CN108745315A - 一种纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂及吸附分离方法 - Google Patents

一种纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂及吸附分离方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂及吸附分离方法。本发明是在氯甲基化苯乙烯聚合物的基础上，先利用Friedel‑Crafts反应对其进行超交联，再固载富含极性羟基的纤维素从而制备对红豆越橘花色苷具有高吸附性能的纤维素改性的超交联树脂。该方法利用合成的纤维素功能化超交联树脂作为吸附剂对红豆越橘中的花色苷进行吸附纯化，其最大吸附容量可达到40.75 mg/g，洗脱率可达到95.45%，产品中花色苷含量≥8%。本发明方法具有材料制备工艺简单、可重复使用、吸附条件温和、节能环保、产品纯度高、成本低廉等优点。

Description

一种纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂及吸附分离 方法
技术领域
本发明涉及一种纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂及吸附分离方法。
背景技术
花色苷具有抗氧化、抗衰老、抗溃疡和抗炎等功效，对改善眼部血液微循环消除视疲劳、降低胆固醇、抑制脂蛋白氧化也有显著的效果。Viljanen等(Viljanen K,Kylli P,Hubbermann EM,et al.Antioxidant activity and partition behavior in wheyprotein emulsion.JAgric Food Chem,2005,53(6):2022-2027)通过研究发现，红豆越橘是6种浆果中色素种类最少的，只含有3-葡萄糖-矢车菊色素、3-半乳糖-矢车菊色素和3-阿拉伯糖-矢车菊色素，但其中3-葡萄糖-矢车菊色素的含量很高，是所研究浆果中单一品种含量最高的色素。目前花色苷的应用越来越广泛，红豆越橘花色苷因其特殊性也备受重视。
公开号为CN101077864A的发明专利公开了一种制备红豆越橘提取物的方法，其第一提取物由5～35％重量的花青素、20～95％重量的原花青素、小于5％重量的白藜芦醇以及余量的其他成分组成。该方法涉及到溶剂提取，树脂纯化，浓缩及真空干燥等制备红豆越橘提取物的工艺，但对提取物中的花色苷含量指标没有做明确的要求。目前，已有高含量红豆越橘花色苷提取物的市场需求，很显然该方法已经不能满足市场的要求。
Davankov等开发的超交联树脂具有高的比表面积及均匀分散的介孔结构，对非极性和弱极性化合物显示出优异的吸附性能，然而对极性芳香族化合物的吸附能力相对较小。花色苷是一类极性化合物，要提高树脂对溶液中花色苷的吸附分离能力，可通过引入一些特定的官能团如氨基、酰胺、羟基、羰基和羧基进入树脂的表面，增加树脂对极性化合物的吸附能力。
纤维素是最丰富、最便宜和环保的天然高分子，富含极性羟基，容易改性，因而得到广泛的应用。本发明合成一种纤维素功能化超交联树脂，可明显提高红豆越橘花色苷的吸附容量和洗脱率。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的问题，提供一种经济、高效的纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂及吸附分离方法。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂，由如下步骤制成：
(1)将氯甲基化苯乙烯树脂与1,2-二氯乙烷溶液按1:2～1:8质量比例混合，升温至40～80℃，80～200rpm搅拌，充分溶胀；向溶胀产物加入催化剂，加入的催化剂与氯甲基化苯乙烯树脂的质量比例为 1:10～1:25；保持相同的温度40～80℃继续反应4～10h；
(2)加入1～10％的纤维素，加热并升温至60～120℃，保持80～200 rpm的搅拌转速及相同的温度反应6～12h，反应完毕，过滤并分别用0.1％～2％酸和纯化水进行清洗，至洗涤液完全清晰为至；最后，将样品放置在40～80℃真空箱干燥4～8h，得到纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂。
纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂的合成路线
在上述的纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂中，所述催化剂为氯化锌或氯化铁。
在上述的纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂中，所述纤维素为α-纤维素、β-纤维素、γ-纤维素或其衍生物。
在上述的纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂中，所述酸为盐酸。
利用上述纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂作为吸附材料来分离纯化红豆越橘花色苷的方法，包括如下步骤：
(1)红豆越橘冻果打浆；
(2)利用酸化溶剂提取，过滤；
(3)真空浓缩去除滤液中的醇，得到花色苷粗提物；
(4)将浓缩后的花色苷粗提溶液上纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂柱，吸附饱和后，梯度洗脱，分开收集各阶段洗脱液；
(5)高含量洗脱液真空浓缩后，干燥得紫红色粉末。
在上述的方法中，所述酸化溶剂提取：酸化溶剂指含有机酸的水或醇和水的溶液；按料液比1:3～1:15，酸化水常温提取1～5小时；或按料液比1:2～1:10，酸化40～85％乙醇-水溶液常温提取1～5小时；酸化溶剂添加有机酸是指苹果酸或柠檬酸。
在上述的方法中，所述真空浓缩温度控制在20～50℃。
在上述的方法中，所述洗脱梯度为用1～5倍柱体积0％～30％乙醇-水溶液洗脱，再用1～8倍柱体积10％～60％乙醇-水溶液洗脱，最后用1～3倍柱体积60％～95％乙醇-水洗脱至柱流出液无色。
在上述的方法中，所述高含量洗脱液为采用10％～60％乙醇-水溶液洗脱液，真空浓缩温度控制在20～50℃，干燥方式为喷雾干燥、冷冻干燥或真空干燥。
与现有的技术相比，本发明有如下有益效果：
本发明是在氯甲基化苯乙烯聚合物的基础上，先利用 Friedel-Crafts反应对其进行超交联，再固载富含极性羟基的纤维素从而制备对红豆越橘花色苷具有高吸附性能的纤维素改性的超交联树脂。本方法通过选用特殊的吸附材料及独特的工艺，可得到高含量的红豆越橘花色苷提取物。先用溶剂进行提取，再用树脂选择性吸附，分离纯化红豆越橘中的花色苷，进一步经过低温浓缩及干燥得到花色苷产品。本发明所采用的合成吸附剂的方法，简单、无二次污染、易于产业化、生产成本较低。本发明制备所得的吸附剂，不溶于酸、碱、有机溶剂，稳定性良好，机械强度高，可重复多次使用，易于贮藏和运输。本发明在常温常压下即可完成吸附分离过程，使用乙醇作为脱附剂，吸附剂的再生工艺简单、回收成本低，产品分离纯度高。本发明所得的吸附剂，在常温下对红豆越橘花色苷进行静态和动态吸附，具有很好的吸附效果和脱附效果，且脱附活化后，再次使用，吸附容量基本不发生变化。
该方法利用合成的纤维素功能化超交联树脂作为吸附剂对红豆越橘中的花色苷进行吸附纯化，其最大吸附容量可达到40.75mg/g，洗脱率可达到95.45％，产品中花色苷含量≥8％。本发明方法具有材料制备工艺简单、可重复使用、吸附条件温和、节能环保、产品纯度高、成本低廉等优点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明，但本发明的保护范围并不局限于此。
实施例1：
超交联树脂吸附材料的制备(1)：
取氯甲基化聚苯乙烯树脂(20g)于100ml三口圆底烧瓶内，加入60mL的1,2-二氯乙烷，加入催化剂氯化铁(1.2g)，缓慢搅拌至催化剂完全溶解，升温至60℃并保持相同的温度，120rpm搅拌，充分溶胀6h；加入6％的纤维素，加热并升温至80℃，保持120rpm 的搅拌转速及相同的温度反应8h，反应完毕，过滤并分别用1％盐酸和纯化水进行清洗，至洗涤液完全清晰为至；最后，放置在60℃真空箱干燥6h，即可得到纤维素改性超交联树脂。
实施例2：
超交联树脂吸附材料的制备(2)：
取氯甲基化聚苯乙烯树脂(20g)于100ml三口圆底烧瓶内，加入60mL的1,2-二氯乙烷，加入催化剂氯化锌(1.2g)，缓慢搅拌至催化剂完全溶解，升温至60℃并保持相同的温度，120rpm搅拌，充分溶胀6h；加入6％的纤维素，加热并升温至80℃，保持120rpm 的搅拌转速及相同的温度反应8h，反应完毕，过滤并分别用1％盐酸和纯化水进行清洗，至洗涤液完全清晰为至；最后，放置在60℃真空箱干燥6h，即可得到纤维素改性超交联树脂。
实施例3：
红豆越橘花色苷分离纯化：
取红豆越橘果500g，过40目打浆，分三次加入含0.05％苹果酸纯化水5000mL，常温提取3小时，离心过滤，将滤液上纤维素改性超交联树脂柱，吸附饱和后，梯度洗脱，用1倍柱体积纯化水洗脱，再用7倍柱体积10％乙醇-水溶液洗脱，最后用1倍柱体积80％乙醇 -水洗脱至柱流出液无色，分开收集各阶段洗脱液，10％乙醇-水溶液洗脱液25±5℃真空浓缩到一定固含量，喷雾干燥得紫红色粉末。
实施例4：
红豆越橘花色苷分离纯化：
取红豆越橘果500g，过40目打浆，分三次加入含0.05％苹果酸 75％乙醇-水溶液1500mL，常温提取3小时，离心过滤，将滤液20～30℃真空浓缩去除醇，上纤维素改性超交联树脂柱，吸附饱和后，梯度洗脱，用1倍柱体积纯化水洗脱，再用7倍柱体积10％乙醇-水溶液洗脱，最后用1倍柱体积80％乙醇-水洗脱至柱流出液无色，分开收集各阶段洗脱液，10％乙醇-水溶液洗脱液25±5℃真空浓缩到一定固含量，喷雾干燥得紫红色粉末。
实施例5：
吸附材料的再生及重复使用性能：
将实施例4中脱附后的吸附材料在60℃真空干燥6h后得到再生的吸附剂。将50mL浓度800mg/L的红豆越橘花色苷溶液置于250 mL的锥形瓶内，然后向该锥形瓶内投入0.5g以上吸附剂，置于20℃下、以120rpm的转速振荡的全温培养摇床振荡12h。振荡完毕后，取上清液，利用高效液相色谱仪对吸附前后的红豆越橘花色苷浓度进行分析。由结果得知，吸附材料对红豆越橘花色苷的吸附量为40.75 mg/g。吸附脱附共重复3次后，发现制备的吸附材料的对红豆越橘花色苷的吸附容量基本保持不变。

Claims (9)

1.一种纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂，其特征在于由如下步骤制成：
（1）将氯甲基化苯乙烯树脂与1,2-二氯乙烷溶液按1:2 ~ 1:8质量比例混合，升温至40~ 80℃，80 ~ 200 rpm搅拌，充分溶胀；向溶胀产物加入催化剂，加入的催化剂与氯甲基化苯乙烯树脂的质量比例为1:10 ~ 1:25；保持相同的温度40 ~ 80℃继续反应4 ~ 10 h；
（2）加入1 ~ 10%的纤维素，加热并升温至60 ~ 120℃，保持80 ~ 200 rpm的搅拌转速及相同的温度反应6 ~ 12 h，反应完毕，过滤并分别用0.1% ~ 2%酸和纯化水进行清洗，至洗涤液完全清晰为至；最后，将样品放置在40 ~ 80℃真空箱干燥4 ~ 8 h，得到纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂。
2.如权利要求1所述的纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂，其特征在于，所述催化剂为氯化锌或氯化铁。
3.如权利要求1所述的纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂，其特征在于，所述纤维素为α-纤维素、β-纤维素、γ-纤维素或其衍生物。
4.如权利要求1所述的纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂，其特征在于，所述酸为盐酸。
5.利用权利要求1所述纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂作为吸附材料来分离纯化红豆越橘花色苷的方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）红豆越橘冻果打浆；
（2）利用酸化溶剂提取，过滤；
（3）真空浓缩去除滤液中的醇，得到花色苷粗提物；
（4）将浓缩后的花色苷粗提溶液上纤维素改性的氯甲基化聚苯乙烯超交联树脂柱，吸附饱和后，梯度洗脱，分开收集各阶段洗脱液；
（5）高含量洗脱液真空浓缩后，干燥得紫红色粉末。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述酸化溶剂提取：酸化溶剂指含有机酸的水或醇和水的溶液；按料液比1:3 ~ 1:15，酸化水常温提取1 ~ 5小时；或按料液比1:2 ~1:10，酸化40 ~ 85%乙醇-水溶液常温提取1 ~ 5小时；酸化溶剂添加有机酸是指苹果酸或柠檬酸。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述真空浓缩温度控制在20~50℃。
8.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述洗脱梯度为用1 ~ 5倍柱体积0% ~30%乙醇-水溶液洗脱，再用1 ~ 8倍柱体积10% ~ 60%乙醇-水溶液洗脱，最后用1 ~ 3倍柱体积60% ~ 95%乙醇-水洗脱至柱流出液无色。
9.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述高含量洗脱液为采用10% ~ 60%乙醇-水溶液洗脱液，真空浓缩温度控制在20 ~ 50℃，干燥方式为喷雾干燥、冷冻干燥或真空干燥。
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