CN109134299A - 一种1,2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法 - Google Patents

一种1,2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1,2‑丙二胺缩5‑氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法。（1）量取1.0508 g 5‑氟水杨醛置于盛有15mL无水乙醇的圆底烧瓶中，磁力搅拌均匀。（2）加入0.1853g分析纯1,2‑丙二胺和0.15mL冰醋酸，65℃磁力搅拌，回流反应6小时，全程氮气保护反应6小时。（3）室温下冷却，减压抽滤，用无水乙醇淋洗，取出滤饼，将滤饼真空干燥。（4）滤饼放入装有40mL无水乙醇的烧杯中，搅拌，再减压抽滤，取滤饼真空干燥，最后得到1,2‑丙二胺缩5‑氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂。缓蚀剂能用于酸洗液中对碳钢的防腐蚀。本发明工艺简单、重复性好、产率高。同时缓蚀剂对稀硫酸中碳钢的缓蚀效果良好。

Description

一种1,2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，涉及一种合双席夫碱缓蚀剂的制备方法，具体涉及一种1，2- 丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法。
背景技术
碳钢缓蚀剂的应用已有一百多年的历史，国内缓蚀剂研究与应用起步于50年代的苯胺- 醛类缩聚物，在70年代后开始迅速发展。从仿制国外Rodine、Nbit产品到形成国产季铵盐类(IMC)、有机胺类(SH)、复合缓蚀剂(FH)、川天、7081等系列化缓蚀剂配方，其技术性能已接近世界先进水平。有些缓蚀剂在水处理和酸化操作方面已达到或超过国外同类产品。当前，缓蚀剂正慢慢向绿色环保型缓蚀剂转变，以减少碳钢腐蚀和对环境的污染。
国内的碳钢缓蚀剂类型主要有咪唑啉型、席夫碱型，季铵盐型、炔醇型、吡啶型等，其中席夫碱型缓蚀剂具有合成简单，成本低廉，缓蚀效果好的优点。席夫碱化合物中合有N、O、S杂原子以及不饱和C＝N键，在溶液中易在金属表面形成坚固而稳定的化学键，从而减缓酸液对金属的腐蚀，对碳钢具有优良的缓蚀作用。同时席夫碱具有成本低、易合成与提纯、水溶性好、无毒性以及种类繁多等特点，受到缓蚀剂研究者的青睐。
从席夫碱缓蚀剂的国内外发展现状来看，研究工作主要涉及常温常压下缓蚀剂对酸溶液中碳钢的缓蚀，存在的问题主要有以下几点：
(1)目前国内外研究席夫碱类缓蚀剂使用条件较单一，而油田、建筑、发电等的温度压力很高，设备所受的腐蚀就更严重，目前国内外常用酸化缓蚀剂在高温或极低温下易结焦、溶解分散性差，因此缓蚀剂性能大大下降，缓蚀效果不理想。
(2)针对不用碳钢材质，在不同酸性介质中的防腐蚀研究还需要深入研究。
(3)缓蚀剂的复配可以增大吸附覆盖度和吸附稳定性，减少缓蚀剂用量和降低成本，同时提高缓蚀性能。研究席夫碱缓蚀剂与其它有机物的协同作用机制，还没有弄清。
(4)席夫碱缓蚀剂在实际运用中却不够完善和成熟。尤其是绿色环保型缓蚀剂研究仍处于实验探索阶段，仍需要在提高缓蚀效率、机理研究和低成本低污染环保等方面做更深入的研究。
本发明公开了1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法。所述方法是以1，2- 丙二胺和5-氟水杨醛为原料，以冰醋酸为催化剂，即可制备1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法。
具体步骤为：
(1)量取1.0508g的5-氟水杨醛置于盛有15mL无水乙醇的圆底烧瓶中，磁力搅拌均匀。
(2)在步骤(1)所得物中逐滴加入0.1853g分析纯1，2-丙二胺和0.15mL分析纯冰醋酸催化剂，65℃恒温条件下，磁力搅拌，回流反应6小时，全程氮气保护反应6小时，。
(3)将步骤(1)所得物室温下冷却，有大量淡黄色晶体析出，减压抽滤，用无水乙醇不断淋洗，取出滤饼，将滤饼进行真空干燥。
(4)将步骤(1)所得滤饼放入装有40mL无水乙醇的烧杯中，磁力搅拌2小时，以除去过量的5-氟水杨醛、冰醋酸等杂质，再减压抽滤，取滤饼真空干燥，最后得到1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂。
所得的1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂能用于酸洗液中对碳钢的防腐蚀，用量为0.001-0.01mol/L。
本发明的所述制备方法具有工艺简单、重复性好、产率高等优点；1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂应用于酸洗液中，对碳钢的缓蚀，效果良好。
附图说明
图1为本发明实施例中1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂红外光谱图。
图2为本发明实施例中1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐明本发明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例：
制备上述1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的具体步骤为：
(1)量取1.0508g的5-氟水杨醛置于盛有15mL无水乙醇的圆底烧瓶中，磁力搅拌均匀。
(2)在步骤(1)所得物中逐滴加入0.1853g分析纯1，2-丙二胺和0.15mL分析纯冰醋酸催化剂，65℃恒温条件下，磁力搅拌，回流反应6小时，全程氮气保护反应6小时，。
(3)将步骤(1)所得物室温下冷却，有大量淡黄色晶体析出，减压抽滤，用无水乙醇不断淋洗，取出滤饼，将滤饼进行真空干燥。
(4)将步骤(1)所得滤饼放入装有40mL无水乙醇的烧杯中，磁力搅拌2小时，以除去过量的5-氟水杨醛、冰醋酸等杂质，再减压抽滤，取滤饼真空干燥，最后得到0.4786g 1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂，75.64％，m.p.106.4～108℃。
反应式如下：
利用VECTOR22型红外光谱仪，采用KBr压片，对所制备的1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂在4000～500cm-1范围内扫描，进行红外光谱结构表征。由附图1可知，在3411cm-1附近没有出现-NH2的伸缩振动峰；在1674cm-1附近没有醛基(-COH)的伸缩振动峰，而出现新的化学键C＝N双键，说明有席夫碱的生成。
采用AUANCEAv500Hz超导核磁共振波谱仪，以1.0×10-4mol/L缓蚀剂的二氯甲烷或二甲基亚砜或三氯甲烷作溶剂，对所制备的1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂进行核磁共振氢谱测试。由附图2所示，8.30ppm处为-CH＝N-基团的两个氢原子的一个两重峰，7.28 ppm处为苯环上与氟原子相邻碳上的氢原子的峰，6.93ppm处为与苯环上羟基相邻位置碳上氢原子的峰，在5.00ppm处没有找到羟基的峰，羟基中氢可能被氘代试剂氘代。在3.91ppm 处为C-CH2-N骨架上两个氢原子的峰，在3.75ppm处为N-CH-C骨架上氢原子的峰，1.44ppm 处为甲基上三个氢原子的峰。溶剂氘代二甲基亚砜峰在7.28ppm处和苯环上与氟相邻碳上的氢原子峰重叠。核磁共振氢谱分析结果与1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂构造式相吻合。
采用失重法考察取1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂缓蚀效果。干燥备用的3 组实验碳钢试样在分析天平上准确称量，将处理过的低碳钢片浸泡在不添加和添加不同浓度分别为0.001mol/L，0.005mol/L，0.01mol/L 1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的50mL 1mol/L稀硫酸中，30℃下浸泡4小时。然后取出样品，用蒸馏水冲洗，无水乙醇中脱水，丙酮中脱脂，干燥4小时后称重。平行试验三次，计算缓蚀率。0.001mol/L，0.005mol/L，0.01 mol/L1，2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂对稀硫酸中碳钢的缓蚀率分别为67.75％、 70.25％、74.76％。

Claims (2)

1.一种1,2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法，其特征在于具体步骤为：
（1）量取1.0508 g的5-氟水杨醛置于盛有15mL无水乙醇的圆底烧瓶中，磁力搅拌均匀；
（2）在步骤（1）所得物中逐滴加入0.1853 g 分析纯1,2-丙二胺和0.15mL分析纯冰醋酸催化剂，65℃恒温条件下，磁力搅拌，回流反应6小时，全程氮气保护反应6小时，；
（3）将步骤（1）所得物室温下冷却，有大量淡黄色晶体析出，减压抽滤，用无水乙醇不断淋洗，取出滤饼，将滤饼进行真空干燥；
（4）将步骤（1）所得滤饼放入装有40mL无水乙醇的烧杯中，磁力搅拌2小时，以除去过量的5-氟水杨醛、冰醋酸等杂质，再减压抽滤，取滤饼真空干燥，最后得到1,2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂。
2.根据权利要求1所述的1,2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂的应用，其特征在于所述的1,2-丙二胺缩5-氟水杨醛双席夫碱缓蚀剂能用于酸洗液中对碳钢的防腐蚀，用量为0.001-0.01 mol/L。
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