CN108864170B - 一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，步骤为：将三甲氧基硅烷、三氯化钌的结晶水合物(RuCl3·xH2O)及助催化剂H2O加入到耐压反应釜中，控制温度在20～70℃之间，通入乙烯进行反应，待反应体系中压强不再变化时，停止反应，得到乙基三甲氧基硅烷含量>94％且乙基三甲氧基硅烷与四甲氧基硅烷质量浓度比系数β≥52的合成产物。以三甲氧基硅烷和乙烯为原料，以廉价的三氯化钌结晶水合物为催化剂，水为助催化剂，不加入任何额外溶剂，通过硅氢加成反应直接合成乙基三甲氧基硅烷，该制备方法中，催化剂价格低廉且用量少，反应条件温和、易于控制，乙基三甲氧基硅烷因含量高而易与沸点接近的副产物四甲氧基硅烷采用精馏方式进行分离，从而得到高纯度的乙基三甲氧基硅烷。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学领域，具体是一种乙基三甲氧基硅的制备方法。
背景技术
乙基三甲氧基硅烷是一种重要的有机硅化学试剂，它在硅橡胶制备中可用作交联剂，在硅树脂制备中用作原料，也可用作硅烷偶联剂，此外，还在介电材料、绝缘材料制备中具有重要应用。
目前，乙基三甲氧基硅烷主要采用三甲氧基硅烷与乙烯通过硅氢加成工艺或者乙烯基三甲氧基硅烷与氢气采用加氢工艺制备，其化学反应方程式分别如式(1)和式(2)所示。
HSi(OCH3)3+CH2＝CH2→C2H5Si(OCH3)3 (1)
CH2＝CHSi(OCH3)3+H2→C2H5Si(OCH3)3 (2)
Russian Journal of General Chemistry(2006，76(2)：225-228)报道了以三甲氧基硅烷和乙烯为原料，在铂的乙烯基配合物(Karstedt催化剂)催化下，在60～70℃下反应1.5～2h，制备乙基三甲氧基硅烷的方法。俄罗斯专利2277538(2006年6月10日)公开了以异丙醇为溶剂、1，1，1，3，3，3-六乙烯基二硅氧烷配位的铂络合物为催化剂，三甲氧基硅烷与乙烯硅氢化反应制备乙基三甲氧基硅烷的方法，但反应产物中乙基三甲氧基硅烷的含量只有78％。中国专利101735263A(2010年6月16日)公开了以RuCl3.xH2O为催化剂、I2为助催化剂，催化三甲氧基氢硅烷与乙烯硅氢化反应制备乙基三甲氧基硅烷的方法，反应产物中乙基三甲氧基硅烷的含量仅大于90％。
Journal of Molecular Catalysis A:Chemical(2005：237(1-2)：246-253)报道了以乙烯基三甲氧基硅烷为原料，铑的配位化合物Bis[(1,5-cyclooctadiene)(trimethylsilanolato)rhodium](CAS RN:158240-74-5)为催化剂，以苯为溶剂，采用加氢反应制备乙基三甲氧基硅烷的方法，但该方法需在约10atm的氢气压力下才能进行，且合成产物中乙基三甲氧基硅烷的含量仅为72％。即使将催化剂改为(1,5-Cyclooctadiene)(tricyclohexylphosphine)(trimethylsilanolato)rhodi或(1,5-Cyclooctadiene)(trimethylsilanolato)(triphenylphosphine)rhodium，终产物中乙基三甲氧基硅烷的含量分别也只有82％及90％。以乙烯基三甲氧基硅烷为原料，通过加氢工艺制备乙基三甲氧基硅烷，终产物中除目标产物乙基三甲氧基硅烷外，还有其它副产物生成，这给乙基三甲氧基硅烷的分离提纯带来困难；此外，该反应需以高毒性溶剂苯为反应介质，对环境危害较大。
从上述背景技术可以看出，无论是采用三甲氧基硅烷与乙烯气体的硅氢加成工艺还是乙烯基三甲氧基硅烷与氢气通过加氢工艺制备乙基三甲氧基硅烷，均需采用价格较高的贵金属铂或者铑作为催化剂，原料成本高；另一方面，乙烯基三甲氧基硅烷的加氢反应需要在较高的氢气压强下才能进行，反应过程危险程度高，设备投资大，不利于工业化放大。此外，无论采用上述何种工艺，合成产物中乙基三甲氧基硅烷的含量最多也仅为大于90％。
三甲氧基硅烷是一种活泼的热敏性有机硅化合物，除了易与含有不饱和双键或三键的化合物发生硅氢加成反应外，在酸性、碱性或者一定温度下，易于发生歧化反应等副反应，生成四甲氧基硅烷等副产物。四甲氧基硅烷的常压沸点为121℃，与乙基三甲氧基硅烷的常压沸点124℃相比，两者仅相差3℃，这使得乙基三甲氧基硅烷的分离提纯非常困难，要想获得高纯的乙基三甲氧基硅烷，必须增加精馏塔的塔板数和操作的回流比，这不仅增加了精馏的负荷、增加精馏塔设备投资费用，也增加了分离过程的操作费用。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，以三甲氧基硅烷和乙烯为原料，以廉价的三氯化钌结晶水合物为催化剂，水为助催化剂，不加入任何额外溶剂，通过硅氢加成反应直接合成乙基三甲氧基硅烷。本发明具有工艺简单，反应条件温和、不使用额外溶剂、催化剂用量小、催化剂成本低、目标产物中乙基三甲氧基硅烷含量高且副产物四甲氧基硅烷含量低的优点，可显著减小乙基三甲氧基硅烷精馏分离负荷，大幅度节省设备投资、降低能耗、大幅度节省操作费用。
本发明的一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，通过以下技术方案得以实现的：
步骤为：(1)将钌催化剂、三甲氧基硅烷按质量比为1×10-6～0.10的比例加入到耐压反应釜中；
(2)室温下搅拌15min后，然后通入乙烯气体后，关闭进气阀，进行反应；
(3)反应1h后，加入助催化剂，其中所述助催化剂加入量与三甲氧基硅烷的质量比为5×10-6～0.10，连续通入乙烯气体并维持反应温度在0～150℃的搅拌反应，待关闭乙烯进气阀；
(4)当反应釜内压强不再减小时，停止反应，得到乙基三甲氧基硅烷合成产物。
优选地，步骤(1)中钌催化剂用量与三甲氧基硅烷的质量比为5×10-6～500×10-6，步骤(3)中助催化剂用量与三甲氧基硅烷的质量比为10×10-6～5000×10-6。
优选地，步骤(1)中所述钌催化剂用量与三甲氧基硅烷的质量比为5×10-6～500×10-6，步骤(3)中助催化剂用量与三甲氧基硅烷的质量比为10×10-6～5000×10-6。
优选地，步骤(3)中反应温度在20℃～70℃。
优选地，步骤(3)中反应温度在20℃～40℃。
优选地，步骤(3)中反应温度在35℃～45℃。
优选地，钌催化剂为钌金属化合物中的一种。
优选地，钌催化剂为三氯化钌的结晶水合物(RuCl3.xH2O)。
优选地，助催化剂为含有活性氢的极性小分子化合物中的一种。
优选地，助催化剂为水(H2O)。
三氯化钌的结晶水合物在乙基三甲氧基硅烷的制备方法中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
1、使用本发明的方法制备乙基三甲氧基硅烷，克服了现有技术中需要使用高毒性的苯为溶剂的缺点，以廉价的、低浓度的三氯化钌结晶水合物为催化剂，克服了现有技术中使用昂贵的铂、铑等贵金属为催化剂的缺点，本发明以价廉、无污的水为助催化剂，通过与钌催化剂的协同催化作用，大幅度提高了原料三甲氧基硅烷的转化率，提高了终产物中目标产物乙基三甲氧基硅烷的选择性；
2、本发明以合成产物中乙基三甲氧基硅烷与四甲氧基硅烷的质量浓度比系数β来反映出合成过程中目标产物选择性的高低及精馏分离过程的难以程度。
质量浓度比系数β定义为：
β＝合成产物中乙基三甲氧基硅烷的含量/合成产物中四甲氧基硅烷的含量，本发明的反应产物中乙基三甲氧基硅烷的含量超过94％，合成产物中四甲氧基硅烷含量低于1.90％，乙基三甲氧基硅烷与四甲氧基硅烷的质量浓度比系数β≥52；
3、合成产物中目标产物含量越高，副产物含量越低，则后续的精馏分离过程所需分离负荷越小，目标产物的分离提纯更易于实施，分离所需设备投资及能耗费用更低。因此，本发明的乙基三甲氧基硅烷制备方法，具有工艺路线简单、操作安全、合成收率高、反应条件温和、目标产物易于分离、生产成本较低的优点，适合于大规模工业生产。
具体实施方式
本发明可通过如下的实施例进一步说明，但实施例不是对本发明保护范围的限制。
实施例1
一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，其步骤为：在装有搅拌器、乙烯气体插底管、温度计套管的2000mL合成釜中加入原料三甲氧基硅烷质量为353g，催化剂RuCl3·xH2O质量为0.0069g；室温下搅拌15min后，自气体插底管向合成釜内通入0.35MPa乙烯气体，关闭进气阀；反应引发1h后，加入助催化剂H2O质量为0.0554g，通入0.35MPa乙烯气体，维持反应温度在20～40℃搅拌反应，待关闭乙烯进气阀门；合成釜内压强不再减小时，停止反应，将釜内物料降至室温收集。
样品经气相色谱GC分析(HP-5色谱柱、柱温120℃、汽化室220℃、进样室220℃，FID检测器)，乙基三甲氧基硅烷含量为96.73％，四甲氧基硅烷含量为1.00％，计算出乙基三甲氧基硅烷与四甲氧基硅烷的质量浓度比系数β为96.73。
实施例2
一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，其步骤为：在装有搅拌器、乙烯气体插底管、温度计套管的2000mL合成釜中加入原料三甲氧基硅烷质量为306g，催化剂RuCl3·xH2O质量为0.0201g；室温下搅拌15min后，自气体插底管向合成釜内通入0.35MPa乙烯气体，关闭进气阀；反应引发1h后，加入助催化剂H2O质量为0.0465g，通入0.35MPa乙烯气体，维持反应温度在35～45℃搅拌反应，待关闭乙烯进气阀门；合成釜内压强不再减小时，停止反应，将釜内物料降至室温收集。
样品经气相色谱GC分析(HP-5色谱柱、柱温120℃、汽化室220℃、进样室220℃，FID检测器)，乙基三甲氧基硅烷含量为96.53％，四甲氧基硅烷含量为1.83％，计算出乙基三甲氧基硅烷与四甲氧基硅烷的质量浓度比系数β为52.75。
实施例3
一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，其步骤为：在装有搅拌器、乙烯气体插底管、温度计套管的2000mL合成釜中加入原料三甲氧基硅烷质量为288g，催化剂质量为RuCl3·xH2O质量为0.0370g；室温下搅拌15min后，自气体插底管向合成釜内通入0.35MPa乙烯气体，关闭进气阀；反应引发1h后，加入助催化剂H2O质量为0.0264g，通入0.35MPa乙烯气体，维持反应温度在45～55℃搅拌反应，待关闭乙烯进气阀门；合成釜内压强不再减小时，停止反应，将釜内物料降至室温收集。
样品经气相色谱GC分析(HP-5色谱柱、柱温120℃、汽化室220℃、进样室220℃，FID检测器)，乙基三甲氧基硅烷含量为95.56％，四甲氧基硅烷含量为1.29％，计算出乙基三甲氧基硅烷与四甲氧基硅烷的质量浓度比系数β为74.08。
实施例4
一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，其步骤为：在装有搅拌器、乙烯气体插底管、温度计套管的2000mL合成釜中加入原料三甲氧基硅烷质量为499g，催化剂RuCl3·xH2O质量为0.0090g；室温下搅拌15min后，自气体插底管向合成釜内通入0.35MPa乙烯气体，关闭进气阀；反应引发1h后，加入助催化剂H2O质量为0.0754g，通入0.35MPa乙烯气体，维持反应温度在50～70℃的搅拌反应，待关闭乙烯进气阀门；合成釜内压强不再减小时，停止反应，将釜内物料降至室温收集。
样品经气相色谱GC分析(HP-5色谱柱、柱温120℃、汽化室220℃、进样室220℃，FID检测器)，乙基三甲氧基硅烷含量为95.95％，四甲氧基硅烷含量为1.49％，计算出乙基三甲氧基硅烷与四甲氧基硅烷的质量浓度比系数β为64.40。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于，步骤为：
（1）将钌催化剂、三甲氧基硅烷按质量比为1×10-6～0.10的比例加入到耐压反应釜中，所述钌催化剂为三氯化钌的结晶水合物；
（2）室温下搅拌15min后，通入乙烯气体后，关闭进气阀，进行反应；
（3）反应1h后，加入助催化剂，所述助催化剂为水，其中所述助催化剂加入量与三甲氧基硅烷的质量比为5×10-6～0.10，连续通入乙烯气体并维持反应温度在0~150℃的搅拌反应，待关闭乙烯进气阀；
（4）当反应釜内压强不再减小时，停止反应，得到乙基三甲氧基硅烷合成产物。
2.根据权利要求1所述的一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述钌催化剂用量与三甲氧基硅烷的质量比为5×10-6～500×10-6，步骤（3）中所述助催化剂用量与三甲氧基硅烷的质量比为10×10-6～5000×10-6。
3.根据权利要求2所述的一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述钌催化剂用量与三甲氧基硅烷的质量比为5×10-6～500×10-6，步骤（3）中所述助催化剂用量与三甲氧基硅烷的质量比为10×10-6～5000×10-6。
4.根据权利要求1～3任一项所述的一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于，步骤（3）中反应温度在20℃～70℃。
5.根据权利要求4所述的一种乙基三甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于，步骤（3）中反应温度在20℃～40℃。
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| Kinetic study on hydrosilylation of ethylene with trimethoxysilane by RuCl3$3H2O doped with iodine;Ling Liu et al.,;《Journal of Organometallic Chemistry》;20130723;第745-746卷;第275-283页 * |
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