JP2011502198A - ランダム(メタ)アクリレート含有プレポリマー形成プロセス - Google Patents
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Abstract
Description
コンタクトレンズは、1950年代以来、視力を改善するために商業的に使用されてきた。ほとんどの現在のコンタクトレンズは、HEMAのような親水性モノマーとビニルピロリドンを少量の架橋剤存在下で重合することによって形成されるヒドロゲルで作製されている。
本発明はプロセスに関するものであり、このプロセスは、
第1の混合物を形成する工程であって、この第1の混合物が、少なくとも1つの溶剤と、少なくとも一分量の重合開始剤(at least a portion of polymerization initiator)と、一分量の反応成分と、を含み、この反応成分が、プロセス中に付加される、第1の反応速度定数k1を有する少なくとも1つの第1の成分全てに基づき1〜約40重量%の第1の成分と、約0.5k1未満の第2の反応速度定数k2を有する少なくとも1つの第2の成分とを含み、第2及び第1の成分が少なくとも約k1/k2の比率でこの第1の反応混合物に存在する、工程と、
プレポリマー形成条件下で、反応成分の全ての残分量及び開始剤を含む第2の混合物を、添加工程全体を通して、第1及び第2の構成成分のプレポリマーへの転換を実質的に一致させるのに十分な速度で添加する工程と、を含む。
プレポリマー形成条件下で、溶剤を含む第2の混合物に、第1の反応速度定数k1を有する少なくとも1つの第1の成分と、約0.5k1未満の第2の反応速度定数k2を有する少なくとも1つの第2の成分と、少なくとも1つの重合開始剤と、所望により少なくとも1つの溶剤と、を含む第1の混合物を添加する工程を含み、
前記添加工程が、添加工程全体を通して、第1及び第2の成分のプレポリマーへの転換を実質的に一致させるように制御される。
プレポリマー形成条件下で、反応速度定数k1を有する少なくとも1つの成分を含む第1の混合物を、少なくとも1つの溶剤と約0.5k1未満の反応速度定数k2を有する少なくとも1つの第2の成分とを含む第2の混合物に添加する工程を含み、添加工程が、添加工程全体を通して、第1及び第2の成分のプレポリマーへの転換を実質的に一致させるように制御される。
本明細書で使用される用語(メタ)アクリレートとは、式CH2=CRCOX−を有する基を指し、式中Rは水素又はメチルであり、XはO又はNである。
R58はメタクリレート部分を含み、
それぞれのR59は独立に、C1〜5一価アルキル、又は更にアルコール、アミン、ケトン、カルボン酸、又はエーテルの基で置換することができるC6〜10アリール基であり、
R60はC1〜5一価アルキル、又は更にアルコール、アミン、ケトン、カルボン酸、又はエーテルの基で更に置換することができるC6〜10アリール基であり、
R61は独立に、C1〜5アルキル又はC6〜10芳香族であり、一部の実施形態ではエチル、メチル、ベンジル、フェニル、又は1〜100の反復Si−O単位を含む一価シロキサン鎖から選択されることが理解される。
R6は1〜8個の炭素原子を有する、選択的にエーテル基又はヒドロキシル基を含むことができるアルキレンであり、
R8は1〜10個の炭素原子を有する、選択的にエーテル基又はヒドロキシル基を含むことができるアルキレンであり、
R1はH、又は最高6個の炭素原子を有する一価アルキルであり、
R2、R3及びR4は、独立に、メチル、エチル、ベンジル、フェニル、又は一価トリアルキルシロキサンから選択されるが、R2、R3及びR4のうち少なくとも1つは一価トリアルキルシロキサンであることが条件である。
3−メタクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(3-methacryloxypropyltris(trimethylsiloxy)silane)、3−メタクリロキシプロピル(ペンタメチルジシロキサン)(3-methacryloxypropyl(pentamethyldisiloxane))、3−メタクリロキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン(3-methacryloxypropylbis(trimethylsiloxy)methylsilane)、及びこれらの混合物などが挙げられるが、これらに限定されない。
40〜70重量%の1つ以上のシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーと、
30〜60重量%の1つ以上の親水性モノマーと、
0〜5重量%の1つ以上の他の(メタ)アクリレート系モノマーと、を含み、これらのモノマーの合計が100%である。
3−メタクリロキシ−2−(ヒドロキシプロピロキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン)、モノ−(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)プロピル末端、又はこれらの混合物を含む1つ以上のシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーを40〜70重量%と、
2−ヒドロキシエチルメタクリレート及びN,N−ジメチルアクリルアミドを含む1つ以上の親水性モノマーを30〜60重量%と、
1つ以上の他の(メタ)アクリレート系モノマーを0〜5重量%含み、これらのモノマーの合計が100%である。
40〜70重量%の1つ以上のシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーと、
30〜60重量%の1つ以上の親水性モノマーと、
0〜5重量%の、1つ以上の他の(メタ)アクリレート系モノマーと、を含む(反応混合物中のモノマーの総重量に基づく重量百分率)。
−C(R10)=CR11R12
R10、R11及びR12は、独立に、H、C1〜6アルキル、カルボニル、アリール、及びハロゲンから選択される。好ましくは、R10、R11及びR12は、独立に、H、メチル、アリール及びカルボニルから選択され、より好ましくは、一部の実施形態において、H及びメチルから選択される。
このようにして製造されたレンズを、緩衝生理食塩水を含有する個別レンズパッケージに移動することができる。食塩水溶液は、レンズを移動する前又は後のどちらにパッケージに加えてもよい。生体適合性の希釈剤を含有するレンズは、生理食塩水内に置かれたとき、希釈剤を水と交換して望ましいヒドロゲルを形成する。これは、また、希望により別の工程で達成することもできる。パッケージに保管中、ポリマー網目は、ポリマーの親水性によって特定される特定量の水を取り込む。平衡水含有量(水和されたレンズの重量%として表される)は、硬化工程中に存在する希釈剤の量より高い場合又は低い場合がある。コンタクトレンズの作製に有用な典型的なヒドロゲルは、約20〜約75重量%の水を含む。このヒドロゲルは、このように、水と平衡のときに膨張又は収縮することができる。しかし、完全に水和した物品のサイズは可変であるが、形は成形型の窪みの形の真の複製となるということが本質的な特徴である。
Pd=Mw/Mn。ピーク分子量Mpは、分子量分布曲線の最高ピークの分子量である。
表1に記載のモノマーからプレポリマーを形成した。AMBMを開始剤として使用した。反応は、電磁攪拌器、還流凝縮器、モノマー/開始剤用量入口を備える1リットルの3首丸底ガラスリアクター、及び加熱マントル内で行った。溶剤は、表2に記載した量をリアクターに予め充填した。容器を窒素でフラッシュし、反応中、窒素ブランケット下に維持した。表2に記載した量により溶剤、モノマー、開始剤を加え、反応温度(実施例1及び2では還流を伴い78℃、実施例3及び4では還流を伴い70℃)に加熱した。反応温度に達した後、モノマーの用量をt=0で開始し、表2に記載される時間をかけて連続計量した。添加前、計量された成分は室温であった。
ゾル=溶剤、開始剤=開始剤
MA:メタクリレート(HO−mPDMS、HEMA、Norbloc及びブルーHEMA)
単位は全てグラム。バッチサイズは120gのポリマー。
全てのモノマーを反応の開始時にまとめて加えたことを除き、実施例1を繰り返した。
表3の成分からプレポリマーを形成した。AMBMを開始剤として使用した。反応は、電磁攪拌器、還流凝縮器、モノマー/開始剤用量入口を備える1リットルの3首丸底ガラスリアクター及び加熱マントル内で行った。実施例5では、HEMAを除き、160グラムのエタノール及び表3に記載されている成分全てを第1の反応混合物としてリアクターに予め充填した。この第1の反応混合物を78℃まで加熱した。第2の反応混合物(25グラムのエタノールと5.75グラムのHEMA、合計36mL)を毎15分、3mLの速度で第1の反応混合物に加えた。反応全体を通して、反応温度は還流を伴い78℃に維持した。
表5に記載した(メタ)アクリレートモノマーからポリマーを形成した。AMBMを開始剤として使用した。反応は、電磁攪拌器、還流凝縮器、モノマー/開始剤用量入口を備える1リットルの3首丸底ガラスリアクター及び加熱マントル内で行った。反応成分を、表6に示すように溶液A及びBとして形成した。溶剤Aは、表6に記載した量をリアクターに予め充填した。容器を窒素でフラッシュし、反応中、窒素ブランケット下に保持した。溶液Bは、表6に記載した量を4時間かけて連続的に加えた。実施例7、9、及び10は還流して70℃に温め、実施例8は還流して78℃に加熱した。時間0に反応容器中に存在する溶剤及び反応物質を、反応開始前に予め反応温度に加熱した。
MA:メタクリレート(HO−mPDMS、HEMA、Norbloc及びBlue HEMA)
(1) プロセスにおいて、
第1の混合物を形成する工程であって、前記第1の混合物が、少なくとも1つの溶剤と、少なくとも一分量の重合開始剤と、一分量の反応成分と、を含み、この反応成分が、前記プロセス中に付加される、第1の反応速度定数k1を有する少なくとも1つの第1の成分全てに基づき1〜約40重量%の前記第1の成分と、約0.5k1未満の第2の反応速度定数k2を有する少なくとも1つの第2の成分とを含み、前記第2及び第1の成分が少なくとも約k1/k2の比率でこの第1の反応混合物中に存在する、工程と、
プレポリマー形成条件下で、前記反応成分の全ての残分量及び前記開始剤を含む第2の混合物を、添加工程全体を通して、前記第1及び第2の構成成分のプレポリマーへの転換を実質的に一致させるのに十分な速度で添加する工程と、を含む、プロセス。
(2) プロセスにおいて、
プレポリマー形成条件下で、溶剤を含む第2の混合物に、第1の反応速度定数k1を有する少なくとも1つの第1の成分と、約0.5k1未満の第2の反応速度定数k2を有する少なくとも1つの第2の成分と、少なくとも1つの重合開始剤と、所望により少なくとも1つの溶剤と、を含む第1の混合物を添加する工程を含み、
前記添加工程が、前記添加工程全体を通して、前記第1及び第2の成分のプレポリマーへの転換を実質的に一致させるように制御される、プロセス。
(3) プレポリマーを形成するプロセスにおいて、
プレポリマー形成条件下で、反応速度定数k1を有する少なくとも1つの成分を含む第1の混合物を、少なくとも1つの溶剤と約0.5k1未満の反応速度定数k2を有する少なくとも1つの第2の成分とを含む第2の混合物に添加する工程を含み、前記添加工程が、前記添加工程全体を通して、前記第1及び第2の成分の前記プレポリマーへの転換を実質的に一致させるように制御される、プロセス。
(4) 前記第1及び第2の成分のうち少なくとも1つが、シリコーンを含み、前記第1及び第2の成分のうち少なくとも1つが、少なくとも1つの親水性成分を含む、実施態様1に記載のプロセス。
(5) 前記第2の混合物が、反応時間の間、間隔をおいて前記第1の混合物に徐々に添加される、実施態様1に記載のプロセス。
(6) 前記第1の成分が、少なくとも1つのシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーを含有する、実施態様1に記載のプロセス。
(7) 前記第1の混合物が、少なくとも1つの親水性(メタ)アクリレートモノマーを更に含有する、実施態様6に記載のプロセス。
(8) 前記第2の成分が、親水性モノマーである、実施態様6に記載のプロセス。
(9) 前記親水性モノマーが、スチレン基、n−ビニルラクタム基、ビニルアミド基、フマル酸塩、及びこれらの組み合わせを含む親水性モノマーからなる群から選択される少なくとも1つの(メタ)アクリルアミド成分を含む、実施態様8に記載のプロセス。
(10) 前記(メタ)アクリルアミド成分が、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルメタアセトアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、2−ビニル−4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−5−オン、N−ビニルオキシカルボニルアラニン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、実施態様9に記載のプロセス。
(12) 前記親水性(メタ)アクリレートモノマーが2−ヒドロキシエチルメタクリレートを含む、実施態様7に記載のプロセス。
(13) 前記少なくとも1つのシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーが、PDMSモノマー、SiGMA型モノマー、TRIS型モノマー、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様6に記載のプロセス。
(14) 前記少なくとも1つのシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーが、モノ−(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)プロピル末端モノ−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリロキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの組み合わせからからなる群から選択される少なくとも1つのPDMSモノマーを含む、実施態様6に記載のプロセス。
(15) 前記少なくとも1つのシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーが、3−メタクリロキシ−2−(ヒドロキシプロピロキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3−メタクリロキシ−2−(ヒドロキシプロピロキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、モノ−(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)プロピル末端、モノ−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリロキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの混合物からなる群から選択されるモノマーを含む、実施態様6に記載のプロセス。
(16) 前記第2の成分が、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルメタアセトアミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される(メタ)アクリルアミド成分を含む、実施態様15に記載のプロセス。
(17) 前記(メタ)アクリルアミド成分が、N,N−ジメチルアクリルアミドを含む、実施態様15に記載のプロセス。
(18) 前記プレポリマーが反応混合物から形成され、この反応混合物が、全ての成分の添加後に、全ての反応成分に基づき約20〜約80重量%の親水性成分及び約20〜約80重量%のシリコーン含有成分を含む、実施態様1に記載のプロセス。
(19) 前記プレポリマーが反応混合物から形成され、この反応混合物が、全ての成分の添加後に、全ての反応成分に基づき約30〜約60重量%の親水性成分及び約40〜約60重量%のシリコーン含有成分を含む、実施態様1に記載のプロセス。
(20) 前記第1及び第2の成分の前記プレポリマーへの前記転換が、前記添加する工程全体を通して30%以内である、実施態様1に記載のプロセス。
(22) 前記プレポリマーが、約4.98×10−20〜約3.32×10−19g(約30〜約200kD)の分子量及び約3未満の多分散性を有する、実施態様1に記載のプロセス。
(23) 前記プレポリマーが、約4.98×10−20〜約3.32×10−19g(約30〜約200kD)の分子量及び約1.5〜約3の多分散性を有する、実施態様1に記載のプロセス。
(24) 約50重量%の前記少なくとも1つの(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリルアミド成分の累積量の添加が、前記反応混合物の添加の開始から約0.5〜約5時間以内で達成される、実施態様1に記載のプロセス。
(25) 前記第1の混合物が、前記少なくとも1つの重合開始剤の一分量を更に含む、実施態様2又は3に記載のプロセス。
(26) 前記第1の混合物が、前記添加工程全体を通してある反応温度に維持される、実施態様1に記載のプロセス。
(27) 前記第1の混合物が前記溶剤の一分量を含み、前記第2の混合物が残りの溶剤を含む、実施態様24に記載のプロセス。
Claims (27)
- プロセスにおいて、
第1の混合物を形成する工程であって、前記第1の混合物が、少なくとも1つの溶剤と、少なくとも一分量の重合開始剤と、一分量の反応成分と、を含み、この反応成分が、前記プロセス中に付加される、第1の反応速度定数k1を有する少なくとも1つの第1の成分全てに基づき1〜約40重量%の前記第1の成分と、約0.5k1未満の第2の反応速度定数k2を有する少なくとも1つの第2の成分とを含み、前記第2及び第1の成分が少なくとも約k1/k2の比率でこの第1の反応混合物中に存在する、工程と、
プレポリマー形成条件下で、前記反応成分の全ての残分量及び前記開始剤を含む第2の混合物を、添加工程全体を通して、前記第1及び第2の構成成分のプレポリマーへの転換を実質的に一致させるのに十分な速度で添加する工程と、を含む、プロセス。 - プロセスにおいて、
プレポリマー形成条件下で、溶剤を含む第2の混合物に、第1の反応速度定数k1を有する少なくとも1つの第1の成分と、約0.5k1未満の第2の反応速度定数k2を有する少なくとも1つの第2の成分と、少なくとも1つの重合開始剤と、所望により少なくとも1つの溶剤と、を含む第1の混合物を添加する工程を含み、
前記添加工程が、前記添加工程全体を通して、前記第1及び第2の成分のプレポリマーへの転換を実質的に一致させるように制御される、プロセス。 - プレポリマーを形成するプロセスにおいて、
プレポリマー形成条件下で、反応速度定数k1を有する少なくとも1つの成分を含む第1の混合物を、少なくとも1つの溶剤と約0.5k1未満の反応速度定数k2を有する少なくとも1つの第2の成分とを含む第2の混合物に添加する工程を含み、前記添加工程が、前記添加工程全体を通して、前記第1及び第2の成分の前記プレポリマーへの転換を実質的に一致させるように制御される、プロセス。 - 前記第1及び第2の成分のうち少なくとも1つが、シリコーンを含み、前記第1及び第2の成分のうち少なくとも1つが、少なくとも1つの親水性成分を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第2の混合物が、反応時間の間、間隔をおいて前記第1の混合物に徐々に添加される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1の成分が、少なくとも1つのシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーを含有する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1の混合物が、少なくとも1つの親水性(メタ)アクリレートモノマーを更に含有する、請求項6に記載のプロセス。
- 前記第2の成分が、親水性モノマーである、請求項6に記載のプロセス。
- 前記親水性モノマーが、スチレン基、n−ビニルラクタム基、ビニルアミド基、フマル酸塩、及びこれらの組み合わせを含む親水性モノマーからなる群から選択される少なくとも1つの(メタ)アクリルアミド成分を含む、請求項8に記載のプロセス。
- 前記(メタ)アクリルアミド成分が、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルメタアセトアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、2−ビニル−4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−5−オン、N−ビニルオキシカルボニルアラニン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項9に記載のプロセス。
- 前記親水性(メタ)アクリレートモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項7に記載のプロセス。
- 前記親水性(メタ)アクリレートモノマーが2−ヒドロキシエチルメタクリレートを含む、請求項7に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1つのシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーが、PDMSモノマー、SiGMA型モノマー、TRIS型モノマー、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1つのシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーが、モノ−(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)プロピル末端モノ−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリロキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの組み合わせからからなる群から選択される少なくとも1つのPDMSモノマーを含む、請求項6に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1つのシリコーン含有(メタ)アクリレートモノマーが、3−メタクリロキシ−2−(ヒドロキシプロピロキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3−メタクリロキシ−2−(ヒドロキシプロピロキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、モノ−(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)プロピル末端、モノ−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリロキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、及びこれらの混合物からなる群から選択されるモノマーを含む、請求項6に記載のプロセス。
- 前記第2の成分が、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルメタアセトアミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される(メタ)アクリルアミド成分を含む、請求項15に記載のプロセス。
- 前記(メタ)アクリルアミド成分が、N,N−ジメチルアクリルアミドを含む、請求項15に記載のプロセス。
- 前記プレポリマーが反応混合物から形成され、この反応混合物が、全ての成分の添加後に、全ての反応成分に基づき約20〜約80重量%の親水性成分及び約20〜約80重量%のシリコーン含有成分を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プレポリマーが反応混合物から形成され、この反応混合物が、全ての成分の添加後に、全ての反応成分に基づき約30〜約60重量%の親水性成分及び約40〜約60重量%のシリコーン含有成分を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1及び第2の成分の前記プレポリマーへの前記転換が、前記添加する工程全体を通して30%以内である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1及び第2の成分の前記転換が、前記添加する工程全体を通して10%以内である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プレポリマーが、約4.98×10−20〜約3.32×10−19g(約30〜約200kD)の分子量及び約3未満の多分散性を有する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プレポリマーが、約4.98×10−20〜約3.32×10−19g(約30〜約200kD)の分子量及び約1.5〜約3の多分散性を有する、請求項1に記載のプロセス。
- 約50重量%の前記少なくとも1つの(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリルアミド成分の累積量の添加が、前記反応混合物の添加の開始から約0.5〜約5時間以内で達成される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1の混合物が、前記少なくとも1つの重合開始剤の一分量を更に含む、請求項2又は3に記載のプロセス。
- 前記第1の混合物が、前記添加工程全体を通してある反応温度に維持される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1の混合物が前記溶剤の一分量を含み、前記第2の混合物が残りの溶剤を含む、請求項24に記載のプロセス。
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