CN109096326A - 一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法 - Google Patents

一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109096326A
CN109096326A CN201811171196.5A CN201811171196A CN109096326A CN 109096326 A CN109096326 A CN 109096326A CN 201811171196 A CN201811171196 A CN 201811171196A CN 109096326 A CN109096326 A CN 109096326A
Authority
CN
China
Prior art keywords
purity
choline
polyhalohydrocarbon
lysophosphatidyl choline
mixed solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811171196.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109096326B (zh
Inventor
吉民
刘海东
王冬冬
宗玺
李锐
刘来富
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Dongnan Nano Material Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Dongnan Nano Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Dongnan Nano Material Co Ltd filed Critical Jiangsu Dongnan Nano Material Co Ltd
Priority to CN201811171196.5A priority Critical patent/CN109096326B/zh
Publication of CN109096326A publication Critical patent/CN109096326A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109096326B publication Critical patent/CN109096326B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法，其中，该制备方法至少包括以下步骤：将合成磷脂酰胆碱、第一混合溶剂及无机碱混合；进行水解反应，待合成磷脂酰胆碱反应完全；通过柱层析纯化，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。本发明所提供的高纯度溶血磷脂酰胆碱的制备方法，该方法制备的溶血磷脂酰胆碱纯度高，且脂肪酸纯度大于99％，反应条件温和且生产周期相对较短，生产成本低，工艺简洁，易于工业化生产。

Description

一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法
技术领域
本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法。
背景技术
在制药领域中，溶血磷脂酰胆碱是一种良好的乳化剂，其能形成油包水，水包油型乳剂，且其亲水性、乳化能力和稳定性与天然磷脂相比都有显着改善。在高温、低温以及低pH条件下都能保持良好的乳化性，且不受盐浓度的影响。此外，溶血磷脂酰胆碱还具有抗氧化和抗菌性能。在食品工业中，溶血磷脂酰胆碱替代磷脂作为乳化剂已成为一种发展趋势，日本已将溶血磷脂列入天然食品添加剂名录，应用范围越来越广泛。在化妆品中，溶血磷脂酰胆碱可以增加化妆品的保质期，防止化妆品乳化分层，减小对皮肤的刺激，具有良好的去污除臭活性，现在已广泛添加到多种化妆品中。
研究表明，溶血磷脂酰胆碱亦有生物活性，Klingle等在代谢组学中表明血浆溶血磷脂酰胆碱的浓度与肥胖症状的相关性。XIONG Z L等研究了抑郁症的临床治疗，发现抑郁症的发病机制涉及包括溶血磷脂酰胆碱在内的9种潜在生物标志物。此外其对心脏代谢疾病、肠炎、糖尿病、肝病、动脉粥样硬化等疾病的预防、诊断和治疗有着很重要的作用。
目前溶血磷脂酰胆碱的制备方法主要为酶水解法，例如孙浩洋等采用磷脂酶A1催化水解大豆磷脂制备溶血卵磷脂。日本专利JP63091306A公开了以大豆磷脂为原料，经过丙酮脱油，磷脂酶A2水解制备溶血磷脂酰胆碱的方法。专利CN102277393A公开了以磷脂酰胆碱为原料，加入低碳醇溶液中，在一定温度下搅拌混合均匀后，加入脂肪酶，在恒温下搅拌醇解生成溶血磷脂酰胆碱的方法。以上三种方法对反应条件都相对苛刻，得到的溶血磷脂酰胆碱纯度均不高，溶血磷脂的转化率亦非常低。
此外，专利CN103131736A公开了以磷脂酰胆碱为原料，加入蓖麻子提取物，经过磷脂酶A2水解制备溶血磷脂酰胆碱。该制备方法中蓖麻子提取物的制备非常繁琐，且用到低沸点的乙醚，该制备方法的操作亦较繁琐。专利CN104558021A公开了以大豆磷脂或蛋黄磷脂为原料，直接经两次柱层析纯化，得到天然溶血磷脂的方法。该制备方法中所溶血磷脂酰胆碱的脂肪酸纯度均较低，为多种脂肪酸的溶血磷脂酰胆碱混合物，通过上述方法均无法制备单一脂肪酸的溶血磷脂酰胆碱。
发明内容
本发明目的在于解决现有技术至少一种技术问题，提供一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法。
本发明的一方面，提供一种高纯溶血磷脂酰胆碱的制备方法，至少包括以下步骤：
将合成磷脂酰胆碱、第一混合溶剂及无机碱混合；
进行水解反应，待合成磷脂酰胆碱反应完全；
通过柱层析纯化，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。
在一实施例中，所述水解反应的时间小于等于24小时，所述水解反应的温度为0～60℃。
在一实施例中，所述通过柱层析纯化，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱，包括：
在装柱溶剂、第一填料和洗脱剂的环境下，进行一次洗脱；
之后进行打浆处理，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。
在一实施例中，所述洗脱剂为至少二元洗脱剂，所述洗脱剂包括第一多卤代烃以及第一低碳醇和水中的至少一种，其中所述第一多卤代烃占洗脱剂的总体积的65％‐85％。
在一实施例中，所述第一多卤代烃为三氯甲烷、二氯甲烷和二氯乙烷中的至少一种，所用第一低碳醇为甲醇、无水乙醇、丙醇和异丙醇中的至少一种。
在一实施例中，第一混合溶剂为二元混合溶剂，所述第一混合溶剂包括第二多卤代烃和第二低碳醇，所述第二多卤代烃为多氯代烃类溶剂，所述第二低碳醇为碳原子数小于等于4的醇类溶剂，所述无机碱为碱金属无机碱盐。
在一实施例中，所述第二多卤代烃占所述第一混合溶剂的体积比为0～20％；
所述合成磷脂酰胆碱、第一混合溶剂和无机碱的质量/体积/质量比为1g：5～100ml：0.05～0.5g。
在一实施例中，所用第二多卤代烃包括三氯甲烷、二氯甲烷和二氯乙烷中的至少一种；
所述第二低碳醇为甲醇、无水乙醇、丙醇和异丙醇中的至少一种；
所述无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠和氢氧化钾中的至少一种；
所述合成磷脂酰胆碱为二硬脂酰磷脂酰胆碱、二棕榈酰磷脂酰胆碱或二芥酰磷脂酰胆碱。
在一实施例中，所述制备方法包括以下步骤：
将合成磷脂酰胆碱加入第一混合溶剂，搅拌均匀并加热至40～60℃，加入无机碱混合均匀并保温；
进行小于等于24小时的水解反应，待合成磷脂酰胆碱反应完全；
过滤，调节体系pH至中性，加入第一填料，减压浓缩至干；
通过柱层析纯化，在以第三多卤代烃为装柱溶剂、以硅胶为第一填料、和以至少二元混合溶剂为洗脱剂的环境下，洗脱一次；
减压浓缩至干，加入丙酮打浆，过滤干燥，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。
本发明的另一方面，由以上任一所述的方法制备而得，且制备得到的高纯溶血磷脂酰胆碱的纯度大于98％，脂肪酸纯度大于99％。
本发明至少具有如下有益效果：
与现有技术相比，本发明所提供的高纯度溶血磷脂酰胆碱的制备方法，该方法制备的溶血磷脂酰胆碱纯度高，且脂肪酸纯度大于99％，原料价格便宜易得，简单高效，反应条件温和且生产周期相对较短，生产成本低，工艺简洁，易于工业化生产。
附图说明
图1为本发明一实施方式中的高纯溶血磷脂酰胆碱的制备流程图。
图2和图3分别为实施例一所制备得到的化合物的氢核磁谱图(1H)和质谱谱图。
图4和图5分别为实施例一所制备得到的化合物的氢核磁谱图(1H)和质谱谱图。
图6和图7分别为实施例一所制备得到的化合物的氢核磁谱图(1H)和质谱谱图。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明以下所有原料、试剂均来源于市售。
请参见图1所示，本发明提供一种高纯溶血磷脂酰胆碱的制备方法，至少包括以下步骤：
步骤S1、将合成磷脂酰胆碱、第一混合溶剂及无机碱混合。
步骤S2、进行水解反应，待合成磷脂酰胆碱反应完全。
步骤S3、通过柱层析纯化，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。
在一实施方式中，在步骤S1中，第一混合溶剂为二元混合溶剂，所述第一混合溶剂包括第二多卤代烃和第二低碳醇，所述第二多卤代烃为多氯代烃类溶剂，所述第二低碳醇为碳原子数小于等于4的醇类溶剂，所述无机碱可为碱金属无机碱盐。
更进一步地，所用第二多卤代烃包括三氯甲烷、二氯甲烷和二氯乙烷中的至少一种；所述第二低碳醇可为甲醇、无水乙醇、丙醇和异丙醇中的至少一种；所述无机碱可为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠和氢氧化钾中的至少一种。
进一步地，所述第二多卤代烃可占所述第一混合溶剂的体积比为0～20％；所述合成磷脂酰胆碱、第一混合溶剂和无机碱的质量/体积/质量比可为1g：8～100ml：0.05～0.5g。
在一实施方式中，在步骤S2中，所述水解反应的时间可小于等于24小时，所述水解反应的温度为0～60℃。优选的，所述水解反应的时间为可不超过10小时，进一步优选的，水解反应时间可为4～8小时。优选地，所述水解反应温度可为40～50℃。
在一实施方式中，在步骤S3中，所述通过柱层析纯化，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱，包括：
步骤S301、在装柱溶剂、第一填料和洗脱剂的环境下，进行一次洗脱。
步骤S302、之后进行打浆处理，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。
进一步地，所述洗脱剂为至少二元洗脱剂，所述洗脱剂包括第一多卤代烃以及第一低碳醇和水中的至少一种，其中所述第一多卤代烃可占洗脱剂的总体积的65％‐85％。若所述洗脱剂中包括第一低碳醇，则该第一低碳醇可占洗脱剂的总体积的15％‐30％。
更进一步地，所述第一多卤代烃可为三氯甲烷、二氯甲烷和二氯乙烷中的至少一种，所用第一低碳醇可为甲醇、无水乙醇、丙醇和异丙醇中的至少一种。
为了进一步说明本发明所提供的高纯溶血磷脂酰胆碱的制备方法，我们给出了其更为详细的制备步骤，具体包括：
步骤S21、将合成磷脂酰胆碱加入第一混合溶剂，搅拌均匀并加热至40～60℃，加入无机碱混合均匀并保温；
步骤S22、进行小于等于24小时的水解反应，待合成磷脂酰胆碱反应完全；
步骤S23、过滤，调节体系pH至中性，加入第一填料，减压浓缩至干；该第一填料可为硅胶；
步骤S24、通过柱层析纯化，在以第三多卤代烃为装柱溶剂、以硅胶为第一填料、和以至少二元混合溶剂为洗脱剂的环境下，洗脱一次；
步骤S25、减压浓缩至干，加入丙酮打浆，过滤干燥，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。
溶血磷脂酰胆碱是磷脂酰胆碱的降解产物，按其底物的来源可分为溶血硬脂酰磷脂酰胆碱(SLPC)、溶血棕榈酰磷脂酰胆碱(PLPC)、溶血芥酰磷脂酰胆碱(ELPC)等。上述所提到的合成磷脂酰胆碱可包括但不限于为二硬脂酰磷脂酰胆碱、二棕榈酰磷脂酰胆碱或二芥酰磷脂酰胆碱。
为了进一步说明本发明所提供的制备方法的效果，我们分别以上述三种合成磷脂酰胆碱为原料来制备各自的溶血磷脂酰胆碱产品。
实施例一 以二硬脂酰磷脂酰胆碱为原料制备
于带有磁子温度计的250ml反应瓶中，加入二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)5.0g和氯仿与甲醇的混合溶剂(1:5)50ml，搅拌加热至40～45℃，加入碳酸氢钠0.5g，保温40～45℃反应4～5h，TLC检测至原料DSPC基本反应完全，过滤，用稀盐酸调PH≈7，加入15g硅胶，减压浓缩至干，通过硅胶柱层析纯化，装柱硅胶75g，装柱溶剂二氯甲烷，洗脱剂二氯甲烷：甲醇：水＝65:25:4，收集含有纯品SLPC的洗脱剂组分，减压浓缩至干，然后用25ml丙酮打浆，过滤，干燥，得纯品SLPC 2.2g，收率66.5％，TLC(默克G60硅胶铝板)纯度≥98％，脂肪酸纯度大于99％。
通过核磁共振(氢谱参见图2)和高分辨质谱(参见图3)确定了制备得到的化合物为溶血硬脂酰磷脂酰胆碱(SLPC)，化合物溶血硬脂酰磷脂酰胆碱(SLPC)的鉴定数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.03(s,1H),4.32(s,2H),4.17(s,2H),4.09(s,2H),3.95(s,2H),3.77(s,2H),3.32(s,9H),2.32(t,J＝7.6 Hz,2H),1.59(s,2H),1.28(s,30H),0.90(t,J＝6.8 Hz,3H)。
化合物溶血硬脂酰磷脂酰胆碱(SLPC)MS，(M+H)+＝524.3，(M+Na)+＝546.3。
实施例二 以二棕榈酰磷脂酰胆碱为原料制备
于带有磁子温度计的250ml反应瓶中，加入二棕榈酰磷脂酰胆碱(DPPC)5.0g和氯仿与甲醇的混合溶剂(1:5)50ml，搅拌加热至40～45℃，加入碳酸氢钠0.5g，保温40～45℃反应4～5h，TLC检测至原料DPPC基本反应完全，过滤，用稀盐酸调PH≈7，加入15g硅胶，减压浓缩至干，通过硅胶柱层析纯化，装柱硅胶75g，装柱溶剂二氯甲烷，洗脱剂二氯甲烷：甲醇：水＝65:25:4，收集含有纯品PLPC的洗脱剂组分，减压浓缩至干，然后用25ml丙酮打浆，过滤，干燥，得纯品PLPC 2.3g，收率68.2％，TLC(默克G60硅胶铝板)纯度≥98％，脂肪酸纯度大于99％。
通过核磁共振(氢谱参见图4)和高分辨质谱(参见图5)确定了制备得到的化合物为溶血棕榈酰磷脂酰胆碱(PLPC)，化合物溶血棕榈酰磷脂酰胆碱(PLPC)的鉴定数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.14(s,1H),4.32(s,2H),4.08(d,J＝4.4Hz,2H),3.93(s,2H),3.88(s,2H),3.79(s,2H),3.34(s,9H),2.31(t,J＝7.6Hz,2H),1.59(s,2H),1.27(s,24H),0.89(t,J＝6.8 Hz,3H)。
化合物溶血棕榈酰磷脂酰胆碱(PLPC)MS，(M+H)+＝496.1。
实施例三 以二芥酰磷脂酰胆碱为原料制备
于带有磁子温度计的250ml反应瓶中，加入二芥酰磷脂酰胆碱(DEPC)5.0g和氯仿与甲醇的混合溶剂(1:5)50ml，搅拌加热至40～45℃，加入碳酸氢钠0.5g，保温40～45℃反应4～5h，TLC检测至原料DEPC基本反应完全，过滤，用稀盐酸调PH≈7，加入15g硅胶，减压浓缩至干，通过硅胶柱层析纯化，装柱硅胶75g，装柱溶剂二氯甲烷，洗脱剂二氯甲烷：甲醇：水＝65:25:4，收集含有纯品ELPC的洗脱剂组分，减压浓缩至干，然后用25ml丙酮打浆，过滤，干燥，得纯品ELPC 2.0g，收率62.2％，TLC(默克G60硅胶铝板)纯度≥98％，脂肪酸纯度大于99％。
通过核磁共振(氢谱参见图6)和高分辨质谱(参见图7)确定了制备得到的化合物为溶血芥酰磷脂酰胆碱(ELPC)，化合物溶血芥酰磷脂酰胆碱(ELPC)的鉴定数据如下：
1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ6.17(d,J＝4.1 Hz,1H),5.40 5.30(m,2H),4.41(s,2H),4.32(s,2H),4.08(d,J＝4.9 Hz,2H),3.93(s,2H),3.79(s,2H),3.33(s,9H),2.31(t,J＝7.6 Hz,2H),2.02(dd,J＝11.9,6.3 Hz,4H),1.58(d,J＝6.7 Hz,2H),1.28(s,28H),0.89(t,J＝6.8 Hz,3H)。
化合物溶血芥酰磷脂酰胆碱(ELPC)MS，(M+H)+＝578.2。
为了进一步说明本发明，我们做了如下对比试验，各对比例的实验条件为：
表1对比例1～6
研究表明，在上述对比例1～6的试验条件下制备磷脂酰胆碱，对比例1和2均采用单一溶剂作为水解溶剂，其转化率均少于30％；对比例3不添加碱基本无反应；对比例4中碱的用量过高时，基本无产物；对比例5和6的氯仿比例偏高，其转化率低于50％。
表2对比例7～11
研究表明，在上述对比例7～11的试验条件下制备磷脂酰胆碱，对比例7-9所制备的磷脂酰胆碱化合物纯度低于85％；对比例10和11，无丙酮打浆处理，所制备的磷脂酰胆碱化合物纯度低于70％。
本发明所提供的高纯度溶血磷脂酰胆碱的制备方法，该方法制备的溶血磷脂酰胆碱纯度高，且脂肪酸纯度大于99％，原料价格便宜易得，简单高效，反应条件温和且生产周期相对较短，生产成本低，工艺简洁，易于工业化生产。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种高纯溶血磷脂酰胆碱的制备方法，其特征在于，至少包括以下步骤：
将合成磷脂酰胆碱、第一混合溶剂及无机碱混合；
进行水解反应，待合成磷脂酰胆碱反应完全；
通过柱层析纯化，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述水解反应的时间小于等于24小时，所述水解反应的温度为0～60℃。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述通过柱层析纯化，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱，包括：
在装柱溶剂、第一填料和洗脱剂的环境下，进行一次洗脱；
之后进行打浆处理，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述洗脱剂为至少二元洗脱剂，所述洗脱剂包括第一多卤代烃以及第一低碳醇和水中的至少一种，其中所述第一多卤代烃占洗脱剂的总体积的65％-85％。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述第一多卤代烃为三氯甲烷、二氯甲烷和二氯乙烷中的至少一种，所用第一低碳醇为甲醇、无水乙醇、丙醇和异丙醇中的至少一种。
6.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，第一混合溶剂为二元混合溶剂，所述第一混合溶剂包括第二多卤代烃和第二低碳醇，所述第二多卤代烃为多氯代烃类溶剂，所述第二低碳醇为碳原子数小于等于4的醇类溶剂，所述无机碱为碱金属无机碱盐。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述第二多卤代烃占所述第一混合溶剂的体积比为0～20％；
所述合成磷脂酰胆碱、第一混合溶剂和无机碱的质量/体积/质量比为1g：5～100ml：0.05～0.5g。
8.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所用第二多卤代烃包括三氯甲烷、二氯甲烷和二氯乙烷中的至少一种；
所述第二低碳醇为甲醇、无水乙醇、丙醇和异丙醇中的至少一种；
所述无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠和氢氧化钾中的至少一种；
所述合成磷脂酰胆碱为二硬脂酰磷脂酰胆碱、二棕榈酰磷脂酰胆碱或二芥酰磷脂酰胆碱。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将合成磷脂酰胆碱加入第一混合溶剂，搅拌均匀并加热至40～60℃，加入无机碱混合均匀并保温；
进行小于等于24小时的水解反应，待合成磷脂酰胆碱反应完全；
过滤，调节体系pH至中性，加入第一填料，减压浓缩至干；
通过柱层析纯化，在以第三多卤代烃为装柱溶剂、以硅胶为第一填料、和以至少二元混合溶剂为洗脱剂的环境下，洗脱一次；
减压浓缩至干，加入丙酮打浆，过滤干燥，得到高纯度溶血磷脂酰胆碱。
10.一种高纯溶血磷脂酰胆碱，其特征在于，由权利要求1-9所述的方法制备而得，且制备得到的高纯溶血磷脂酰胆碱的纯度大于98％，脂肪酸纯度大于99％。
CN201811171196.5A 2018-10-09 2018-10-09 一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法 Active CN109096326B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811171196.5A CN109096326B (zh) 2018-10-09 2018-10-09 一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811171196.5A CN109096326B (zh) 2018-10-09 2018-10-09 一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109096326A true CN109096326A (zh) 2018-12-28
CN109096326B CN109096326B (zh) 2021-04-30

Family

ID=64868416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811171196.5A Active CN109096326B (zh) 2018-10-09 2018-10-09 一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109096326B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110144369A (zh) * 2019-05-22 2019-08-20 杨利平 一种制备高纯度溶血磷脂酰胆碱的方法
CN110632222A (zh) * 2019-09-23 2019-12-31 清华大学 基于质谱的磷脂酰胆碱中sn异构体的解析方法及其用途

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012143514A1 (en) * 2011-04-20 2012-10-26 Asociación Centro De Investigación Cooperativa En Biociencias-Cic Biogune Method for the diagnosis of liver injury based on a metabolomic profile
CN103172659A (zh) * 2013-03-29 2013-06-26 山东罗欣药业股份有限公司 L-α-甘油磷酰胆碱晶型化合物
CN103193821A (zh) * 2013-03-29 2013-07-10 山东罗欣药业股份有限公司 L-α-甘油磷酰胆碱的合成方法
CN105017308A (zh) * 2015-07-03 2015-11-04 暨南大学 一种有机胺法选择性水解磷脂酰胆碱的方法
CN106810574A (zh) * 2017-04-10 2017-06-09 哈尔滨理工大学 一种溶血磷脂酰胆碱的生产方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012143514A1 (en) * 2011-04-20 2012-10-26 Asociación Centro De Investigación Cooperativa En Biociencias-Cic Biogune Method for the diagnosis of liver injury based on a metabolomic profile
CN103172659A (zh) * 2013-03-29 2013-06-26 山东罗欣药业股份有限公司 L-α-甘油磷酰胆碱晶型化合物
CN103193821A (zh) * 2013-03-29 2013-07-10 山东罗欣药业股份有限公司 L-α-甘油磷酰胆碱的合成方法
CN105017308A (zh) * 2015-07-03 2015-11-04 暨南大学 一种有机胺法选择性水解磷脂酰胆碱的方法
CN106810574A (zh) * 2017-04-10 2017-06-09 哈尔滨理工大学 一种溶血磷脂酰胆碱的生产方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NATALIA NIEZGODA ET AL.: "Phosphatidylcholine withcis-9,trans-11 andtrans-10,cis-12 Conjugated Linoleic Acid Isomers: Synthesis and Cytotoxic Studies", 《AUST. J. CHEM.》 *
SINDY LINDNER ET AL.: "Azide-Modified Membrane Lipids: Synthesis, Properties, and Reactivity", 《LANGMUIR》 *
YUICHI NAKAMURA ET AL.: "Siladenoserinols A L: New Sulfonated Serinol Derivatives from a Tunicate as Inhibitors of p53 Hdm2 Interaction", 《ORG. LETT.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110144369A (zh) * 2019-05-22 2019-08-20 杨利平 一种制备高纯度溶血磷脂酰胆碱的方法
CN110632222A (zh) * 2019-09-23 2019-12-31 清华大学 基于质谱的磷脂酰胆碱中sn异构体的解析方法及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN109096326B (zh) 2021-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110144369A (zh) 一种制备高纯度溶血磷脂酰胆碱的方法
DK2992334T3 (en) NEW PHOSPHATIDYL ALKANOLS AND COMPOSITIONS THEREOF
Wohlgemuth et al. Bilayers of phosphatidylglycerol. A deuterium and phosphorus nuclear magnetic resonance study of the head-group region
CN109096326A (zh) 一种高纯溶血磷脂酰胆碱及其制备方法
US9784701B2 (en) Phosphatidylalkanols and compositions thereof
CN102516292A (zh) 一种天然L-α-甘油磷脂酰胆碱及其制备方法
CN110330524A (zh) 1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺及其制备方法
CN105111253B (zh) 一种提取分离神经节苷脂的方法
EP0036583B1 (de) Glycerin-3-phosphorsäurehalogenalkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung und Weiterverarbeitung
Balthazor et al. Synthesis and molecular structure of 1, 3-dihydro-1-hydroxy-3-methyl-1, 2, 3-benziodoxaphosphole 3-oxide
JP5113042B2 (ja) ホスファチドの調製および単離方法
CN107308883A (zh) 一种由松香基氨基酸表面活性剂形成的稳定泡沫
JPH07291982A (ja) グリセロりん脂質の製造方法
KR101923584B1 (ko) 새로운 뷰테인-테트라올 기반의 양친매성 화합물 및 이의 활용
CN104059949B (zh) 一种磷脂酰丝氨酸的制备方法
ITPD20010031A1 (it) Procedimento per la preparazione di fosfatidi puri e loro impiego in campo cosmetico, farmaceutico ed alimentare.
CN102633833B (zh) 磷酸肌酸钠的制备方法
CN108329344A (zh) 一种甘油磷酯酰胆碱的纯化方法
CA1063615A (en) Synthetic phospholipids, a process for their manufacture and their use
CA2812432C (en) Methods for the synthesis of 13c labeled dha and use as a reference standard
JPH0429915A (ja) 光破砕性リポソーム含有皮膚化粧料
Menger et al. A new method for studying chain conformation. Proof of nonradial binding to micelles: chain-bending at an enzyme surface
CN109824725A (zh) 一种4-磷酸酯-2h-色烯衍生物的制备方法
Pisch et al. Properties of unusual phospholipids IV: Chemoenzymatic synthesis of phospholipids bearing acetylenic fatty acids
TWI591181B (zh) Method and composition for producing sodium cyclic phosphatidic acid

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant