CN108690211B - 眼用镜片及其制造方法 - Google Patents

眼用镜片及其制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108690211B
CN108690211B CN201710494094.6A CN201710494094A CN108690211B CN 108690211 B CN108690211 B CN 108690211B CN 201710494094 A CN201710494094 A CN 201710494094A CN 108690211 B CN108690211 B CN 108690211B
Authority
CN
China
Prior art keywords
lens
polydopamine
lens body
polymer
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710494094.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108690211A (zh
Inventor
詹凡丹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BenQ Materials Corp
Original Assignee
BenQ Materials Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BenQ Materials Corp filed Critical BenQ Materials Corp
Publication of CN108690211A publication Critical patent/CN108690211A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108690211B publication Critical patent/CN108690211B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04—Contact lenses for the eyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/042—Coating with two or more layers, where at least one layer of a composition contains a polymer binder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/28—Materials for coating prostheses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/28—Materials for coating prostheses
    • A61L27/34—Macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D143/02—Homopolymers or copolymers of monomers containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/024—Methods of designing ophthalmic lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04—Contact lenses for the eyes
    • G02C7/049—Contact lenses having special fitting or structural features achieved by special materials or material structures
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/14—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2343/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Derivatives of such polymers
    • C08J2343/02—Homopolymers or copolymers of monomers containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2483/04—Polysiloxanes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

本发明涉及眼用镜片及其制造方法，该眼用镜片包含有镜片本体及形成于镜片本体表面的抗菌亲水层，其中，该抗菌亲水层包含聚多巴胺层以及以非共价键结合于聚多巴胺上的两性离子聚合物，且该两性离子聚合物可以选自由磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物及两性电荷混合型聚合物所构成的组中的一种或其组合。

Description

眼用镜片及其制造方法
技术领域
本发明有关于一种眼用镜片及其制造方法，特别是关于一种具有高亲水性、高抗污性、以及高抗菌性的眼用镜片及其制造方法。
背景技术
早期硬式隐形眼镜以玻璃为主，后来发展出软性隐形眼镜，以改善佩戴舒适度的问题。软性隐形眼镜中又可区分成水胶隐形眼镜与硅水胶隐形眼镜。
隐形眼镜表面的亲水性与隐形眼镜的配戴舒适度有关，一直是隐形眼镜的重要需求。再者，由于人的眼睛中所分泌出的泪液含有蛋白质、脂质等，当长期配戴软性隐形眼镜，蛋白质及/或脂质的沉淀会使得镜片的清晰度降低且配戴时会有不适感，严重时可能会导致眼睛过敏等症状。此外，在配戴镜片时，细菌也可能经由手指当媒介而附着于软性隐形眼镜的表面上，进一步造成眼睛感染。因此，市面上极具亲水、抗蛋白质/脂质沉淀的眼用镜片的消费需求。
在已知技术中，曾提出多种改善隐形眼镜表面蛋白质及/或脂质沉淀的方法，例如利用在形成眼用镜片的组成物中添加含氟单体或两性离子材料等化学方法；使用等离子体(Plasma)处理等物理方法以改善蛋白质及/或脂质于镜片表面的沉积；或是利用化学反应将改质材料固定在镜片表面上，例如通过化学反应使两性离子共价键结于镜片表面上。然而前述方法皆有不足之处，例如添加含氟单体于镜片组成物中会降低镜片成形后的表面亲水性；添加两性离子于镜片组成物中会影响镜片的物理性质且降低生产良率；等离子体处理需要投资高成本的设备；而经化学反应处理的镜片容易导致镜片变形或良率不佳，且因反应步骤较复杂，需额外增加清洗步骤使制程复杂化等。
另，研究发现聚多巴胺具有类似贻贝黏附蛋白的结构和强黏附性，且含有大量亲水的羟基官能基和胺基官能基，故目前已应用至医疗材料表面的亲水性改善或提高生物兼容性的改质上，例如用于改质塑料、金属、陶瓷或布料所制的导尿管、植入物或组织支架等医材上。但另一方面，因聚多巴胺溶液呈黑蓝色，在已知技术中利用多巴胺改质医疗材料表面后会在改质后的材料表面形成棕色的亲水层，故不建议应用至具有光学性质需求的眼用镜片的制作。此外，因聚多巴胺对生物细胞及蛋白质具有良好吸附性，亦不建议用于具抗蛋白质性质需求度极高的眼用镜片。
本发明提供一种具有新颖抗菌亲水层的眼用镜片，其提供高抗污性、高抗菌性、高亲水性以及适当的光学性质，以及制程简易又具高生产效率的眼用镜片的制造方法。
发明内容
本发明提供一种具有新颖抗菌亲水层的眼用镜片，其提供高抗污性、高抗菌性、高亲水性以及适当的光学性质，以及制程简易又具高生产效率的眼用镜片的制造方法。此眼用镜片通过在镜片表面形成一包含聚多巴胺以及两性离子聚合物的抗菌亲水层，利用两性离子聚合物的性质而可防止蛋白质、脂质或细菌沉积于镜片表面，以达到高抗污及高抗菌等功效。又因聚多巴胺具良好的生物兼容性及亲水官能基团，故可增加眼用镜片的配戴舒适性。且本发明的眼用镜片虽含有聚多巴胺及两性离子聚合物，仍能维持良好穿透率等光学性质。
本发明的目的是提供一种眼用镜片，其包含镜片本体以及设于镜片本体表面的抗菌亲水层，其中，前述抗菌亲水层包含聚多巴胺层以及两性离子聚合物。前述聚多巴胺层形成于前述镜片本体表面，而前述两性离子聚合物以非共价键结合于前述聚多巴胺层上。其中前述两性离子聚合物可以选自由磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)及两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所构成的组中的一种或其组合。此外，本发明的眼用镜片的可见光穿透率不小于90％。
根据本发明的实施方式，前述两性离子聚合物可以是选自由聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)所构成的组中的一种或其组合。
根据本发明的实施方式，其中前述两性离子聚合物的重均分子量范围介于10,000至300,000之间，优选介于20,000至250,000之间。
根据本发明的实施方式，其中前述镜片本体由水胶材料所制成或由一硅水胶材料所制成。
本发明的另一目的提供了一种眼用镜片制造方法，其可以简易制程又具高生产效率的制造具备高抗污性、高抗菌性、高亲水性以及适当的光学性质的眼用镜片。
本发明的眼用镜片的制造方法，包含步骤(a)提供一镜片本体，并将该镜片含浸于聚多巴胺溶液中，用以形成具有聚多巴胺层的镜片；(b)清洗前述具有聚多巴胺层的镜片本体；以及(c)将前述具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于两性离子聚合物溶液中，以使前述两性离子聚合物以非共价键结合于前述聚多巴胺层上；其中，前述两性离子聚合物可以是选自由磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetainepolymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)及两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所构成的组中的一种或其组合。
根据本发明制造方法的实施方式，前述两性离子聚合物可以是选自由聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱(Poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)所构成的组中的一种或其组合。
根据本发明制造方法的实施方式，本发明的眼用镜片的制造方法可更包括一步骤，于该步骤(a)前在碱性环境下以多巴胺形成前述聚多巴胺溶液。
根据本发明制造方法的实施方式，其中前述聚多巴胺溶液的浓度可介于150ppm至500ppm之间，优选介于200ppm至350ppm之间。
根据本发明制造方法的实施方式，其中在该步骤(a)中，前述聚多巴胺溶液可加热至35℃至100℃之间，优选介于50℃至80℃之间。
根据本发明制造方法的实施方式，其中在该步骤(a)中，前述镜片本体含浸于前述聚多巴胺溶液中的时间可介于5分钟至60分钟之间，优选介于10分钟至30分钟之间。
根据本发明制造方法的实施方式，前述两性离子聚合物溶液的浓度可介于200ppm至2000ppm之间，优选介于200ppm至1500ppm之间。
根据本发明制造方法的实施方式，其中在该步骤(c)中，前述两性离子溶液可加热至60℃至121℃之间，优选介于70℃至121℃之间。
根据本发明制造方法的一种实施方式，在该步骤(c)中，前述镜片本体含浸于前述两性离子聚合物溶液的时间可介于20分钟至90分钟之间，优选介于30分钟至60分钟之间。
根据本发明制造方法的一种实施方式，前述两性离子聚合物的重均分子量可介于10,000至300,000之间，优选介于20,000至250,000之间。
本发明制造方法可更包括镜片的封装灭菌步骤。根据本发明制造方法的一种实施方式，在前述镜片本体含浸于前述两性离子聚合物溶液，并将镜片本体取出后，置入磷酸缓冲液中进行封装灭菌步骤。在本发明制造方法的又一种实施方式中，前述两性离子聚合物溶液由磷酸缓冲液配制形成，将镜片本体含浸于具两性离子聚合物溶液的磷酸缓冲液中后，直接将镜片本体与具两性离子聚合物溶液的磷酸缓冲液进行封装灭菌。
上述发明内容旨在提供本揭示内容的简化摘要，以使阅读者对本揭示内容具备基本的理解。此发明内容并非本揭示内容的完整概述，且其用意并非在指出本发明实施例的重要/关键组件或界定本发明的范围。在参阅下文实施方式后，本发明所属技术领域中具有通常知识者当可轻易了解本发明的基本精神以及本发明所采用的技术手段与实施态样。
具体实施方式
为了让本发明的上述和其他目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举优选实施例、并配合所附化学式，做详细说明如下。
本发明的优点、特征以及达到的技术方法将参照例示性实施例进行更详细地描述而更容易理解，且本发明或可以不同形式来实现，故不应被理解仅限于此处所陈述的实施例，相反地，对所属技术领域具有通常知识者而言，所提供的实施例将使本公开更加透彻与全面且完整地传达本发明的范畴，且本发明将仅为所附加的申请专利范围所定义。
而除非另外定义，所有使用于后文的术语(包含科技及科学术语)与专有名词，于实质上与本发明所属该领域的技术人士一般所理解的意思相同，而例如于一般所使用的字典所定义的那些术语应被理解为具有与相关领域的内容一致的意思，且除非明显地定义于后文，将不以过度理想化或过度正式的意思理解。
本发明提供眼用镜片，其包含镜片本体以及形成于镜片本体表面的抗菌亲水层。本发明的眼用镜片的可见光穿透率不小于90％。
在本发明的实施例中，镜片本体由水胶材料所制成。水胶材料包含，但不限于亲水性单体、交联剂以及起始剂。
适合的亲水性单体包含，但不限于N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述的组合。
上述起始剂可为已知技术中可应用于制作眼用镜片材料的起始剂，例如可为热起始剂或光起始剂。其中，热起始剂可包括，但不限于偶氮二异庚腈(ADVN)、2,2’偶氮双异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈、或过氧化苯甲酰。光起始剂可包括，但不限于2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、2-羟基-2-甲基苯基丙烷-1酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯、或2,2-二乙氧基苯乙酮。
适合的交联剂的例子，可包括，例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙酯或上述的组合。
在本发明的另一实施例中，镜片本体由硅水胶材料所制成。硅水胶材料包含，但不限于至少一种硅氧烷聚体、一种亲水性单体以及起始剂。硅氧烷聚体可为已知技术中可应用于制作眼用镜片材料，特别是用于制作隐形眼镜材料的硅氧烷聚体。硅水胶材料可视需要进一步包含交联剂、色料、抗UV试剂、溶剂或上述的组合。
本发明提供眼用镜片，其包含镜片本体以及形成于镜片表面的抗菌亲水层。抗菌亲水层形成于镜片本体的表面，其包含聚多巴胺层以及两性离子聚合物，其中聚多巴胺黏附于镜片本体的表面。
聚多巴胺的黏附特性是由于其所含有的儿茶酚官能基团可与基底材料表面形成共价键或非共价键，例如氢键、范德华力或堆积作用力的结合。此外，在镜片本体表面的聚多巴胺层提供大量亲水的羟基官能基和胺基官能基，故可提高镜片本体表面的亲水性和化学多功能性。
本发明的眼用镜片的抗菌亲水层中的两性离子聚合物以非共价键结合于聚多巴胺层表面上。其中，非共价键可以例如是氢键、范德华力、堆积作用力或其结合。
两性离子聚合物为一类同时具有正负电离子基团的聚合物。两性离子聚合物具有极强的亲水性、优良的热与化学稳定性、优异的生物兼容性以及良好的抗蛋白质黏附等特性，故可利用两性离子改质眼用镜片的表面特性以提高眼用镜片的抗污性及抗菌性。
适合的两性离子聚合物可例如是但不限于磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholinepolymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)、两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)或上述材料的组合。在本发明的实施例中，两性离子聚合物可以是聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)、聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)或上述的组合。
在本发明的实施例中，两性离子聚合物的重均分子量约介于10,000至300,000之间，优选地介于20,000至250,000之间。
本发明的眼用镜片利用镜片本体表面的聚多巴胺层具有的亲水性及黏附特性，使两性离子聚合物通过非共价键结于聚多巴胺层上，因两性离子聚合物本身具有正电荷及负电荷的化学结构，故可防止蛋白质、脂质或细菌等沉积于眼用镜片表面。又，因聚多巴胺具良好的生物兼容性及亲水性官能基团，故可增加眼用镜片的亲水性。此外，本发明的眼用镜片虽具有聚多巴胺层及两性离子聚合物，但仍可维持良好的光学性质，例如本发明的眼用镜片可具有不小于90％的可见光穿透率。
本发明的另一目的提供了一种具备高抗污性、高抗菌性、高亲水性以及适当光学性质的眼用镜片的制造方法，其包含但不限于以下步骤。此眼用镜片的制造方法具有制程简易以及高生产效率等优点。
首先，提供镜片本体，镜片本体由水胶材料或硅水胶材料所制成。接着将镜片本体含浸于聚多巴胺溶液中，以在镜片本体表面上形成聚多巴胺层。
聚多巴胺溶液可通过例如将多巴胺置于碱性水溶液下进行聚合，以形成聚多巴胺溶液。在本发明的实施例中，将多巴胺溶于碳酸氢钠水溶液中以形成聚多巴胺溶液。在本发明的实施例中，聚多巴胺溶液的浓度介于150ppm至500ppm之间，优选地介于200ppm至350ppm之间。
在本发明的优选实施例中，当镜片本体含浸于聚多巴胺溶液时，可将聚多巴胺溶液加热至35℃至100℃之间，更佳地为50℃至80℃之间。且镜片本体含浸于聚多巴胺溶液的时间约介于5分钟至60分钟之间，优选约介于10分钟至30分钟之间。当镜片本体含浸于聚多巴胺溶液的时间、温度或是聚多巴胺的浓度高于前述范围时，则镜片本体表面会呈现棕色，因而大幅降低可见光穿透率，影响眼用镜片的光学性质及外观。若低于前述范围，则镜片本体表面上形成的聚多巴胺过少，故将影响后续两性离子聚合物量的黏附量，因而可能降低眼用镜片的抗菌及抗污特性。
形成聚多巴胺层后，接着清洗具有聚多巴涂层的镜片本体。在本发明的一种实施方式中，将具有聚多巴胺层的镜片本体置于纯水中清洗，清洗时间约5分钟，以去除未黏附的聚多胺，但可依实际状况调整清洗时间。
清洗后，将具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于两性离子聚合物溶液中，以使两性离子聚合物以非共价键结合于该聚多巴胺层上。非共价键可以例如是氢键、范德华力、堆积作用力或其结合。
适合的两性离子聚合物可例如是但不限于磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholinepolymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)、两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)或上述材料的组合。在本发明的实施例中，两性离子聚合物可以是聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)、聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)单体或上述材料的组合。
在本发明的实施例中，两性离子聚合物的重均分子量约介于10,000至300,000之间，优选地介于20,000至250,000之间。
在本发明的实施例中，两性离子聚合物溶液的浓度介于200ppm至2000ppm之间，优选地介于200ppm至1500ppm之间。两性离子聚合物的浓度过高有可能会影响镜片的光学性质及亲水性，浓度过低则可能会影响镜片的抗污性及抗菌性。
在本发明的优选实施例中，当具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于两性离子聚合物溶液中时，可将两性离子聚合物溶液加热至60℃至121℃之间，优选地为70℃至121℃之间。且镜片含浸于两性离子水溶液的时间约介于20分钟至90分钟之间，优选地约介于30分钟至60分钟之间。加热温度过高或含浸时间过久皆可能会影响镜片的光学性质，但含浸时间过短亦可能影响眼用镜片的抗污性及抗菌性。
在本发明的实施例中，两性离子聚合物溶液由前述两性离子聚合物与去离子水所配制形成。在本发明的另实施例中，可选择地，两性离子聚合物溶液由前述两性离子聚合物以及磷酸缓冲液所配制形成。磷酸缓冲液可以是一般已知技术中隐形眼镜包装用的缓冲液。
将具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于两性离子聚合物溶液，使两性离子聚合物以非共价键结合于聚多巴胺层上后，可对镜片进行灭菌处理。灭菌处理可以是一般已知技术的眼用镜片灭菌方法。在本发明的实施例中，将镜片本体自两性离子聚合物溶液取出清洗后，再置入已知的磷酸缓冲液中进行灭菌处理。在本发明的另一实施例中，前述两性离子聚合物溶液由磷酸缓冲液配制形成，将镜片本体含浸于具两性离子聚合物的磷酸缓冲液中后，直接将镜片本体与具两性离子聚合物的磷酸缓冲液一并进行封装灭菌。据此，本发明的眼用镜片的制造方法可给合于已知的隐形眼镜制程中，在镜片进行封包及灭菌时使两性离子聚合物以非共价键结合于镜片本体表面的聚多巴胺层上，故可简化镜片本体的表面改质制程。
相较于已知利用多巴胺改质医疗器材表面的方法，本发明先以多巴胺在碱性环境下制备聚多巴胺溶液，再将镜片本体含浸于聚多巴胺溶液中，清洗后再将镜片本体含浸于两性离子聚合物溶液中，由此方法所制造的眼用镜片可具有高抗污性、抗菌性及亲水性，同时可避免聚多巴胺于镜片表面形成棕色层影响镜片外观，而能维持适当的穿透率以及必要的光学性质。
下述实施例用以进一步说明本发明，但本发明并不受其限制。
制备例1：聚多巴胺水溶液的制备
将1克的多巴胺溶于1000毫升的碳酸氢钠水溶液(pH值为8.5)中，搅拌24小时后制得浓度为1000ppm的聚多巴胺水溶液。
制备例2：聚磺酸甜菜碱水溶液的制备将6克的磺酸甜菜碱、0.5克的过硫酸钾及100克的去离子水置入反应瓶中进行反应，反应温度为70℃，反应时间为24小时，以制得浓度为5％的聚磺酸甜菜碱水溶液。此聚磺酸甜菜碱的重均分子量约为26,707。
制备例3：聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱水溶液的制备
将10.5克的2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、1克的过硫酸钾及100克的去离子水置入反应瓶中进行反应，反应温度为70℃，反应时间为24小时，以制得浓度为10％的聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱水溶液。此聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱的重均分子量约为259,830。
制备例4:硅水胶镜片本体的制备
将4.44克的异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克的二丁锡二月桂酸酯作为催化剂以及40毫升的二氯甲烷加入至圆底瓶中，并于氮气环境下进行搅拌。精确称取20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羟甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基硅氧烷，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与7.2克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，加入大量水清洗所形成的产物，且之后再将产物进行脱水及过滤。接着，从产物移除二氯甲烷溶剂，以获得第一硅氧烷聚体。
将8.88克的异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克的二丁锡二月桂酸酯作为催化剂、及40毫升二氯甲烷加入至一圆底瓶中，并于氮气环境下进行搅拌。精确称取20克聚硅氧烷化合物，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与14.4克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，加入大量水清洗所形成的产物，且之后再将产物进行脱水及过滤。接着，从产物移除二氯甲烷溶剂，以获得第二硅氧烷聚体。
将41.8克的第一硅氧烷聚体、6.3克的第二硅氧烷聚体、0.7克的偶氮二异庚腈(称为ADVN)、43.96克的N-乙烯基吡咯酮(NVP)、6.3克的甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、1克的二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)于25.1克的正己醇中进行混合并搅拌约1小时后，形成混合物。之后将混合物滴入PP隐形眼镜模型中，然后放入烘箱，并将加热温度设定为60℃1小时、80℃2小时、135℃2小时进行聚合反应。聚合反应完成后，将模型浸泡于80％酒精1小时后，获得硅水胶镜片本体。
实施例1
首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为250ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热至60℃，于20分钟后将镜片取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例2的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液的浓度稀释为300ppm，再将硅水胶镜片含浸于于稀释后的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例2
首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为250ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至70℃，30分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例2的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液的浓度稀释为400ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于于稀释后的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例3
首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为250ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至80℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例2的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液的浓度稀释为1000ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施4
首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为250ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至80℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例2的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液的浓度稀释为250ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例5
首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为300ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至80℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例2的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液的浓度稀释为1000ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例6
首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为300ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至80℃，10分钟后将镜片取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例2的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液的浓度稀释为1000ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液中，并加热至121℃，30分钟后将镜片取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片本体进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例7
首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为300ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至60℃，20分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例3的2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱水溶液的浓度稀释为300ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表2所示。
实施例8
首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为300ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至80℃，10分钟后将镜片取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例3的2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱水溶液的浓度稀释为1000ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表2所示。
实施例9
首先以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将制备例1的聚多巴胺溶液的浓度稀释为300ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至80℃，10分钟后将镜片取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例3的2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱水溶液的浓度稀释为1000ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱水溶液中，并加热至121℃，30分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表2所示。
比较例1
比较例1为制备例4所制得的硅水胶镜片本体，其镜片本体表面上并无抗菌亲水层。将得到的眼用镜片进行抗菌性测试。测试结果如表2所示。
比较例2
将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于浓度为1000ppm的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至80℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例2的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液的浓度稀释为1000ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于浓度为1000ppm的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性测试。测试结果如表2所示。
比较例3
将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于浓度为1000ppm的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至80℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着以去离子水将制备例2的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液的浓度稀释为250ppm，再将硅水胶镜片本体含浸于浓度为250ppm的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性测试。测试结果如表2所示。
比较例4
配制含有聚多巴胺以及聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯的水溶液，其中聚多巴胺浓度为250ppm，聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯的浓度为1000ppm，再将制备例4的硅水胶镜片本体含浸于此含有聚多巴胺以及聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯的水溶液中，接着加热至80℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性。测试结果如表2所示。
接着将实施例1-9及比较例1-4的镜片依下列方法进行测试，测试结果请参考下列表1。
可见光穿透率测试
利用可见光紫外光分光光谱仪(仪器型号V650V-650，制造商为日本分光株式会社)测试镜片于370nm至780nm的可见光波段范围的穿透率。
含水率测试
于23℃下将镜片浸入磷酸盐缓冲水溶液(PBS)溶液，浸泡24小时后取出，并利用长纤布快速擦去镜片表面的水溶液后，精确秤量镜片含水时的重量W1。接着利用微波炉(功率600W，加热时间为5分钟)烘干镜片，秤量镜片干燥后的重量W2。并依含水率计算公式:(W1-W2)/W1*100(％)计算镜片的含水率。
接触角测试
将镜片以纯水浸泡1小时，之后取出镜片并用湿纸巾擦拭镜片表面多余的水，利用接触角量测系统(VCA2500XE)进行接触角的测试。
透氧率(Dk)测试
透氧率(Dk)为根据Polarographic method(ISO 18369-4:2006,4.4.3)的方法，并使用透氧仪(机器型号:201T)进行测试。Dk值的单位表示10－10(ml O 2mm)/(cm 2sec mmHg)。
拉伸模数测试
从镜片的中央部分切取宽度为10毫米(mm)的测试切片。于25℃下，将测试切片浸泡在符合ISO 18369-3 Section 4.7规范所制定的缓冲溶液中2小时。并于环境温度在20±5℃、55％±10％的湿度下，以长纤布快速将试片表面水去除后，利用测试仪器AI-3000(GOTECH TESTING MACHINES INC.制造)，于拉伸速率10mm/min下进行拉伸测试。根据应力－应变曲线的起始斜率判定计算拉伸模数。
蛋白质黏附量的测试方法
将镜片以纯水浸泡1小时后取出镜片，并用湿纸巾擦拭镜片表面多余的水，再将镜片浸泡于具有3毫升溶菌酶溶液的聚丙烯样品管，并用聚丙烯保护盖密封样品管后，在37℃的烘箱中培养48小时。接着，将镜片取出，利用纸巾吸附镜片表面的溶菌酶溶液。取出的镜片再浸泡于具有2毫升的镜片萃取溶液(三氟乙酸/乙腈/水的体积比为1/500/500)的聚丙烯制样品管中，并在37℃下用旋转震荡器(Red Rotor)摇晃样品管12小时，最后将镜片取出，对萃取溶液进行吸出每片镜片所黏附的蛋白质重量。
脂质黏附量的测试方法
将镜片以纯水浸泡1小时后取出镜片并
用湿纸巾擦拭镜片表面多余的水，再将镜片浸泡于具有3毫升的胆固醇溶液的聚丙烯样品管，并用聚丙烯保护盖密封样品管后，在37℃的烘箱中培养48小时。接着将镜片取出，利用纸巾吸附镜片表面的胆固醇溶液。取出的镜片再浸泡于具有2毫升的镜片萃取溶液(三氯甲烷:甲醇的体积比为2:1)的聚丙烯制样品管中，并在37℃下用旋转震荡器(RedRotor)摇晃样品管12小时，最后将镜片取出，对萃取溶液进行吸光值测试，并利用胆固醇标准溶液浓度及吸光值所制得的胆固醇标准曲线以计算出每片镜片上所黏附的脂质重量。
表1:实施例1至实施例6的特性测试结果
Figure BDA0001332157310000191
表2:实施例7至实施例9及比较例1至比较例4的特性测试结果
Figure BDA0001332157310000192
由表1的测试结果可知，比较例2、比较例3因穿透率过低而无法作为眼用镜片，比较例4的亲水性及穿透度不佳，且因镜片表面颜色不均匀，并无法作为眼用镜片，故比较例2、比较例3以及比较例4未进行蛋白质黏附量测试及脂质黏附量测试。
相较于比较例1，实施1至实施例9所制得眼用镜片，其蛋白质黏附量皆小于5毫克，脂质黏附量皆小于0.4毫克，具有较优异的抗污性。且实施例1至实施例9所制得的镜片，其接触角皆小于20°，其中实施例6与实施例7的接触角更小于11°，显见具有优异的亲水性。此外，实施例1至实施例9的穿透率皆达90％以上，含水率为44.2％至45.1％，透氧率为131，拉伸模数为0.61MPa至0.70MPa，仍维持眼用镜片所需的良好物理性质。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例公开
如上，然其并非用以限定本发明。本发明所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种更动与润饰。因此，本发明的保护范围当视所附的权利要求所界定为准。

Claims (15)

1.一种隐形眼镜，其包含：
镜片本体，其中该镜片本体由水胶材料所制成或由硅水胶材料所制成；以及
抗菌亲水层，其形成于该镜片本体的表面，该抗菌亲水层包含：
聚多巴胺层，其形成于该镜片本体的表面；以及
两性离子聚合物，其以非共价键结合于该聚多巴胺层上，其中该两性离子聚合物选自由磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物及两性电荷混合型聚合物所构成的组中的一种或其组合；
其中，该隐形眼镜的可见光穿透率不小于90％。
2.根据权利要求1所述的隐形眼镜，其中该两性离子聚合物选自由聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯所构成的组中的一种或其组合。
3.根据权利要求1所述的隐形眼镜，其中该两性离子聚合物的重均分子量范围介于10,000至300,000之间。
4.一种隐形眼镜的制造方法，其包括：
(a)提供镜片本体，其中该镜片本体由水胶材料所制成或由硅水胶材料所制成，并将该镜片本体含浸于聚多巴胺溶液中，用以在该镜片本体表面上形成聚多巴胺层；
(b)清洗具有聚多巴胺层的该镜片本体；以及
(c)将该具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于两性离子聚合物溶液中，以使该两性离子聚合物以非共价键结合于该聚多巴胺层上；
其中，该两性离子聚合物选自由磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物及两性电荷混合型聚合物所构成的组中的一种或其组合。
5.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，其中该聚多巴胺溶液的浓度介于150ppm至500ppm之间。
6.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，其中在步骤(a)中，该聚多巴胺溶液加热至35℃至100℃之间。
7.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，其中在步骤(a)中，该镜片本体含浸于该聚多巴胺溶液中的时间介于5分钟至60分钟之间。
8.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，其中该两性离子聚合物溶液的浓度介于200ppm至2000ppm之间。
9.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，其中两性离子选自由聚2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯所构成的组中的一种或其组合。
10.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，其中在步骤(c)中，该两性离子聚合物溶液加热至60℃至121℃之间。
11.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，其中在步骤(c)中，该具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于该两性离子聚合物溶液的时间介于20分钟至90分钟之间。
12.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，其中该两性离子聚合物中的一种的重均分子量介于10,000至300,000之间。
13.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，还包括以下步骤，在步骤(a)前，在碱性环境下以多巴胺形成该聚多巴胺溶液。
14.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，其中在步骤(c)中，该两性离子聚合物溶液由该两性离子聚合物以及磷酸缓冲液形成。
15.根据权利要求4所述的隐形眼镜的制造方法，还包括步骤(d)，在具有聚多巴胺层的该镜片本体含浸于该两性离子聚合物溶液后，对该镜片本体进行灭菌处理。
CN201710494094.6A 2017-04-10 2017-06-26 眼用镜片及其制造方法 Active CN108690211B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW106111949 2017-04-10
TW106111949A TWI630931B (zh) 2017-04-10 2017-04-10 眼用鏡片及其製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108690211A CN108690211A (zh) 2018-10-23
CN108690211B true CN108690211B (zh) 2021-07-20

Family

ID=63711593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710494094.6A Active CN108690211B (zh) 2017-04-10 2017-06-26 眼用镜片及其制造方法

Country Status (3)

Country Link
US (2) US10795180B2 (zh)
CN (1) CN108690211B (zh)
TW (1) TWI630931B (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190295391A1 (en) * 2018-03-20 2019-09-26 Canon Kabushiki Kaisha Transparent member, imaging apparatus, and method of producing transparent member
TWI694122B (zh) * 2018-10-03 2020-05-21 明基材料股份有限公司 用於著色矽水膠隱形眼鏡之色料組合物、含此色料組合物的著色矽水膠隱形眼鏡、以及改質用於著色矽水膠隱形眼鏡之色料的方法
KR102636226B1 (ko) * 2019-05-10 2024-02-14 가부시키가이샤 니콘. 에시로루 안경 렌즈, 및 조성물
CN113527559A (zh) * 2021-07-28 2021-10-22 南方医科大学珠江医院 聚多巴胺-两性离子聚合物抗黏附涂层修饰方法及其应用
CN114507474A (zh) * 2022-01-19 2022-05-17 浙江跃维新材料科技有限公司 一种防雾剂
KR102600599B1 (ko) * 2022-02-28 2023-11-09 주식회사 제이씨케이메디칼 반응성 폴리페놀을 이용한 활성산소제거 기능성 콘택트렌즈의 제조방법
CN116271231A (zh) * 2022-12-30 2023-06-23 乐普（北京）医疗器械股份有限公司 一种仿生聚合物水凝胶涂层及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1091750A (zh) * 1993-02-08 1994-09-07 庄臣及庄臣视力产品有限公司 加有非环状单体的眼用镜片聚合物
CN102803350A (zh) * 2009-06-15 2012-11-28 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于医疗应用的磷酸胆碱基两亲性硅酮
CN104898189A (zh) * 2015-06-11 2015-09-09 丹阳市精通眼镜技术创新服务中心有限公司 采用多巴胺作为表面粘接层的防雾镜片及其工艺方法
CN105392481A (zh) * 2013-05-30 2016-03-09 千寿制药株式会社 两性离子性软性隐形眼镜用眼科用组合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2516567B1 (en) * 2009-12-21 2016-08-03 Innovative Surface Technologies, Inc. Coating agents and coated articles
CN102000658B (zh) * 2010-12-15 2013-04-03 成都西南交大科技园管理有限责任公司 一种基于聚多巴胺的生物功能化改性方法
HUE027313T2 (en) * 2011-11-15 2016-10-28 Novartis Ag Silicone hydrogel lens with cross-linked hydrophilic coating
WO2013103322A1 (en) * 2012-01-05 2013-07-11 Nanyang Technological University Methods of preparing monodispersed polydopamine nano- or microspheres, and methods of preparing nano-or microstructures based on the polydopamine nano- or microspheres
CN104936626B (zh) * 2013-02-04 2018-08-03 W.L.戈尔及同仁股份有限公司 用于基材的涂层
WO2014194268A1 (en) * 2013-05-30 2014-12-04 The University Of Akron Switchable antimicrobial and antifouling carboxybetaine-based hydrogels
US20150057389A1 (en) * 2013-08-23 2015-02-26 University Of Florida Research Foundation, Inc. Hydrogel and silicone hydrogel devices including polymerized surfactants

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1091750A (zh) * 1993-02-08 1994-09-07 庄臣及庄臣视力产品有限公司 加有非环状单体的眼用镜片聚合物
CN102803350A (zh) * 2009-06-15 2012-11-28 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于医疗应用的磷酸胆碱基两亲性硅酮
CN105392481A (zh) * 2013-05-30 2016-03-09 千寿制药株式会社 两性离子性软性隐形眼镜用眼科用组合物
CN104898189A (zh) * 2015-06-11 2015-09-09 丹阳市精通眼镜技术创新服务中心有限公司 采用多巴胺作为表面粘接层的防雾镜片及其工艺方法

Also Published As

Publication number Publication date
US11526028B2 (en) 2022-12-13
CN108690211A (zh) 2018-10-23
TWI630931B (zh) 2018-08-01
US20180292677A1 (en) 2018-10-11
TW201836652A (zh) 2018-10-16
US20200355939A1 (en) 2020-11-12
US10795180B2 (en) 2020-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108690211B (zh) 眼用镜片及其制造方法
EP2480402B1 (en) Wettable hydrogel materials for use in ophthalmic applications and methods
US11525943B2 (en) Ophthalmic lens and method for manufacturing the same
AU2015241170B2 (en) Silicone acrylamide copolymer
CN108690210B (zh) 眼用镜片及其制造方法
CN109814276B (zh) 眼用镜片及其制造方法
JP2011502198A (ja) ランダム（メタ）アクリレート含有プレポリマー形成プロセス
AU2015241171B2 (en) Silicone acrylamide copolymer
KR20200065088A (ko) 코팅된 콘택트 렌즈를 제조하는 방법
US20200109275A1 (en) Colorant composition for a colored contact lens, a colored contact lens comprising the same and a method of modifying a colorant for a colored contact lens
JP6856019B2 (ja) 眼用レンズおよびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant