CN109053719A - 一种化合物、一维有机微纳米材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种化合物、一维有机微纳米材料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109053719A
CN109053719A CN201810786333.XA CN201810786333A CN109053719A CN 109053719 A CN109053719 A CN 109053719A CN 201810786333 A CN201810786333 A CN 201810786333A CN 109053719 A CN109053719 A CN 109053719A
Authority
CN
China
Prior art keywords
nano material
dimensional organic
organic micro
micro nano
dimensional
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810786333.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN109053719B (zh
Inventor
陈松华
袁秋兰
杨洪
修翔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujian Longxin 3d Array Technology Co Ltd
Longyan University
Original Assignee
Fujian Longxin 3d Array Technology Co Ltd
Longyan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujian Longxin 3d Array Technology Co Ltd, Longyan University filed Critical Fujian Longxin 3d Array Technology Co Ltd
Priority to CN201810786333.XA priority Critical patent/CN109053719B/zh
Publication of CN109053719A publication Critical patent/CN109053719A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109053719B publication Critical patent/CN109053719B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B10/00—Integration of renewable energy sources in buildings
    • Y02B10/10—Photovoltaic [PV]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optical Integrated Circuits (AREA)

Abstract

本发明涉及一种化合物，以及由该化合物分子通过自组装得到的具有光波导效应的一维有机微纳米材料及其制备方法和应用。本发明通过click环加成反应，合成以三氮唑环为链接基团的有机功能分子，然后将该功能分子作为构筑单元，利用简单的溶剂挥发法，实现了对其一维微米棒，纳米棒和纳米线等聚集结构的调控生长。由于该纳米材料具有极佳的光波导性能，光损耗低至0.06‑0.16dB/μm，可以用于制备光波导材料，在远程通信，信号处理，信息存储等方向具有巨大的潜在应用价值。

Description

一种化合物、一维有机微纳米材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于微纳米材料技术领域，具有地涉及一种化合物、一种具有光波导效应的一维有机微纳米材料，其制备方法以及应用。
背景技术
为了构筑和调控具有某些特殊功能的超分子自组装体，针对不同的应用要求，可引入具有独特光电性质及刚性的有机π-共轭分子作为基本组装单元。在一定条件下，共轭分子可通过分子间的π-π作用自发聚集，形成具有一定超分子结构的纳米尺寸组装体。近年来研究发现，具有光电性能的有机小分子纳米材料由于结构的可修饰性强、发光效率高且具有良好的有序组装性能，有望成为下一代微型光电器件的组成单元。
纳米/微米光波导材料由于有机共轭分子独特的光电性质，在氢键、静电作用及范德华作用等分子间弱作用力的协同下，调控分子π-π堆积的方式，从而得到用来构筑纳米/微米光电器件的有序超分子结构。近十几年，一维纳米材料如纳米线、纳米棒、纳米管以及纳米带等，由于单一尺寸的生长优势使其在有序性和传导性等方面占据优势，已经吸引了光导、电导、OFET(有机场效应晶体管)以及OLED(有机发光二极管)等领域研究者的极大关注。
相比于无机材料，有机材料种类繁多，并且容易加以修饰，可以通过分子设计来改变其光电功能。同时，有机材料处理温度低，具有优异可调的性能、良好的机械柔韧性和可加工性等特点，在构筑新型光电子器件中可以避免生产工艺难，成本高等问题，使得一维有机微米纳米材料成为一类新型光电功能材料体系。
发明内容
本发明的一方面提供了一种化合物，所述化合物具有如式(I)所示的结构。
本发明的另一方面提供了一种一维有机微纳米材料，所述一维有机微纳米材料由式I所示的化合物分子通过自组装而得到。
优选地，本发明所述的一维有机微纳米材料的长度为10～200μm，宽度为500nm～2μm。
优选地，本发明所述的一维有机微纳米材料的光损耗系数为0.06～0.16dB/μm。
本发明的一维有机微纳米材料的固态最大发射波长为350-510nm。
本发明所述的一维有机微纳米材料由式I所示的化合物分子通过分子间的π-π和/或氢键自组装而得到。
在本发明所述的一维有机微纳米材料中，化合物分子的堆积方向平行于长轴方向。
在本发明所述的一维有机微纳米材料中，所述一维有机微纳米材料为微米棒、纳米线、纳米棒的形态。
本发明的另一方面是提供所述一维有机微纳米材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将4,7-双(三甲基硅乙炔基)苯并噻二唑溶于四氢呋喃中，在氮气保护下加入正丁基氟化铵的四氢呋喃溶液，加完后在0-10℃搅拌；
(2)在氮气保护下加入叠氮苯、抗坏血酸钠、硫酸铜水溶液，然后在60-75℃下搅拌反应；反应结束后，经后处理得到固体目标化合物；
(3)将步骤(2)得到固体目标化合物溶解在良溶剂中，然后加入不良溶剂，混合均匀后，取一滴混合液滴在基片上自然挥发，溶剂挥干后得到一维有机微米棒、纳米线、纳米棒。
在本发明所述制备方法的步骤(2)中，所述后处理包括：减压除去有机溶剂，粗产品用二氯甲烷萃取，有机相用盐水洗涤后用硫酸镁干燥；减压旋干二氯甲烷，粗产品经硅胶柱纯化，用体积比例为2∶1的二氯甲烷与石油醚混合溶剂作为洗脱剂进行洗脱，收集目标洗脱液并蒸干。
在本发明所述制备方法的步骤(3)中，良溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮中的一种或多种；不良溶剂选自甲醇、乙醇、正己烷、环己烷中的一种或多种；更优选地，良溶剂与不良溶剂的体积比为1∶3～1∶5。
在本发明所述制备方法的步骤(3)中，所述基片为硅片或玻璃片。
本发明还提供所述的一维有机微纳米材料作为光波导材料的用途。
本发明的核心目的是制备出一种具有低光损耗的有机微纳米材料的一维有机微纳米材料。通过设计合成应用于组装具有高荧光量子产率的一维有机半纳米材料的单体结构，利用有机溶剂溶解度的差异进行自组装，从而获得一维有机微纳米材料。本发明的一维有机微纳米材料单体长度为10～200微米，光损耗系数为介于0.06-0.16dB/μm的范围内。因此本发明的一维有机微纳米材料可以作为良好的光波导材料，为日后进一步研究提供了新的思路，在远程通信、信号处理、信息存储等方向具有巨大的潜在应用价值。
附图说明
图1是本发明的一维有机微纳米材料的扫描电镜图(SEM)；
图2是本发明的一维有机微纳米材料的透射电镜图(SEM)；
图3是本发明的一维有机微纳米材料的原子力显微图(AFM)；
图4是本发明的一维有机微纳米材料的光波导性能测试图。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
实施例1
一维有机微纳米材料为苯并噻二唑衍生物，具有以下式I所示的化学结构。
该化合物通过以下方法制备：
(1)将328mg的4,7-双(三甲基硅乙炔基)苯并噻二唑，溶于30mL四氢呋喃中，并在氮气保护下搅拌5分钟并将溶液冷却至0℃。向该反应体系中加入2mL正丁基氟化铵(1mol/L，四氢呋喃溶液)后，0℃下搅拌10分钟。
(2)在氮气保护下加入238mg叠氮苯，80mg抗坏血酸钠，32mg硫酸铜(溶于5mL)水的溶液，在氮气保护下，加热至60℃搅拌6小时。反应结束后，减压除去有机溶剂，粗产品用二氯甲烷萃取，有机相用盐水洗涤，硫酸镁干燥。减压旋干二氯甲烷，粗产品经硅胶柱(200-300目)提纯，用二氯甲烷与石油醚(体积比例为2∶1)为洗脱剂，可以得到202mg的固体目标化合物。核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.48(t,J＝7.4Hz,2H),7.58(t,J＝7.7Hz,4H),7.90(d,J＝8.0Hz,4H),8.76(s,2H),9.19(s,2H)ppm；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ152.4,143.8,137.2,129.9,128.9,126.5,122.6,121.9,120.7ppm.0042]；经质谱分析，目标化合物的相对分子质量是422.1067。
(3)将步骤(2)得到的化合物溶解在良溶剂二氯甲烷中，然后加入不良溶剂乙醇，良溶剂与不良溶剂的体积比为1∶5；混合均匀后，取一滴混合液直接滴在基片上自然挥发。通过所述的分子之间的π-π、氢键相互作用自组装得到含有多根不同长度的一维有机微纳米线。经SEM测试可见(见图1和图2)，一维有机微纳米线的长度介于10～200μm之间，宽度介于500nm～2μm之间。
实施例2
(1)将328mg的4,7-双(三甲基硅乙炔基)苯并噻二唑，溶于30mL四氢呋喃中，并在氮气保护下搅拌5分钟并将溶液冷却至0℃。向该反应体系中加入2mL正丁基氟化铵(1mol/L，四氢呋喃溶液)后，5℃下搅拌10分钟。
(2)在氮气保护下加入238mg叠氮苯，80mg抗坏血酸钠，32mg硫酸铜(溶于5mL)水的溶液，在氮气保护下，加热至75℃搅拌4小时。反应结束后，减压除去有机溶剂，粗产品用二氯甲烷萃取，有机相用盐水洗涤，硫酸镁干燥。减压旋干二氯甲烷，粗产品经硅胶柱(200-300目)提纯，用二氯甲烷与石油醚(体积比例为2∶1)为洗脱剂，可以得到195mg的固体化合物。
(3)将步骤(2)得到的固体化合物溶解在良溶剂丙酮中，然后加入不良溶剂乙醇，良溶剂与不良溶剂的体积比为1∶3；混合均匀后，取一滴混合液直接滴在基片上自然挥发，得到含有多根一维有机纳米线。经SEM和AFM测试，一维有机微纳米线完整、光滑，长度为20-150μm，宽度为600nm～2μm。通过光波导性能测试，光损失系数为0.06dB/μm。
实施例3
(1)将328mg的4,7-双(三甲基硅乙炔基)苯并噻二唑，溶于30mL四氢呋喃中，并在氮气保护下搅拌10分钟并将溶液冷却至0℃。向该反应体系中加入2mL正丁基氟化铵(1mol/L，四氢呋喃溶液)后，10℃下搅拌10分钟。
(2)在氮气保护下加入238mg叠氮苯，80mg抗坏血酸钠，32mg硫酸铜(溶于5mL)水的溶液，在氮气保护下，加热至60℃搅拌5.5小时。反应结束后，减压除去有机溶剂，粗产品用二氯甲烷萃取，有机相用盐水洗涤，硫酸镁干燥。减压旋干二氯甲烷，粗产品经硅胶柱(200-300目)提纯，用二氯甲烷与石油醚(体积比例为2∶1)为洗脱剂，可以得到198mg的固体化合物。
(3)将步骤(2)得到的固体化合物溶解在良溶剂四氢呋喃中，然后加入不良溶剂正己烷，良溶剂与不良溶剂的体积比为1∶4；混合均匀后，取一滴混合液直接滴在基片上自然挥发，得到含有多根一维有机纳米线。经SEM和AFM测试，一维有机微纳米线线条完整、光滑，长度约为10-180μm，宽度为750nm～2μm。通过光波导性能测试，光损失系数为0.16dB/μm。
实施例4
一维有机纳米线的表征
采用扫描电镜、透射电镜和原子力显微镜对本实施例1至3制备得到的一维有机纳米线进行检测，得到的图谱如图1(a、b)、图2(c)和图3(d)所示。
将静置得到的微纳结构超速离心，用正己烷溶液洗涤后滤出，将样品铺在硅片上，然后通过场发射扫描电子显微镜(加速电压为10-15kV)观察样品的尺寸与形貌.再将样品滴到铜网上，进行透射电子显微镜(加速电压为200kV)和电子衍射的表征。通过扫描电镜图可以很清晰的看出这些沉淀物为一维的棒状结构，长度也可达几百个微米，宽度500nm～2μm。从原子力显微镜数据可以看出，这些棒状结构具有很均匀、光滑的表面。
实施例5
一维有机纳米线的光波导性能测试
由于一维棒状结构具有很强的固态发光特性，因此采用近场扫描光学显微镜对单根的微米棒进行光波导性能的测试。具体的操作是将制备好的单根微米棒分散在玻璃片上，用波长为351nm的激光激发。图4a为微米棒在扫描近场光学显微镜下的明场照片以及利用351nm的激发光激发不同位置的暗场照片，向下箭头表示激发点位置。图4b给出了激发点不同时采集的端头传导出的光谱。图4c显示端头的发光强度随着长度的增加而减弱，传导出的光在内部传输时有一定的损耗。我们设定激发光强度为(Ibody)，发射点发光强度为(Itip)，通过公式Itip/Ibody＝Aexp-αx进行拟合，可以得出微米结构光波导性能。对实施例1至3制备得到的结果表明，该微纳米棒、微纳米线的光损失系数为0.06-0.16dB/μm，是一类性能优异的光波导材料。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (10)

1.一种化合物，所述化合物具有式(I)所示的结构：
2.一种一维有机微纳米材料，其特征在于，所述一维有机微纳米材料由权利要求1所述的化合物分子通过自组装而得到。
3.根据权利要求2所述的一维有机微纳米材料，其特征在于，所述一维有机微纳米材料的长度为10～200μm，宽度为500nm～2μm。
4.根据权利要求2所述的一维有机微纳米材料，其特征在于，所述一维有机微纳米材料的光损耗系数为0.06-0.16dB/μm。
5.根据权利要求2所述的一维有机微纳米材料，其特征在于，所述一维有机微纳米材料的固态发射波长为350-510nm。
6.根据权利要求2所述的一维有机微纳米材料，其特征在于，在所述一维有机微纳米材料中，化合物分子的堆积方向平行于长轴方向；
优选地，所述一维有机微纳米材料为微米棒、纳米线或纳米棒的形态。
7.根据权利要求2至6任一项所述的一维有机微纳米材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将4,7-双(三甲基硅乙炔基)苯并噻二唑溶于四氢呋喃中，在氮气保护下加入正丁基氟化铵的四氢呋喃溶液，加完后在0-10℃下搅拌；
(2)在氮气保护下加入叠氮苯、抗坏血酸钠、硫酸铜水溶液，然后在60-75℃下搅拌反应；反应结束后，经后处理得到固体状态的目标化合物；
(3)将步骤(2)得到的固体状态的目标化合物溶解在良溶剂中，然后加入不良溶剂，混合均匀后，取一滴混合液滴在基片上自然挥发，溶剂挥干后得到一维有机微纳米材料。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述后处理包括：减压除去有机溶剂，粗产品用二氯甲烷萃取，有机相用盐水洗涤后用硫酸镁干燥；减压旋干二氯甲烷，粗产品经硅胶柱纯化，用二氯甲烷与石油醚组成的洗脱剂进行洗脱，收集目标洗脱液并蒸干。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，良溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮中的一种或多种；不良溶剂选自甲醇、乙醇、正己烷、环己烷中的一种或多种；更优选地，良溶剂与不良溶剂的体积比为1∶3～1∶5。
10.根据权利要求1所述的化合物或权利要求2至6任一项所述的一维有机微纳米材料作为光波导材料的用途。
CN201810786333.XA 2018-07-17 2018-07-17 一种化合物、一维有机微纳米材料及其制备方法和应用 Active CN109053719B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810786333.XA CN109053719B (zh) 2018-07-17 2018-07-17 一种化合物、一维有机微纳米材料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810786333.XA CN109053719B (zh) 2018-07-17 2018-07-17 一种化合物、一维有机微纳米材料及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109053719A true CN109053719A (zh) 2018-12-21
CN109053719B CN109053719B (zh) 2021-12-24

Family

ID=64817106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810786333.XA Active CN109053719B (zh) 2018-07-17 2018-07-17 一种化合物、一维有机微纳米材料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109053719B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050019602A1 (en) * 2000-12-27 2005-01-27 Alan Sellinger Self-assembly of organic-inorganic nanocomposite thin films for use in hybrid organic light emitting devices (hled)
CN102027612A (zh) * 2008-05-12 2011-04-20 东丽株式会社 碳纳米管复合体、有机半导体复合材料和场效应晶体管

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050019602A1 (en) * 2000-12-27 2005-01-27 Alan Sellinger Self-assembly of organic-inorganic nanocomposite thin films for use in hybrid organic light emitting devices (hled)
CN102027612A (zh) * 2008-05-12 2011-04-20 东丽株式会社 碳纳米管复合体、有机半导体复合材料和场效应晶体管

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SCOTT M. BROMBOSZ ET AL.: ""Water-soluble benzo- and naphtho-thiadiazole-based bistriazoles and their metal-binding properties"", 《CHEMCOMM》 *
YEMINENI S. L. V. NARAYANA ET AL.: ""Triple Emission from Organic/Inorganic Hybrid Nanovesicles in a Single Excitation"", 《CHEMPHYSCHEM》 *
叶朝辉主编: "《武汉光电论坛系列文集 第4辑》", 31 December 2017 *
文尚胜等主编: "《有机光电子技术》", 31 December 2013, 华南理工大学出版社 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109053719B (zh) 2021-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Song et al. Supramolecular Nanofibers by Self‐Organization of Bola‐amphiphiles through a Combination of Hydrogen Bonding and π–π Stacking Interactions
Dong et al. Supramolecular interactions induced fluorescent organic nanowires with high quantum yield based on 9, 10-distyrylanthracene
JP3985025B2 (ja) 両親媒性化合物、可溶性カーボンナノチューブ複合体
CN110229145A (zh) 一种基于氮杂苯的有机化合物及其在oled上的应用
CN107141243B (zh) 一类五元含氮环取代的碗烯分子和衍生物及其制备与应用
CN104718195A (zh) 使用有机小分子半导体化合物的电子器件
CN107586261A (zh) 一种含有螺二苯并环庚烯芴的有机化合物及其应用
Yin et al. Solution‐Processable Flower‐Shaped Hierarchical Structures: Self‐Assembly, Formation, and State Transition of Biomimetic Superhydrophobic Surfaces
WO2022011863A1 (zh) 一种氰基修饰吡啶并咪唑类衍生物及其制备方法和应用
CN103343002A (zh) 壳核结构聚苯胺/银复合纳米纤维材料的制法及应用
CN108203427A (zh) 一种以咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN110668997B (zh) 一类细胞器靶向的聚集诱导发光材料及其制备方法
CN110283303A (zh) 可与碳基材料超组装的3,4-乙烯二氧噻吩聚合物及其制备方法
CN107602397A (zh) 一种以二苯并环庚烯为核心的化合物及其应用
CN110256456A (zh) 噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料及其制备方法和用途
JP2007063364A (ja) 新規ドナーアクセプター連結系誘導体
CN109053719A (zh) 一种化合物、一维有机微纳米材料及其制备方法和应用
CN116606262B (zh) 一种高效绿色发光的手性Au2Cu2团簇材料及其在OLED中的应用
CN105461615A (zh) 一类非离子型含富勒烯两亲分子的制备方法
Wu et al. Preparation of a hyperbranched porous polymer and its sensing performance for nitroaromatics
CN110183476B (zh) 双硼氧杂二苯并[a，j]蒽衍生物及其应用
CN110194768A (zh) 反溶剂饱和蒸汽压法制备高度有序苝酰亚胺纳米线的方法
CN109666091A (zh) 一种用于碳纳米管分散的苯乙炔基多官能聚合物及其制备方法
JP2009062302A (ja) ［１］ベンゾカルコゲノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾカルコゲノフェン骨格を有する化合物およびこれを用いた有機トランジスタ
CN109320459B (zh) 一种含芴的菲并咪唑类衍生物、晶体及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant