CN108997457B - 毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法 - Google Patents

毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法 Download PDF

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Abstract

一种毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素‑3‑o‑β‑吡喃葡萄糖苷的提取方法，将毛白杨树叶粉碎后用乙醇溶液加热回流，进行多次回流提取后合并提取液；加入大孔吸附树脂并装入层析柱中，冲洗后吸附，然后经过多次洗脱后分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，合并40%总黄酮含量最高洗脱部位，得到一次分离物；在一次分离物中加入聚酰胺树脂后装入层析柱中，冲洗后吸附，然后经过多次洗脱后分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，20%含量最高部位15mg进一步纯化，制得二次分离物；二次分离物中加入ODS后装入层析柱中，冲洗后吸附，分别洗脱并收集洗脱液，减压浓缩干燥，得到木犀草苷和槲皮素‑3‑o‑β‑吡喃葡萄糖苷。

Description

毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取 方法
技术领域
本发明涉及木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法技术领域，具体涉及一种毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法。
背景技术
毛白杨叶是一种民间草药,在民间和临床上用于治疗重度褥疮的骨髓炎,疗效显著。毛白杨系杨柳科杨属植物毛白杨的树皮或嫩枝，具止咳化痰、清热利湿等功效，主要用于治疗痢疾、咳嗽痰喘、肝炎、淋浊等。现代研究发现，杨属植物具有抗菌、抗炎、抗病毒、镇痛、保护心血管系统、细胞毒等多种活性。木犀草苷是一种存在于天然植物中的一种黄酮苷类化合物,具有祛痰和镇咳作用，还具有降低胆固醇在动脉粥样硬化中的作用,增强毛细血管的舒张作用，木犀草苷还具有较强的呼吸道杀菌作用,它是新疆特有药材青兰中治疗气管炎的主要有效成分，槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷是毛白杨叶中所含的黄酮类成分之一。目前，木犀草苷、槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法多存在溶剂消耗大,环境污染大等缺点，如申请号为201010518931.2，名称为“一种从金银花中同时制备绿原酸木犀草苷的方法”的中国发明专利，其制备过程用到了弱酸、乙酸乙酯、硅胶、氯仿等多种物质，存在溶剂消耗大,环境污染大等缺点。
发明内容
有鉴于此，有必要提供一种溶剂消耗少、环境污染小的毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法。
一种毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法，包括：步骤S1、将毛白杨树叶粉碎，用浓度为50～90％的乙醇溶液，树叶与乙醇溶液的用量比为1g：3mL～12mL，然后加热至70℃后保持恒温，并进行回流提取，每次回流提取的时间为1～2.5h，进行1～4次回流提取后合并提取液，旋转蒸发干燥至每1mL浓缩液相当于原生药0.9～1.1g的流浸膏，蒸发温度为50℃，制得粗产物，并冷藏备用；步骤S2、D101大孔吸附树脂分离，按照粗产物：D101大孔吸附树脂1g:20mL装入层析柱中，用95％乙醇冲至液体清澈透明，再用蒸馏水冲至无醇味，缓慢滴加粗产物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，先用蒸馏水洗脱至无色，弃去洗脱液，依次加入20％、40％、95％乙醇溶液洗脱，每次洗脱至无色即可，流速为28mL/min，分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，合并40％总黄酮含量最高洗脱部位，得到一次分离物；步骤S3、取聚酰胺树脂，按照一次分离物：聚酰胺树脂1g:20ml混合均匀后装入层析柱中，用95％乙醇冲至液体不浑浊，再用蒸馏水冲至无醇味，缓慢滴加一次分离物，滴加结束后关闭活塞吸附2 小时，先用蒸馏水洗脱至无色，洗脱液分离出来后备用，然后依次加入20％、40％、 60％、80％、95％乙醇溶液洗脱并分离，每次洗脱至无色即可，洗脱流速为10mL/min，分离采用TLC方法以跟踪流分的分离情况，分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，20％含量最高部位15mg进一步纯化，制得二次分离物；步骤S4、按照二次分离物：ODS为1g:20mL的比例装入层析柱中，用甲醇冲洗后，再用蒸馏水冲三个柱体积，缓慢滴加二次分离物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，用 20％的甲醇进行洗脱，流速为1mL/min，弃去第一个柱体积，收集第二和第三个柱体积的洗脱液，减压浓缩干燥，得到木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷葡萄糖苷。
优选的，步骤S1中，将毛白杨树叶粉碎后用浓度为70％的乙醇溶液，树叶与乙醇溶液的用量比为1g：10mL，然后加热至70℃后保持恒温，并进行回流提取，每次回流提取的时间为2h，进行3次回流提取后合并提取液，旋转蒸发干燥至每 1mL浓缩液相当于原生药1g的流浸膏，蒸发温度为50℃；步骤S2中、步骤S3中，减压浓缩的条件为：真空压0.075MPa±0.005MPa；减压干燥的条件为温度60℃±5℃、真空压0.065MPa±0.005MPa；步骤S2、步骤S3、步骤S4中，缓慢滴加的流速为0.5倍柱体积/h流速。
优选的，所述步骤S1中，冷藏的条件为环境温度为-5℃的密闭环境。
优选的，所述ODS具体为YMC*GELODS-A-HG反相C18填料AAG12S50。
本发明提供的毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法，将毛白杨树叶粉碎后用乙醇溶液加热回流，进行多次回流提取后合并提取液，旋转蒸发干燥制得粗产物，并冷藏备用；按照粗产物：D101大孔吸附树脂 1g:20mL装入层析柱中，用95％乙醇冲至液体清澈透明，再用蒸馏水冲至无醇味，缓慢滴加粗产物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，先用蒸馏水洗脱至无色，多次洗脱后分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，合并40％总黄酮含量最高洗脱部位，得到一次分离物；按照一次分离物：聚酰胺树脂1g:20ml混合均匀后装入层析柱中，用95％乙醇冲至液体不浑浊，再用蒸馏水冲至无醇味，缓慢滴加一次分离物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，先用蒸馏水洗脱至无色，洗脱液分离出来后备用，多次洗脱后分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，20％含量最高部位 15mg进一步纯化，制得二次分离物；按照二次分离物：ODS为1g:20mL的比例装入层析柱中，用甲醇冲洗后，再用蒸馏水冲三个柱体积，缓慢滴加二次分离物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，用20％的甲醇进行洗脱，收集第二和第三个柱体积的洗脱液，减压浓缩干燥，得到木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷葡萄糖苷。一该方法提取毛白杨树叶中的木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷葡萄糖苷，所需要使用的溶剂少，且用到的物质如乙醇、聚酰胺树脂等不会造成环境污染。
附图说明
图1是木犀草苷的高效液相图。
图2是20％乙醇部位的过聚酰胺层析柱图。
图3是40％乙醇部位的过聚酰胺层析柱图。
图4是60％乙醇部位的过聚酰胺层析柱图。
图5是20％甲醇冲洗的过ODS柱。
图6是化合物的13C NMR谱。
具体实施方式
一下结合具体实施方式对本发明进行详细阐述，以使本领域技术人员可以更好的理解本发明的优点。
一种毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法，包括：
步骤S1、将20g毛白杨树叶粉碎，用浓度为50～90％的乙醇溶液，树叶与乙醇溶液的用量比为1g：3mL～12mL，然后加热至70℃后保持恒温，并进行回流提取，每次回流提取的时间为1～2.5h，进行1～4次回流提取后合并提取液，旋转蒸发干燥至每1mL浓缩液相当于原生药0.9～1.1g的流浸膏，蒸发温度为50℃，制得粗产物，并冷藏备用，其中，树叶与乙醇溶液的用量比优选为1g：3mL～ 12mL；
步骤S2、D101大孔吸附树脂分离，按照粗产物：D101大孔吸附树脂1g:20mL 装入层析柱中，用95％乙醇冲至液体清澈透明，再用蒸馏水冲至无醇味，缓慢滴加粗产物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，先用蒸馏水洗脱至无色，弃去洗脱液，依次加入20％、40％、95％乙醇溶液洗脱，每次洗脱至无色即可，流速为 28mL/min，分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，合并40％总黄酮含量最高洗脱部位，得到一次分离物；
步骤S3、取聚酰胺树脂，按照一次分离物：聚酰胺树脂1g:20ml混合均匀后装入层析柱中，用95％乙醇冲至液体不浑浊，再用蒸馏水冲至无醇味，缓慢滴加一次分离物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，先用蒸馏水洗脱至无色，洗脱液分离出来后备用，然后依次加入20％、40％、60％、80％、95％乙醇溶液洗脱并分离，每次洗脱至无色即可，洗脱流速为10mL/min，分离采用TLC方法以跟踪流分的分离情况，分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，20％含量最高部位15mg 进一步纯化，制得二次分离物；
步骤S4、按照二次分离物：ODS为1g:20mL的比例装入层析柱中，用甲醇冲洗后，再用蒸馏水冲三个柱体积，缓慢滴加二次分离物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，用20％的甲醇进行洗脱，流速为1mL/min，弃去第一个柱体积，收集第二和第三个柱体积的洗脱液，减压浓缩干燥，得到木犀草苷和槲皮素-3-o- β-吡喃葡萄糖苷葡萄糖苷。最后从ODS分离出来20％部位共0.2mg，木犀草苷在制得物中的含量为54％；槲皮素-3-o-β-d-吡喃葡萄糖苷在制得物中的含量为 14.7％。
参照图1至图6
Figure BDA0001725262580000051
从二次分离物中20％含量最高部位的高效液相图得出分离物中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷同时存在，通过ODS进一步纯化，使得木犀草苷的含量进一步提高，通过定性看高效液相色谱图的木犀草苷峰面积所占比，通过看第一个柱体积到第二个柱体积高效液相可知木犀草苷的峰面积所占比变化从52.1577％-52.8970％，基本没有变化，第一个柱体积可以舍去。
进而可知，淡黄色粉末状固体，微溶于甲醇，易溶于DMSO。13C NMR(101MHz, DMSO)δ:60.98(C-6”'),69.94(C-4”'),74.10(C-2”'),76.51(C-3”'), 77.60(C-5”'),93.50(C-8),98.66(C-6),100.84(C-1”'),103.99(C-10), 115.21(C-2'),116.20(C-5'),121.17(C-1'),121.61(C-6'),133.32(C-3), 144.82(C-3'),148.46(C-4'),156.17(C-2),156.32(C-9),161.25(C-5), 164.10(C-7),177.45(C-4)。鉴定为化合物槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷。

Claims (2)

1.一种毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法，其特征在于，包括：
步骤S1、将毛白杨树叶粉碎，用浓度为50～90%的乙醇溶液，树叶与乙醇溶液的用量比为1g：3mL～12mL，然后加热至70℃后保持恒温，并进行回流提取，每次回流提取的时间为1～2.5h，进行1～4次回流提取后合并提取液，旋转蒸发干燥至每1mL浓缩液相当于原生药0.9～1.1g的流浸膏，蒸发温度为50℃，制得粗产物，并冷藏备用；
步骤S2、D101大孔吸附树脂分离，按照粗产物：D101大孔吸附树脂1g:20mL装入层析柱中，用95%乙醇冲至液体清澈透明，再用蒸馏水冲至无醇味，缓慢滴加粗产物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，先用蒸馏水洗脱至无色，弃去洗脱液，依次加入20%、40%、95%乙醇溶液洗脱，每次洗脱至无色即可，流速为28mL/min，分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，合并40%总黄酮含量最高洗脱部位，得到一次分离物；
步骤S3、取聚酰胺树脂，按照一次分离物：聚酰胺树脂1g:20ml混合均匀后装入层析柱中，用95%乙醇冲至液体不浑浊，再用蒸馏水冲至无醇味，缓慢滴加一次分离物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，先用蒸馏水洗脱至无色，洗脱液分离出来后备用，然后依次加入20%、40%、60%、80%、95%乙醇溶液洗脱并分离，每次洗脱至无色即可，洗脱流速为10mL/min，分离采用TLC方法以跟踪流分的分离情况，分别收集各洗脱溶液，减压浓缩干燥，20%含量最高部位15mg进一步纯化，制得二次分离物；
步骤S4、按照二次分离物：ODS为1g:20mL的比例装入层析柱中，用甲醇冲洗后，再用蒸馏水冲三个柱体积，缓慢滴加二次分离物，滴加结束后关闭活塞吸附2小时，用20%的甲醇进行洗脱，流速为1mL/min，弃去第一个柱体积，收集第二和第三个柱体积的洗脱液，减压浓缩干燥，得到木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷葡萄糖苷；
步骤S1中，将毛白杨树叶粉碎后用浓度为70%的乙醇溶液，树叶与乙醇溶液的用量比为1g：10mL，然后加热至70℃后保持恒温，并进行回流提取，每次回流提取的时间为2h，进行3次回流提取后合并提取液，旋转蒸发干燥至每1mL浓缩液相当于原生药1g的流浸膏，蒸发温度为50℃；步骤S2中、步骤S3中，减压浓缩的条件为：真空压0.075MPa±0.005MPa；减压干燥的条件为温度60℃±5℃、真空压0.065MPa±0.005MPa；步骤S2、步骤S3、步骤S4中，缓慢滴加的流速为0.5 倍柱体积/h 流速；
所述ODS具体为YMC*GELODS-A-HG反相C18填料AAG12S50。
2.如权利要求1所述的一种毛白杨叶中木犀草苷和槲皮素-3-o-β-吡喃葡萄糖苷的提取方法，其特征在于：所述步骤S1中，冷藏的条件为环境温度为-5℃的密闭环境。
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