CN109096337B - 一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法 - Google Patents

一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法，包括以下步骤：将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；磷杂吲哚衍生物与2，5‑二甲氧基四氢呋喃反应后可以进一步衍生为苯并磷杂吲哚衍生物；炔烃可以为烷基炔烃、芳基炔烃、五元杂芳基炔烃、六元杂芳基炔烃。本发明公开的方法，反应条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单。

Description

一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机化合物的制备技术领域，具体涉及一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法。
背景技术
含磷杂环化合物可用于催化反应，比如磷杂环戊烷、磷杂环戊烯、苯并磷杂吲哚等可以有效地催化有机反应（参考文献van Kalkeren, H. A., van Delft, F. L., RutjesF. P. J. T. ChemSusChem 2013, 6, 1615−1624.）。这些杂环化合物的催化作用源于可以大大提高反应中的还原速率（参考文献van Kalkeren, H. A., Leenders, S. H. A. M.,Hommersom, R. A., Rutjes, F. P. J. T., van Delft, F. L. Chem.- Eur. J. 2011,17, 11290−11295.）。目前的发展领域包括催化型Wittig反应和Appel反应（参考文献Denton, R. M., An, J., Adeniran, B., Blake, A. J., Lewis, W., Poulton, A. M.J. Org. Chem. 2011, 76, 6749−6767.），以及脱氧缩合反应（参考文献Zhao, W., Yan,P. K., Radosevich, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2015,137, 616−619.）。如5-苯基苯并[b]磷杂吲哚-5-氧化物可作为催化剂用于脱氧缩合反应，但是已公开的5-苯基苯并[b]磷杂吲哚-5-氧化物的合成路线中，原料难以得到，反应条件苛刻，操作繁琐。
另外，含有磷杂吲哚结构单元的共轭体系可应用于光电材料的合成中，如2,2'-（1,4-亚苯基）双（1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物）可以吸收387nm的光，同时可以发射431nm和456nm的光，已公开的2,2'-（1,4-亚苯基）双（1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物）的合成路线中，原料难以得到，需要强碱，产率较低。因此开发一种反应条件温和、反应步骤简洁、原材料简单易得的合成方法非常重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法，其具有原料来源简单、反应条件温和、后处理简单、产率高等优点。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：
一种磷杂吲哚衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；
所述炔烃如下列化学结构通式所示：
其中R选自氢、烷基、芳烷基、芳基、杂芳烷基、杂芳基中的一种；
所述磷试剂如下列结构通式所示：
其中Ar选自芳基。
一种苯并磷杂吲哚衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；磷杂吲哚衍生物与2，5-二甲氧基四氢呋喃反应制备苯并磷杂吲哚衍生物；
所述炔烃如下列化学结构通式所示：
其中R选自氢、烷基、芳烷基、芳基、杂芳烷基、杂芳基中的一种；
所述磷试剂如下列结构通式所示：
其中Ar选自芳基。
优选的，制备苯并磷杂吲哚衍生物时，以二氯甲烷为溶剂、以ZnBr2为催化剂。
本发明还公开了，在铜催化剂、有机过氧化物、溶剂存在下，炔烃、磷试剂作为原料在制备磷杂吲哚衍生物中的应用；在铜催化剂、有机过氧化物、溶剂、2,5-二甲氧基四氢呋喃存在下，炔烃、磷试剂作为原料在制备苯并磷杂吲哚衍生物中的应用。
本发明还公开了2,2'-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)的制备方法包括以下步骤：
（1）将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；
（2）将磷杂吲哚衍生物、乙腈、N-溴代琥珀酰亚胺和过氧化叔丁醇的混合物加热反应；反应结束后加入1，4-苯二硼酸、醋酸钯、碳酸钾、乙腈和水，然后在90°C下加热反应；得到2,2'-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)，可以作为光电材料。优选的，磷杂吲哚衍生物、N-溴代琥珀酰亚胺、过氧化叔丁醇、1，4-苯二硼酸、醋酸钯、碳酸钾的摩尔比为3∶6∶9∶4∶0.24∶10。
本发明中，炔烃可以为烷基炔烃、芳基炔烃、五元杂芳基炔烃、六元杂芳基炔烃；所述烷基炔烃如下列化学结构通式所示：
其中R5选自氢、乙基、丁基、庚基、苯乙基或苯丁基中的一种；
所述自芳基炔烃如下列化学结构通式所示：
其中R1选自：烷基、烷氧基、卤素、硝基、三氟甲基、酯基中的一种。
所述有机过氧化物如下列化学结构通式所示：
其中R2选自：甲基或苯基中的一种；R3选自：氢、叔丁基或苯甲酰基中的一种；
所述铜催化剂的化学式为CuXn，其中X为Cl、Br、I、SCN中的一种；n为1或2。
所述溶剂选自：甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、水、1,2-二氯乙烷，甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种。
所述磷杂吲哚衍生物如下列化学结构通式所示：
所述苯并磷杂吲哚衍生物如下列化学结构通式所示：
优选的，所述炔烃选自: 乙炔、丁炔、己炔、4-苯基-1-丁炔、壬炔、苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-甲氧基苯乙炔、4-氟苯乙炔、4-氯苯乙炔、4-溴苯乙炔、4-（三氟甲基）苯乙炔、4-硝基苯乙炔、4-甲氧基羰基苯乙炔、3-甲基苯乙炔、3-氯苯乙炔、3-甲氧基苯乙炔、2-甲基苯乙炔、2-氟苯乙炔、2-氯苯乙炔、2-（三氟甲基）苯乙炔、1-苯基-1-丙炔、4-苯基-1-丁炔、中的一种；所述磷试剂选自: 二苯氧膦、二（4-甲氧基苯基）氧膦中的一种；
上述技术方案中，利用薄层层析色谱（TLC）跟踪反应直至完全结束。
上述技术方案中，按摩尔比，炔烃∶磷试剂∶铜催化剂∶有机过氧化物为1∶2∶0.2∶（2~6）；按摩尔比，磷杂吲哚衍生物∶2,5-二甲氧基四氢呋喃为1∶（2~2.5）。
上述技术方案中，反应结束后对产物进行柱层析分离提纯处理。
上述技术方案的反应过程可表示如下：
磷杂吲哚
苯并磷杂吲哚
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点:
1、本发明使用炔烃为起始物，原料易得、种类多。
2、本发明公开的方法，反应条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例一：1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物的合成
以乙炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuCl2(0.014g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.15 g，1.5 mmol）和甲醇（2 mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到目标产物（产率80%）。产物的分析数据如下：1H NMR (CDCl3, 500MHz): δ 7.73−7.69 (m, 2H,ArH), 7.62−7.59 (m, 1H, ArH), 7.34−7.53 (m, 6H, ArH; 1H, Ar−CH), 6.45 (dd, J= 25 Hz, 8 Hz,1H)。
实施例二：1-苯基-3-乙基磷杂吲哚-1-氧化物的合成
以丁炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入丁炔（0.027克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuCl(0.01g, 0.1 mmol)，二叔丁基过氧化物（0.45 g，3 mmol）、和乙醇（2 mL），60oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到目标产物（产率82%）。产物的分析数据如下: 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ7.70−7.65 (m, 2H),7.62−7.50 (m, 1H), 7.34−7.49 (m, 6H), 6.40 (m, 1H)。 2.05 (m, 2H), 1.08 (t, J= 7.6 Hz, 3H)。
实施例三：1-苯基-3-丁基磷杂吲哚-1-氧化物的合成
以己炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入己炔（0.041克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuBr2 (0.022 g, 0.1 mmol)，过氧化叔丁醇(0.15 mL，1 mmol)和乙腈（2 mL），60oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到目标产物（产率83%）。产物的分析数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ7.71−7.62 (m, 2H),7.60−7.45 (m, 1H), 7.34−7.40 (m, 6H), 6.38 (m, 1H), 2.05 (m, 2H), 1.65−1.45(m, 4H), 1.08 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
实施例四：1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物的合成
以乙炔、二（4-甲氧基苯基）氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二（4-甲氧基苯基）氧磷（0.262克，1mmol），CuBr (0.014 g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.29 g，3 mmol），和丙酮（2mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到目标产物（产率84%）。产物的分析数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ7.80 (m, 1H), 7.75(m, 2H), 7.68 (m, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.46 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.55 (d, J =7.6 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.86(s, 3H)。
实施例五：5-苯基苯并[b]膦杂吲哚-5-氧化物的合成
以乙炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuCl2(0.014g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.15 g，1.5 mmol）和甲醇（2 mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物；
以1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物、2，5-二甲氧基四氢呋喃作为原料，其反应步骤如下：
0℃下，在反应瓶中先加入2.5mL二氯甲烷，再加入1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物（0.057克，0.25 mmol）和2，5-二甲氧基四氢呋喃（0.073 mL，0.55 mmol），最后加入ZnBr2(0.111 克，0.5 mmol)，混合物搅拌反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:10)，得到目标产物（产率81%），可以作为催化剂。产物的分析数据如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ7.85– 7.80 (m, 2H), 7.75 – 7.55 (m, 6H), 7.52 – 7.45 (m, 1H), 7.43 – 7.34 (m,4H)。
实施例六：2-甲氧基-5-（4-甲氧基苯基）苯并[b]膦杂吲哚-5-氧化物的合成
以乙炔、二（4-甲氧基苯基）氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二（4-甲氧基苯基）氧磷（0.262克，1mmol），CuBr (0.014 g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.29 g，3 mmol），和丙酮（2mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物；
以1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物、2，5-二甲氧基四氢呋喃作为原料，其反应步骤如下：
0℃下，在反应瓶中先加入2.5mL二氯甲烷，再加1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物（0.072克，0.25 mmol）和2，5-二甲氧基四氢呋喃（0.073 mL，0.55 mmol），最后加入ZnBr2 (0.111 克，0.5 mmol)，混合物搅拌反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:10)，得到目标产物（产率82%），可以作为催化剂。产物的分析数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ7.90– 7.82 (m, 2H), 7.76 – 7.58 (m, 6H), 7.51 – 7.42 (m, 1H), 7.40 – 7.32 (m,4H), 3.88 (s, 3H), 3.86 (s, 3H)。
实施例七：2,2'-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物)的合成
以乙炔、二苯氧磷作为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中通入乙炔（0.026克，0.5 mmol），二苯氧磷（0.202克，1 mmol），CuCl2(0.014g, 0.1 mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯（0.15 g，1.5 mmol）和甲醇（2 mL），50oC反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1)，得到1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物；
以1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物为原料，其反应步骤如下：
在反应瓶中加入1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物(0.678 g，3 mmol)、乙腈（26 mL）、N-溴代琥珀酰亚胺(1.056 g，6 mmol)和过氧化叔丁醇(1.35 mL，9 mmol)，混合物加热反应；
TLC跟踪反应直至完全结束；
反应液中加入水（20 mL），用乙酸乙酯萃取，有机相用亚硫酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，干燥，减压浓缩至干；
⑷在中加入1，4-苯二硼酸 (0.657 克，4.0 mmol)、醋酸钯 (0.054 克，0.24mmol)、碳酸钾 (1.41 g，10 mmol)、乙腈（20 mL）和水（20 mL），混合物在90°C下加热反应；
⑸TLC跟踪反应直至完全结束；
⑹在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取。有机相用盐水洗涤，干燥，减压浓缩得粗产物，再经柱层析(正己烷/乙醚（4：1）)分离纯化得到2,2'-(1,4-亚苯基)双(1-苯基膦杂吲哚-1-氧化物) (产率65%)，可以作为光电材料。产物的分析数据如下：1H NMR (300 MHz,CDCl3): δ7.25-7.71 (m, 24H)。

Claims (2)

1.一种磷杂吲哚衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；所述炔烃为乙炔、丁炔或者己炔；
所述磷试剂选自二苯氧膦或者二（4-甲氧基苯基）氧膦；
所述有机过氧化物如下列化学结构通式所示：
其中R2选自：甲基或苯基中的一种；R3选自：氢、叔丁基或苯甲酰基中的一种；
所述铜催化剂的化学式为CuXn，其中X为Cl、Br、I、SCN中的一种；n为1或2；
所述溶剂选自：甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、水、1,2-二氯乙烷，甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种；
所述磷杂吲哚衍生物为1-苯基磷杂吲哚-1-氧化物、1-苯基-3-乙基磷杂吲哚-1-氧化物、1-苯基-3-丁基磷杂吲哚-1-氧化物或者1-（4-甲氧基苯基）-5-甲氧基磷杂吲哚-1-氧化物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，按摩尔比，炔烃∶磷试剂∶铜催化剂∶有机过氧化物为1∶2∶0.2∶（2~6）；利用薄层层析色谱跟踪反应直至完全结束；反应结束后对产物进行柱层析分离提纯处理。
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