CN108865175A - 一种含有二苯并二呋喃类的液晶组合物及其应用 - Google Patents

一种含有二苯并二呋喃类的液晶组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含有二苯并二呋喃类的液晶组合物及其应用。所述液晶组合物包含至少一种过多种通式I所代表的化合物；所述通式I中，R1、R2为H、F、Cl、CN、C1～C12的烷基或烷氧基、C2～C12的烯基或烯氧基；Z1、Z2为单键或基团‑CH2CH2‑、‑C≡C‑、‑CH＝CH‑、‑O‑、‑CF2‑CF2‑、‑CF2‑CH2‑、‑CH2‑CF2‑、‑CF＝CF‑、‑CH2‑、‑(CH2)3‑、‑(CH2)4‑、‑CH2O‑、‑OCH2‑、‑CF2O‑、‑CH2O‑中一种；环A1、环A2为单键或环己烷等；m、n分别为0、1、2，且m+n≤2。所述液晶组合具有较大的极性、低粘度、响应快等性能，适用于VA、ECB、PALC、FFS或IPS模式中的显示器。

Description

一种含有二苯并二呋喃类的液晶组合物及其应用
技术领域
本发明属于液晶化合物材料领域，具体涉及一种含二苯并二呋喃类的液晶组合物及其应用。
背景技术
液晶材料主要应用于液晶显示器的电介质中，这是因为外加电压可以改变这类物质的光学性能。基于液晶的电光学器件是本领域技术人员所熟知的。这类器件主要应用于具有动态散射的液晶盒、DPA(配向相变形)液晶盒、宾/主型液晶盒、具有扭曲向列结构的TN盒、STN(超扭曲向列)液晶盒、SBE(超双折射效应)液晶盒和OMI(光膜关涉)液晶盒。最常见的显示器基于Schadt-Helfrich效应并具有扭曲向列结构。此外，还存在用于平行于基板和液晶面的电场操作的液晶盒，例如新型的显示模式共面转换液晶显示(IPS)，FFS(FringeField Switching，边缘场开关技术)液晶盒，还有光学补偿弯曲模式(OCB)，垂直取向模式(VA)，轴对称微结构液晶显示(ASM)，多畴扭曲液晶显示等。
各种显示方式的液晶盒设计不同、驱动方式不同，液晶分子指向矢和玻璃基板方向不同，光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转换液晶显示(IPS)液晶指向矢和玻璃基板方向是平行的，而垂直取向模式(VA)，轴对称微结构液晶显示(ASM)在无电场状态下液晶分子指向矢和玻璃基板方向垂直。
平行排列方式的IPS，液晶分子的介电各向异性可以是正的，也可以是负的；垂直取向模式(VA)所有液晶分子在无电场施加时和玻璃基板方向垂直，与垂直入射光线平行。当偏振片正交时，会显示良好的暗态，所以该类器件有良好的对比度，用到液晶的介电各向异性必须是负的。由于在垂直取向的液晶组合物中，介电各向异性为负的液晶分子比例(40％～80％)相对于正性液晶中正性液晶分子的比例(10％～60％)是比较高的，这造成了极性单晶成分过高，而引起VA器件的电荷保持率等达不到要求，且响应时间较慢，那么具有较高介电各向异性绝对值的液晶单体就是迫切需要的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种包含二苯并二呋喃类的液晶组合物，所述液晶组合物包含至少一种或多种通式I所代表的化合物；
所述通式I具体为：
所述通式I中，R1、R2各自独立的为H、F、Cl、CN、或者①～③基团中的任何一种；
所述①基团为C1～C12的烷基或烷氧基、C2～C12的烯基或烯氧基；
所述②基团为所述①基团中的-CH2-被一个或多个-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丙烷、环丁烷、环戊烷、-O-或-S-替代，且替代后以氧原子不直接相连的形式形成的基团；
所述③基团为所述①基团或②基团中的氢原子被一个或多个氟原子、氯原子取代后所形成的基团；
Z1、Z2各自独立的为单键或基团-CH2CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF＝CF-、-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-CH2O-中一种；
环A1、环A2各自独立的为单键或如下基团：
m、n分别为0、1、2，且m+n≤2。
其中，A1、A2、Z1、Z2存在多个时，可以相同或不同；
由于二苯并二呋喃结构本身具有相互限制作用，氟原子和氧原子固定在分子的一侧，使得整个分子具有较大的偶极矩，进而表现出较大的负介电各向异性。另外由于氟原子的引入，也使得整个分子的具有较为适中的清亮点和与其它液晶化合物之间良好的互溶性。
所述通式I所代表的化合物具有很高的介电各向异性绝对值；此外，所述通式I所代表的化合物具有联苯之间的共轭效应，因此具有很高的双折射。包含通式I所代表的化合物的液晶组合物具有较大的介电各向异性绝对值，合适的光学各向异性值，较宽的向列相范围，低的旋转粘度(快速的响应时间)和良好的紫外可见光稳定性，热稳定性和电压稳定性，以及良好的低温互溶性。
本发明进一步优选地，所述通式I所代表的化合物选自式Ⅰ-a、Ⅰ-b、Ⅰ-c或I-d中的一种或多种；
所述式Ⅰ-a～Ⅰ-d中，R1、R2各自独立的为H、F、C1～C7的烷基、烷氧基、C2～C7的烯基、烯氧基；其中，R1、R2中的所述烷基、烷氧基中的H原子可被一个或多个氟取代；
Z1、Z2各自独立的为单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-中的一种；
环A1、环A2各自独立的为单键或如下基团：
m、n分别为1、2。
A1、A2、Z1、Z2存在多个时，可以相同或不同；
本发明进一步优选的，所述通式I选自式I-a-1、式I-b-1～式I-b-21、式I-c-1～式I-c-28、式I-d-1～式I-d-9所代表的化合物中的一种或多种；
所述式I-a-1、式I-b-1～式I-b-21、式I-c-1～式I-c-28、式I-d-1～式I-d-9中，R1、R2各自独立的为C1～C7的烷基、烷氧基、C2～C7的烯基、烯氧基。
本发明通式I所代表的化合物可采用常规方式合成，优选采用如下合成路线，其它相似结构也可用此类方法合成。如Ia-5、Ia-6合成路线主要为
第一步：
第二步：
第三步：
第四步：
第五步：
第六步：
第七步：
其中，(F)代表F或H。
本发明进一步提出的，所述的液晶组合物，还包含一种或多种通式II所代表的化合物；
所述通式II具体为：
所述通式II中，R3，R4各自独立的为C1～C8的烷基或烷氧基、C2～C8的烯基或烯氧基；其中，所述R3，R4中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A3、A4、A5、A6各自独立的为如下基团：
i、j、k各自独立的为0或1，且i+j+k≥1；
Z3、Z4、Z5各自独立的为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；其中，所述Z3、Z4、Z5中的一个或多个氢原子可能被氟原子取代。
本发明进一步优选的，
所述通式II选自式Ⅱ-1～式Ⅱ-10所代表化合物中的一种或多种：
所述式Ⅱ-1～式Ⅱ-10中，R3、R4各自独立的为C1～C8的烷基或烷氧基、C2～C8烯基或烯氧基；其中，所述R3、R4中的氢原子可被一个或多个氟原子取代；其中，(F)为F或H。
本发明进一步提出的，所述的液晶组合物，还包括一种或多种通式III所代表的化合物；
所述通式III具体为：
所述通式III中，R5、R6各自独立的为C1～C7的烷基或烷氧基、C2～C7的烯基或烯氧基；其中，所述R5、R6中的一个或多个氢原子可以被氟原子取代；
A7、A8、A9各自独立的为如下基团：
且所述A7、A8、A9中至少有一个表示
p，q分别表示0或1，且p+q≥1；
Z6、Z7各自独立的代表单键、-CH2CH2-，-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；其中，所述Z6、Z7中的一个或多个氢原子可被氟原子替代。
本发明进一步提出的，所述通式III选自式Ⅲ-1～式Ⅲ-11所代表化合物中的一种或多种：
式Ⅲ-1～式Ⅲ-11中，R5、R6各自独立的为C1～C7的烷基或烷氧基、C2～C7的烯基或烯氧基；其中，所述R5、R6中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A7、A8、A9独各自独立的代表以下基团中任意一个：
本发明进一步提出的，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：
(1)1～35％通式I所代表的化合物；
(2)20～70％通式II所代表的化合物；
(3)1～45％通式III所代表的化合物；
优选的，所述液晶组合物包含以下质量百分比的化合物
(1)5～25％通式I所代表的化合物；
(2)49～70％通式II所代表的化合物；
(3)15～41％通式III所代表的化合物；
更优选地，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：
(1)5～16％通式I所代表的化合物；
(2)50～70％通式II所代表的化合物；
(3)15～25％通式III所代表的化合物。
特别的，本申请采用如下配比，其效果更为显著。所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：
(1)5～15％通式Ia所代表的化合物；
(2)0～5％通式Ib所代表的化合物；
(3)50～70％通式II所代表的化合物；
(4)15～25％通式III所代表的化合物；
优选地，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：
(1)10～13％通式Ia所代表的化合物；
(2)1～5％通式Ib所代表的化合物；
(3)50～70％通式II所代表的化合物；
(4)15～25％通式III所代表的化合物。
本发明提供的通式I所代表的化合物在制备液晶混合物，液晶显示器件材料或电光学显示器材料中的应用以及包含式I所述液晶化合物的液晶混合物，液晶显示器件材料或电光学显示器材料，也属于本发明的保护范围。
本发明所述的液晶组合物的其他成分，本领域的技术人员可以根据专业知识以及器件参数要求，加入本发明液晶化合物后，能够遇见组合物的性能得到显著改善，具体体现在组合物具有较大的极性、低粘度、响应快，对于显示器件的快速响应具有积极意义，非常适合于混合液晶的调配。同时本发明申请保护上述化合物及化合物在VA、ECB、PALC、FFS或IPS模式中的应用。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
在以下各实施例中，液晶组合物的制备均采用热溶解方法，包括以下步骤：用天平按百分比称量液晶化合物，其中称量加入顺序无特定要求，通常以液晶化合物熔点由低到高的顺序依次称量混合，在60～100℃下解热使得各组分充分溶解，再经过滤、旋蒸，最后封装即得目标样品。
除非另有说明，本发明中百分比为重量百分比；温度单位为℃；Δn代表光学各向异性(20℃)；Vth代表阈值电压，是在相对透过率改变10％时的特性电压(V，25℃)，RT代表响应时间，是在与阈值同样的条件下测得(ms，25℃)；Tni代表液晶组合物的清亮点(℃)；
以下各实施例中，液晶化合物中基团结构用表1所示代码表示。
表1：液晶化合物的基团结构代码
以如下化合物结构为例：
表示为：3CCV
表示为：3C2WO1G3
实施例1
实施例2
实施例3
实施例4
实施例5
实施例6
实施例7
实施例8
实施例9
实施例10
实施例11
对比例
由实施例1-9所示的液晶组合物的性能参数可以看到，所述二苯并二呋喃及其衍生物具有很好的互溶性和极大的负性介电常数，可以大幅降低负性单晶的使用量，进而用非极性单晶替代，从而改善其响应时间；由于其联苯结构的共轭效应，提供了很大的光学各向异性，因此对于改善液晶化合物的互溶性，降低阈值，增大双折射都有着良好的作用，具有重要的应用价值以及应用前景，可用于液晶显示器件中。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种含有二苯并二呋喃类的液晶组合物，其特征在于，包含至少一种或多种通式I所代表的化合物；
所述通式I具体为：
所述通式I中，R1、R2各自独立的为H、F、Cl、CN、或者①～③基团中的任何一种；
所述①基团为C1～C12的烷基或烷氧基、C2～C12的烯基或烯氧基；
所述②基团为所述①基团中的-CH2-被一个或多个-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丙烷、环丁烷、环戊烷、-O-或-S-替代，且替代后以氧原子不直接相连的形式形成的基团；
所述③基团为所述①基团或②基团中的氢原子被一个或多个氟原子、氯原子取代后所形成的基团；
Z1、Z2各自独立的为单键或基团-CH2CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF＝CF-、-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-CH2O-中一种；
环A1、环A2各自独立的为单键或如下基团：
m、n分别为0、1、2，且m+n≤2。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式I所代表的化合物选自式Ⅰ-a、Ⅰ-b、Ⅰ-c或I-d中的一种或多种；
所述式Ⅰ-a～Ⅰ-d中，R1、R2各自独立的为H、F、C1～C7的烷基、烷氧基、C2～C7的烯基、烯氧基；其中，R1、R2中的所述烷基、烷氧基中的H原子可被一个或多个氟取代；
Z1、Z2各自独立的为单键、-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-中的一种；
环A1、环A2各自独立的为单键或如下基团：
m、n分别为1、2。
3.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式I选自式I-a-1、式I-b-1～式I-b-21、式I-c-1～式I-c-28、式I-d-1～式I-d-9所代表的化合物中的一种或多种；
所述式I-a-1、式I-b-1～式I-b-21、式I-c-1～式I-c-28、式I-d-1～式I-d-9中，R1、R2各自独立的为C1～C7的烷基、烷氧基、C2～C7的烯基、烯氧基。
4.根据权利要求1～3任一项所述的液晶组合物，其特征在于，还包含一种或多种通式II所代表的化合物；
所述通式II具体为：
所述通式II中，R3，R4各自独立的为C1～C8的烷基或烷氧基、C2～C8的烯基或烯氧基；其中，所述R3，R4中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A3、A4、A5、A6各自独立的为如下基团：
i、j、k各自独立的为0或1，且i+j+k≥1；
Z3、Z4、Z5各自独立的为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；其中，所述Z3、Z4、Z5中的一个或多个氢原子可能被氟原子取代。
5.根据权利要求1～4任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式II选自式Ⅱ-1～式Ⅱ-10所代表化合物中的一种或多种：
所述式Ⅱ-1～式Ⅱ-10中，R3、R4各自独立的为C1～C8的烷基或烷氧基、C2～C8烯基或烯氧基；其中，所述R3、R4中的氢原子可被一个或多个氟原子取代；其中，(F)为F或H。
6.根据权利要求1～5任一项所述的液晶组合物，其特征在于，还包括一种或多种通式III所代表的化合物；
所述通式III具体为：
所述通式III中，R5、R6各自独立的为C1～C7的烷基或烷氧基、C2～C7的烯基或烯氧基；其中，所述R5、R6中的一个或多个氢原子可以被氟原子取代；
A7、A8、A9各自独立的为如下基团：
且所述A7、A8、A9中至少有一个表示
p，q分别表示0或1，且p+q≥1；
Z6、Z7各自独立的代表单键、-CH2CH2-，-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；其中，所述Z6、Z7中的一个或多个氢原子可被氟原子替代。
7.根据权利要求1～6任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式III选自式Ⅲ-1～式Ⅲ-11所代表化合物中的一种或多种：
式Ⅲ-1～式Ⅲ-11中，R5、R6各自独立的为C1～C7的烷基或烷氧基、C2～C7的烯基或烯氧基；其中，所述R5、R6中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A7、A8、A9独各自独立的代表以下基团中任意一个：
8.根据权利要求1～7任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：
(1)1～35％通式I所代表的化合物；
(2)1～70％通式II所代表的化合物；
(3)1～45％通式III所代表的化合物；
优选地，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：
(1)5～25％通式I所代表的化合物；
(2)49～70％通式II所代表的化合物；
(3)15～41％通式III所代表的化合物；
更优选地，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：
(1)5～16％通式I所代表的化合物；
(2)50～70％通式II所代表的化合物；
(3)15～25％通式III所代表的化合物。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：
(1)5～15％通式Ia所代表的化合物；
(2)0～5％通式Ib所代表的化合物；
(3)50～70％通式II所代表的化合物；
(4)15～25％通式III所代表的化合物；
优选地，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：
(1)10～13％通式Ia所代表的化合物；
(2)1～5％通式Ib所代表的化合物；
(3)50～70％通式II所代表的化合物；
(4)15～25％通式III所代表的化合物。
10.权利要求1～9任一项所述的液晶组合物在VA、ECB、PALC、FFS或IPS电光显示器上的应用。
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