 104.6, 49.7, 44.6, 31.4, 26.3. HRMS (ESI,m/z): Calculated for [C13H17ClO3] (M+Na)+, 279.0758 found 279.0760。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为3-氯正丙基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例6 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1 mL），即得2,2-二甲氧基-1- 苯基辛-1-酮 (2e)。
油状液体(19.2 mg, 72%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J=8.0Hz,2H), 7.55 (t, J=8.4Hz, 1H), 7.46 (d, J= 8.0Hz, 2H), 3.31 (s, 6H), 2.02-1.98(m, 2H), 1.21-1.15 (m, 8H), 0.79 (t, J=6.8Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ197.1, 135.1, 133.0, 130.0, 128.3, 105.0, 50.0, 34.1, 31.3, 29.1, 22.8, 22.4,13.9. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C16H24O3] (M+Na)+, 287.1618 found287.1620。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为正己基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例7 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1 mL），即得2,2-二甲氧基-1-（萘-1-基）己-1-酮 (2f)。
油状液体(21.7mg, 76%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.32 (d, J=8.8Hz,1H),8.22 (d, J=7.6 Hz, 1H) 7.98 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.88 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.59-7.47(m, 3H), 3.37(s, 6H), 2.04-2.00 (m, 2H), 1.24-1.16 (m, 4H), 0.71(t, J=7.2Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 200.9, 134.0, 132.3, 130.8, 128.6,127.9, 127.7, 126.2, 125.4, 124.0, 104.9, 49.7, 33.8, 25.0, 22.6, 13.6. HRMS(ESI, m/z): Calculated for [C18H22O3] (M+Na)+, 309.1461 found 309.1462。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为萘基；R1为正丁基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例8 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=30 mL：1 mL），即得3-羟基-2,2-二甲氧基-1-苯基丙烷-1-酮 (2g)。
油状液体(11.7mg, 56%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.32 (d, J=7.6Hz, 2H),7.98 (t, J=7.6Hz, 1H), 8.22 (dd, J= 7.6Hz, 0.8 Hz, 1H), 4.00 (s, 2H), 3.41(s, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 196.8, 135.0, 133.3, 129.9, 128.4, 103.7,62.7, 50.3. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C11H14O4] (M+Na)+, 233.0874. found233.0875。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为羟基甲基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例9 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=50 mL：1 mL），即得2,2,3-三甲氧基-1-苯基丙-1-酮 (2h)。
油状液体(15.4mg, 69%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J=7.6Hz, 2H),7.98 (t, J=7.2Hz, 1H), 8.22 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 3.77 (s, 2H), 3.37 (s, 6H),3.27 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 197.8, 136.2, 132.7, 129.9, 128.0,103.3, 72.1, 59.5, 49.8. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C12H16O4] (M+Na)+,247.0941 found 247.0942。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为甲氧基甲基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例10 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=70 mL：1mL），即得1,1-二甲氧基-1,4-二苯基丁-3-炔-2-酮 (2i)。
油状液体(18.4mg, 66%)1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69-7.67 (m, 2H),7.52-7.50 (m, 2H), 7.47-7.34 (m, 6H), 3.37 (s, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ183.3, 135.3, 133.2, 130.9, 129.3, 128.6, 128.5, 127.6, 119.9, 104.1, 94.8,86.4, 50.6. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C18H16O3] (M+Na)+, 303.0992 found303.0995（参见图4~5）。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯乙炔基；R1为苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例11 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=30 mL：1mL），即得2,2-二甲氧基-3-（4-硝基苯氧基）-1-苯基丙-1-酮 (2j)。
油状液体(15.2mg, 46%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20-8.14 (m, 4H),7.57 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.46 (d, J= 7.6Hz, 2H), 7.89 (d, J=9.6Hz, 2H), 4.41(s, 2H), 3.43 (s, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 197.1, 162.1, 142.1, 136.1,133.1, 130.1, 128.2, 126.0, 125.8, 114.6, 102.8, 67.5, 50.1. HRMS (ESI, m/z):Calculated for [C17H17NO6] (M+Na)+, 354.0948 found 354.0950。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为4-硝基苯氧基甲基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例12 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=60 mL：1mL），即得2,2-二甲氧基-3-氧代-3-苯基丙基苯甲酸酯 (2k)。
油状液体(16.3mg, 52%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J=8.0Hz, 2H),7.98 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.58-7.56(m, 1H), 7.55-7.51(m, 1H), 7.36 (d, J= 7.6Hz,1H),7.36 (d, J= 8.0Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 3.43 (s, 6H), 3.27 (s, 3H). 13C NMR(100 MHz, CDCl3) δ 196.3, 165.5, 135.7, 133.2, 133.1, 130.0, 129.8, 129.2,128.3, 102.7, 63.1, 50.2. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C18H18O5] (M+Na)+,337.1046 found 337.1045。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯甲酸甲基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例13 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=70 mL：1mL），即得（2-甲氧基四氢呋喃-2-基）（苯基）甲酮 (2l)。
油状液体( 9.0 mg, 44%)1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J=8.0Hz,2H), 7.98 (t, J=7.2Hz, 1H), 8.22 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 4.18-4.07 (m, 2H), 3.25(s, 3H), 2.34-2.23 (m, 2H), 2.22-2.13 (m, 1H), 2.04-2.00 (m, 1H). 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ 160.0, 134.3, 133.2, 129.4, 128.3, 109.8, 68.6, 50.9, 35.4,24.4. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C12H14O3] (M+Na)+, 229.0835 found229.0836。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为2-呋喃基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例14 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=50 mL：1mL），即得2,2-二甲氧基-1,2-二-对-tolylethan-1-酮 (2m)。
油状液体(22.1 mg, 78%)1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, J=8.0Hz 2H),7.49 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.15 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.10 (d, J=8.4Hz, 2H), 3.21 (s,6H), 2.32 (s, 3H), 2.31 (s, 3H) . 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 197.0, 139.3,136.7, 135.1, 135.0, 131.7, 131.6, 130.9, 129.4, 128.7, 128.4, 125.6, 124.7,102.7, 49.7, 21.0, 19.9. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C18H20O3] (M+Na)+,307.1305 found 307.1306。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为4-甲基苯基；R1为4-甲基苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例15 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1mL），即得1,2-双（4-（叔丁基）苯基）-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮 (2n)。
油状液体(29.4mg, 80%)1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J=8.8Hz, 2H),7.54 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.36 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.33 (d, J=8.4Hz, 2H), 3.20 (s,6H), 1.29 (s, 9H), 1.28 (s, 9H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 194.9, 156.4,151.7, 133.8, 131.7, 130.1, 126.6, 125.4, 125.0, 103.8, 50.0, 35.0, 34.6,31.2, 31.0. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C24H32O3] (M+Na)+, 391.2244 found391.2245（参见图6~7）。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为4-叔丁基苯基；R1为4-叔丁基苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例16 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1mL），即得2,2-二甲氧基-1,2-二-邻甲苯基乙-1-酮 (2o)。
油状液体( 20.4 mg, 72%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, J=6.0Hz,2H), 7.74 (d, J=5.2Hz, 1H), 7.19 (d, J=5.2Hz, 1H), 7.15 (d, J= 5.2Hz, 1H),7.12 (d, J=5.2Hz, 2H), 7.01 (d, J=5.2Hz, 1H), 6.97 (d, J= 5.2Hz, 1H), 3.25(s,6H), 2.40 (s, 3H), 2.23 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 197.0, 139.3,136.7, 135.1, 135.0, 131.7, 131.6, 131.0, 129.4, 128.7, 128.4, 125.6, 124.7,102.7, 49.7, 21.0, 19.9. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C18H20O3] (M+Na)+,307.1305 found 307.1307。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为2-甲基苯基；R1为2-甲基苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例17 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1mL），即得2,2-二甲氧基-5-甲基-3-亚甲基-1-（间甲苯基）己-4-烯-1-酮 (2p)。
油状液体( 21.3 mg, 75%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (s, 2H), 7.44(d, J=4.8Hz, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.24 (d, J=5.2Hz, 2H), 7.16 (d, J= 8.0Hz,1H), 7.10 (d, J=5.2Hz, 1H), 3.21 (s, 6H), 2.32 (s, 3H), 2.31 (s, 3H). 13C NMR(100 MHz, CDCl3) δ 197.0, 139.3, 136.7, 135.1, 135.0, 131.7, 131.6, 130.9,129.4, 128.7, 128.4, 125.6, 124.7, 102.7, 49.7, 21.0, 19.9. HRMS (ESI, m/z):Calculated for [C18H20O3] (M+Na)+, 307.1305 found 307.1306。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为3-甲基苯基；R1为3-甲基苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例18 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1mL），即得1,2-双（3,5-二甲基苯基）-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮 (2q)。
油状液体( 22.7 mg, 73%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (s, 2H), 7.23(s, 2H), 7.07 (s, 1H), 6.93 (s, 1H), 3.20 (s, 6H), 2.29 (s, 6H), 2.28 (s,6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 195.6, 138.0, 137.5, 136.8, 134.5, 134.4,130.4, 127.8, 124.6, 103.7, 50.0, 21.3, 21.2. HRMS (ESI, m/z): Calculated for[C20H24O3] (M+Na)+, 335.1618 found 335.1620。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为3,5-二甲基苯基；R1为3,5-二甲基苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例19 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1mL），即得2,2-二甲氧基-2-苯基-1-（对甲苯基）乙酮 (2r)。
油状液体( 20.5 mg, 76%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.99 (d, J=8.0Hz,2H), 7.44 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.37-7.30 (m, 3H), 7.10 (d, J=8.0Hz, 2H), 3.22(s, 6H), 2.32 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 194.6, 143.7, 137.1, 130.2,128.9, 128.8, 128.5, 126.9, 103.5, 50.0, 21.6. HRMS (ESI, m/z): Calculatedfor [C17H18O3] (M+Na)+, 293.1148 found 293.1150。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为4-甲基苯基；R1为苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例20 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1mL），即得2,2-二甲氧基-2-苯基-1-（邻甲苯基）乙酮 (2s)。
油状液体(19.7mg, 73%)1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.60 (d, J=8.0Hz, 1H),7.44 (d, J= 7.6Hz, 2H), 7.35-7.30 (m, 3H), 7.25 (t, J=6.4Hz, 1H), 7.10 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.07 (t, J=7.6Hz, 2H), 3.23 (s, 6H), 2.17 (s, 3H). 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ 199.4, 138.2, 136.5, 136.3, 131.2, 130.5, 128.9, 128.5, 128.4,127.2, 124.6, 104.5, 50.2, 20.4. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C17H18O3] (M+Na)+, 293.1148 found 293.1148。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为2-甲基苯基；R1为苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例21 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1mL），即得2,2-二甲氧基-2-苯基-1-（间甲苯基）乙酮 (2t)。
油状液体( 20 mg, 74%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, J=8.0Hz,1.5H), 7.87 (d, J=7.6Hz, 0.7H), 7.62-7.60 (m, 1.8H), 7.44 (d, J=8.0Hz, 2.5H),7.37-7.32 (m, 2.6H), 7.30-7.22 (m, 5.4H), 7.18 (d, J=6.4Hz, 1.9H), 7.15 (d, J=8.0Hz, 1.3H), 7.11 (d, J=7.6Hz, 0.75H), 3.22 (s, 7.46H), 3.21 (s, 4.66H),2.30(s, 2.35H)，2.30(s, 3.65H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 195.3, 138.2, 137.8,137.0, 136.7, 134.2, 133.6, 132.8, 130.4, 130.0, 129.7, 128.8, 128.5, 128.4,128.1, 127.9, 127.4, 127.2, 126.9, 124.0, 103.6, 50.0, 21.3. HRMS (ESI, m/z):Calculated for [C17H18O3] (M+Na)+, 293.1148 found 293.1150。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为3-甲基苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例22 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1mL），即得2-（4-氯苯基）-2,2-二甲氧基-1-苯基乙酮 (2u)。
油状液体( 22.3mg, 77%)1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05-8.01 (m, 4H),7.60-7.54 (m, 4H), 7.47-7.43 (m, 1.2H), 7.38-7.31 (m, 7.1H), 7.29-7.26 (m,1.8H), 3.22 (s, 6H), 3.21 (s, 5.46H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 194.8, 194.0,139.4, 136.6, 135.5, 135.0, 134.1, 133.1, 132.5, 131.5, 129.9, 129.1, 128.8,128.6, 128.5, 128.4, 128.2, 126.8, 103.5, 103.3, 50.1, 50.1. HRMS (ESI, m/z):Calculated for [C16H15ClO3] (M+Na)+, 313.0602 found 313.0605。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为4-氯苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例23 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=30 mL：1mL），即得4-（1,1-二甲氧基-2-氧代-2-苯乙基）苯甲酸甲酯 (2v)。
油状液体( 24.8 mg, 79%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.11-8.09 (m,0.5H), 8.08-8.02 (m, 4H), 7.95 (d, J=8.0Hz, 0.5H), 7.20-7.00 (m, 2.0H), 7.61-7.59 (m, 0.5H), 7.50-7.42 (m, 1.24H), 7.38-7.30(m, 0.5H), 7.29-7.27 (m,2.3H), 3.90 (0.8H), 3.89 (3H), 3.24 (6H), 3.24 (1.5H). 13C NMR (100 MHz,CDCl3) δ 194.9, 194.5, 166.5, 166.2, 141.8, 134.0, 133.1, 130.7, 130.1,129.9, 129.8, 129.3, 129.1, 128.6, 128.4, 128.2, 127.0, 126.9, 103.6, 103.3,52.3, 52.2, 50.2, 50.1. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C18H18O5] (M+Na)+337.1046, found 337.1045。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为4-甲酸甲酯基苯基。
醇类化合物为甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例24 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=70 mL：1mL），即得2,2-双（甲氧基D3）-1,2-二苯基乙烷-1-酮 (3b)。
油状液体( 21.2 mg, 81%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J=8.0Hz,2H), 7.20 (d. J=7.6Hz, 2H), 7.36 (m, 1H), 7.37-.27 (m, 5H). 13C NMR (100 MHz,CDCl3) δ 195.2, 136.9, 134.2,132.8, 130.0, 128.9, 128.5, 128.1, 126.9, 103.5,49.2(t. J=21Hz). HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C16H10D6O3] (M+Na)+ 285.1368,found 285.1368。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
醇类化合物为氘代甲醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例25 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=70 mL：1mL），即得2,2-二乙氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮 (3c)。
油状液体( 22.5 mg, 79%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J=7.2Hz,2H), 7.65 (d, J=6.8Hz, 2H), 7.42 (t. J=7.2Hz, 1H), 7.36-7.27 (m, 5H), 3.46-3.38 (m, 4H), 1.19 (t. J=7.2Hz, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 195.5, 137.8,134.5, 132.6, 130.0, 128.7, 128.4, 128.0, 126.9, 103.1, 58.2, 15.0. HRMS(ESI, m/z): Calculated for [C18H20O3] (M+Na)+ 307.1305, found 307.1306。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
醇类化合物为乙醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例26 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=100 mL：1mL），即得1,2-二苯基-2,2-二丙氧基乙-1-酮 (3d)。
油状液体( 23.7 mg, 76%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J=8.0Hz,2H), 7.65 (d, J=7.6Hz, 2H), 7.42 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 2H), 7.29-7.26 (m, 3H), 3.36-3.26 (m, 4H), 1.65-1.56 (m, 4H), 0.90 (t, J=7.2Hz, 6H). 13CNMR (100 MHz, CDCl3) δ 195.5, 138.0, 134.6, 132.6, 130.0, 128.6, 128.4,127.9, 126.9, 102.7, 63.9, 22.8, 10.7. HRMS (ESI, m/z): Calculated for[C20H24O3] (M+Na)+ 335.1618, found 335.1619。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
醇类化合物为正丙醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例27 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=100 mL：1mL），即得2,2-二丁氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮 (3e)。
油状液体( 25.5 mg, 75%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J=7.6Hz,2H), 7.62 (d, J=7.2Hz, 2H), 7.42 (t, J=7.2Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.2Hz, 2H),7.32-7.26 (m, 3H), 3.39-3.29 (m, 4H), 1.60-1.53 (m, 4H), 1.41-1.32 (m, 4H),0.86 (t, J=7.2Hz, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 195.6, 138.0, 134.7, 132.6,130.0, 128.6, 128.4, 127.9, 126.9, 102.9, 62.1, 31.7, 19.4, 13.8. HRMS (ESI,m/z): Calculated for [C22H28O3] (M+Na)+ 363.1931, found 363.1930。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
醇类化合物为正丁醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例28 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=40 mL：1mL），即得苯基（2-苯基-1,3-二氧戊环-2-基）甲酮 (3f)。
油状液体( 14.9 mg, 59%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J=8.0Hz,2H), 7.61 (d, J=7.6Hz, 2H), 7.46 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.40-7.32 (m, 5H), 4.22-4.17 (m, 2H), 4.16-4.12 (m, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 194.8, 137.5,133.7, 133.0, 130.5, 129.2, 128.7, 128.1, 125.6, 109.3, 65.8. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C16H14O3] (M+Na)+ 277.0835, found 277.0836。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
醇类化合物为乙二醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例29 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=100 mL：1mL），即得2,2-双（己氧基）-1,2-二苯基乙烷-1-酮 (3g)。
油状液体 ( 28.9 mg, 73%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J=7.6Hz,2H), 7.63 (d, J=7.2Hz, 2H), 7.40 (t, J=7.2Hz, 1H), 7.32 (d, J=7.6Hz, 2H),7.30-7.26 (m, 3H), 3.38-3.28 (m, 4H), 1.63-1.54 (m, 4H), 1.33-1.21 (m, 12H),0.86 (t, J=7.2Hz, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 195.6, 138.0, 134.7, 132.6,130.0, 128.6, 128.4, 127.9, 126.9, 102.8, 62.4, 31.6, 29.5, 25.9, 22.6, 14.0.HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C26H36O3] (M+Na)+ 419.2557, found 419.2556。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
醇类化合物为正己醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例30 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=100 mL：1mL），即得2,2-双（辛氧基）-1,2-二苯基乙烷-1-酮 (3h)。
油状液体( 29.9mg, 69%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J=8.0Hz,2H), 7.63 (d, J=7.6Hz, 2H), 7.40 (t, J=7.6Hz, 1H), 7.33 (d, J=7.2Hz, 2H),7.32-7.26 (m, 3H), 3.38-3.28 (m, 4H), 1.61-1.54 (m, 4H), 1.29-1.23 (m, 20H),0.87 (t, J=6.8Hz, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 195.6, 138.0, 134.6, 132.6,130.0, 128.6, 128.4, 127.9, 126.9, 102.8, 62.4, 31.8, 29.5, 29.3, 29.2, 26.2,22.6, 14.1. HRMS (ESI, m/z): Calculated for [C30H44O3] (M+Na)+ 475.3183, found475.3181（参见图8~9）。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
醇类化合物为正辛醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例31 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=70 mL：1mL），即得2,2-二异丙基-1,2-二苯基乙烷-1-酮 (3i)。
油状液体( 18.7 mg, 60%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.93 (d, J=7.2Hz,2H), 7.53 (d, J=7.2Hz, 2H), 7.36-7.34 (m, 1H), 7.32-7.27 (m, 2H), 7.26-.19(m, 3H), 4.16-4.6 (m, 2H), 1.04 (d, J=6.4Hz, 3H), 0.99(d, J=6.4Hz, 3H). 13CNMR (100 MHz, CDCl3) δ 195.9, 139.7, 135.0, 132.2, 130.6, 128.5, 128.2,127.7, 127.0, 101.7, 65.8, 23.8, 23.6. HRMS (ESI, m/z): Calculated for[C20H24O3] (M+Na)+ 335.1618, found 335.1620。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
醇类化合物为异丙醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。
实施例32 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐（Acr+-Mes,9-mesityl-10-methylacridinium）加入到溶剂（溶剂同实施例1）中，并在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液在温度为25℃、压力为1.3kPa的条件下经减压旋干得到浓缩物；浓缩物经硅胶柱层析（200~300目硅胶、洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=80 mL：1mL），即得2,2-双（2-乙氧基乙氧基）-1,2-二苯基乙烷-1-酮 (3j)。
油状液体( 24.1 mg, 65%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.0Hz,2H), 7.63 (d, J=6.8Hz, 2H), 7.43-7.39 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 2H), 7.30-7.26(m, 3H), 3.66-3.55 (m, 8H), 3.52-3.46 (m, 4H), 1.18 (t, J=6.8Hz, 6H). 13C NMR(100 MHz, CDCl3) δ 195.0, 137.2, 134.4, 132.8, 130.2, 128.9, 128.5, 128.0,127.0, 103.2, 69.3, 66.4, 61.9, 15.2. HRMS (ESI, m/z): Calculated for[C22H28O5] (M+Na)+ 395.1829, found 395.1830。
其结构式为：。
其中：炔类化合物的结构式为，式中：Ar为苯基；R1为苯基。
醇类化合物为2-乙氧基乙醇。
10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、炔类化合物的摩尔比为1：67；炔类化合物与醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
可见光是指LED蓝光。

Claims (3)

1.一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，其特征在于：该方法是指将炔类化合物和10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐加入到溶剂中，并在室温下大气中以波长为450nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得安息香双醚，其结构式为：
；
所述炔类化合物的结构式为，式中：R1为苯基、乙基、正丙基、环己基、3-氯正丙基、正己基、正丁基、羟基甲基、甲氧基甲基、4-硝基苯氧基甲基、苯甲酸甲基、2-呋喃基、3-甲基苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲酸甲酯基苯基、3,5-二甲基苯基中的任意一种；Ar为苯基、萘基、苯乙炔基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、3,5-二甲基苯基中的任意一种；
所述10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐、所述炔类化合物的摩尔比为1：67：
所述溶剂是指醇类化合物与乙腈按1.0 mL：0.2 mL的体积比混合而成的混合物；所述醇类化合物是指甲醇、氘代甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正己醇、正辛醇、异丙醇、乙二醇、2-乙氧基乙醇中的任意一种；
所述炔类化合物与所述醇类化合物的比例为0.1 mmol：1.0 mL。
2.如权利要求1所述的一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，其特征在于：所述旋干条件是指温度为25℃、压力为1.3kPa。
3.如权利要求1所述的一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，其特征在于：所述可见光是指LED蓝光。
CN201811297085.9A 2018-11-01 2018-11-01 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法 Active CN109265328B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811297085.9A CN109265328B (zh) 2018-11-01 2018-11-01 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811297085.9A CN109265328B (zh) 2018-11-01 2018-11-01 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109265328A true CN109265328A (zh) 2019-01-25
CN109265328B CN109265328B (zh) 2021-06-04

Family

ID=65191891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811297085.9A Active CN109265328B (zh) 2018-11-01 2018-11-01 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109265328B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102498084A (zh) * 2009-09-15 2012-06-13 国立大学法人大阪大学 芳香族化合物的氧化反应产物的制造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102498084A (zh) * 2009-09-15 2012-06-13 国立大学法人大阪大学 芳香族化合物的氧化反应产物的制造方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DONATELLA BARTOLI 等: "Selenium-Mediated Conversion of Alkynes into -Dicarbonyl Compounds", 《J. ORG. CHEM.》 *
EDWARD MCNELIS 等: "Oxidation of Diphenylacetylene by I7+ and I5+ Compounds", 《J. ORG. CHEM.》 *
KEI OHKUBO 等: "Selective photocatalytic reactions with organic photocatalysts", 《CHEM. SCI.》 *
QIANG LIU 等: "Preparation of α‑Acyloxy Ketones via Visible-Light-Driven Aerobic Oxo-Acyloxylation of Olefins with Carboxylic Acids", 《ORG. LETT.》 *
WEN-JING XIAO 等: "Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *
刘强 等: "可见光催化需氧氧化在有机合成中的应用", 《影像科学与光化学》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109265328B (zh) 2021-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2006513278A5 (zh)
Fiandanese et al. Synthesis of naturally occurring polyacetylenes via a bis-silylated diyne
JP5147103B2 (ja) ベンゾメタロールの合成方法および新規ジイン化合物
CN109265328A (zh) 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法
Kamimura et al. Expanding the scope of Et3B/O2-mediated coupling reactions of O, Te-acetal
CN111848480A (zh) 一种由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用
Laskoski et al. A simple route to (tetraethynylcyclobutadiene) cyclopentadienylcobalt
Rossi et al. Stereocontrolled synthesis of carbon–carbon double bond locked analogues of strobilurins which are characterized by a trans-1, 2-disubstituted cyclopropane ring
Martinez et al. Studies on the reduction of cyclic 1, 3-diketones via their triflates
Lim et al. Rhodium-catalyzed coupling reaction of 2-vinylpyridines with allyl ethers
WO2001036359A1 (fr) Derive de binaphtol fluore actif optiquement
Li et al. A convergent and stereoselective synthesis of a seco-precursor of macrolactin A
JP4635251B2 (ja) 有機ビスマス化合物およびその製法
JP4031652B2 (ja) インデン誘導体およびその中間体並びにそれらの製造方法
JP2008069104A (ja) ヘリセン誘導体、トリイン誘導体、ヘリセン誘導体の製造方法
JP4057271B2 (ja) イノラートアニオンの新規合成法
KR100935016B1 (ko) 1-(2-하이드록시페닐)부타-2-엔-1-온 또는 크로만-4-온 유도체의 제조방법
JP6837494B2 (ja) トレプロスチニルの製造方法及びそのための中間体
CN106118689A (zh) 苯并菲己烷氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉二元化合物盘状液晶材料的合成方法
JP4508722B2 (ja) 含フッ素リンイリド化合物及びその製造方法
JP3762995B2 (ja) 三級アミン及びその製造方法
JP4158228B2 (ja) シクロペンテノン誘導体の製造法及びシクロペンテノン誘導体
CN104387279A (zh) 一种简便合成3,3-二氟环己基甲胺的方法
CN117776958A (zh) 一种芳烃羧酸间位烷基化产物及其合成方法
JP5854213B2 (ja) 光学活性アミン化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant