CN108752555A - 一种用于粘结pc塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法 - Google Patents

一种用于粘结pc塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于PC塑料粘结的聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法，基于100重量份的反应组合物，主要包含：组分A：5‑50重量份的一种非反应型单官能度(甲基)丙烯酸酯单体作为稀释剂；组分B：20‑60重量份的一种或多种脂肪族聚碳酸酯二元醇；组分C：10‑40重量份的一种双官能度的异氰酸酯；组分D：0.05‑2.0重量份的两种或多种抗氧化剂；组分E：1.0‑25.0重量份的二种或以上含羟基的单官能度(甲基)丙烯酸酯单体；和组分F：0.05‑1.0重量份的缩合催化剂。反应组合物设计中的NCO/OH摩尔比值在1.2～2.5之间；含羟基的单官能度(甲基)丙烯酸酯单体封端NCO时OH/NCO摩尔比在1.05～2.0之间。

Description

一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及光固化低聚物技术领域，特别涉及一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法。
背景技术
紫外光固化技术固化时不需加热,具有对环境污染少、能耗低、效率高、收缩率小、化学稳定性好、适用性好等特点。因而其被广泛应用于木材、玻璃与珠宝业、玻璃家具、医疗、电子、电器、光电子、光学仪器、汽车制造等领域。紫外光固化技术中的主要成分一般包括低聚物、活性稀释剂和光引发剂等，其中低聚物的性能决定了主体配方的基本性能，其作为骨架树脂在整个体系中占有相当大的比例，对固化后膜的性能起着决定性影响。
聚氨酯丙烯酸酯是一种重要的光固化低聚物，被广泛应用在胶粘剂、光固化涂料和油墨等方面。聚氨酯丙烯酸酯是由多异氰酸酯、多元醇和羟基官能化的丙烯酸酯经两步反应合成而得。聚氨酯丙烯酸酯设计较为灵活，可以设计韧性好的，强度大的各种产品，但在胶粘剂领域此类树脂对于塑料类的粘结力并不理想，加之合成过程中特种添加剂的选择技术，做到无色或微黄透明的聚氨酯丙烯酸酯树脂仍是难点。随着电子行业的飞速发展，无论是手机、平板或者电脑，越来越倾向于轻量化，因此各种塑料基材尤其是PC的粘结及具挑战性，胶粘剂产品不但需要好的初始粘结力，还要能通过高温或高温高湿的环境测试。
本发明主要通过分子设计和特殊添加剂的选择，合成出同时具有感光速度快和在塑料尤其是PC上有很好附着力的光聚合聚氨酯丙烯酸酯，具有优异的耐化学性和粘结稳定性。该树脂外观微黄清澈，亦可扩展到相关光学领域应用。
发明内容
为了克服现有技术的缺陷，本发明提供一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法。
为了实现上述目的，本发明提供以下技术方案：
本发明涉及一种用于PC塑料粘结的聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法，以一种非反应型(甲基)丙烯酸酯单体作为稀释剂，利用聚碳酸酯二元醇化合物的端羟基与双官能度的异氰酸酯化合物反应得到异氰酸酯封端的预聚物，该预聚物进一步用两种或两种以上的含羟基的单官能度(甲基)丙烯酸酯单体封端，最终制备得到光聚合聚氨酯丙烯酸酯。该树脂相对于主链为聚醚或聚酯的聚氨酯丙烯酸酯具有更好的耐化学性，粘结PC塑料性能优异，可以增加固化涂层在PC塑料基材上的附着力。同时制备方法具有转化率高、反应条件温和等优势。
一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，包括A组分、B组分、C组分、D组分、E组分和F组分，所述A组分为一种非反应型单官能度(甲基)丙烯酸酯单体作为稀释剂，所述B组分包括一种或多种脂肪族聚碳酸酯二元醇，所述C组分为一种双官能度的异氰酸酯，所述D组分为两种或多种抗氧化剂，所述E组分包括二种或以上含羟基的单官能度(甲基)丙烯酸酯单体，所述F组分为缩合催化剂；原料各组分按重量份计为，A组分：5-50份；B组分：20-60份；C组分：10-40份；D组分：0.05-2份；E组分：1-25份；F组分：0.05-1份。
优选的，所述A组分为脂肪族(甲基)丙烯酸酯单体，单体沸点大于200℃，C原子数小于等于15；所述脂肪族(甲基)丙烯酸酯单体为丙烯酸异辛酯(2-EHA)、丙烯酸异丙片酯(IBOA)、丙烯酸月桂酯(LA)等的一种。
优选的，所述B组分重均分子量500～8000，羟值介于10～300mgKOH/g之间。典型的如聚碳酸酯亚己基二醇的改性物，一般采用1,5-戊二醇，3-甲基-1,5-戊二醇，或1,4-二羟甲基环己烷改性，为了避免聚碳酸酯二元醇结晶导致产物的弹性、韧性较差；聚碳酸亚葵酯二醇，或聚碳酸1,4-二羟甲基环己烷酯二醇等。市售商品如日本旭化成公司的DuranolT6001，Duranol T6002,Duranol T5651，Duranol T5652等
优选的，所述C组分为脂肪族异氰酸酯。结构式如下：NCO-R1-NCO
其中R1选自：
优选的，所述D组分为两种或多种抗氧化剂。抗氧化剂用于树脂合成中，可以较好地防止缩合反应中原料和合成产物在高温下的氧化降解。用于本发明的抗氧剂包括受阻酚类抗氧剂、二芳基仲胺类抗氧剂、受阻胺类抗氧剂或苯并三唑类抗氧剂。
受阻酚的具体例子可以举出可购自BASF公司的Irganox1010、Irganox1076、Irganox1098、Irganox1135、Irganox1726、Irganox1520L和Irganox245等。
二芳基仲胺的具体例子可以举出可购自BASF公司的Irganox5057。
苯并三唑类抗氧剂的具体例子可以举出可购自BASF公司的Tinuvin360和Tinuvin328等。
受阻胺类抗氧剂的具体例子可以举出可购自BASF公司的Tinuvin292Tinuvin765和Tinuvin494等。
优选的，所述E组分为二种或以上含羟基的单官能度(甲基)丙烯酸酯单体，至少一种为甲基丙烯酸酯单体，可以较好的保持对塑料的粘结力；至少一种丙烯酸酯单体，可以保持高感光度和较高的光固化速度，优选碳原子数小于等于8。可选自(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、丙烯酸4-羟丁酯、丙烯酸2-羟丁酯等。
优选的，所述F组分为二月桂酸二丁基锡、有机铋、三亚乙基二胺和二吗啉基二乙基醚中的一种或多种，优选有机锡催化剂。
优选的，所述D组分的重量份为0.1-1份。
反应过程为：
其中，a＝5或6。
一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)在保护性气体N2的环境下，加入A组分作为稀释剂，分别加入B组分与C组分混合，并加入第一种抗氧化剂D组分，缓慢升温到70℃，体系会自放热温度升到95～100℃下，10分钟后将反应温度控制在80～85℃，加入20％的F组分，将反应温度控制在80℃，反应2小时；
2)在保护性气体N2的环境下，加入E组分，设定反应温度为90℃，反应自放热约10分钟，加入40％F组分，继续反应2小时；
3)N2保护下，加入第二种抗氧化剂D组分，补加剩余的40％的F组分，在90℃继续反应1小时；
4)检测-NCO异氰酸根消失，中止反应。在80℃下过滤分装即得微黄透明的聚氨酯丙烯酸酯树脂。
本发明所带来的有益效果是：一种用于PC塑料粘结的聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法，有别于光聚合聚氨酯丙烯酸酯：
1.分子结构设计时兼顾感光固化速度和对PC塑料的粘结，采用两种或两种以上的含羟基的单官能度(甲基)丙烯酸酯单体封端，至少一种单体为丙烯酸酯从而具有高感光性，至少另一种单体为甲基丙烯酸酯对塑料具有优异的粘结；
2.针对PC塑料粘结，考虑相似相容的原理，聚氨酯丙烯酸酯预聚物合成中采用聚碳酸酯二元醇，对PC塑料粘结性好，耐化学性和湿热型优于传统的聚酯或聚醚；
3.聚碳酸酯二元醇选择避免高结晶化学物，最终所得产品清澈透明；
4.合成工艺特殊添加剂的选择，使得最终产品为微黄透明产品，非常适合光学领域的应用。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
实施例一：
按照如下配方配制聚氨酯丙烯酸酯树脂：
10.0份Sartomer公司的SR506，丙烯酸异丙片酯
22.95份的Bayer公司的IPDI，异佛尔酮二异氰酸酯
51.625份的AsahiKasei公司的T5651聚碳酸酯二元醇
0.194份的BASF公司的Irganox 1010，抗氧化剂
0.10份的Rodia公司的HQ-MME，抗氧化剂
11.745份的Kyoeisha公司的2-HPA，2-丙烯酸羟丙酯
3.356份的Kyoeisha公司的2-HEMA，2-甲基丙烯酸羟乙酯
0.030份的高施米DBTL有机锡催化剂，二月桂酸二丁基锡
所有份数是重量份，基于100重量份的粘合剂组合物。
本实施例的聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备过程如下:(标红组分何时加入，该步骤中没有描述，请补充)
1.在保护性气体N2的环境下，加入非反应型单官能度(甲基)丙烯酸酯单体作为稀释剂，分别加入二异氰酸酯与聚碳酸酯二元醇混合，加入第一抗氧化剂Irganox 1010，缓慢升温到70℃，体系会自放热温度升到95℃下，10分钟后将反应温度控制在80℃，加入20％总量的DBTL(即0.006质量份)，将反应温度控制在80℃，反应2小时。
2.在保护性气体N2的环境下，加入含羟基的单官能度(甲基)丙烯酸酯单体(2-HPA和2-HEMA)，设定反应温度为90℃，反应自放热约10分钟，加入40％总量的DBTL(即0.012质量份)，继续反应2小时。
3.N2保护下，加入第二抗氧化剂HQ-MME，补加剩余的40％总量的DBTL(即0.012质量份)，在90℃继续反应1小时。
4.检测-NCO异氰酸根消失，中止反应。在80℃下过滤分装即得微黄透明的聚氨酯丙烯酸酯树脂。
实施例二：
按照如下配方配制聚氨酯丙烯酸酯树脂：
20.0份Sartomer公司的SR506，丙烯酸异丙片酯
17.952份的Bayer公司的IPDI，异佛尔酮二异氰酸酯
53.849份的AsahiKasei公司的T5651聚碳酸酯二元醇
0.194份的BASF公司的Irganox 1010，抗氧化剂
0.10份的Rodia公司的HQ-MME，抗氧化剂
3.50份的Kyoeisha公司的2-HPA，2-丙烯酸羟丙酯
4.375份的Kyoeisha公司的2-HEMA，2-甲基丙烯酸羟乙酯
0.030份的高施米DBTL有机锡催化剂，二月桂酸二丁基锡
所有份数是重量份，基于100重量份的粘合剂组合物。
制备方法与实施例一相同。
性能测试方法：
1)粘度测试
指布鲁克菲尔德粘度(Brookfield)，测试采用ASTM D1084，测试温度为25℃或40℃。
2)NCO异氰酸根含量测试
称取约1g的预聚物样品于250mL碘量瓶中，加入无水甲苯25mL。加塞并溶解，用移液管移取0.1mol/L二正丁胺甲苯溶液25mL，加塞摇匀，15min后加入100mL异丙醇，加入溴甲酚绿指示剂4～6滴，0.1mol/L盐酸溶液滴定至黄色终点。同样条件下做空白实验。
计算公式为：NCO％＝42×(V0－V1)N/m(％)
V0：空白实验所消耗的盐酸溶液的体积，mL；
V1：样品滴定所消耗盐酸体积，mL；
N：盐酸溶液浓度，mol/L；
m：样品克数，g。
实施例一、二制备的粘结剂组合物的性能测试结果如表1所示：
表1粘结剂组合物性能测试结果
性能指标 实施例一 实施例二
粘度(mPa.s/25℃) 819800 94800
树脂NCO异氰酸根含量 0 0
树脂颜色外观 微黄色透明粘稠液体 微黄色透明粘稠液体
由上述实验数据可知，本发明制备的聚氨酯丙烯酸酯树脂具有优异的耐化学性和粘结稳定性。树脂NCO异氰酸根含量为0，说明反应进行彻底，该树脂外观微黄清澈，亦可扩展到相关光学领域应用。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本领域的技术人员在本发明所揭露的技术范围内，可不经过创造性劳动想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书所限定的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，其特征在于，包括A组分、B组分、C组分、D组分、E组分和F组分，所述A组分为一种非反应型单官能度(甲基)丙烯酸酯单体作为稀释剂，所述B组分包括一种或多种脂肪族聚碳酸酯二元醇，所述C组分为一种双官能度的异氰酸酯，所述D组分为两种或多种抗氧化剂，所述E组分包括二种或以上含羟基的单官能度(甲基)丙烯酸酯单体，所述F组分为缩合催化剂；原料各组分按重量份计为，A组分：5-50份；B组分：20-60份；C组分：10-40份；D组分：0.05-2份；E组分：1-25份；F组分：0.05-1份。
2.根据权利要求1所述的一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，其特征在于，所述A组分为脂肪族(甲基)丙烯酸酯单体，单体沸点大于200℃，C原子数小于等于15；所述脂肪族(甲基)丙烯酸酯单体为丙烯酸异辛酯(2-EHA)、丙烯酸异丙片酯(IBOA)、丙烯酸月桂酯(LA)等的一种。
3.根据权利要求1所述的一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，其特征在于，所述B组分重均分子量500～8000，羟值介于10～300mgKOH/g之间。
4.根据权利要求1所述的一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，其特征在于，所述C组分为脂肪族异氰酸酯。
5.根据权利要求1所述的一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，其特征在于，所述D组分为受阻酚类抗氧剂、二芳基仲胺类抗氧剂、受阻胺类抗氧剂或苯并三唑类抗氧剂的两种或多种。
6.根据权利要求1所述的一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，其特征在于，所述E组分中至少有一种为甲基丙烯酸酯单体，且至少有一种丙烯酸酯单体。
7.根据权利要求6所述的一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，其特征在于，所述E组份的碳原子数≤8，可以为(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、丙烯酸4-羟丁酯、丙烯酸2-羟丁酯等。
8.根据权利要求1所述的一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，其特征在于，所述F组分为二月桂酸二丁基锡、有机铋、三亚乙基二胺和二吗啉基二乙基醚中的一种或多种。
9.根据权利要求1所述的一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂，其特征在于，所述D组分的重量份为0.1-1份。
10.一种用于粘结PC塑料的聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)在保护性气体N2的环境下，加入A组分作为稀释剂，分别加入B组分与C组分混合，并加入第一种抗氧化剂D组分，缓慢升温到70℃，体系会自放热温度升到95～100℃下，10分钟后将反应温度控制在80～85℃，加入20％的F组分，将反应温度控制在80℃，反应2小时；
2)在保护性气体N2的环境下，加入E组分，设定反应温度为90℃，反应自放热约10分钟，加入40％F组分，继续反应2小时；
3)N2保护下，加入第二种抗氧化剂D组分，补加剩余的40％的F组分，在90℃继续反应1小时；
4)检测-NCO异氰酸根消失，中止反应。在80℃下过滤分装即得微黄透明的聚氨酯丙烯酸酯树脂。
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