CN108752287A - 一类杂环叔醇衍生物的制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一类杂环叔醇衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及杂环叔醇类化合物，它其化学结构通式见式III：

Description

一类杂环叔醇衍生物的制备方法和用途
技术领域
本发明的技术方案涉及含N及S的杂环呋嘧醇类化合物的合成及活性研究，具体涉及3，4-二氯异噻唑呋嘧醇类衍生物以及1，2，3-噻二唑呋嘧醇类化合物.
背景技术
杂环化合物是高效、低毒、广谱的生物活性先导化合物，专利文献报道的活性分子大部分具有杂环结构；文献报道五元杂环化合物具有植物激活剂、杀菌剂、植物生长调节剂和杀虫剂的活性(陈丹萍.现代农药，2014，14(2)：5-10)，其中，异噻唑是重要的五元含氮含硫杂环化合物。Mel′nikov发现异噻唑化合物的植物生长调节活性(Mel′nikovN.N.，Zhurnal Vseoyuznogo Khimic heskogo Obshchestva im.D.I.Mendeleeva.1988，33(6)，602-609)。
呋嘧醇中文名：2-甲基-1-嘧啶-5-基-1-(4-三氟甲氧基苯基)丙-1-醇，英文名：2-Methy1-1-pyrimidin-5-yl-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propan-1-ol，分子式为C15H15F3N2O2，分子量312.29，白色晶体，熔点94-96摄氏度，其结构式为：
呋嘧醇是一种赤霉素合成抑制剂，以此调节作物生长，植物通过其叶和根吸收、传导至木质部和韧皮部，抑制节间生长。呋嘧醇可以调节大多数双子叶和单子叶植物的生长速率，包括多年生草皮的禾本科杂草，观赏地植物，草本和木本观赏性植物，落叶和针叶树木。
目前合成呋嘧醇最常用的方法是美国Eli Lily公司于1976年发表的专利方法(USP 3，967，949)。该方法使用对三氟甲氧基溴苯为原料，合成格氏试剂，与异丁腈作用得到对三氟甲氧基苯基异丁酮，之后再LDA的作用下，-78摄氏度与5-溴嘧啶作用，水解得到呋嘧醇，呋嘧醇的两个品牌分别是Cutless和Topflor，同时市面上还有许多呋嘧醇与其他药剂的混合产品。
在上述的合成路线中，不仅使用了高危化学品正丁基锂，还需要极低的反应温度，这给呋嘧醇的生产造成了极大的困难，同时也存在一定的安全隐患。
在保护环境的大趋势下，更加阻碍的呋嘧醇的生产及继续发展。为进一步优化呋嘧醇的生产过程，提高其产率，2011年，中国吉安市东庆精细化工有限公司发明了一种比上述反应更简便的生产方式，即有异丙基溴化镁与5-溴嘧啶以及对三氟甲氧基苯基异丙酮采用卤镁交换技术，在近常温条件下反应。此方式虽然解决了超低温反应条件的问题，但是用的卤镁交换技术操作繁琐，浪费原料，步骤增长，不易控制。所以，进一步简化反应步骤，由繁琐到简便，由浪费到节俭成为解决呋嘧醇生产过程的关键。本发明正是本着简化生产步骤，降低成本的原则，对呋嘧醇的生产过程进行新优化。
同时，为寻找和发现更加高效、广谱、低毒、低生态风险并且同时具有杀菌和植物调节活性的农药先导化合物，本发明将含N含S的杂环药效团即3，4-二氯异噻唑环及1，2，3噻二唑引入呋嘧醇的先导结构中，设计合成了一类呋嘧醇衍生物，同时进行了系统的生物活性的筛选和评价，以期为新农药创制研究提供更多的高活性低抗性风险的侯选化合物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一类新的杂环叔醇衍生物的合成方法及其调控农业、园艺、卫生和林业植物害虫、植物病原物的生物活性及其测定方法，同时提供这些化合物在农业领域、园艺领域、林业领域以及卫生领域中的应用。
本发明解决该技术问题所采用的技术方案是：具有农业领域、园艺领域、林业领域具有杀菌活性、抗植物病毒活性、诱导植物产生抗病活性，植物调节活性的异噻唑及噻唑呋嘧醇类化合物的化学结构通式见式III：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6选自：氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、羟基、C3-C6环烷基、被取代的哌啶-1-基、被取代的吗啉-1-基、被取代的四氢吡咯-1-基、苯基、或卤素取代的苯基、或C1-C6烷基取代的苯基或C1-C6卤代烷基取代的苯基或C3-C6环烷基取代的苯基、或硝基取代的苯基、或C2-C6烯基取代的苯基、或C2-C6卤代烯基取代的苯基、或C3-C6环烯基取代的苯基、或C2-C6炔基取代的苯基或C2-C6卤代炔基取代的苯基或C3-C6环炔基取代的苯基、吡啶基、或卤素取代的吡啶基、或C1-C6烷基取代的吡啶基、或C1-C6卤代烷基取代的吡啶基、或C3-C6环烷基取代的吡啶基、或硝基取代的吡啶基、或C2-C6烯基取代的吡啶基、或C2-C6卤代烯基取代的吡啶基、或C3-C6环烯基取代的吡啶基、或C2-C6炔基取代的吡啶基或C2-C6卤代炔基取代的吡啶基或C3-C6环炔基取代的吡啶基、嘧啶基、或卤素取代的嘧啶基、或C1-C6烷基取代的嘧啶基、或C1-C6卤代烷基取代的嘧啶基、或C3-C6环烷基取代的嘧啶基、或硝基取代的嘧啶基、或C2-C6烯基取代的嘧啶基、或C2-C6卤代烯基取代的嘧啶基、或C3-C6环烯基取代的嘧啶基、或C2-C6炔基取代的嘧啶基或C2-C6卤代炔基取代的嘧啶基或C3-C6环炔基取代的嘧啶基、被取代的含1个或2个N原子的五元或六元杂芳基、含1个或2个S原子的被取代的五元或六元杂芳基、含1个或2个O原子的被取代的五元或六元杂芳基、含1个N原子和1个S原子的被取代的五元或六元杂芳基、含1个N原子和1个O原子的被取代的五元或六元杂芳基、含2个N原子和1个S原子的被取代的五元或六元杂芳基、含2个N原子和1个O原子的被取代的五元或六元杂芳基；上述五元或六元杂芳基选自：被取代的呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、苯并噁唑基、异构化的喹啉基、异构化的异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基或萘啶基、烷基或烯基取代的硅基；
在上述定义中卤素是氟、氯、溴或碘；
所述烷基、烯基或炔基为直链的或支链的烷基；烷基本身或作为其它取代基的部分选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及其异构体，其异构体选自异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基或叔戊基；
所述卤代烷基基团选自含一个或多个相同或不同的卤素原子的基团，所述卤代烷基选自CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2；
所述环烷基本身或作为其它取代基的部分选自环丙基、环丁基、环戊基或环已基；
所述烯基本身或作为其它取代基的部分选自乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、戊烯-1-基、戊烯-3-基、己烯-1-基或4-甲基-3-戊烯基；
所述炔基本身或作为其它取代基的部分选自乙炔基、丙炔-1-基、丙炔-2-基、丁炔-1-基、丁炔-2-基、1-甲基-2-丁炔基、己炔-l-基或l-乙基-2-丁炔基；
杂环叔醇衍生物III的光学异构体形式和其混合物，所述光学异构体为对映异构体或顺反异构体；
杂环叔醇衍生物III的几何异构体，即(R)-(S)异构和其混合物；
杂环叔醇衍生物III的阻转异构体和其混合物。
其中，R1、R2、R3、R4、R5优选自：烷基、烷氧基、氢、卤素；R6优选自：烷基、烯基、炔基、环丙烷；Ar优选自：3，4-二氯异噻唑、4-甲基1，2，3噻二唑。
本发明的杂环叔醇衍生物III的合成方法如下：
其中，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6的定义如前所述，本发明的杂环叔醇衍生物III的合成以及生物活性测定的具体方法分为以下步骤：
A.化合物II的制备方法一：
3，4-二氯异噻唑甲酰氯的合成：在100毫升的圆底烧瓶中加入10克的3，4-二氯异噻唑甲酸或4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸，25毫升的二氯亚砜，加热回流5-6小时，常压蒸馏出去二氯亚砜，减压蒸馏得到3，4-二氯异噻唑甲酰氯，产率80％。
取100毫升的双口圆底烧瓶，抽真空，N2保护条件下，加入2.0g上述3，4-二氯异噻唑甲酰氯的干燥二氯甲烷溶液，冰浴条件下搅拌5分钟后，加入1当量的格氏试剂，继续冰盐浴条件下搅拌30分钟，TLC检测反应结束后，冰浴条件下向反应体系中加10毫升的1摩尔/升的烯HCl水溶液，搅拌5分钟以达到淬灭反应的目的，分层，取有机层，有机层在分别用饱和的碳酸氢钠(20毫升×2)和氯化钠洗涤(20毫升×2)，水层用二氯甲烷(20毫升×2)反萃，合并有机层，干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为30∶1，收率为76％。
B.化合物II的制备方法二：
在100毫升的单口圆底烧瓶中加入50.50毫摩尔的二氯异噻唑甲酸或4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸，即10克3，4-二氯异噻唑甲酸或4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸，20ml的干燥二氯甲烷，再逐滴加入1.1当量的三乙胺，搅拌，待溶液澄清后，冰水浴条件下加入50.50毫摩尔的O，N-二甲基羟胺盐酸盐，接下来再分10次，20分钟内加入55.55毫摩尔的EDCI，加毕，将8.58毫摩尔的DMAP加入，室温搅拌3h。TLC监测反应程度，反应结束后，抽滤，取滤液，清水洗涤2次，饱和食盐水洗涤2次，水层用二氯甲烷(20毫升×3)反萃，合并有机层，无水硫酸钠干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为8∶1，收率为59％。
取100毫升的双口圆底烧瓶，抽真空，N2保护条件下，加入2.0克上述3，4-二氯异噻唑甲酰胺或4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺的干燥二氯甲烷溶液，冰浴条件下搅拌5分钟后，加入1当量的格氏试剂，继续冰盐浴条件下搅拌30分钟，TLC检测反应结束后，冰浴条件下向反应体系中加10毫升的1摩尔/升的烯HCl水溶液，搅拌5分钟以达到淬灭反应的目的，分层，取有机层，有机层在分别用饱和的碳酸氢钠(20毫升×2)和氯化钠洗涤(20毫升×2)，水层用二氯甲烷(20毫升×2)反萃，合并有机层，干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为30∶1，收率为82％。
C.化合物III的制备：
取100毫升的双口圆底烧瓶，抽真空，N2保护条件下，加入100毫克II的干燥二氯甲烷溶液，冰浴条件下搅拌5分钟后，加入4-5当量的格氏试剂，继续冰盐浴条件下搅拌30分钟，室温搅拌1-2小时，TLC检测反应程度。反应结束后，冰浴条件下向反应体系中加10毫升的1摩尔/升的烯HCl水溶液，搅拌5分钟以达到淬灭反应的目的，分层，取有机层，有机层在分别用饱和的碳酸氢钠(20毫升×2)和氯化钠洗涤(20毫升×2)，水层用二氯甲烷(20毫升×2)反萃，合并有机层，干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为30∶1，收率为60％.
D.本发明的杂环叔醇衍生物III的杀菌活性测定：
本发明的杂环叔醇衍生物的杀菌或抑菌活性采用菌体生长率测定法，具体步骤为：取1.8毫克样品溶解在2滴N，N-二甲基甲酰胺中，然后用含有一定量吐温20乳化剂的水溶液稀释至500微克/毫升的药剂，将供试药剂在无菌条件下各吸取1毫升于培养皿内，再分别加入9毫升PDA培养基，摇匀后制成50微克/毫升含药平板，以添加1毫升灭菌水的平板做空白对照，用直径4毫米的打孔器沿菌丝外缘切取菌盘，移至含药平板上，呈等边三角形摆放，每处理重复3次，将培养皿放在24+1摄氏度恒温培养箱内培养，待对照菌落直径扩展到2-3厘米后调查各处理菌盘扩展直径，求平均值，与空白对照比较计算相对抑菌率，供试菌种为我国农业生产中田间实际发生的大部分典型植物病原菌的种属，其代号和名称如下：AS：番茄早疫病菌，其拉丁名为：Alternaria solani、BC：黄瓜灰霉病菌，其拉丁名为：Botrytis cinerea、CA：花生褐斑病菌，其拉丁名为：Cercospora arachidicola、GZ：小麦赤霉病菌，其拉丁名为：Gibberella zeae、PI：马铃薯晚疫病菌，其拉丁名为：Phytophthorainfestans(Mont.)de Bary、PP：苹果轮纹病菌，其拉丁名为：Physalospora piricola、PS：水稻纹枯病菌，其拉丁名为：Pellicularia sasakii、RC：禾谷丝核菌，其拉丁名为：Rhizoctonia cerealis、SS：油菜菌核病菌，其拉丁名为：Sclerotinia sclerotiorum。
E.本发明的杂环叔醇衍生物III的植物生长调节活性测定：
黄瓜子叶扩张活性测试方法
供试黄瓜品种为津研4号；浸种后播种在盛有0.7％琼脂的带盖搪瓷盘中，置于26摄氏度暗环境下培养72小时，精选大小均匀一致的子叶待用；样品制备采用植物激素活性物质测定中的滤纸片法，样品测试浓度为10毫克/升，溶剂为DMF，具体做法是：将样品制备为100、10毫克/升DMF母液，再分别取各母液0.3毫升均匀滴于Ф6厘米的滤纸片上，待溶剂风干后，在Ф6厘米的培养皿中，各放入含样品的滤纸片1张，加入蒸馏水3毫升，子叶10片，即为10毫克/升处理。以蒸馏水为对照。置于26摄氏度，3000Lux光强环境下培养，72小时后测量每10片子叶鲜重。每处理2次重复，记录结果。
油菜下胚轴抑制活性测试方法
供试油菜品种为五月蔓。浸种后，挑选均匀一致的种子待用。样品配制采用植物激素活性物质测定中的滤纸片法，样品测试浓度为10微克/毫升，溶剂为DMF，具体做法是：称量3毫克样品，溶于3毫升DMF中，稀释10倍，再取0.2毫升均匀滴于Ф6厘米的滤纸片上，待溶剂风干后，在Ф6厘米的培养皿中，放入含样品的滤纸片1张，加入蒸馏水2毫升。将10粒种子均匀的放在含有样品的滤纸片上，即为10微克/毫升的样品处理。以蒸馏水为对照；置于25摄氏度暗环境培养，72小时后测量下胚轴长度。每处理2次重复，记录结果。
F.本发明的杂环叔醇衍生物III的除草活性测定：
盆栽法：在直径7厘米的纸杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料薄膜覆盖。每天加入适量的水以保证正常生长。测试试材：稗草和油菜。
处理时期分为土壤处理(播后苗前)和茎叶处理(一叶一心)。处理一定时间以后(15d)调查结果，测定地上部分鲜重。活性分级标准A：级≥80％；B级：60-79％；C级：40-59％；D级：≤36％。
药液处理；乳化水的配置，首先配置1％的水乳液，用烧杯称量1g的乳化剂，加少量的蒸馏水充分溶解后，移取所需的体积到10毫升小烧杯中，全部倒入容量瓶中，最后用蒸馏水滴加到所需刻度，充分摇匀待用。
母液配置：称取30毫克待测样品，加入1毫升DMSO充分溶解后配置成30毫克/毫升的母液。按照喷雾面积计算用药量。移取所需体积到10毫升小烧杯中，加入相应体积的乳化水配制成水乳液以备喷雾使用。
喷雾器械：3WPSH-500E型生测喷雾塔。
本发明的有益效是：对杂环叔醇衍生物进行了先导优化，并对杂环叔醇衍生物III及中间体的进行了抑菌活性和抗植物病毒活性及诱导抗病活性的筛选。
本发明通过特定制备和生物活性测定实施例更加具体说明杂环叔醇衍生物III及中间体的合成与生物活性及应用，所述实施例仅用于具体说明本发明而非限制本发明，尤其是生物活性仅是举例说明，而非限制本专利，具体实施方式如下：
实施例1：化合物II的制备方法一：
3，4-二氯异噻唑甲酰氯的合成：在100毫升的圆底烧瓶中加入10克的3，4-二氯异噻唑甲酸或4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸，25毫升的二氯亚砜，加热回流5-6小时，常压蒸馏出去二氯亚砜，减压蒸馏得到3，4-二氯异噻唑甲酰氯80％。
取100毫升的双口圆底烧瓶，抽真空，N2保护条件下，加入2.0克上述3，4-二氯异噻唑甲酰氯或4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸的干燥二氯甲烷溶液，冰浴条件下搅拌5分钟后，加入1当量的格氏试剂，继续冰盐浴条件下搅拌30分钟，TLC检测反应结束后，冰浴条件下向反应体系中加10毫升的1摩尔/升的烯HCl水溶液，搅拌5分钟以达到淬灭反应的目的，分层，取有机层，有机层在分别用饱和的碳酸氢钠(20毫升×2)和氯化钠洗涤(20毫升×2)，水层用二氯甲烷(20毫升×2)反萃，合并有机层，干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为30∶1，收率为76％；当R均为H时，核磁数据如下1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.92(d，J＝8.0Hz，2H)，7.73(t，J＝7.3Hz，1H)，7.58(t，J＝7.5Hz，2H).化合物II制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。化合物II的理化参数和结构参数见表1。
实施例2：化合物II的制备方法二：
在100毫升的单口圆底烧瓶中加入50.50毫摩尔的，即10g 4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸，20ml的干燥二氯甲烷，再逐滴加入1.1当量的三乙胺，搅拌，待溶液澄清后，冰水浴条件下加入50.50毫摩尔的O，N-二甲基羟胺盐酸盐，接下来再分10次，20分钟内加入55.55毫摩尔的EDCI，加毕，将8.58毫摩尔的DMAP加入，室温搅拌3h。TLC监测反应程度，反应结束后，抽滤，取滤液，清水洗涤2次，饱和食盐水洗涤2次，水层用二氯甲烷(20毫升×3)反萃，合并有机层，无水硫酸钠干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为8∶1，收率为59％。当1H NMR(400MHz，CDCl3)δ3.79(s，2H)，3.39(s，2H)，0.00(s，3H)。
取100毫升的双口圆底烧瓶，抽真空，N2保护条件下，加入2.0g上述4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-酰胺的干燥二氯甲烷溶液，冰浴条件下搅拌5分钟后，加入1当量的格氏试剂，继续冰盐浴条件下搅拌30分钟，TLC检测反应结束后，冰浴条件下向反应体系中加10毫升的1摩尔/升的烯HCl水溶液，搅拌5分钟以达到淬灭反应的目的，分层，取有机层，有机层在分别用饱和的碳酸氢钠(20毫升×2)和氯化钠洗涤(20毫升×2)，水层用二氯甲烷(20毫升×2)反萃，合并有机层，干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为30∶1，收率为82％。当R1为三氟甲氧基，R2-R5为H时，核磁数据如下：1HNMR(CDCl3)δ7.84-7.78(m，2H)，7.23(d，J＝8.1Hz，2H)。化合物II制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。化合物II的理化参数和结构参数见表1。
实施例3：杂环叔醇衍生物III的制备方法：
取100毫升的双口圆底烧瓶，抽真空，N2保护条件下，加入100毫克II的干燥二氯甲烷溶液，冰浴条件下搅拌5分钟后，加入4-5当量的格氏试剂，继续冰盐浴条件下搅拌30分钟，室温搅拌1-2小时，TLC检测反应程度。反应结束后，冰浴条件下向反应体系中加10毫升的1摩尔/升的烯HCl水溶液，搅拌5分钟以达到淬灭反应的目的，分层，取有机层，有机层在分别用饱和的碳酸氢钠(20毫升×2)和氯化钠洗涤(20毫升×2)，水层用二氯甲烷(20毫升×2)反萃，合并有机层，干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为30∶1。化合物III制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。杂环叔醇衍生物III的理化参数和结构参数见表1。
实施例4：化合物Whx02-192的制备方法：
取100毫升的双口圆底烧瓶，抽真空，N2保护条件下，加入100毫克a的干燥二氯甲烷溶液，冰浴条件下搅拌5分钟后，加入4当量的甲基格氏试剂，甲基格氏试剂为1摩尔/升的四氢呋喃溶液，继续冰盐浴条件下搅拌30分钟，室温搅拌1h，TLC检测反应程度。反应结束后，冰浴条件下向反应体系中加10毫升的1摩尔/升的烯HCl水溶液，搅拌5分钟以达到淬灭反应的目的，分层，取有机层，有机层在分别用饱和的碳酸氢钠(20毫升×2)和氯化钠洗涤(20毫升×2)，水层用二氯甲烷(20毫升×2)反萃，合并有机层，干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为30∶1，收率80％。
实施例5：化合物CL05-00的制备方法：
取100毫升的双口圆底烧瓶，抽真空，N2保护条件下，加入100毫克a的干燥二氯甲烷溶液，冰浴条件下搅拌5分钟后，加入4当量的甲基格氏试剂，甲基格氏试剂为1摩尔/升的四氢呋喃溶液，继续冰盐浴条件下搅拌30分钟，室温搅拌1小时，TLC检测反应程度。反应结束后，冰浴条件下向反应体系中加10毫升的1摩尔/升的烯HCl水溶液，搅拌5分钟以达到淬灭反应的目的，分层，取有机层，有机层在分别用饱和的碳酸氢钠(20毫升×2)和氯化钠洗涤(20毫升×2)，水层用二氯甲烷(20毫升×2)反萃，合并有机层，干燥，浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得产物，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚：乙酸乙酯，体积比为30∶1，收率77％。
实施例6：本发明的杂环叔醇衍生物的抑菌活性测定结果：
本发明测试的常见植物病原真菌的代号和名称如下：AS：番茄早疫病菌，其拉丁名为：Alternaria soLani、BC：黄瓜灰霉病菌，其拉丁名为：Botrytis cinerea、CA：花生褐斑病菌，其拉丁名为：Cercospora arachidicola、GZ：小麦赤霉病菌，其拉丁名为：Gibberellazeae、PI：马铃薯晚疫病菌，其拉丁名为：Phytophthora infestans(Mont.)de Bary、PP：苹果轮纹病菌，其拉丁名为：Physalospora piricola、PS：水稻纹枯病菌，其拉丁名为：Pellicularia sasakii、RC：禾谷丝核菌，其拉丁名为：Rhizoctonia cerealis、SS：油菜菌核病菌，其拉丁名为：Sclerotinia sclerotiorum，这些菌种具有很好的代表性，能够代表农业生产中田间发生的大部分病原菌的种属。
菌体生长率法测定结果见表2，表2表明，在50微克/毫升时，本发明合成的异噻唑呋嘧醇类衍生物均有不同程度的杀菌活性。
对番茄早疫病菌而言，化合物Whx02-186-2、Whx03-66、Whx02-186＝02-191、Whx02-190、Whx02-192、Whx03-006、Whx02-190-2、Whx02-187-2、Whx02-189-2、Whx02-181、Whx02-184-2、Whx03-008、＝03-061、Whx03-005、Whx03-044、Whx03-67、Whx02-189、Whx02-184、Whx02-188、Whx03-004、Whx03-57、Whx03-012、Whx03-007、Whx03-034、Whx03-025、Whx03-036、Whx03-017、Whx03-65、Whx03-040、Whx03-023和Whx03-026的抑制率均在30％以上，其中化合物Whx02-186-2、Whx03-66的抑菌率均在80％以上，均高出对照药嘧菌酯10％以上，其次化合物Whx02-186＝02-191、Whx02-190、Whx02-192、Whx03-006的活性与对照药嘧菌酯活性相当。
化合物对花生褐斑菌而言，化合物Whx02-189-2、Whx02-190-2、Whx02-181、Whx02-190、Whx02-186-2、Whx03-006、Whx02-187＝02-191-1、Whx02-186＝02-191、Whx02-184、Whx02-188、Whx02-189、Whx03-004、Whx02-187-2、Whx03-005、Whx03-007、Whx03-66、Whx03-67、Whx02-180＝03-046、Whx02-184-2、Whx02-192、Whx03-012、Whx03-019、Whx03-020、Whx03-008、＝03-061、Whx03-011、Whx03-044、Whx02-192-2、Whx03-034、Whx03-036、Whx03-040、Whx03-010、Whx03-024、Whx03-042、Whx03-026、Whx03-65和Whx03-71-1的抑制率均在30％以上，其中化合物Whx02-189-2、Whx02-190-2、Whx02-181、Whx02-190、Whx02-186-2、Whx03-006的抑制率均在80％以上；化合物03-190和03-185的抑制率在90％以上。
对小麦赤霉病菌而言，化合物Whx02-181、Whx02-190、Whx02-187＝02-191-1、Whx02-186-2、Whx02-190-2、Whx02-186＝02-191、Whx03-006、Whx02-192、Whx02-189、Whx03-007、Whx03-67、Whx02-188、Whx03-004、Whx02-189-2、Whx02-187-2、Whx03-005、Whx03-017、Whx03-66、Whx03-71-1、Whx02-184-2、Whx03-008、＝03-061、Whx03-65、Whx03-57、Whx02-184、Whx03-020、Whx02-180＝03-046、Whx02-192-2、Whx03-063、Whx03-58、Whx03-034、Whx03-042、Whx03-044、Whx03-54、Whx03-55、Whx03-56的抑制率均在30％以上，其中化合物Whx02-181的抑菌活性均高出本文对照药嘧菌酯活性10％，化合物Whx02-181的抑制率均在80％以上。
对苹果轮纹病菌而言，Whx02-189-2、Whx02-192、Whx02-186＝02-191、Whx03-005、Whx02-190-2、Whx03-004、Whx02-190、Whx03-006、Whx03-008、＝03-061、Whx02-186-2、Whx03-66、Whx02-181、Whx03-007、Whx03-67、Whx02-189、Whx02-187-2、Whx02-184-2和Whx02-184的抑菌活性均在30％以上，其中上述化合物中Whx02-189-2、Whx02-192、Whx02-186＝02-191、Whx03-005、Whx02-190-2、Whx03-004、Whx02-190、Whx03-006、Whx03-008、＝03-061、Whx02-186-2、Whx03-66、Whx02-181、Whx03-007的抑菌活性均高出对照化合物嘧菌酯的杀菌活性，化合物Whx02-189-2、Whx02-192、Whx02-186＝02-191、Whx03-005、Whx02-190-2、Whx03-004的抑制率均在80％以上，且化合物Whx02-189-2和Whx03-190杀菌活性最高，达90％。
对黄瓜灰霉病菌的活性测试表明，Whx02-189-2、Whx02-192、Whx02-186-2、Whx02-186、Whx02-191、Whx03-66、Whx02-190-2、Whx03-006、Whx02-190、Whx02-189、Whx03-67、Whx03-008、Whx03-061、Whx02-181、Whx03-063、Whx03-65、Whx02-184-2、Whx03-005、Whx02-187-2、Whx03-044、Whx03-004、Whx02-188、Whx02-184、Whx03-007、Whx03-017、Whx03-71-1、Whx03-040、Whx03-034、Whx03-042、Whx03-025、Whx03-036、Whx02-187、Whx02-191-1、Whx03-57、Whx03-024、Whx03-012、Whx03-55、Whx03-023、Whx03-026、Whx03-54、Whx03-58、Whx02-192-2、Whx02-180＝03-046、Whx03-019和Whx03-56的杀菌活性均在30％以上，其中化合物Whx02-189-2、Whx02-192、Whx02-186-2、Whx02-186＝02-191、Whx03-66、Whx02-190-2、Whx03-006、Whx02-190、Whx02-189、Whx03-67、Whx03-008、＝03-061和Whx02-181的杀菌活性均高出对照药品嘧菌酯杀菌活性，包含化合物Whx02-189-2、Whx02-192、Whx02-186-2、Whx02-186＝02-191、Whx03-66、Whx02-190-2、Whx03-006、Whx02-190、Whx02-189和Whx03-67的杀菌活性在80％以上及化合物Whx02-189-2、Whx02-192、Whx02-186-2和Whx02-186＝02-191在90％以上。
对油菜菌核病菌的活性测试表明，化合物Whx02-189-2、Whx03-006、Whx03-66、Whx02-186＝02-191、Whx03-044、Whx03-007、Whx02-190、Whx03-004、Whx03-005、Whx02-186-2、Whx03-036、Whx02-190-2、Whx02-184、Whx02-187-2、Whx03-025、Whx03-040、Whx02-181、Whx03-026、Whx03-008、＝03-061、Whx03-67、Whx02-189、Whx03-024、Whx02-184-2、Whx03-012、Whx03-042、Whx03-023、Whx03-034、Whx02-188、Whx02-192、Whx02-187＝02-191-1、Whx03-65、Whx03-71-1、Whx02-192-2、Whx02-180＝03-046、Whx03-017、Whx03-063、Whx03-54、Whx03-57、Whx03-019、Whx03-55、Whx03-58、Whx03-018和Whx03-56的抑制率均在45％以上，其中化合物Whx02-189-2、Whx03-006的杀菌活性与对照药活性相近，此外化合物Whx02-189-2、Whx03-006、Whx03-66、Whx02-186＝02-191、Whx03-044、Whx03-007、Whx02-190、Whx03-004、Whx03-005、Whx02-186-2、Whx03-036、Whx02-190-2、Whx02-184、Whx02-187-2、Whx03-025、Whx03-040、Whx02-181、Whx03-026、Whx03-008、Whx03-67、Whx02-189、Whx03-024、Whx02-184-2、Whx03-012和Whx03-042活性超过80％，与此同时Whx02-189-2，Whx03-006、Whx03-66、Whx02-186＝02-191、Whx03-044、Whx03-007、Whx02-190、Whx03-004、Whx03-005、Whx02-186-2、Whx03-036和Whx02-190-2的抑制率均高于90％，尤其是化合物Whx02-189-2和Whx03-006的抑制率最高，达100％。
对禾谷丝核菌而言，化合物Whx02-190、Whx02-186-2、Whx03-66、Whx02-192、Whx02-189-2、Whx02-187-2、Whx02-186＝02-191、Whx02-190-2、Whx02-184-2、Whx03-67、Whx03-005、Whx02-181、Whx02-188、Whx03-006、Whx02-184、Whx03-008、＝03-061、Whx03-012、Whx03-004、Whx03-007、Whx02-189、Whx02-187＝02-191-1、Whx03-044、Whx03-017、Whx03-65、Whx03-040、Whx03-034、Whx03-042、Whx02-192-2、Whx03-036、Whx03-025、Whx03-014、Whx03-71-1、Whx03-019、Whx03-026、Whx03-024、Whx02-180＝03-046、Whx03-010、Whx03-063、Whx03-018、Whx03-54、Whx03-55、Whx03-57、Whx03-011、Whx03-56和Whx03-013＝03-059的抑制率均在30％以上，其中化合物Whx02-190、Whx02-186-2、Whx03-66、Whx02-192、Whx02-189-2、Whx02-187-2、Whx02-186＝02-191和Whx02-190-2的杀菌活性高于或等于对照药嘧菌酯，包含化合物Whx02-190、Whx02-186-2、Whx03-66、Whx02-192、Whx02-189-2、Whx02-187-2、Whx02-186＝02-191、Whx02-190-2、Whx02-184-2、Whx03-67和Whx03-189的抑制率均达90％以上，且化合物Whx02-190和Whx02-186-2的抑制率最高，达100％。
对水稻纹枯病菌而言，化合物Whx02-192、Whx03-66、Whx02-184-2、Whx02-190、Whx02-181、Whx02-189-2、Whx02-186＝02-191、Whx03-008、＝03-061、Whx02-190-2、Whx02-186-2、Whx03-006、Whx03-67、Whx02-188、Whx02-187-2、Whx03-005、Whx03-007、Whx03-017、Whx02-184、Whx02-189、Whx03-044、Whx03-004、Whx02-187＝02-191-1、Whx03-063、Whx03-65、Whx03-71-1、Whx02-180＝03-046、Whx02-192-2、Whx03-034、Whx03-036、Whx03-54、Whx03-57、Whx03-58、Whx03-040、Whx03-042、Whx03-012、Whx03-55和Whx03-56的抑制率均在30％以上，其中Whx02-192、Whx03-66、Whx02-184-2、Whx02-190、Whx02-181、Whx02-189-2、Whx02-186＝02-191、Whx03-008、＝03-061、Whx02-190-2、Whx02-186-2、Whx03-006、Whx03-67、Whx02-188、Whx02-187-2、Whx03-005、Whx03-007和Whx03-017抑制率均50％以上，化合物Whx02-192、Whx03-66、Whx02-184-2、Whx02-190和Whx02-181抑制率均在70％以上。
对于马铃薯晚疫病菌的活性表明，化合物Whx02-181、Whx03-66、Whx02-192、Whx02-190、Whx02-186-2、Whx02-189-2、Whx02-190-2、Whx02-186＝02-191、Whx02-187-2、Whx02-184-2、Whx02-189、Whx03-005、Whx03-67、Whx03-006、Whx02-188、Whx03-008、＝03-061、Whx03-044、Whx03-007、Whx03-004、Whx02-187＝02-191-1、Whx03-040、Whx02-184、Whx02-192-2、Whx03-65和Whx03-71-1的抑制率均在30％以上，其中化合物Whx02-181、Whx03-66和Whx02-192抑制率均在70％以上。
实施例6：本发明的杂环叔醇衍生物的抑菌活性EC50测定结果：
对黄瓜灰霉病菌的活性测：化合物Whx02-189-2、Whx02-186-2、Whx02-186和Whx03-190的抑制中浓度分别为1.86，7.18，0.87和5.55μg/毫升，均低于对照药品呋嘧醇及嘧菌酯。尤其是Whx02-186抑制中浓度小于1，是嘧菌酯活性的10倍以上，是呋嘧醇活性的接近100倍。化合物Whx02-189-2的活性是嘧菌酯活性的10倍以上，是呋嘧醇活性的接近40倍；化合物Whx02-186-2的活性是嘧菌酯活性的2倍以上，是呋嘧醇活性的接近10倍；化合物Whx03-190的活性是嘧菌酯活性的3倍以上，是呋嘧醇活性的接近13倍；
对油菜菌核病菌的活性测：化合物Whx02-190、Whx02-189-2、Whx02-190-2、Whx02-186-2、Whx02-186、Whx03-190、Whx03-004、Whx03-005、Whx03-007和Whx03-071-3的抑制中浓度分别为4.48、1.80、6.34、0.98、0.02、1.22、7.36、4.24和4.87μg/毫升，均低于对照药品呋嘧醇及嘧菌酯的抑制中浓度。尤其是Whx02-186抑制中浓度为0.02，是嘧菌酯活性的200倍以上，是呋嘧醇活性的接近600倍，化合物Whx02-186-2的抑制中浓度小于1，是嘧菌酯4倍，是呋嘧醇活性的10倍以上。化合物Whx02-190的活性与对照药嘧菌酯相当，是呋嘧醇的2倍以上；化合物Whx02-189-2的活性是嘧菌酯的2倍以上，是呋嘧醇的6倍以上。化合物Whx02-190-2的活性与嘧菌酯相当，是呋嘧醇的2倍；化合物Whx03-004的活性是嘧菌酯活性的3倍以上，是呋嘧醇活性的9倍以上；化合物Whx03-005的活性与嘧菌酯类似，是呋嘧醇活性的2倍以上；化合物Whx03-007的活性与嘧菌酯活性相似，是呋嘧醇活性的3倍以上；
对禾谷丝核菌的活性测：化合物Whx02-186和Whx02-190-2的抑制中浓度小于5，但不及嘧菌酯，然而其活性却是呋嘧醇的3倍以上；化合物Whx02-190和Whx02-190-2的抑制中浓度小于10。
实施例7：本发明的杂环叔醇衍生物的促进黄瓜子叶扩张测定结果：
黄瓜子叶扩张测定结果见表4。化合物Whx02-181、Whx02-188、Whx03-063、Whx03-54和Whx03-65的促进黄瓜子叶扩张的活性分别为+18.1、+12.9、+14.5、+25.6和+13.5，活性均比对照物高，其中化合物Whx03-54的活性是呋嘧醇的20倍。
实施例8：本发明的杂环叔醇衍生物的油菜下胚轴伸长抑制性测定结果：
油菜下胚轴伸长抑制性测定结果见表5。化合物浓度为10微克/毫升时的测试结果，化合物Whx 03-011与对照化合物均能使油菜种子不发芽，具有抑制种子萌发的作用；化合物Whx 02-190-2、Whx 02-184和Whx 03-024能有效抑制油菜下胚轴增长，抑制级别为30％；除此之外，仍有多个化合物的药效级别在20％-30％之间；浓度降低到1微克/毫升时，化合物中Whx 03-011的抑制油菜下胚轴伸长活性优于对照化合物氟嘧醇；化合物Whx 02-190-2的抑制活性虽然不如对照化合物，但是却超过了10％，可以认为此化合物具有抑制油菜下胚轴伸长的作用。在相反的方向上，有两个化合物具有促进油菜下胚轴伸长的作用。
实施例9：本发明的杂环叔醇衍生物III及其中间体除草活性的测定结果：
除草活性的测定结果见表6。土壤处理得到的抑制油菜的生长，合成的化合物均不如对照化合物氟嘧醇的活性；土壤处理过程中化合物抑制稗草的生长，化合物Whx02-186-2、Whx02-186-2、Whx02-189、Whx03-190、Whx03-013的除稗草活性高于对照化合物氟嘧醇；其中，化合物Whx02-189和Whx 03-013的除稗草抑制率高于阳性对照10％以上，后者高达99％。对茎叶处理的在抑制油菜生长时，有9个化合物的除油菜抑制率高于对照药氟嘧醇。其中化合物Whx 03-025的抑制率达30％，比对照药氟嘧醇高10％以上。茎叶处理时抑制稗草的生长时，有多个化合物表现出除稗草的活性；化合物Whx 03-013的活性在茎叶处理中没有表现出除草活性。
实施例10：本发明的杂环叔醇衍生物III及其中间体在制备农药组合物中的应用：
本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体可以制备农药组合物，该组合物包含本发明的杂环叔醇衍生物III及其中间体作为活性成分，活性成分的含量为0.1到99.9％重量，99.9到0.1％重量的固体或液体助剂，以及任选0到25％重量的表面活性剂。
实施例11：本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体与杀菌剂组合在防治植物病害的应用：
本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体与商品杀菌剂中的任意一种或两种组合形成杀菌组合物用于防治农业和林业以及园艺植物病害，所述商品杀菌剂选自：苯并噻二唑、噻酰菌胺，简写为TDL、噻酰胺、甲噻诱胺、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸钠、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、异噻菌胺，其英文通用名为：isotianil、3，4-二氯异噻唑-5-甲酸、3，4-二氯异噻唑-5-甲酸钠、3，4-二氯异噻唑-5-甲酸乙酯、病毒唑、安托芬、宁南霉素或水杨酸、霜脲氰、福美双、福美锌、代森锰锌、乙磷铝、甲基硫菌灵、百菌清、敌可松、腐霉利、苯锈啶、甲基托布津、托布津、精甲霜灵、氟吗啉、烯酰吗啉、高效甲霜灵、高效苯霜灵、双氯氰菌胺、磺菌胺、甲磺菌胺、噻氟菌胺、氟酰胺、叶枯酞、环丙酰菌胺、环氟菌胺、环酰菌胺、氰菌胺、硅噻菌胺、呋吡菌胺、吡噻菌胺、双炔酰菌胺、苯酰菌胺、甲呋酰胺、萎锈灵、乙菌利、异菌脲、嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、烯肟菌酯、烯肟菌胺、氧环唑、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、高效烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑醇、灭菌唑、联苯三唑醇、噻菌灵、麦穗宁、抑霉唑、高效抑霉唑、咪鲜胺、氟菌唑、氰霜唑、咪唑菌酮、噁咪唑、稻瘟酯、噁唑菌酮、啶菌噁唑、噁霉灵、噁霜灵、噻唑菌胺、土菌灵、辛噻酮、苯噻硫氰、十二环吗啉、丁苯吗啉、十三吗啉、拌种咯、咯菌腈、氟啶胺、啶斑肟、环啶菌胺、啶酰菌胺、氟啶酰菌胺、啶菌胺、嘧菌环胺、氟嘧菌胺、嘧菌腙、嘧菌胺、嘧霉胺、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、灭螨猛、二氰蒽醌、乙氧喹啉、羟基喹啉、丙氧喹啉、苯氧喹啉、乙霉威、异丙菌胺、苯噻菌胺、霜霉威、磺菌威、敌瘟磷、异稻瘟净、吡菌磷、甲基立枯磷、灭瘟素、春雷霉素、多抗霉素、多氧霉素、有效霉素、井冈霉素、链霉素、甲霜灵、呋霜灵、苯霜灵、呋酰胺、灭锈胺、多菌灵、苯菌灵、甲基硫菌灵、三唑酮、乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚、敌菌丹、克菌丹、灭菌丹、乙烯菌核利、氟氯菌核利、菌核净、百菌清、稻瘟灵、稻瘟净、叶枯唑、五氯硝基苯、丙森锌、三乙膦酸铝、硫磺、波尔多液、硫酸铜、氧氯化铜、氧化亚铜、氢氧化铜、苯菌酮、戊菌隆、哒菌酮、四氯苯酞、咯喹酮、螺环菌胺、三环唑、嗪胺灵、多果啶、双胍辛盐、双胍辛胺、氯硝胺、苯磺菌胺、甲苯磺菌胺、吲哚酯、敌磺钠、喹菌酮、烯丙苯噻唑、溴硝醇、碘甲烷、威百亩、敌线酯、棉隆、二氯异丙醚、噻唑磷、丰索磷、虫线磷、除线磷、丁硫环磷、杀线威、硫酰氟、二氯丙烯、二氯异烟酸、烯丙异噻唑；本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体在所述杀菌组合物中的总的质量百分含量是1％-90％，本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体与前述商品杀菌剂的比例为质量百分比1％∶99％到99％∶1％；所述杀菌组合物加工的剂型选自：种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、微乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊粒剂、微胶囊悬浮剂、干拌种粉剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、种子处理悬浮剂、烟雾片、烟雾丸、粒状毒饵、热雾剂、药漆、微粒剂、油悬剂、油分散性粉剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、种衣剂、涂抹剂、悬浮乳剂、成膜油剂、可溶性粉剂、种子处理水溶性粉剂、超低容量悬浮剂、追踪粉剂、超低容量液剂、湿拌种水分散性粉剂中的任意一种；所述杀菌组合物防治的植物病害选自：稻苗绵腐病、番茄根腐病、马铃薯晚疫病、烟草黑胫病、谷子白粉病、葡萄霜霉病、莴苣霜霉病、黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病；所述杀菌组合物适用的植物选自：稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、荷兰豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、油菜、葱、大蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、苹果、柑桔、桃树、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、胡椒、香蕉、番木瓜、兰花、盆景。
实施例12：本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体与除草剂组合在防治草害的应用：
本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体与商品除草剂中的任意一种或两种组合形成除草组合物用于防治农业和林业以及园艺植物草害∶苯氧羧酸类除草剂如2，4-D丁酯、2甲4氯；芳氧苯氧基丙酸酯类除草剂如喹禾灵、稳杀得、盖草能；二硝基苯胺类除草剂如氟乐灵、二甲戊乐灵；三氮苯类如西玛津、莠去津、扑草净、莠灭净、草净津；酰胺类除草剂如甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、异丙草胺、异丙甲草胺；取代脲类除草剂如敌草隆、利谷隆、绿麦隆、异丙隆；二苯醚类除草剂如三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、乙羧氟草醚；环状亚胺类除草剂如噁草灵、氟烯草酸、丙炔氟草胺；磺酰脲类除草剂如苄嘧磺隆、苯磺隆、单嘧磺隆、单嘧磺酯、呲嘧磺隆、唑嘧磺隆；氨基甲酸酯类除草剂如杀草丹、草达灭；有机磷类除草剂如草甘膦、草铵膦；其他类别除草剂如腈类的溴苯腈、碘苯腈，苯甲酸类除草剂的麦草畏，咪唑啉酮类除草剂的咪草烟、甲氧咪草烟，嘧啶水杨酸类除草剂的嘧啶水杨酸、农美利，环己烯酮类除草剂的稀禾定、烯草酮等，杂环类除草剂的苯达松、二氯喹啉酸、异噁草酮、氟草烟，组合物加工的剂型选自种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、微乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊粒剂、微胶囊悬浮剂、干拌种粉剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、种子处理悬浮剂、烟雾片、烟雾丸、粒状毒饵、热雾剂、药漆、微粒剂、油悬剂、油分散性粉剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、种衣剂、涂抹剂、悬浮乳剂、成膜油剂、可溶性粉剂、种子处理水溶性粉剂、超低容量悬浮剂、追踪粉剂、超低容量液剂、湿拌种水分散性粉剂中的任意一种；本发明的化合物在组合物中的总的质量百分含量是1％-90％，本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体与商品农药的比例为质量百分比1％∶99％到99％∶1％；药剂的防治效果好，这些组合物具有增效作用和相加作用，未发现具有颉颃作用的组合物。上述的药剂可以兑水喷雾使用；这些组合物适用的防治对象为我国广泛种植的作物地发生的单子叶杂草和双子叶杂草，所述作物地的作物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、谷子、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、蚕豆、豌豆、荷兰豆、绿豆、小豆、棉花、麻类、蚕桑、花生、油菜、芝麻、大豆、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻和花卉、油料、糖料、中药材、茶、蔬菜、山野菜、竹笋、花卉、观赏植物、啤酒花、胡椒、种苗及烟叶、烤烟、晾烟、晒烟、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、葱、蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、马铃薯、玉米、水稻、果树、香蕉、柑桔、桃树、番木瓜、兰花、盆景。
实施例13：本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体与植物生长调节剂组合在调节植物生长中的应用：
本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体与商品植物生长调节剂中的任意一种或两种组合形成除草组合物用于调节农业和林业以及园艺植物的生长：所述植物生长调节剂选自2，4，5-涕(2，4，5-T)、2，4，5-涕丙酸、2，4-D-丁酸、2，4-D-丙酸、2-甲-4-氯丁酸、6-苄基氨基嘌呤、8-羟基喹啉、8-羟基喹啉柠檬酸盐、ABT生根粉、CO-11、GA4+7、H2-06环保型高效红掌保鲜剂、S诱抗素、阿莫1618、矮丰灵、矮健素、矮壮素、爱多收、氨氯吡啶酸、胺鲜酯、百草枯、百菌清、苯并咪唑、苯哒嗪酸、苯菌灵、苄氨基嘌呤、草甘膦、超敏蛋白、赤霉酸3、赤霉酸4、赤霉酸7、促生酯、达尔丰、单氰胺、稻瘟灵、敌草快、敌草隆、地乐酚、丁酰肼、丁酰肼、对溴苯氧乙酸、多氯苯甲酸、多效唑、二苯脲、二凯古拉酸钠、二硝酚、防落素、放线菌酮、丰啶醇、丰果乐、伏草胺、氟磺酰草胺、氟节胺、腐植酸、橄榄离层剂、冠菌素、果丰灵、果绿啶、果实增糖剂、琥珀酸、环丙嘧啶醇、环丙酰草胺、环己酰亚胺、磺草灵、磺菌威、激动素、几丁聚糖、甲苯酞氨酸、甲草胺、甲基环丙烯、甲基抑霉唑、甲氯硝吡唑、甲萘威、甲哌、甲氧隆、糠氨基嘌呤、抗倒胺、抗倒酯、抗坏血酸、控心灵、蜡质芽孢杆菌、玉米素、粒重保、联二苯脲、洛阳高效抽枝宝氯苯胺灵、氯苯氧乙酸、氯吡脲、氯化胆碱、氯化膦、氯酸镁、麦草畏甲酯、噁霉灵、嘧啶醇、茉莉酸、茉莉酸甲酯、萘氧乙酸、萘氧乙酸、萘乙酸、萘乙酸、萘乙酸甲酯、萘乙酸乙酯、萘乙酸乙酯、萘乙酰胺、萘乙酰胺、尿囊素、哌壮素、羟基乙肼、青鲜素、噻苯隆、噻节因、噻菌灵、三碘苯甲酸、三碘苯甲酸、三丁氯苄、三氟吲哚丁酸酯、三氯苯氧丙酸、三十烷醇、三十烷醇、三唑酮、杀木膦、杀雄啉、神力素、十一碳烯酸、十三烷醇、石油助长剂、水杨酸、水杨酸甲酯、四环唑、松脂二烯、缩节胺、缩水甘油酸、调呋酸、调果酸、调环酸、调节安、调节硅、调节膦、调嘧醇、托实康、脱落酸、脱叶磷、脱叶膦、脱叶脲、稳早丰、芴丁酸、芴丁酸胺、细胞分裂素、西维因、烯效唑、烯唑醇、腺嘌呤、烟酰胺、移栽灵、抑芽唑、乙二膦酸、乙二肟、乙烯硅、乙烯利、乙氧喹啉、乙酰水杨酸、异戊烯基腺嘌呤、抑芽丹、抑芽醚、抑芽唑、茵多酸、吲哚丙酸、吲哚丁酸、吲哚乙酸、吲哚乙酸、吲熟酯、吲熟酯、玉米催熟剂、玉米素、玉雄杀、芸薹素内酯、芸薹素内酯、增产胺、增产灵、增产素、增产肟、增甘膦、增甘膦、增色胺、增糖胺、整形醇、整形素、正癸醇、仲丁灵、苎麻控花剂、壮丰安、坐果酸，组合物加工的剂型选自种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、微乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂、毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊粒剂、微胶囊悬浮剂、干拌种粉剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、种子处理悬浮剂、烟雾片、烟雾丸、粒状毒饵、热雾剂、药漆、微粒剂、油悬剂、油分散性粉剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、种衣剂、涂抹剂、悬浮乳剂、成膜油剂、可溶性粉剂、种子处理水溶性粉剂、超低容量悬浮剂、追踪粉剂、超低容量液剂、湿拌种水分散性粉剂中的任意一种；本发明的化合物在组合物中的总的质量百分含量是1％-90％，本发明的杂环叔醇衍生物III及中间体与商品植物生长调节剂的比例为质量百分比1％∶99％到99％∶1％；这些组合物具有增效作用和相加作用，未发现具有颉颃作用的组合物。上述的药剂可以兑水喷雾使用；这些组合物适用的作物为稻谷、小麦、大麦、燕麦、谷子、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、蚕豆、豌豆、荷兰豆、绿豆、小豆、棉花、麻类、蚕桑、花生、油菜、芝麻、大豆、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻和花卉、油料、糖料、中药材、茶、蔬菜、山野菜、竹笋、花卉、观赏植物、啤酒花、胡椒、种苗及烟叶、烤烟、晾烟、晒烟、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、葱、蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、马铃薯、玉米、水稻、果树、香蕉、柑桔、桃树、番木瓜、兰花、盆景。表1本发明的杂环叔醇衍生物III的化学结构和理化参数
表2本发明的杂环叔醇衍生物III的抑菌活性(50微克/毫升的抑制率/％)
序号 化合物编号 AS BC CA GZ PI PP PS RC SS
1 Whx02-181 59.09 78.33 80.65 81.25 74.51 69.61 70.59 84.85 86.27
2 Whx02-180 27.27 35.00 67.74 45.31 21.57 0.00 37.25 43.94 67.65
3 Whx02-190 72.73 81.67 80.65 73.44 68.63 79.41 72.55 100.00 94.12
4 Whx02-189-2 63.64 93.33 87.10 57.81 64.71 90.20 66.67 96.97 100.00
5 Whx02-190-2 68.18 86.67 83.87 70.31 64.71 82.35 64.71 94.70 90.20
6 Whx02-184 50.00 63.33 74.19 46.88 37.25 39.22 49.02 81.82 88.24
7 Whx02-184-2 59.09 73.33 67.74 56.25 54.90 49.02 74.51 93.94 81.37
8 Whx02-187-2 65.91 70.00 70.97 57.81 56.86 49.02 58.82 96.97 88.24
9 Whx02-192-2 29.55 38.33 51.61 45.31 37.25 19.61 37.25 59.85 69.61
10 Whx02-188 50.00 66.67 74.19 59.38 50.00 29.41 60.78 84.85 77.45
11 Whx02-187 27.27 53.33 77.42 73.44 43.14 9.80 45.10 69.70 76.47
12 Whx02-192 72.73 93.33 67.74 62.50 72.55 88.24 76.47 98.48 77.45
13 Whx02-186-2 81.82 93.33 80.65 71.88 66.67 75.49 64.71 100.00 92.16
14 Whx02-186 77.27 93.33 77.42 70.31 64.71 87.25 66.67 96.97 98.04
15 Whx02-189 52.27 81.67 74.19 60.94 54.90 55.88 49.02 71.97 82.35
16 Whx03-004 50.00 68.33 74.19 59.38 45.10 82.35 47.06 77.27 94.12
17 Whx03-006 72.73 85.00 80.65 70.31 52.94 79.41 64.71 82.58 100.00
18 Whx03-005 54.55 73.33 70.97 57.81 54.90 86.27 58.82 88.64 94.12
19 Whx03-008 55.00 78.95 61.54 52.17 50.00 78.26 65.00 80.43 85.29
20 Whx03-007 45.00 63.16 69.23 60.87 45.45 69.57 50.00 73.91 95.59
21 Whx03-010 11.36 (3.33) 48.39 18.75 15.69 9.80 23.53 43.94 9.80
22 Whx03-011 9.09 5.00 58.06 10.94 17.65 9.80 21.57 34.09 19.61
23 Whx03-012 45.45 46.67 67.74 22.50 27.45 9.80 31.37 78.03 80.39
24 Whx03-013 15.91 23.33 29.03 6.25 9.80 9.80 23.53 30.30 0.00
25 Whx03-014 20.45 20.00 29.03 4.69 7.84 9.80 19.61 53.79 9.80
26 Whx03-017 35.00 63.16 26.92 56.52 27.27 0.00 50.00 65.22 67.65
27 Whx03-018 6.82 25.00 19.35 4.69 21.57 0.00 21.57 37.88 49.02
28 Whx03-019 27.27 31.67 67.74 (3.13) 21.57 9.80 29.41 50.00 58.82
29 Whx03-020 15.91 15.00 67.74 46.88 13.73 9.80 13.73 22.73 19.61
30 Whx03-021 35.00 23.33 67.74 0 9.80 9.80 22.50 22.50 73.68
31 Whx03-023 31.71 42.86 3.57 0 15.56 7.04 19.57 22.73 78.43
32 Whx03-024 26.83 47.14 42.86 0 20.00 11.27 20.65 45.45 82.35
33 Whx03-025 36.59 54.29 28.57 4.00 22.22 23.94 28.26 55.30 88.24
34 Whx03-026 31.71 42.86 39.29 20.00 17.78 7.04 23.91 47.73 86.27
35 Whx03-034 41.46 57.14 50.00 36.00 28.89 21.13 36.96 60.61 78.43
36 Whx03-036 36.59 54.29 50.00 12.00 28.89 21.13 36.96 56.82 92.16
37 Whx03-040 34.15 60.00 50.00 20.00 40.00 28.17 34.78 62.88 88.24
38 Whx03-042 21.95 57.14 42.86 36.00 26.67 21.13 34.78 60.61 80.39
39 Whx03-044 53.66 68.57 57.14 36.00 46.67 29.58 47.83 69.70 96.08
40 Whx03-063 20.00 73.68 23.08 39.13 20.45 17.39 45.00 41.30 67.65
41 Whx03-54 22.50 42.11 19.23 34.78 18.18 15.22 35.00 36.96 64.71
42 Whx03-55 17.50 44.74 23.08 30.43 13.64 13.04 30.00 36.96 58.82
43 Whx03-56 17.50 31.58 0 30.43 18.18 0 30.00 30.43 48.53
44 Whx03-57 50.00 52.63 0 47.83 15.91 15.22 35.00 36.96 64.71
45 Whx03-58 7.50 42.11 0 39.13 13.64 4.35 35.00 21.74 52.94
46 Whx03-65 35.00 73.68 38.46 52.17 31.82 13.04 45.00 63.04 76.47
49 Whx03-71-1 25.00 63.16 34.62 56.52 31.82 4.35 40.00 52.17 70.59
50 Whx03-190 42.86 91.18 90.32 27.59 44.74 24.59 50.65 62.50 36.36
51 Whx03-189 53.25 51.47 83.87 41.38 50.00 21.31 50.65 46.43 95.45
52 Whx03-184 54.55 45.59 90.32 48.28 44.74 16.39 68.83 73.21 86.36
53 Whx03-185 28.57 32.35 56.45 27.59 26.32 15.57 32.47 25.89 72.73
54 嘧菌酯 72.73 76.67 93.55 75.00 84.31 68.63 88.24 94.70 100.00
55 呋嘧醇 77.78 93.33 90.57 95.35 65.06 80.14 77.32 100.00 95.00
表3本发明的杂环叔醇衍生物III的EC50值
序号 化合物 BC SS RC
1 Whx02-190 nd 4.84 8.61
2 Whx02-189-2 1.86 1.80 4.07
3 Whx02-190-2 nd 6.34 8.77
4 Whx02-184-2 nd nd 15.88
5 Whx02-187-2 nd nd 12.53
6 Whx02-192 17.20 nd 11.59
7 Whx02-186-2 7.18 0.98 10.28
8 Whx02-186 0.87 0.02 1.73
9 Whx03-004 nd 1-22 nd
10 Whx03-006 nd 16.32 nd
11 Whx03-005 nd 7.36 nd
12 Whx03-007 nd 4.24 nd
13 Whx03-036 nd 16.31 nd
14 Whx03-044 nd 13.00 nd
15 Whx03-190 5.55 nd nd
16 Whx03-189 nd 40.36 nd
17 呋嘧醇 74.36 11.52 12.99
18 嘧菌酯 15.11 4.04 0.06
nd：未测定
表4本发明的杂环叔醇衍生物III的促进黄瓜子叶扩张活性(10微克/毫升)
序号 化合物编号 药效级别(％) 序号 化合物编号 药效级别(％)
1 Whx02-181 +18.1 29 Whx03-020 +0.4
2 Whx02-180 -4.1 31 Whx03-023 -8.3
3 Whx02-190 +0.4 32 Whx03-024 -4.4
4 Whx02-189-2 -2.1 33 Whx03-025 +3
5 Whx02-190-2 +5.6 34 Whx03-026 +4.1
6 Whx02-184 +2.8 35 Whx03-034 -4.5
7 Whx02-184-2 +0.5 36 Whx03-036 +0.4
8 Whx02-187-2 +0 37 Whx03-040 0
9 Whx02-192-2 -3.6 38 Whx03-042 -11
10 Whx02-188 +12.9 39 Whx03-044 -3.9
11 Whx02-187 +0.2 40 Whx03-063 +14.5
12 Whx02-192 +4.8 41 Whx03-54 +25.6
13 Whx02-186-2 +1.7 42 Whx03-55 -6.5
14 Whx02-186 -2.1 43 Whx03-56 -1.1
15 Whx02-189 +9.8 44 Whx03-57 -3.2
16 Whx03-004 -4.6 45 Whx03-58 -4
17 Whx03-006 -0.5 46 Whx03-65 +13.5
18 Whx03-005 0 47 Whx03-66 -2.8
19 Whx03-008 +0.7 48 Whx03-67 -1.8
20 Whx03-007 +6.1 49 Whx03-71-1 -3.1
21 Whx03-010 +3.1 50 Whx03-71-2 -10.1
22 Whx03-011 +5.5 51 Whx03-71-3 -6.8
23 Whx03-012 -4.8 52 Whx03-185 -1.2
24 Whx03-013 -14.7 53 Whx03-184 +5.3
25 Whx03-014 -0.8 54 Whx03-189 +3.9
26 Whx03-017 +7.5 55 Whx03-190 +6.4
27 Whx03-018 +2.2 56 呋嘧醇 +2.6
28 Whx03-019 -4.5
表5本发明的杂环叔醇衍生物III的抑制油菜下胚轴生长活性(抑制率，％)
表6本发明的杂环叔醇衍生物III的除草活性(100克/亩时抑制率，％)
化合物编号 土壤处理/油菜 土壤处理/稗草 茎叶处理/油菜 茎叶处理/稗草
Whx02-181 0 0 10 10
Whx02-180 0 0 20 15
Whx02-190 0 0 15 5
Whx02-189-2 0 0 20 14
Whx02-190-2 0 15 25 0
Whx02-184 0 0 20 5
Whx02-184-2 0 0 20 10
Whx02-187-2 0 0 18 10
Whx02-192-2 0 0 15 15
Whx02-188 0 0 10 5
Whx02-187 26 77 20 2.6
Whx02-192 0 0 21 5
Whx02-186-2 0 84 17 15
Whx02-186 7.7 29 14 5
Whx02-189 0 86 16 15
Whx03-004 0 0 15 0
Whx03-006 0 0 23 0
Whx03-005 0 0 10 10
Whx03-008 0 0 23 0
Whx03-007 0 0 16 0
Whx03-184 0 0 15 10
Whx04-040 0 0 0 0
Whx03-185 0 0 0 0
Whx03-190 0 80 0 0
Whx03-189 0 0 0 0
Whx03-65 0 5 10 0
Whx03-66 0 0 0 10
Whx03-67 8.7 48 0 10
Whx03-010 37 30 22 0
Whx03-011 16 35 19 15
Whx03-012 23 52 12 10
Whx03-013 0 99 0 23
Whx03-014 13 29 20 0
Whx03-017 0 0 19 0
Whx03-018 10 0 21 0
Whx03-019 0 0 18 0
Whx03-020 0 0 16 10
Whx03-021 0 0 20 5
Whx03-023 0 5 21 5
Whx03-024 0 55 22 5
Whx03-025 25 41 30 0
Whx03-026 0 10 0 0
Whx03-034 0 0 5 10
Whx03-036 0 0 10 0
Whx03-040 22 27 0 0
Whx03-042 0 0 0 0
Whx03-044 0 0 10 0
WHX03-063 0 0 0 0
Whx03-54 25 0 0 15
Whx03-55 0 0 0 5
Whx03-56 0 5 0 10
Whx03-57 0 0 0 0
氟嘧醇 90 76 20 23

Claims (10)

1.一类杂环叔醇衍生物，其特征在于：具有如式III所示的结构通式：
其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6选自：氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、羟基、C3-C6环烷基、被取代的哌啶-1-基、被取代的吗啉-1-基、被取代的四氢吡咯-1-基、苯基、或卤素取代的苯基、或C1-C6烷基取代的苯基或C1-C6卤代烷基取代的苯基或C3-C6环烷基取代的苯基、或硝基取代的苯基、或C2-C6烯基取代的苯基、或C2-C6卤代烯基取代的苯基、或C3-C6环烯基取代的苯基、或C2-C6炔基取代的苯基或C2-C6卤代炔基取代的苯基或C3-C6环炔基取代的苯基、吡啶基、或卤素取代的吡啶基、或C1-C6烷基取代的吡啶基、或C1-C6卤代烷基取代的吡啶基、或C3-C6环烷基取代的吡啶基、或硝基取代的吡啶基、或C2-C6烯基取代的吡啶基、或C2-C6卤代烯基取代的吡啶基、或C3-C6环烯基取代的吡啶基、或C2-C6炔基取代的吡啶基或C2-C6卤代炔基取代的吡啶基或C3-C6环炔基取代的吡啶基、嘧啶基、或卤素取代的嘧啶基、或C1-C6烷基取代的嘧啶基、或C1-C6卤代烷基取代的嘧啶基、或C3-C6环烷基取代的嘧啶基、或硝基取代的嘧啶基、或C2-C6烯基取代的嘧啶基、或C2-C6卤代烯基取代的嘧啶基、或C3-C6环烯基取代的嘧啶基、或C2-C6炔基取代的嘧啶基或C2-C6卤代炔基取代的嘧啶基或C3-C6环炔基取代的嘧啶基、被取代的含1个或2个N原子的五元或六元杂芳基、含1个或2个S原子的被取代的五元或六元杂芳基、含1个或2个O原子的被取代的五元或六元杂芳基、含1个N原子和1个S原子的被取代的五元或六元杂芳基、含1个N原子和1个O原子的被取代的五元或六元杂芳基、含2个N原子和1个S原子的被取代的五元或六元杂芳基、含2个N原子和1个O原子的被取代的五元或六元杂芳基；上述五元或六元杂芳基选自：被取代的呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、苯并噁唑基、异构化的喹啉基、异构化的异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基或萘啶基、烷基或烯基取代的硅基；
在上述定义中卤素是氟、氯、溴或碘；
所述烷基、烯基或炔基为直链的或支链的烷基；烷基本身或作为其它取代基的部分选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及其异构体，其异构体选自异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基或叔戊基；
所述卤代烷基基团选自含一个或多个相同或不同的卤素原子的基团，所述卤代烷基选自CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2；
所述环烷基本身或作为其它取代基的部分选自环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
所述烯基本身或作为其它取代基的部分选自乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、戊烯-1-基、戊烯-3-基、己烯-1-基或4-甲基-3-戊烯基；
所述炔基本身或作为其它取代基的部分选自乙炔基、丙炔-1-基、丙炔-2-基、丁炔-1-基、丁炔-2-基、1-甲基-2-丁炔基、己炔-1-基或1-乙基-2-丁炔基；
杂环叔醇衍生物III的光学异构体形式和其混合物，所述光学异构体为对映异构体或顺反异构体；
杂环叔醇衍生物III的几何异构体，即(R)-(S)异构和其混合物；
杂环叔醇衍生物III的阻转异构体和其混合物。
2.根据权利要求1所述的杂环叔醇衍生物III：
R1、R2、R3、R4、R5优选自：烷基、烷氧基、氢、卤素；R6优选自：烷基、烯基、炔基、环丙烷；Ar优选自：3，4-二氯异噻唑、4-甲基1，2，3噻二唑。
3.根据上述权利要求1或2的杂环叔醇衍生物III，其中的化合物为：
1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
(R)-1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-(4-fluorophenyl)but-2-yn-1-ol
cyclopropyl(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)(4-fluorophenyl)methanol
1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-phenylethanol
1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
(R)-1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-2-methyl-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propan-1-ol
1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethanol
1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
cyclopropyl(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanol
cyclopropyl(4-methyl-1，2，3-thiadiazol-5-yl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanol
(S)-1-(4-methyl-1，2，3-thiadiazol-5-yl)-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)but-2-yn-1-ol
(R)-1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)-1-(p-tolyl)but-2-yn-1-ol
cyclopropyl(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)(p-tolyl)methanol
cyclopropyl(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanol
1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1-(4-methyl-1，2，3-thiadiazol-5-yl)propan-1-ol
1-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methyl-1，2，3-thiadiazol-5-yl)prop-2-en-1-ol
1-(4-chlorophenyl)-1-(3，4-dichloroisothiazol-5-yl)prop-2-en-1-ol
(S)-1-(4-methyl-1，2，3-thiadiazol-5-yl)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
1-(4-methyl-1，2，3-thiadiazol-5-yl)-1-phenylethanol。
4.根据权利要求1-3任一项所述杂环叔醇衍生物7-1的合成方法，具体合成路线如下：
所述取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6的定义如权利要求1所述；具体合成方法分为以下步骤：
A.中间体II的制备：
中间体II由起始原料I与ArCOCl或ArCO(NCH3OCH3)反应制备，所述取代基取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6的定义如权利要求1所述；
B.杂环叔醇衍生物III的制备：
杂环叔醇衍生物III由中间体酮II与R6-MgBr反应制备，所述取代基取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6的定义如权利要求1所述。
5.一种农药组合物，其包含权利要求1-3任一项所述的杂环叔醇衍生物7-1及中间体可以制备农药组合物，该组合物包含权利要求1-3任一项所述的杂环叔醇衍生物7-1及其中间体作为活性成分，活性成分的含量为0.1到99.9％重量，99.9到0.1％重量的固体或液体助剂，以及任选0到25％重量的表面活性剂。
6.权利要求1-3所述的杂环叔醇衍生物III及其中间体在制备杀真菌剂中的用途。
7.权利要求1-3所述的杂环叔醇衍生物III及其中间体在制备植物生长调节剂中的用途。
8.权利要求1-3所述的杂环叔醇衍生物III及其中间体在制备除草剂中的用途。
9.一种农药复配组合物，其包含权利要求1-3任一项所述的杂环叔醇衍生物7-1及其中间体和其他杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂复配作为活性成分，杂环叔醇衍生物7-1及其中间体与其他杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂的比例为质量百分比1％∶99％到99％∶1％，活性成分的含量为1到99％重量，99到1％重量的固体或液体助剂。
10.根据权利要求9所述的农药复配组合物的用途，用于在农业、林业以及园艺中防治病原菌、杂草的危害或调节植物的生长。
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