CN108727147A - 一种无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法 - Google Patents
一种无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，在手套箱中，在核磁管中依次加入醛与丙二腈，然后移出手套箱进行反应，即可在无催化剂无溶剂条件下，实现醛Knoevenagel缩合反应。本发明的醛的Knoevenagel缩合反应为无催化剂无溶剂条件下进行，是一种全新的方法，该方法简单易操作，所需物品毒性小，安全环保，产物得率高，且在室温下可以储存。该醛Knoevenagel缩合反应，反应活性高，产率高，底物普适性宽，特别适用于醛的Knoevenagel缩合反应。
Description
技术领域
本发明涉及无催化剂无溶剂领域，具体涉及一种无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法。
背景技术
醛Knoevenagel缩合反应是一个重要的有机合成反应，它绿色环保，因为反应副产物为水，不仅可以形成新的碳-碳单键，还可以合成药物，芳香剂和其他重要的中间体[List.B,Angew.Chem.Int.Ed.2010,49,1730-1734；Zhang.L,Wang.H,Shen.W.Z,Qin.Z.F,Wang.J.G,Fan.W.B,J.Catal.2016,344,293-302；Tuci.G,Luconi.L,Rossin.A,Berretti.E,Ba.H,Innocenti.M,Yakhvarov.D,Caporali.S,Pham-Huu.C,Giambastiani.G,ACS Appl.Mater.Interfaces.2016,8,30099-30106]。通常情况下，Knoevenagel缩合反应是醛或酮在碱性催化剂(如氨，胺盐，吡啶，哌啶，尿素，伯胺或仲胺等)的情况下，与具有活泼α-氢原子的化合物(如丙二腈，丙二酸酯，双酮，1，3二酮酯，酮硫代酸酯，酮酰胺，环酯等)在有机溶剂中缩合[Ogiwara.Y,Takahashi.K,Kitazawa.T,Sakai.N,J.Org.Chem.2015,80,3101-3110；Srinivas.V,Koketsu.M,J.Org.Chem.2013,78,11612-11617；Climent.M.J,Corma.A,Dominguez.I,Iborra.S,Sabater,M.J,Sastre.G,J.Catal.2007,246,136-146]。虽然有许多均相催化剂可以催化Knoevenagel缩合反应，但是用这些催化剂难以分离和循环使用，这造成了资源浪费和环境污染。
多相催化剂也可以催化Knoevenagel缩合反应，受到了广泛的关注，但是仍然存在着许多不足，如高毒性、易致癌的有机溶剂的使用，反应物和催化剂活性位点较低且会造成MOF材料孔径堵塞等问题[Li.T,Zhang.W,Chen.W,Miras.H.N,Song.Y,Dalton Trans.2018,47,3059-3067]。
虽然有均相催化剂和多相催化剂可用来Knoevenagel缩合反应，但是它们多少会对环境造成污染，不符合绿色化学。所以，用一种绿色环保的方法催化Knoevenagel缩合反应势在必行。
通常情况下，酮的Knoevenagel缩合反应比醛的Knoevenagel缩合反应难，主要因为酮的位阻比醛大，所以，醛的Knoevenagel缩合反应需要条件相对简单。之前的报道都是有关催化剂催化醛的Knoevenagel缩合反应，但是无催化剂无溶剂条件下Knoevenagel缩合反应没有报道。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种无催化剂无溶剂醛的Knoevenagel缩合反应方法，具有操作简单，反应活性高，产率高，底物普适性宽等优点。
技术方案：为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案是：
一种无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，在手套箱中，在核磁管中依次加入醛与丙二腈，然后移出手套箱进行反应，即可在无催化剂无溶剂条件下，实现醛Knoevenagel缩合反应。
所述的无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，醛与丙二腈的摩尔比为1:1。
所述的醛选自苯甲醛、4-甲基苯甲醛、3-甲基苯甲醛、2-甲基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-氯苯甲醛、3-氯苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氰基苯甲醛、1-萘甲醛、糠醛、4-硝基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-苯基苯甲醛。
所述的无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，移出手套箱进行反应，反应温度为140℃。
所述的无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，移出手套箱进行反应，反应时间为3-5h。
有益效果：与现有技术相比，本发明具有下列优点：
1)本发明的醛的Knoevenagel缩合反应为无催化剂无溶剂条件下进行，是一种全新的方法。
2)本发明的方法，简单易操作，所需物品毒性小，安全环保，产物得率高，且在室温下可以储存。
3)本发明的醛Knoevenagel缩合反应，反应活性高，产率高，底物普适性宽，特别适用于醛的Knoevenagel缩合反应。
附图说明
图1是实施例1产物的1H NMR图；
图2是实施例1产物的13C NMR图；
图3是实施例2产物的1H NMR图；
图4是实施例2产物的13C NMR图；
图5是实施例3产物的1H NMR图；
图6是实施例3产物的13C NMR图；
图7是实施例4产物的1H NMR图；
图8是实施例4产物的13C NMR图；
图9是实施例5产物的1H NMR图；
图10是实施例5产物的13C NMR图；
图11是实施例6产物的1H NMR图；
图12是实施例6产物的13C NMR图；
图13是实施例7产物的1H NMR图；
图14是实施例7产物的13C NMR图；
图15是实施例8产物的1H NMR图；
图16是实施例8产物的13C NMR图；
图17是实施例9产物的1H NMR图；
图18是实施例9产物的13C NMR图；
图19是实施例10产物的1H NMR图；
图20是实施例10产物的13C NMR图；
图21是实施例11产物的1H NMR图；
图22是实施例11产物的13C NMR图；
图23是实施例12产物的1H NMR图；
图24是实施例12产物的13C NMR图；
图25是实施例13产物的1H NMR图；
图26是实施例13产物的13C NMR图；
图27是实施例14产物的1H NMR图；
图28是实施例14产物的13C NMR图；
图29是实施例15产物的1H NMR图；
图30是实施例15产物的13C NMR图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
无催化剂无溶剂的苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应3h，测核磁，经计算得出产率99％。
对产物进行表征，其核磁图如图1和图2所示，具体的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.91(d,3JHH＝7.6Hz,2H,Ar-H),7.79(s,1H,CH),7.64(t,3JHH＝7.6Hz,1H,Ar-H),7.54(t,3JHH＝7.2Hz,2H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ160.09(CH),134.71,131.00,130.80,129.70(Ar-C),113.80,112.64(CN),82.87(C＝CH)。
实施例2
无催化剂无溶剂的4-氟苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入4-氟苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应4h，测核磁，经计算得出产率99％。
对产物进行表征，其核磁图如图3和图4所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.98-7.95(m,2H,Ar-H),7.75(s,1H,CH),7.26-7.22(m,2H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ166.21(d,3JC-F＝260.58Hz,Ar-C),158.46(CH),133.54(d,3JC-F＝10.1Hz),127.48(d,3JC-F＝4.04Hz),117.3(d,3JC-F＝22.22Hz)(Ar-C),113.69,112.61(CN),82.51(d,3JC-F＝3.03Hz,C＝CH).19F{1H}NMR(376MHz,CDCl3):δ-100.04。
实施例3
无催化剂无溶剂的4-氯苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入4-氯苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应4h，测核磁，经计算得出产率98％。
对产物进行表征，其核磁图如图5和图6所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.86(d,3JHH＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.75(s,1H,CH),7.52(d,3JHH＝8.4Hz,2H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ158.42(CH),141.24,131.94,130.17,129.40(Ar-C),113.56,112.45(CN),83.45(C＝CH)。
实施例4
无催化剂无溶剂的4-溴苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入4-溴苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应4h，测核磁，经计算得出产率99％。
对产物进行表征，其核磁图如图7和图8所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.78-7.76(m,2H,Ar-H),7.73(s,1H,CH),7.70-7.67(m,2H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ158.57(CH),133.19,131.92,130.02,129.77(Ar-C),113.57,112.45(CN),83.60(C＝CH)。
实施例5
无催化剂无溶剂的3-氯苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入3-氯苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应3h，测核磁，经计算得出产率99％。
对产物进行表征，其核磁图如图9和图10所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.85-7.83(m,2H,Ar-H),7.74(s,1H,CH),7.62-7.59(m,1H,Ar-H),7.50(t,3JHH＝8.0Hz,1H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ158.34(CH),135.87,134.43,132.41,130.99,130.50,128.45(Ar-C),113.30,112.13(CN),84.74(C＝CH)。
实施例6
无催化剂无溶剂的2-氯苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入2-氯苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应3h，测核磁，经计算得出产率94％。
对产物进行表征，其核磁图如图11和图12所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.27(s,1H,CH),8.18(d,3JHH＝7.6Hz,1H,Ar-H),7.55(d,3JHH＝3.6Hz,2H,Ar-H),7.47-7.43(m,1H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ156.16(CH),136.40,135.13,130.78,129.57,129.12,127.87(Ar-C),113.30,112.00(CN),85.83(C＝CH)。
实施例7
无催化剂无溶剂的4-硝基苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入4-硝基苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应5h，测核磁，经计算得出产率99％。
对产物进行表征，其核磁图如图13和图14所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.39(d,3JHH＝8.8Hz,2H,Ar-H),8.08(d,3JHH＝8.8Hz,2H,Ar-H),7.88(s,1H,CH).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ156.98(CH),150.51,135.93,131.45,124.79(Ar-C),112.76,111.73(CN),87.71(C＝CH)。
实施例8
无催化剂无溶剂的4-氰基苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入4-氰基苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应4h，测核磁，经计算得出产率98％。
对产物进行表征，其核磁图如图15和图16所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.01(d,3JHH＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.86(s,1H,CH),7.85(d,3JHH＝8.8Hz,2H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ157.53(CH),134.36,133.22,130.78,117.38(Ar-C),117.30(Ar-CN),112.87,111.80(CN),86.92(C＝CH)。
实施例9
无催化剂无溶剂的4-甲基苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入4-甲基苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应4h，测核磁，经计算得出产率99％。
对产物进行表征，其核磁图如图17和图18所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.81(d,3JHH＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.72(s,1H,CH),7.34(d,3JHH＝8.4Hz,2H,Ar-H),2.46(Me).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ159.82(CH),146.44,130.96,130.43,128.54(Ar-C),114.08,112.93(CN),81.20(C＝CH),22.04(Me)。
实施例10
无催化剂无溶剂的3-甲基苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入3-甲基苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应4h，测核磁，经计算得出产率99％。
对产物进行表征，其核磁图如图19和图20所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74-7.72(m,2H,Ar-H),7.68(s,1H,CH),7.45-7.40(m,2H,Ar-H),2.43(s,3H,Me).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ160.22(CH),139.72,135.63,131.35,131.05,129.58,127.98(Ar-C),113.92,112.72(CN),82.51(C＝CH),21.32(Me)。
实施例11
无催化剂无溶剂的2-甲基苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入2-甲基苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应4h，测核磁，经计算得出产率93％。
对产物进行表征，其核磁图如图21和图22所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.11(s,1H,CH),8.08(d,3JHH＝7.6Hz,1H,Ar-H),7.51-7.47(m,1H,Ar-H),7.37-7.32(m,2H,Ar-H),2.44(s,3H,Me).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ158.30(CH),139.86,134.26,131.51,130.01,128.38,127.14(Ar-C),113.92,112.57(CN),84.06(C＝CH),19.90(Me)。
实施例12
无催化剂无溶剂的4-甲氧基苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入4-甲氧基苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应3h，测核磁，经计算得出产率99％。
对产物进行表征，其核磁图如图23和图24所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.91(d,3JHH＝8.8Hz,2H,Ar-H),7.66(s,1H,CH),7.02(d,3JHH＝8.8Hz,2H,Ar-H),3.92(s,3H,OMe).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ164.94(CH),159.00,133.56,124.12,115.24(Ar-C),114.54,113.46(CN),78.57(C＝CH),55.91(OMe)。
实施例13
无催化剂无溶剂的4-苯基苯甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入4-苯基苯甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应4h，测核磁，经计算得出产率94％。
对产物进行表征，其核磁图如图25和图26所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.94(d,3JHH＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.74-7.71(m,2H,Ar-H),7.70(s,1H,CH),7.63-7.60(m,2H,Ar-H),7.50-7.42(m,3H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ159.30(CH),147.22,138.81,131.42,129.80,129.21,129.05,127.96,127.24(Ar-C),113.98,112.89(CN),81.84(C＝CH)。
实施例14
无催化剂无溶剂的1-萘甲醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入1-萘甲醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应3h，测核磁，经计算得出产率98％。
对产物进行表征，其核磁图如图27和图28所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.63(s,1H,CH),8.26(d,3JHH＝7.6Hz,1H,Ar-H),8.09(d,3JHH＝8.4Hz,1H,Ar-H),7.94(d,3JHH＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.68-7.59(m,3H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ157.79(CH),135.02,133.63,131.17,129.53,128.66,128.59,127.61,127.40,125.47,122.40(Ar-C),113.83,112.62(CN),85.23(C＝CH)。
实施例15
无催化剂无溶剂的糠醛与丙二腈合成丙二腈缩合物的反应方法，过程如下：
在手套箱中，在核磁管中依次加入糠醛0.5mmol与丙二腈0.5mmol，然后将其移出手套箱，140℃反应3h，测核磁，经计算得出产率98％。
对产物进行表征，其核磁图如图29和图30所示，具体的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.81(d,3JHH＝1.6Hz,1H,Ar-H),7.52(s,1H,CH),7.37(d,3JHH＝3.6Hz,1H,Ar-H),6.73-6.72(m,1H,Ar-H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3):δ149.65(CH),148.22,143.18,123.52,114.56(Ar-C),113.90,112.70(CN),77.80(C＝CH)。
Claims (5)
1.一种无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，其特征在于：在手套箱中，在核磁管中依次加入醛与丙二腈，然后移出手套箱进行反应，即可在无催化剂无溶剂条件下，实现醛Knoevenagel缩合反应。
2.根据权利要求1所述的无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，其特征在于：醛与丙二腈的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求1所述的无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，其特征在于：所述的醛选自苯甲醛、4-甲基苯甲醛、3-甲基苯甲醛、2-甲基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-氯苯甲醛、3-氯苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氰基苯甲醛、1-萘甲醛、糠醛、4-硝基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-苯基苯甲醛。
4.根据权利要求1所述的无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，其特征在于：移出手套箱进行反应，反应温度为140℃。
5.根据权利要求1所述的无催化剂无溶剂条件下的醛Knoevenagel缩合反应方法，其特征在于：移出手套箱进行反应，反应时间为3-5h。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101372458A (zh) * | 2008-10-06 | 2009-02-25 | 浙江大学 | 无催化剂无溶剂合成酰基化烯胺的方法 |
| CN101723852A (zh) * | 2008-10-20 | 2010-06-09 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 新型功能离子液体催化缩合芳香醛和活泼亚甲基化合物的方法 |
| CN102993085A (zh) * | 2012-11-28 | 2013-03-27 | 河南省商业科学研究所有限责任公司 | 2,2′-(2,2′-联吡啶-4,4′-二次甲基)二丙二腈及其取代物的合成方法 |
| CN103351270A (zh) * | 2013-05-15 | 2013-10-16 | 台州学院 | 一种功能离子液体催化Knoevenagel缩合反应的方法 |
-
2018
- 2018-05-14 CN CN201810457644.1A patent/CN108727147A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101372458A (zh) * | 2008-10-06 | 2009-02-25 | 浙江大学 | 无催化剂无溶剂合成酰基化烯胺的方法 |
| CN101723852A (zh) * | 2008-10-20 | 2010-06-09 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 新型功能离子液体催化缩合芳香醛和活泼亚甲基化合物的方法 |
| CN102993085A (zh) * | 2012-11-28 | 2013-03-27 | 河南省商业科学研究所有限责任公司 | 2,2′-(2,2′-联吡啶-4,4′-二次甲基)二丙二腈及其取代物的合成方法 |
| CN103351270A (zh) * | 2013-05-15 | 2013-10-16 | 台州学院 | 一种功能离子液体催化Knoevenagel缩合反应的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| XINWEI HE等: "FeCl3‑Catalyzed Four-Component Nucleophilic Addition/Intermolecular Cyclization Yielding Polysubstituted Pyridine Derivatives", 《THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 * |
| 何心伟等: "室温无溶剂无催化剂下的Knoevenagel缩合反应研究", 《中国化学会第八届有机化学学术会议暨首届重庆有机化学国际研讨会论文摘要集（5）》 * |
| 王锡天等: "超声辐射下的无溶剂Knoevenagel缩合反应", 《化学研究与应用》 * |
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