CN108822114A - 一种oled电子传输材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种OLED电子传输材料及其应用，具有如式(1)所示的分子结构：

Description

一种OLED电子传输材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种OLED电子传输材料，尤其涉及一种具有电子传输能力的小分子有机电致发光材料及其应用，属于有机电致发光技术领域。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)产生于上世纪80年代，是一种将电能转化为光能的有机器件，它具有自发光、广视角、响应速度快、色域宽广、可实现柔性显示等诸多优点，经过三十年的不断发展，该技术已逐步走向成熟，目前，有机电致发光技术已经广泛应用在智能手机、平板电视、虚拟现实等诸多商品中。
有机电致发光二极管具有三明治一样的多层夹心结构，其中每一个夹层都分别担载不同的功能，称为功能层，如起到传输正电荷作用的功能层叫做空穴传输层，起到发光作用的功能层叫做发光层，起到传输负电荷作用的功能层叫做电子传输层等等，由于每一个功能层所起到的作用不同，通常各个功能层在化学结构上存在极大差异，如空穴传输层通常是含有三芳香胺结构单元的化合物，电子传输层材料以含氮杂环类化合物居多，此外，还包括一些含有氮原子配位的金属配合物，如八羟基喹啉铝(Alq3)等，氮原子比碳原子的电负性大，引入氮原子易于构建缺电子中心，提高材料的电子传输性能，此外，在一些材料中，目标物分子中的氮原子，能够使目标物分子形成分子间氢键，提高材料的电子传输速度。
一个保证有机电致发光器件高效率运行的重要条件，是平衡电子和空穴的传输速度，使两者的传输速度相互匹配，避免形成漏电流，遗憾的是，现有的电子传输材料，如八羟基喹啉铝(Alq3)，其电子传输速度比NPB等空穴类材料的空穴传输速度慢的多，因此，开发具有高传输速度的电子传输材料意义较大。
发明内容
本发明针对现有的电子传输材料电子传输速度太慢的缺陷，提供一种OLED电子传输材料及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种OLED电子传输材料，具有如式(1)所示的分子结构：
其中，R1选自以下结构中的任意一种：
R2选自氢原子或以下结构中的任意一种：
A代表取代基与母体结构相连接的位点。
进一步，所述电子传输材料具有如C01～C21所示的分子结构：
本发明提供的OLED电子传输材料的有益效果是：
1)该类材料以缺电子的2,7-二苯基-1,3,6,8-四氮杂芘为核心，通过在该缺电子中心引入适当的取代基，构成了一类具有优良电子传输性能的小分子OLED功能层材料，分子质量为510-820，材料具有闭环结构和优良的热稳定性，可适应小分子有机电致发光器件制作的蒸镀制程；
2)使用该类材料作为电子传输层材料制作的OLED绿光器件，器件的最大亮度6650-7150cd/m2，最大电流效率14.2-15.7cd/A，器件表现优良，与Alq3作为电子传输层材料制作的有机电致发光器件相比，器件效率提升35-50％。
本发明还要求保护一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于阳极、阴极之间的功能层，所述功能层中包含电子传输层，所述电子传输层中包含如前所述的OLED电子传输材料。
进一步，所述有机电致发光器件包括从下而上依次叠加的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
一、中间体的合成实施例
实施例1：
中间体B01的制备，反应方程式如下：
具体操作过程为：在1000mL三口瓶中，加入化合物A01(38g，0.20mol，CAS-RN：187037-82-7)，苯甲脒(50.4g，0.42mol)，乙醇钠(30g，0.44mol)，无水乙醇(550g)，氮气保护下，升温至45℃，保温反应16小时，降温至25℃，将反应液倾入900g去离子水中，搅拌0.5h，抽滤，200g无水乙醇淋洗，收集滤饼，使用硅胶柱层析精制，洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝2:1(体积比)，得到目标物B01精品36.2g，收率50.5％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C24H14N4，理论值358.1218，测试值358.1213。
实施例2：
中间体D01的制备，反应方程式如下：
具体操作过程为：在500mL三口瓶中，加入化合物B01(18g，0.05mol)，N，N-二甲基甲酰胺(200g)，升温至110℃，分批次缓慢加入N-溴代丁二酰亚胺(8.9g，0.05mol)，约2h加毕，保温反应12h，降温至25℃，将反应液倾入700g去离子水中，搅拌0.5h，抽滤，200g无水乙醇淋洗，收集滤饼，使用硅胶柱层析精制，洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)，得到目标物D01精品16.4g，收率75％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C24H13BrN4，理论值436.0324，测试值436.0329。
实施例3：
中间体D02的制备，反应方程式如下：
具体操作过程为：在500mL三口瓶中，加入化合物B01(18g，0.05mol)，N，N-二甲基甲酰胺(200g)，升温至110℃，分批次缓慢加入N-溴代丁二酰亚胺(17.8g，0.1mol)，约2h加毕，保温反应16h，降温至25℃，将反应液倾入800g去离子水中，搅拌0.5h，抽滤，200g无水乙醇淋洗，收集滤饼，使用硅胶柱层析精制，洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)，进一步使用均三甲苯为溶剂重结晶，得到目标物D02精品9.6g，收率37.2％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C24H12Br2N4，理论值515.9408，测试值515.9402。
二、化合物的合成实施例
实施例4：
化合物C01的制备，反应方程式如下：
具体操作过程为：在100mL三口烧瓶中，加入化合物D01(1.75g，0.004mol)，化合物E01(1.12g，0.004mol)，碳酸钾(0.55g，0.004mol)，甲苯(36g)，去离子水(15g)，氮气保护下，加入催化剂Pd(PPh3)4(0.1g)，升温至回流，保温反应16h，降温至40℃，分液，50mL四氢呋喃萃取水相一次，合并有机相，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析精制，洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)，得到目标物C01粗品1.4g，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度315℃，得到1.1g目标物C01精品，高分辨质谱，正离子模式，分子式C35H21N5，理论值511.1797，测试值511.1792，元素分析(C35H21N5)，理论值C：82.17，H：4.14，N：13.69，实测值C：82.15，H：4.12，N：13.73。
实施例5：
化合物C02的制备，反应方程式如下：
以E02与D01为原料，参照实施例4所述方法，制备化合物C02，得到目标物1.2g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C35H21N5，理论值511.1797，测试值511.1794，元素分析(C35H21N5)，理论值C：82.17，H：4.14，N：13.69，实测值C：82.17，H：4.11，N：13.72。
实施例6：
化合物C06的制备，反应方程式如下：
以E03与D01为原料，参照实施例4所述方法，制备化合物C06，得到目标物1.0g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C35H21N5，理论值511.1797，测试值511.1789，元素分析(C35H21N5)，理论值C：82.17，H：4.14，N：13.69，实测值C：82.16，H：4.10，N：13.74。
实施例7：
化合物C07的制备，反应方程式如下：
以D01和E04为原料，参照实施例4所述方法，制备化合物C07，得到目标物1.2g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C40H24N6，理论值588.2062，测试值588.2067，元素分析(C40H24N6)，理论值C：81.61，H：4.11，N：14.28，实测值C：81.64，H：4.10，N：14.26。
实施例8：
化合物C08的制备，反应方程式如下：
以D01和E05为原料，参照实施例4所述方法，制备化合物C08，得到目标物1.2g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C40H24N6，理论值588.2062，测试值588.2065，元素分析(C40H24N6)，理论值C：81.61，H：4.11，N：14.28，实测值C：81.64，H：4.07，N：14.29。
实施例9：
化合物C10的制备，反应方程式如下：
以D01和E06为原料，参照实施例4所述方法，制备化合物C10，得到目标物1.2g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C39H23N7，理论值589.2015，测试值589.2011，元素分析(C39H23N7)，理论值C：79.44，H：3.93，N：16.63，实测值C：79.46，H：3.95，N：16.59。
实施例10：
化合物C12的制备，反应方程式如下：
以D01和E07为原料，参照实施例4所述方法，制备化合物C12，得到目标物1.0g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C43H26N6，理论值626.2219，测试值626.2216，元素分析(C43H26N6)，理论值C：82.41，H：4.18，N：13.41，实测值C：82.44，H：4.13，N：13.43。
实施例11：
化合物C14和中间体D03的制备，反应方程式如下：
具体操作过程为：在250mL三口烧瓶中，加入化合物D02(4.12g，0.008mol)，原料E02(2.8g，0.01mol)，碳酸钾(1.1g，0.008mol)，甲苯(80g)，去离子水(30g)，N2保护下，加入催化剂Pd(PPh3)4(0.1g)，升温至回流，保温反应18h，降温至40℃，将反应液倾入200mL四氢呋喃中，加入100g去离子水，搅拌0.5h，分液，收集有机相，减压脱去溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析精制，洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1:2(体积比)，分别收集中间体D03和目标物C14对应的产品点。
得到中间体D03精品3.07g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C35H20BrN5，理论值589.0902，测试值589.0910。
得到目标物C14粗品0.92g，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度355℃，得到0.72g目标物C14精品，高分辨质谱，正离子模式，分子式C46H28N6，理论值664.2375，测试值664.2379，元素分析(C46H28N6)，理论值C：83.11，H：4.25，N：12.64，实测值C：83.16，H：4.24，N：12.60。
实施例12：
化合物C15的制备，反应方程式如下：
具体操作过程为：在100mL三口烧瓶中，加入化合物D02(2.06g，0.004mol)，化合物E08(2.24g，0.008mol)，碳酸钾(1.1g，0.008mol)，甲苯(46g)，去离子水(25g)，氮气保护下，加入催化剂Pd(PPh3)4(0.18g)，升温至回流，保温反应18h，降温至40℃，分液，50mL四氢呋喃萃取水相一次，合并有机相，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析精制，洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)，得到目标物C15粗品1.9g，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度365℃，得到1.6g目标物C15精品，高分辨质谱，正离子模式，分子式C46H28N6，理论值664.2375，测试值664.2371，元素分析(C46H28N6)，理论值C：83.11，H：4.25，N：12.64，实测值C：83.16，H：4.22，N：12.62。
实施例13：
化合物C17的制备，反应方程式如下：
以E09为原料，参照实施例12所述方法，制备化合物C17，得到目标物1.3g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C46H28N6，理论值664.2375，测试值664.2378，元素分析(C46H28N6)，理论值C：83.11，H：4.25，N：12.64，实测值C：83.17，H：4.20，N：12.63。
实施例14：
化合物C20和中间体D04的制备，反应方程式如下：
具体操作过程为：在250mL三口烧瓶中，加入化合物D02(4.12g，0.008mol)，原料E06(4.3g，0.012mol)，碳酸钾(1.65g，0.012mol)，甲苯(80g)，去离子水(30g)，N2保护下，加入催化剂Pd(PPh3)4(0.18g)，升温至回流，保温反应18h，降温至40℃，将反应液倾入200mL四氢呋喃中，加入100g去离子水，搅拌0.5h，分液，收集有机相，减压脱去溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析精制，洗脱剂为二氯甲烷：石油醚＝1:1(体积比)，分别收集中间体D04和目标物C20对应的产品点。
得到中间体D04精品2.2g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C39H22BrN7，理论值667.1120，测试值667.1126。
得到目标物C20粗品1.6g，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度385℃，得到1.3g目标物C20精品，高分辨质谱，正离子模式，分子式C54H32N10，理论值820.2811，测试值820.2806，元素分析(C54H32N10)，理论值C：79.01，H：3.93，N：17.06，实测值C：79.03，H：3.95，N：17.02。
实施例15：
化合物C19的制备，反应方程式如下：
以D04和E10为原料，参照实施例4所述方法，制备化合物C19，得到目标物1.2g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C49H29N7，理论值715.2484，测试值715.2486，元素分析(C49H29N7)，理论值C：82.22，H：4.08，N：13.70，实测值C：82.17，H：4.10，N：13.73。
实施例16：
化合物C21的制备，反应方程式如下：
以中间体D03和E07为原料，参照实施例4所述方法，制备化合物C21，得到目标物1.1g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C54H33N7，理论值779.2797，测试值779.2799，元素分析(C54H33N7)，理论值C：83.16，H：4.26，N：12.57，实测值C：83.17，H：4.29，N：12.54。
三、有机电致发光器件应用例
应用例中用到的化合物结构式如下：
应用例中有机电致发光器件的制备方法如下：
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴注入层HAT-CN，厚度为10nm；
c)在空穴注入层HAT-CN之上，真空蒸镀空穴传输层TAPC，厚度为30nm；
d)在空穴传输层TAPC之上，真空混合蒸镀发光层材料CBP和化合物C545-T，其中CBP与化合物C545-T的质量比为95:5，厚度为30nm；
e)在发光层之上，真空蒸镀电子传输层，厚度为40nm，应用例1～5中的电子传输层材料分别为化合物C02、C10、C12、C17、C20，对比例中的电子传输层材料为Alq3；
f)在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
g)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
应用例1～5和对比例的发光器件性能测试结果如表1所示。
表1绿光器件光电数据表
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种OLED电子传输材料，其特征在于，具有如式(1)所示的分子结构：
其中，R1选自以下结构中的任意一种：
R2选自氢原子或以下结构中的任意一种：
A代表取代基与母体结构相连接的位点。
2.根据权利要求1所述的OLED电子传输材料，其特征在于，具有如C01～C21所示的分子结构：
3.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于阳极、阴极之间的功能层，其特征在于，所述功能层中包含电子传输层，所述电子传输层中包含权利要求1或2所述的OLED电子传输材料。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括从下而上依次叠加的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
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