CN109096337B - 一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法 - Google Patents

一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109096337B
CN109096337B CN201811169902.2A CN201811169902A CN109096337B CN 109096337 B CN109096337 B CN 109096337B CN 201811169902 A CN201811169902 A CN 201811169902A CN 109096337 B CN109096337 B CN 109096337B
Authority
CN
China
Prior art keywords
phospha
indole derivatives
reaction
alkynes
indoles
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811169902.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109096337A (zh
Inventor
邹建平
陶泽坤
吕帅帅
李成坤
李建安
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suzhou University
Original Assignee
Suzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suzhou University filed Critical Suzhou University
Priority to CN201910936626.6A priority Critical patent/CN110577556B/zh
Priority to CN201910936618.1A priority patent/CN110590847B/zh
Priority to CN201811169902.2A priority patent/CN109096337B/zh
Publication of CN109096337A publication Critical patent/CN109096337A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109096337B publication Critical patent/CN109096337B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法，包括以下步骤：将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；磷杂吲哚衍生物与2，5‑二甲氧基四氢呋喃反应后可以进一步衍生为苯并磷杂吲哚衍生物；炔烃可以为烷基炔烃、芳基炔烃、五元杂芳基炔烃、六元杂芳基炔烃。本发明公开的方法，反应条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单。

Description

一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机化合物的制备技术领域，具体涉及一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法。
背景技术
含磷杂环化合物可用于催化反应，比如磷杂环戊烷、磷杂环戊烯、苯并磷杂吲哚等可以有效地催化有机反应（参考文献van Kalkeren, H. A., van Delft, F. L., RutjesF. P. J. T. ChemSusChem 2013, 6, 1615−1624.）。这些杂环化合物的催化作用源于可以大大提高反应中的还原速率（参考文献van Kalkeren, H. A., Leenders, S. H. A. M.,Hommersom, R. A., Rutjes, F. P. J. T., van Delft, F. L. Chem.- Eur. J. 2011,17, 11290−11295.）。目前的发展领域包括催化型Wittig反应和Appel反应（参考文献Denton, R. M., An, J., Adeniran, B., Blake, A. J., Lewis, W., Poulton, A. M.J. Org. Chem. 2011, 76, 6749−6767.），以及脱氧缩合反应（参考文献Zhao, W., Yan,P. K., Radosevich, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2015,137, 616−619.）。如5-苯基苯并[b]磷杂吲哚-5-氧化物可作为催化剂用于脱氧缩合反应，但是已公开的5-苯基苯并[b]磷杂吲哚-5-氧化物的合成路线中，原料难以得到，反应条件苛刻，操作繁琐。
另外，含有磷杂吲哚结构单元的共轭体系可应用于光电材料的合成中，如2,2'-（1,4-亚苯基）双（1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物）可以吸收387nm的光，同时可以发射431nm和456nm的光，已公开的2,2'-（1,4-亚苯基）双（1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物）的合成路线中，原料难以得到，需要强碱，产率较低。因此开发一种反应条件温和、反应步骤简洁、原材料简单易得的合成方法非常重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法，其具有原料来源简单、反应条件温和、后处理简单、产率高等优点。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：
一种磷杂吲哚衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；
所述炔烃如下列化学结构通式所示：
其中R选自氢、烷基、芳烷基、芳基、杂芳烷基、杂芳基中的一种；
所述磷试剂如下列结构通式所示：
其中Ar选自芳基。
一种苯并磷杂吲哚衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；磷杂吲哚衍生物与2，5-二甲氧基四氢呋喃反应制备苯并磷杂吲哚衍生物；
所述炔烃如下列化学结构通式所示：
其中R选自氢、烷基、芳烷基、芳基、杂芳烷基、杂芳基中的一种；
所述磷试剂如下列结构通式所示：
其中Ar选自芳基。
优选的，制备苯并磷杂吲哚衍生物时，以二氯甲烷为溶剂、以ZnBr2为催化剂。
本发明还公开了，在铜催化剂、有机过氧化物、溶剂存在下，炔烃、磷试剂作为原料在制备磷杂吲哚衍生物中的应用；在铜催化剂、有机过氧化物、溶剂、2,5-二甲氧基四氢呋喃存在下，炔烃、磷试剂作为原料在制备苯并磷杂吲哚衍生物中的应用。
本发明还公开了2,2'-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)的制备方法包括以下步骤：
（1）将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；
（2）将磷杂吲哚衍生物、乙腈、N-溴代琥珀酰亚胺和过氧化叔丁醇的混合物加热反应；反应结束后加入1，4-苯二硼酸、醋酸钯、碳酸钾、乙腈和水，然后在90°C下加热反应；得到2,2'-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)，可以作为光电材料。优选的，磷杂吲哚衍生物、N-溴代琥珀酰亚胺、过氧化叔丁醇、1，4-苯二硼酸、醋酸钯、碳酸钾的摩尔比为3∶6∶9∶4∶0.24∶10。
本发明中，炔烃可以为烷基炔烃、芳基炔烃、五元杂芳基炔烃、六元杂芳基炔烃；所述烷基炔烃如下列化学结构通式所示：
其中R5选自氢、乙基、丁基、庚基、苯乙基或苯丁基中的一种；
所述自芳基炔烃如下列化学结构通式所示：
其中R1选自：烷基、烷氧基、卤素、硝基、三氟甲基、酯基中的一种。
所述有机过氧化物如下列化学结构通式所示：
其中R2选自：甲基或苯基中的一种；R3选自：氢、叔丁基或苯甲酰基中的一种；
所述铜催化剂的化学式为CuXn，其中X为Cl、Br、I、SCN中的一种；n为1或2。
所述溶剂选自：甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、水、1,2-二氯乙烷，甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种。
所述磷杂吲哚衍生物如下列化学结构通式所示：
所述苯并磷杂吲哚衍生物如下列化学结构通式所示：
优选的，所述炔烃选自: 乙炔、丁炔、己炔、4-苯基-1-丁炔、壬炔、苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-甲氧基苯乙炔、4-氟苯乙炔、4-氯苯乙炔、4-溴苯乙炔、4-（三氟甲基）苯乙炔、4-硝基苯乙炔、4-甲氧基羰基苯乙炔、3-甲基苯乙炔、3-氯苯乙炔、3-甲氧基苯乙炔、2-甲基苯乙炔、2-氟苯乙炔、2-氯苯乙炔、2-（三氟甲基）苯乙炔、1-苯基-1-丙炔、4-苯基-1-丁炔、中的一种；所述磷试剂选自: 二苯氧膦、二（4-甲氧基苯基）氧膦中的一种；
上述技术方案中，利用薄层层析色谱（TLC）跟踪反应直至完全结束。
上述技术方案中，按摩尔比，炔烃∶磷试剂∶铜催化剂∶有机过氧化物为1∶2∶0.2∶（2~6）；按摩尔比，磷杂吲哚衍生物∶2,5-二甲氧基四氢呋喃为1∶（2~2.5）。
上述技术方案中，反应结束后对产物进行柱层析分离提纯处理。
上述技术方案的反应过程可表示如下：
磷杂吲哚
苯并磷杂吲哚
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点:
1、本发明使用炔烃为起始物，原料易得、种类多。
2、本发明公开的方法，反应条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例一：1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物的合成
以乙炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuCl2(0.014g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.15 g，1.5 mmol）和甲醇（2 mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到目标产物（产率80%）。产物的分析数据如下：1H NMR (CDCl3, 500MHz): δ 7.73−7.69 (m, 2H,ArH), 7.62−7.59 (m, 1H, ArH), 7.34−7.53 (m, 6H, ArH; 1H, Ar−CH), 6.45 (dd, J= 25 Hz, 8 Hz,1H)。
实施例二：1-苯基-3-乙基磷杂吲哚-1-氧化物的合成
以丁炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入丁炔（0.027克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuCl(0.01g, 0.1 mmol)，二叔丁基过氧化物（0.45 g，3 mmol）、和乙醇（2 mL），60oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到目标产物（产率82%）。产物的分析数据如下: 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ7.70−7.65 (m, 2H),7.62−7.50 (m, 1H), 7.34−7.49 (m, 6H), 6.40 (m, 1H)。 2.05 (m, 2H), 1.08 (t, J= 7.6 Hz, 3H)。
实施例三：1-苯基-3-丁基磷杂吲哚-1-氧化物的合成
以己炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入己炔（0.041克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuBr2 (0.022 g, 0.1 mmol)，过氧化叔丁醇(0.15 mL，1 mmol)和乙腈（2 mL），60oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到目标产物（产率83%）。产物的分析数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ7.71−7.62 (m, 2H),7.60−7.45 (m, 1H), 7.34−7.40 (m, 6H), 6.38 (m, 1H), 2.05 (m, 2H), 1.65−1.45(m, 4H), 1.08 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
实施例四：1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物的合成
以乙炔、二（4-甲氧基苯基）氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二（4-甲氧基苯基）氧磷（0.262克，1mmol），CuBr (0.014 g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.29 g，3 mmol），和丙酮（2mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到目标产物（产率84%）。产物的分析数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ7.80 (m, 1H), 7.75(m, 2H), 7.68 (m, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.46 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.55 (d, J =7.6 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.86(s, 3H)。
实施例五：5-苯基苯并[b]膦杂吲哚-5-氧化物的合成
以乙炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuCl2(0.014g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.15 g，1.5 mmol）和甲醇（2 mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物；
以1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物、2，5-二甲氧基四氢呋喃作为原料，其反应步骤如下：
0℃下，在反应瓶中先加入2.5mL二氯甲烷，再加入1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物（0.057克，0.25 mmol）和2，5-二甲氧基四氢呋喃（0.073 mL，0.55 mmol），最后加入ZnBr2(0.111 克，0.5 mmol)，混合物搅拌反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:10)，得到目标产物（产率81%），可以作为催化剂。产物的分析数据如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ7.85– 7.80 (m, 2H), 7.75 – 7.55 (m, 6H), 7.52 – 7.45 (m, 1H), 7.43 – 7.34 (m,4H)。
实施例六：2-甲氧基-5-（4-甲氧基苯基）苯并[b]膦杂吲哚-5-氧化物的合成
以乙炔、二（4-甲氧基苯基）氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二（4-甲氧基苯基）氧磷（0.262克，1mmol），CuBr (0.014 g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.29 g，3 mmol），和丙酮（2mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物；
以1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物、2，5-二甲氧基四氢呋喃作为原料，其反应步骤如下：
0℃下，在反应瓶中先加入2.5mL二氯甲烷，再加1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物（0.072克，0.25 mmol）和2，5-二甲氧基四氢呋喃（0.073 mL，0.55 mmol），最后加入ZnBr2 (0.111 克，0.5 mmol)，混合物搅拌反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:10)，得到目标产物（产率82%），可以作为催化剂。产物的分析数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ7.90– 7.82 (m, 2H), 7.76 – 7.58 (m, 6H), 7.51 – 7.42 (m, 1H), 7.40 – 7.32 (m,4H), 3.88 (s, 3H), 3.86 (s, 3H)。
实施例七：2,2'-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)的合成
以乙炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuCl2(0.014g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.15 g，1.5 mmol）和甲醇（2 mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物；
以1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物(0.678 g，3 mmol)、乙腈（26 mL）、N-溴代琥珀酰亚胺(1.056 g，6 mmol)和过氧化叔丁醇(1.35 mL，9 mmol)，混合物加热反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应液中加入水（20 mL），用乙酸乙酯萃取，有机相用亚硫酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，干燥，减压浓缩至干；
⑷在中加入1，4-苯二硼酸 (0.657 克，4.0 mmol)、醋酸钯 (0.054 克，0.24mmol)、碳酸钾 (1.41 g，10 mmol)、乙腈（20 mL）和水（20 mL），混合物在90°C下加热反应；
⑸TLC跟踪反应直至完全结束；
⑹在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取。有机相用盐水洗涤，干燥，减压浓缩得粗产物，再经柱层析(正己烷/乙醚（4：1）)分离纯化得到2,2'-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物) (产率65%)，可以作为光电材料。产物的分析数据如下：1H NMR (300 MHz,CDCl3): δ7.25-7.71 (m, 24H)。

Claims (2)

1.一种磷杂吲哚衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；所述炔烃为乙炔、丁炔或者己炔；
所述磷试剂选自二苯氧膦或者二（4-甲氧基苯基）氧膦；
所述有机过氧化物如下列化学结构通式所示：
其中R2选自：甲基或苯基中的一种；R3选自：氢、叔丁基或苯甲酰基中的一种；
所述铜催化剂的化学式为CuXn，其中X为Cl、Br、I、SCN中的一种；n为1或2；
所述溶剂选自：甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、水、1,2-二氯乙烷，甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种；
所述磷杂吲哚衍生物为1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物、1-苯基-3-乙基磷杂吲哚-1-氧化物、1-苯基-3-丁基磷杂吲哚-1-氧化物或者1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，按摩尔比，炔烃∶磷试剂∶铜催化剂∶有机过氧化物为1∶2∶0.2∶（2~6）；利用薄层层析色谱跟踪反应直至完全结束；反应结束后对产物进行柱层析分离提纯处理。
CN201811169902.2A 2018-10-08 2018-10-08 一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法 Active CN109096337B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910936626.6A CN110577556B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 一种苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法
CN201910936618.1A CN110590847B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 2,2’-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)的制备方法
CN201811169902.2A CN109096337B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811169902.2A CN109096337B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910936626.6A Division CN110577556B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 一种苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法
CN201910936618.1A Division CN110590847B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 2,2’-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109096337A CN109096337A (zh) 2018-12-28
CN109096337B true CN109096337B (zh) 2019-11-22

Family

ID=64868478

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910936618.1A Active CN110590847B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 2,2’-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)的制备方法
CN201910936626.6A Active CN110577556B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 一种苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法
CN201811169902.2A Active CN109096337B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910936618.1A Active CN110590847B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 2,2’-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)的制备方法
CN201910936626.6A Active CN110577556B (zh) 2018-10-08 2018-10-08 一种苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (3) CN110590847B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107925002A (zh) * 2014-09-30 2018-04-17 诺瓦尔德股份有限公司 有机电子器件
CN108463898A (zh) * 2015-12-18 2018-08-28 诺瓦尔德股份有限公司 用于有机发光二极管(oled)的电子注入层
CN108558948A (zh) * 2018-06-04 2018-09-21 河南省科学院化学研究所有限公司 一种含双磷杂环戊二烯稠环有机电致发光化合物及其合成方法
CN108558949A (zh) * 2018-06-04 2018-09-21 河南省科学院化学研究所有限公司 一种用Pd纳米粒子催化合成苯并磷杂环戊二烯的方法
CN106831876B (zh) * 2017-02-28 2018-11-02 郑州大学 一种苯并磷杂环戊二烯的合成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103525399B (zh) * 2013-03-29 2015-10-21 Tcl集团股份有限公司 双极性磷光主体化合物、制备方法和应用及电致发光器件
CN103214521B (zh) * 2013-05-03 2015-06-10 苏州大学 一种制备二苯并磷杂环戊二烯衍生物的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107925002A (zh) * 2014-09-30 2018-04-17 诺瓦尔德股份有限公司 有机电子器件
CN108463898A (zh) * 2015-12-18 2018-08-28 诺瓦尔德股份有限公司 用于有机发光二极管(oled)的电子注入层
CN106831876B (zh) * 2017-02-28 2018-11-02 郑州大学 一种苯并磷杂环戊二烯的合成方法
CN108558948A (zh) * 2018-06-04 2018-09-21 河南省科学院化学研究所有限公司 一种含双磷杂环戊二烯稠环有机电致发光化合物及其合成方法
CN108558949A (zh) * 2018-06-04 2018-09-21 河南省科学院化学研究所有限公司 一种用Pd纳米粒子催化合成苯并磷杂环戊二烯的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Base-Mediated Cyclization Reaction of 2-Alkynylphenylphosphine Oxides:Synthesis and Photophysical Properties of Benzo[b]phosphole Oxides;Takanobu Sanji et al.,;《Org Lett》;20080529;第10卷(第13期);第2691页线路3 *
"Synthesis of Tribenzo[b,e,g]phosphindole Oxides via Radical";Jie Li et al.,;《Org Lett》;20170823(第19期);全文 *
"Copper-Catalyzed Cycloaddition between Secondary Phosphine;Pengbo Zhang et al.,;《advanced Synthesis & Catalysis》;20160105(第358期);第139页左栏第2段、右栏反应路线及表1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110577556A (zh) 2019-12-17
CN109096337A (zh) 2018-12-28
CN110590847B (zh) 2022-02-25
CN110590847A (zh) 2019-12-20
CN110577556B (zh) 2022-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Tang et al. A facile synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by ytterbium perfluorooctanoate under solvent-free conditions
Li et al. Highly enantioselective phenylacetylene addition to aldehydes catalyzed by a chiral N, O-ferrocene ligand
Gandi et al. Phosphine-catalyzed regioselective Michael addition to allenoates
Hamstra et al. Poly (methylhydrosiloxane) as a green reducing agent in organophosphorus-catalysed amide bond formation
CN108976123B (zh) 一种高光学活性轴手性联烯化合物及其构建方法
Taniguchi Cobalt-catalyzed stereoselective iodosulfonylation and diiodination of alkynes via oxidation of potassium iodide in air
Zhao et al. Copper on charcoal: Cu 0 nanoparticle catalysed aerobic oxidation of α-diazo esters
CN111718372B (zh) 一种轴手性膦-烯配体及其制备方法与应用
CN110357801A (zh) 一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法
Lingua et al. Iron (II)/copper (I)-mediated stereoselective carbozincation of ynamides. One-pot synthesis of α-allyl-tetrasubstituted-enamides
CN109096337B (zh) 一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法
WO2020073210A1 (zh) 一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法
Jeulin et al. Highly Enantioselective Synthesis of 3‐Hydroxy‐2‐methylpropanoic Acid Esters through Ruthenium‐SYNPHOS®‐Catalyzed Hydrogenation: Useful Building Blocks for the Synthetic Community
CN113527173B (zh) Heck串联反应合成吲哚萜类似物的方法
Chakka et al. Asymmetric conjugate addition of thioglycolate to a range of chalcones using tetrahydroisoquinoline (TIQ) N, N′-dioxide ligands
JP2004026691A (ja) 含フッ素スチレン重合性単量体の製造方法及びそれに使用される中間体化合物
CN110540516B (zh) 一种1-磺酰甲基-3,4-二氢萘的制备方法
CN109096336B (zh) 一种苯并磷杂萘衍生物的制备方法及应用
CN108727323B (zh) 一种氮杂环卡宾催化合成三氟甲基取代高异黄酮类化合物的方法
CN109776610B (zh) 基于苯乙胺骨架的手性p,n,n配体类化合物及制备方法与应用
CN106854125B (zh) 一种制备含有两个手性中心α-氟-β-乙炔基酮化合物的方法
CN109666041A (zh) 一类二苯醚骨架的手性单膦配体HP-Phos及制备方法和应用
CN115232163B (zh) 一种硅中心手性分子化合物及其制备方法与应用
CN106892818B (zh) 一种β,γ-不饱和酯化合物的制备方法
CN114213298B (zh) 一种由硫酚直接氧化制备硫代磺酸酯类化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant