CN108855219B - 一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料及其制备和应用 - Google Patents
一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料及其制备和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108855219B CN108855219B CN201810676737.3A CN201810676737A CN108855219B CN 108855219 B CN108855219 B CN 108855219B CN 201810676737 A CN201810676737 A CN 201810676737A CN 108855219 B CN108855219 B CN 108855219B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- yolk
- organic framework
- composite material
- covalent organic
- eggshell structure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000013310 covalent-organic framework Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 claims abstract description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MNBSXKSWDLYJHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=C(O)C(C)=C1O MNBSXKSWDLYJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 2
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- ODBNZHCQJBTEFY-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC(=CC(=C1)C)C)C Chemical compound C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC(=CC(=C1)C)C)C ODBNZHCQJBTEFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 5
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003917 TEM image Methods 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007771 core particle Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000013384 organic framework Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 239000010420 shell particle Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003075 superhydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000013154 zeolitic imidazolate framework-8 Substances 0.000 description 1
- MFLKDEMTKSVIBK-UHFFFAOYSA-N zinc;2-methylimidazol-3-ide Chemical group [Zn+2].CC1=NC=C[N-]1.CC1=NC=C[N-]1 MFLKDEMTKSVIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/1691—Coordination polymers, e.g. metal-organic frameworks [MOF]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/396—Distribution of the active metal ingredient
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明公开一种蛋黄‑蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料，属于纳米材料领域领域。本发明以四氢呋喃为溶剂，加入2,4,6‑三甲酰间苯三酚,对苯二胺，和Pd NCs@ZIF‑8，室温反应24小时，经过过滤，水洗，干燥，将所得样品放入乙酸/1,4‑二氧六环溶液体系，室温反应72小时，经过过滤，水洗，干燥，得到蛋黄‑蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料。蛋黄‑蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料这种包裹了金属纳米粒子的材料具备的特殊结构在催化方面有着良好的效果。该材料制备条件温和，制备操作简单，对催化对硝基苯酚有很好的效果，在催化方面有巨大的应用潜力。
Description
技术领域
本发明属于纳米材料领域，涉及一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料合成方法及应用。
背景技术
共价有机框架材料不仅具有高度有序和均匀分布的孔道结构，比表面高，而且其骨架组分具有多样性，因此在催化、吸附和制备纳米材料等很多领域有良好的应用前景，已成为孔材料研究领域新的热点。近年来，为了实现集多功能于一体的复合型材料，科学工作者着力于把不同的材料结合起来，合成出新型的蛋黄-蛋壳型（yolk-shell）核壳结构，从而发挥两种或多种不同材料各自的优越性。核壳材料的壳层不仅可以调节纳米粒子的表面特性，同时还可以通过特殊梯度结构，将外壳粒子特有的超疏水性能、催化性能、光电性能等赋予内核微粒，从而实现材料的多功能化。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料，其对催化对硝基苯酚有很好的效果，在催化方面有巨大的应用潜力。
为实现上述发明目的，本发明采取的具体技术方案如下：
本发明提供的包一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料，此纳米材料是以金属纳米粒子为核，以共价有机框架复合材料为壳，形成一种核壳结构或者蛋黄-蛋壳结构。
所述复合材料的制备方法如下：以四氢呋喃为溶剂，加入2,4,6-三甲酰间苯三酚，对苯二胺，和Pd NCs@ZIF-8，室温反应24小时，经过过滤，水洗，干燥，将所得样品放入乙酸/1,4-二氧六环溶液体系，室温反应72小时，经过过滤，水洗，干燥，得到蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料。
其中所选用的模板剂为ZIF-8，所述金属纳米粒子为金，银，钯，铂中的任意一种。
其中金属纳米粒子与模板剂的质量比为1:25。
所述的蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料在用于催化对硝基苯酚的应用：用于催化对硝基苯酚还原为对硝基苯胺，反应压力为0.1 Mpa，反应温度为室温，反应时间为10-15分钟。
相对于传统材料，本发明提供了一种金属@空心共价有机框架笼复合材料，具有如下显著优点：
（1）采用多孔有机聚合物作为蛋黄-蛋壳结构的壳结构，具有比表面积大，易于性能调控等优点。
（2）具备有蛋黄-蛋壳空心有机框架笼结构复合材料可以有效解决金属纳米粒子团聚问题。
（3）金属@空心共价有机框架笼复合材料具有的独特结构，对催化还原对硝基苯酚有良好的效果。
（4）本发明中的所制备的材料，可循环利用，且催化活性高。
附图说明
图1是Pd NCs@H-TpPa的X射线粉末衍射图。
图2是Pd NCs@H-TpPa的的傅里叶变换红外光谱图。
图3是Pd NCs@H-TpPa的固体核磁共振碳谱图。
图4是Pd NCs@H-TpPa的透射电镜图。
图5是Pd NCs@H-TpPa催化还原对硝基苯酚的UV-vis图。
图6是Pd NCs@H-TpPa催化还原对硝基苯酚的循环效率图。
具体实施方式
以下是本发明的几个实施例，进一步说明本发明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料制备：
Pd NCs@ZIF-8的制备：通常，将0.5 ml所需浓度的Pd纳米粒子溶液，5 ml 2-甲基咪唑（25 mM）溶液和5ml Zn(NO3)2·6H2O（25mM）溶液混合，然后在不搅拌的情况下在室温下反应24 h。通过离心收集产物，用甲醇洗涤数次，并真空干燥过夜。
Pd NCs@H-TpPa的制备：将含有Pd NCs @ ZIF-8（50 mg），对苯二胺（Pa）（15 mg，0.14 mmol）的四氢呋喃溶液（50 mL）搅拌5 min。然后，用移液管加入5 ml溶解了2,4,6-三甲酰间苯三酚（Tp）（20 mg，0.1 mmol）的四氢呋喃溶液。在磁力搅拌下反应24 h。过滤收集产物，用四氢呋喃洗涤3次，真空干燥过夜。接下来，在20 mL密闭小瓶中加入产物（50 mg），1,4-二氧六环（2 mL）和乙酸水溶液（3 M，350 μL），常温常压下静置72 h，离心收集产物，分别用水，丙酮，四氢呋喃洗涤，真空干燥过夜。
实施例2
在Pd NCs@ TpPa催化剂的典型反应中，加入12 mg分散在6 mL蒸馏水中的NaBH4，加入8 mL 对硝基苯酚(0.18 mmol/L)。向该溶液中加入10 mg催化剂(Pd NCs @ TpPa)并搅拌。通过测量混合物的UV-vis吸收光谱来监测反应进程。短时间间隔记录UV-vis光谱以监测反应的进展。测量溶液的吸收光谱在250-550 nm的范围内。为了研究催化剂的耐久性，反应20 min后将催化剂离心分离，并将澄清的上清液小心倒出。用水和甲醇充分洗涤催化剂，然后在50 ℃真空烘箱中干燥2 h。然后，催化剂在相同的反应条件下重新用于随后的再循环。还原过程的速率常数通过测量400 nm处吸光度随时间的变化来确定。
实施例3
类似实施例2，采用功能多孔有机聚合物为催化剂，催化剂循环使用4次后，催化还原对硝基苯酚的效率仍能达到90%（图6），说明催化剂具有良好的可循环性能。
以上所述仅为本发明的代表实施例，凡是依据本发明申请专利范围内所做的修饰与变化，皆应属于本发明的涵盖范围。
Claims (2)
1.蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料的制备方法，其特征在于：以金属纳米粒子为核，先将金属纳米粒子用模板剂包裹，再通过用聚合物包覆，最后通过酸和二氧六环处理后腐蚀模板剂，得到以共价有机框架材料为壳的蛋黄-蛋壳结构；具体包括以下步骤：
Pd NCs@ZIF-8的制备：将0.5 ml所需浓度的Pd纳米粒子溶液，5 ml 25 mM 2-甲基咪唑溶液和5ml 25mM Zn(NO3)2·6H2O溶液混合，然后在不搅拌的情况下在室温下反应24 h，通过离心收集产物，用甲醇洗涤数次，并真空干燥过夜；
Pd NCs@H-TpPa的制备：将含有50 mgPd NCs @ ZIF-8，15 mg对苯二胺Pa的四氢呋喃溶液50 mL搅拌5 min；然后，用移液管加入5 ml溶解了20 mg 2,4,6-三甲酰间苯三酚Tp的四氢呋喃溶液；在磁力搅拌下反应24 h；过滤收集产物，用四氢呋喃洗涤3次，真空干燥过夜；接下来，在20 mL密闭小瓶中加入50 mg产物，2 mL1,4-二氧六环和3 M，350 μL乙酸水溶液，常温常压下静置72 h，离心收集产物，分别用水，丙酮，四氢呋喃洗涤，真空干燥过夜。
2.一种如权利要求1所述方法制备的蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料在用于催化对硝基苯酚的应用，其特征在于：用于催化对硝基苯酚还原为对硝基苯胺，反应压力为0.1 Mpa，反应温度为室温，反应时间为10-15分钟。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810676737.3A CN108855219B (zh) | 2018-06-27 | 2018-06-27 | 一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料及其制备和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810676737.3A CN108855219B (zh) | 2018-06-27 | 2018-06-27 | 一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料及其制备和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108855219A CN108855219A (zh) | 2018-11-23 |
| CN108855219B true CN108855219B (zh) | 2021-04-27 |
Family
ID=64295105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810676737.3A Active CN108855219B (zh) | 2018-06-27 | 2018-06-27 | 一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料及其制备和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108855219B (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110038644B (zh) * | 2019-03-01 | 2022-04-15 | 山东师范大学 | 一种基于高内相乳液模法的共价有机框架复合材料及其制备方法和应用 |
| CN109810259B (zh) * | 2019-03-15 | 2021-09-17 | 南京工业大学 | 一种蛋黄蛋壳结构金属有机骨架复合材料及其制备方法 |
| CN110554016B (zh) * | 2019-09-16 | 2021-12-28 | 中国矿业大学 | 一种用于荧光检测爆炸物的自驱动微米马达及其合成和使用方法 |
| CN111215147B (zh) * | 2020-02-19 | 2024-05-03 | 中国科学技术大学 | 一种负载型蛋黄-蛋壳结构纳米催化剂及其制备方法 |
| CN112642482B (zh) * | 2020-12-16 | 2022-04-01 | 福州大学 | 一种金属锚定的空心共价有机框架材料及其制备方法和催化应用 |
| CN116078431B (zh) * | 2022-12-13 | 2024-06-14 | 湘潭大学 | 一种基于中空TTI-COF的Au基催化材料及其催化4-硝基苯酚还原的应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104084238A (zh) * | 2014-07-08 | 2014-10-08 | 大连理工大学 | 一种ZIF-8膜包覆Pd/ZnO核壳催化剂及其制备方法 |
| CN104492491A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-04-08 | 大连理工大学 | 一种ZIF-8膜包覆毫米级大球Pd/Al2O3蛋壳型催化剂及其制备方法 |
| CN105252015A (zh) * | 2015-10-29 | 2016-01-20 | 中山大学 | 蛋黄-蛋壳结构Au@空心炭纳米球复合材料及其制备和应用 |
| CN106328391A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-01-11 | 上海交通大学 | 共价有机框架复合材料、复合电极的制备方法及应用 |
| CN107362829A (zh) * | 2016-05-13 | 2017-11-21 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 负载型共价有机框架双金属催化剂及其制备方法和应用 |
-
2018
- 2018-06-27 CN CN201810676737.3A patent/CN108855219B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104084238A (zh) * | 2014-07-08 | 2014-10-08 | 大连理工大学 | 一种ZIF-8膜包覆Pd/ZnO核壳催化剂及其制备方法 |
| CN104492491A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-04-08 | 大连理工大学 | 一种ZIF-8膜包覆毫米级大球Pd/Al2O3蛋壳型催化剂及其制备方法 |
| CN105252015A (zh) * | 2015-10-29 | 2016-01-20 | 中山大学 | 蛋黄-蛋壳结构Au@空心炭纳米球复合材料及其制备和应用 |
| CN107362829A (zh) * | 2016-05-13 | 2017-11-21 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 负载型共价有机框架双金属催化剂及其制备方法和应用 |
| CN106328391A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-01-11 | 上海交通大学 | 共价有机框架复合材料、复合电极的制备方法及应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Confining functional nanoparticles into colloidal imine-based COF spheres by a sequential encapsulation-crystallization method;David Rodríguez-San-Miguel et al;《Chemistry - A European Journal》;20171231;8623-8627 * |
| Fabrication of yolk-shell Pd@ZIF-8 nanoparticles and their excellent catalytic size-selectivity in the hydrogenation of olefins;Fei-Long Li et al;《Cryst Eng Comm》;20160201;第1-10页 * |
| Highly stable covalent organic framework–Au nanoparticles hybrids for enhanced activity for nitrophenol reduction;Pradip Pachfule et al;《Chem. Commun.》;20140107;3169-3172 * |
| Metal@COFs: Covalent Organic Frameworks as Templates for Pd Nanoparticles and Hydrogen Storage Properties of Pd@COF-102 Hybrid Material;Suresh Babu Kalidindi et al;《Chem. Eur. J.》;20121231;1-10 * |
| Pd NPs-Loaded Homochiral Covalent Organic Framework for Heterogeneous Asymmetric Catalysis;Hui-Chao Ma et al;《Chem. Mater.》;20170707;第29卷;6518-6524 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108855219A (zh) | 2018-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108855219B (zh) | 一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料及其制备和应用 | |
| CN108097316B (zh) | 一种负载纳米金属颗粒的MOFs纳米材料的制备方法 | |
| CN110560170B (zh) | 一种Pd@MOF材料及其制备方法和其在联苯制备中的应用 | |
| Sharma et al. | Design, synthesis, and characterization of templated metal sites in porous organic hosts: application to reversible dioxygen binding | |
| CN114160196B (zh) | 一种钯团簇催化剂的制备方法及其应用 | |
| CN101862656A (zh) | 用于甲醛溶液催化制氢的负载型纳米铜磁性催化剂及其制备方法 | |
| CN107185591B (zh) | 一种可循环使用的纤维素纸基纳米银催化材料的制备方法及其应用 | |
| CN108212217B (zh) | 一种降解氯酚类污染物的催化剂、制备方法和应用 | |
| CN106513050A (zh) | 一种CdS/MIL‑53(Fe)可见光催化剂的制备方法 | |
| CN111804341B (zh) | 一种卟啉-金属有机骨架材料的制备方法及应用 | |
| CN106582719A (zh) | 一种CdS/MIL‑53(Fe)可见光催化剂的制备方法 | |
| CN111116934B (zh) | 一种空心结构的MOFs衍生物的制备及其在催化烯烃环氧化中应用 | |
| CN105833887B (zh) | 一种BiOCl/β‑FeOOH复合纳米材料及其制备方法 | |
| CN112264040A (zh) | 一种碳球-氧化石墨烯催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN109627204A (zh) | 一种含3-甲氧基-4-(5-溴戊氧基)苯基富勒烯吡咯烷的制备方法及应用 | |
| CN103111330B (zh) | 磁性纳米三苯基膦催化配体的制备方法 | |
| CN110433863B (zh) | 一种用于合成碳酸二甲酯的催化剂的制备方法 | |
| CN106064097A (zh) | 一种常温合成氨催化剂及其制备方法 | |
| CN114160162B (zh) | 一种Au/Co（OH）2层状金属氢氧化物空心结构光催化剂及其制备方法 | |
| CN113797973B (zh) | 一种快速制备碱性框架材料催化剂的方法和应用 | |
| CN106582755B (zh) | 一种糠醛气相加氢制糠醇的催化剂及其制备方法和糠醛气相加氢制糠醇的方法 | |
| CN114632517A (zh) | 一种纳米颗粒限域的功能集成型磁响应纳米棒状催化剂、制备方法及应用 | |
| CN113398880A (zh) | 一种对染料分子具有吸附和催化降解功能的碳基复合微球的制备方法 | |
| CN108927152B (zh) | 一步法合成球状形貌的核壳结构碳包金纳米颗粒的方法 | |
| CN110975868A (zh) | 一种基于有机金属框架的磁性纳米铜催化剂的制备方法及应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |