CN108690096B - 双核金属有机配合物及其制备方法与应用 - Google Patents
双核金属有机配合物及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108690096B CN108690096B CN201810255729.1A CN201810255729A CN108690096B CN 108690096 B CN108690096 B CN 108690096B CN 201810255729 A CN201810255729 A CN 201810255729A CN 108690096 B CN108690096 B CN 108690096B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic
- complex
- metal
- ethanol
- hours
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 9
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 title description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 61
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 51
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical group [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010931 gold Chemical group 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 transition metal salt Chemical class 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 39
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 180
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 144
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 138
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 50
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 30
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 29
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 29
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 24
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 24
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- YOLNUNVVUJULQZ-UHFFFAOYSA-J iridium;tetrachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ir] YOLNUNVVUJULQZ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- SCXBFXGVOQYURB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-isoquinoline Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2CN1C1=CC=CC=C1 SCXBFXGVOQYURB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical group [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000000861 blow drying Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical group [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Chemical group 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical group [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Chemical group 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical group [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种双核金属有机配合物及其制备方法与应用,该双核金属有机配合物具有双核结构,其制备方法如下:通过2‑吡啶‑苯并咪唑或2‑嘧啶‑苯并咪唑作为桥连配体,合成双核金属配合物。本发明的优点是:(1)通过合成双核结构的金属有机配合物,使其发光效率大大提高。(2)本发明的双核金属有机配合物是新型结构,其应用在有机电子器件中具有重大意义,对后续的研究及生产奠定基础。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机配合物,具体涉及一种新型双核金属有机配合物及其制备方法与应用。
背景技术
目前由于有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能,有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。为了提高有机发光二极管的发光效率,各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来,使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点,但其在电场激发下其内部电致发光量子效率被限制为25%,这是因为激子产生单重激发态和三重激发态的概率比为1:3。1999年,美国南加州大学的Thomson教授和普林斯顿大学的Forrest教授将三(2-苯基吡啶)合铱Ir(ppy)3掺杂到N,N-二咔唑联苯(CBP)中,成功制备了绿色电致磷光器件,这引起人们对配合物磷光材料的浓厚兴趣。由于重金属的引入,提高了分子自旋轨道耦合,缩短了磷光寿命,增强了分子的系间窜越,使磷光得以顺利发射。而且这类配合物反应温和,可以方便的改变配合物结构和取代基团,调节发射波长,得到性能优良的电致磷光材料。至今,磷光OLED的内部量子效率已接近100%。但是大多数磷光材料发光由于结构单一,多为单核结构且效率不高,因此新型的结构的高性能的磷光金属配合物急需开发出来。
发明内容
发明目的:本发明的第一目的是提供一种双核结构、发光效率较高的新型金属有机配合物;本发明的第二目的是提供该双核金属有机配合物的制备方法;本发明的第三目的是提供该双核金属有机配合物的应用。
技术方案:一种如下通式(I)表示的双核金属有机配合物:
其中,Ar1是未被取代或被一个或多个E1取代的至少包含一个N的杂芳香环烃体系,所述E1选自H、F、Cl、Br、I、D、CN、NO2、CF3、OE2、Si(E2)3、N(E2)2、B(E2)2、直链烷烃、环烷烃或芳香碳氢化合物以及含5~10个环原子的被取代或者未被取代的芳香环或杂芳香基团中的一种,所述E2是H、D、含1~10个碳原子脂肪族烷烃、芳香碳氢化合物以及含5~10个环原子的被取代或者未被取代的芳香环或杂芳香基团中的一种;M和V均为过渡金属原子,X为氮原子或碳原子,n为1-3中的任一整数。
优选的,所述M为铱、铂、铬、钼、钨、钌、铑、锇或铼;所述V为铜或金,当M为铱、N为金时所构成的结构,其固体发光效率更好。
所述Ar1选自如下通式C1~C3中任一个,
其中,R1至R16分别选自-H、-F、-Cl、Br、I、-D、-CN、-NO2、-CF3、B(OR2)2、Si(R2)3、直链烷烃、烷烃醚、含1~10个碳原子的烷烃硫醚或支链烷烃或环烷烃、含3~10个碳原子的烷烃醚或烷烃硫醚基团以及含6~10个碳原子的芳基中的一种;R2是H、D、含1~10个碳原子脂肪族烷烃、芳香碳氢化合物以及含5~10个环原子的被取代或者未被取代的芳香环或杂芳香基团中的一种;虚线表示以单键形式进行连接。其中优选C1结构,其固体发光效果更好。
本发明的双核金属有机配合物为101-124中任一种结构:
本发明的双核金属有机配合物的制备方法,包括如下步骤:单阴离子配体与过渡金属盐反应生成相应金属的二氯桥,该相应金属的二氯桥与桥连配体反应生成单核金属配合物,之后与卡宾配合物反应合成双核金属有机配合物,其中,所述桥连配体优选为2-吡啶-苯并咪唑或2-嘧啶-苯并咪唑。
本发明的双核金属有机配合物在有机电子器件中的应用,所述有机电子器件为有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器,有机自旋电子器件、有机传感器或有机等离激元发射二极管。
有益效果:与现有技术相比,本发明的优点是:(1)通过合成双核结构的金属有机配合物,使其发光效率大大提高。(2)本发明的双核金属有机配合物是新型结构,其应用在有机电子器件中具有重大意义,对后续的研究及生产奠定基础。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1:双核金属有机配合物1(即101结构)的合成
(1)合成中间体铱二氯桥Ir-Cl-1:
在一个干燥的双口瓶里放置2-苯基吡啶(11.32g,72.9mmol),水合三氯化铱(10.48g,30mmol),抽真空充氮气循环三次,然后加入360mL乙二醇单乙醚和120mL水的混合溶液,110℃搅拌反应24小时,冷却到室温,抽滤,用正己烷洗,干燥,得到黄色固体12.8g,产率80%,无需进一步纯化,直接下一步反应。
(2)合成中间体配合物Ir-1:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-Cl-1(0.321g,0.3mmol),L-1(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.208g,产率为50%。
(3)合成双核有机金属配合物1:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-1(0.0695g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.064g,产率为50%。
实施例2:双核金属有机配合物2(即103结构)的合成
(1)合成中间体铱二氯桥Ir-Cl-2:
在一个干燥的双口瓶里放置2-苯基喹啉(14.9g,72.9mmol),水合三氯化铱(10.48g,30mmol),抽真空充氮气循环三次,然后加入360mL乙二醇单乙醚和120mL水的混合溶液,110℃搅拌反应24小时,冷却到室温,抽滤,用正己烷洗,干燥,得到黄色固体18.6g,产率80%,无需进一步纯化,直接下一步反应。
(2)合成中间体配合物Ir-2:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-Cl-2(0.382g,0.3mmol),L-1(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.238g,产率为50%。
(3)合成双核有机金属配合物2:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-2(0.0796g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.069g,产率为50%。
实施例3:双核金属有机配合物3(即102结构)的合成
(1)合成中间体铱二氯桥Ir-Cl-3:
在一个干燥的双口瓶里放置2-苯基异喹啉(14.9g,72.9mmol),水合三氯化铱(10.48g,30mmol),抽真空充氮气循环三次,然后加入360mL乙二醇单乙醚和120mL水的混合溶液,110℃搅拌反应24小时,冷却到室温,抽滤,用正己烷洗,干燥,得到黄色固体18.6g,产率80%,无需进一步纯化,直接下一步反应。
(2)合成中间体配合物Ir-3:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-Cl-3(0.382g,0.3mmol),L-1(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.238g,产率为50%。
(3)合成双核有机金属配合物3:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-3(0.0796g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.069g,产率为50%。
实施例4:双核金属有机配合物4(即107结构)的合成
(1)和(2)同实施例1。
(3)合成双核有机金属配合物4:在一个干燥的双口瓶里放置Ir-1(0.0695g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.071g,产率为50%。
实施例5:双核金属有机配合物5(即109结构)的合成
(1)和(2)同实施例2。
(3)合成双核有机金属配合物5:在一个干燥的双口瓶里放置Ir-2(0.0796g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.060g,产率为40%。
实施例6:双核金属有机配合物6(即108结构)的合成
(1)和(2)同实施例3。
(3)合成双核有机金属配合物6:在一个干燥的双口瓶里放置Ir-3(0.0796g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.060g,产率为40%。
实施例7:双核金属有机配合物7(即104结构)的合成
(1)同实施例1。
(2)合成中间体配合物Ir-4:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-Cl-1(0.321g,0.3mmol),L-2(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.208g,产率为50%。
(3)合成双核有机金属配合物7:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-4(0.0695g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.064g,产率为50%。
实施例8:双核金属有机配合物8(即106结构)的合成
(1)同实施例1的步骤(1)。
(2)合成中间体配合物Ir-5:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-Cl-2(0.382g,0.3mmol),L-2(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.238g,产率为50%。
(3)合成双核有机金属配合物8:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-5(0.0796g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.069g,产率为50%。
实施例9:双核金属有机配合物9(即105结构)的合成:
(1)实施例3的步骤(1)。
(2)合成中间体配合物Ir-6:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-Cl-3(0.382g,0.3mmol),L-2(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.238g,产率为50%。
(3)合成双核有机金属配合物9:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-6(0.0796g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.069g,产率为50%。
实施例10:双核金属有机配合物10(即110结构)的合成
(1)和(2)同实施例7的步骤(1)和(2)。
(3)合成双核有机金属配合物10:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-4(0.0695g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.071g,产率为50%。
实施例11:双核金属有机配合物11(即112结构)的合成
(1)和(2)同实施例8的步骤(1)和(2)。
(3)合成双核有机金属配合物11:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-5(0.0796g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.060g,产率为40%。
实施例12:双核金属有机配合物12(即111结构)的合成
(1)和(2)同实施例9的步骤(1)和(2)。
(3)合成双核有机金属配合物12:
在一个干燥的双口瓶里放置Ir-6(0.0796g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.060g,产率为40%。
实施例13:双核金属有机配合物13(即113结构)的合成
(1)合成中间体铂二氯桥Pt-Cl-1:
在一个干燥的双口瓶里放置2-苯基吡啶(10.16g,66mmol),氯亚铂酸钾(10.48g,30mmol),抽真空充氮气循环三次,然后加入360mL乙二醇单乙醚和120mL水的混合溶液,110℃搅拌反应24小时,冷却到室温,抽滤,用正己烷洗,干燥,得到黄色固体9.18g,产率80%,无需进一步纯化,直接下一步反应。
(2)合成中间体配合物Pt-1:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-Cl-1(0.229g,0.3mmol),L-1(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.195g,产率为60%。
(3)合成双核有机金属配合物13:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-1(0.0544g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.045g,产率为40%。
实施例14:双核金属有机配合物14(即115结构)的合成
(1)合成中间体铱二氯桥Pt-Cl-2:
在一个干燥的双口瓶里放置2-苯基喹啉(13.53g,66mmol),氯亚铂酸钾(10.48g,30mmol),抽真空充氮气循环三次,然后加入360mL乙二醇单乙醚和120mL水的混合溶液,110℃搅拌反应24小时,冷却到室温,抽滤,用正己烷洗,干燥,得到黄色固体10.38g,产率80%,无需进一步纯化,直接下一步反应。
(2)合成中间体配合物Pt-2:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-Cl-2(0.259g,0.3mmol),L-1(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.178g,产率为50%。
(3)合成双核有机金属配合物14:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-2(0.0594g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.047g,产率为40%。
实施例15:双核金属有机配合物15(即114结构)的合成
(1)合成中间体铱二氯桥Pt-Cl-3:
在一个干燥的双口瓶里放置2-苯基异喹啉(13.53g,66mmol),氯亚铂酸钾(10.48g,30mmol),抽真空充氮气循环三次,然后加入360mL乙二醇单乙醚和120mL水的混合溶液,110℃搅拌反应24小时,冷却到室温,抽滤,用正己烷洗,干燥,得到黄色固体10.38g,产率80%,无需进一步纯化,直接下一步反应。
(2)合成中间体配合物Pt-3:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-Cl-3(0.259g,0.3mmol),L-1(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.178g,产率为50%。
(3)合成双核有机金属配合物15:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-3(0.0594g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.047g,产率为40%。
实施例16:双核金属有机配合物16(即119结构)的合成
(1)和(2)同实施例13的步骤(1)和(2)。
(3)合成双核有机金属配合物16:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-1(0.0544g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.063g,产率为50%。
实施例17:双核金属有机配合物17(即121结构)的合成
(1)和(2)同实施例14的步骤(1)和(2)。
(3)合成双核有机金属配合物17:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-2(0.0594g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.053g,产率为40%。
实施例18:双核金属有机配合物18(即120结构)的合成
(1)和(2)同实施例15的步骤(1)和(2)。
(3)合成双核有机金属配合物18:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-3(0.0594g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.053g,产率为40%。
实施例19:双核金属有机配合物19(即116结构)的合成
(1)同实施例13的步骤(1)。
(2)合成中间体配合物Pt-4:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-Cl-1(0.229g,0.3mmol),L-2(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.195g,产率为60%。
(3)合成双核有机金属配合物19:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-4(0.0544g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.045g,产率为40%。
实施例20:双核金属有机配合物20(即118结构)的合成
(1)同实施例14的步骤(1)。
(2)合成中间体配合物Pt-5:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-Cl-2(0.259g,0.3mmol),L-2(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.178g,产率为50%。
(3)双核有机金属配合物20:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-5(0.0594g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.047g,产率为40%。
实施例21:双核金属有机配合物21(即117结构)的合成
(1)同实施例15的步骤(1)。
(2)合成中间体配合物Pt-6:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-Cl-3(0.259g,0.3mmol),L-2(0.117g,0.6mmol),碳酸钾(0.24g,0.18mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入15mL二氯甲烷和15mL乙醇的混合溶液,搅拌回流反应6小时,冷却到室温,减压出去有机相,加入水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相,用乙醇:二氯甲烷=1:15过柱,得到黄色固体0.178g,产率为50%。
(3)合成双核有机金属配合物21:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-6(0.0594g,0.1mmol),CuClNHC(0.0488g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.047g,产率为40%。
实施例22:双核金属有机配合物22(即122结构)的合成
(1)和(2)同实施例19的步骤(1)和(2)。
(3)合成双核有机金属配合物22:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-4(0.0544g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.063g,产率为50%。
实施例23:双核金属有机配合物23(即124结构)的合成
(1)和(2)同实施例20的步骤(1)和(2)。
(3)合成双核有机金属配合物23:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-5(0.0594g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.053g,产率为40%。
实施例24:双核金属有机配合物24(即123结构)的合成
(1)和(2)同实施例21的步骤(1)和(2)。
(3)合成双核有机金属配合物24:
在一个干燥的双口瓶里放置Pt-6(0.0594g,0.1mmol),AuClNHC(0.0622g,0.1mmol),抽真空充氮气循环三次,然后在氮气流下加入10mL乙醇,搅拌回流反应4小时,冷却到室温,然后加入六氟磷酸钾(0.184g,1mmol),室温搅拌反应2小时,抽滤,浓缩滤液,用乙醇:二氯甲烷=1:10过柱,得到橙色固体0.053g,产率为40%。
实施例1~24制备的双核金属有机配合物的固体发光效率如表1所示,由表1可知,实施例1~24制备的双核金属有机配合物的固体发光效率均较高,其中,实施例1、4、9、16、19均达到60%,实施例16的固体发光效率为65%,达到最高,对后续的研究及生产奠定了基础。
表1双核金属有机配合物的固体发光效率
实施例26
OLED器件的制备和表征:具有ITO/PEDOT:PSS(40nm)/EML(80nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)/阴极的OLED器件的制备步骤如下:
(1)使用5%Decon90清洗液的水溶液超声处理30分钟,之后去离子水超声清洗数次,然后异丙醇超声清洗,氮气吹干;在氧气等离子下处理5分钟,以清洁ITO表面并提升ITO电极的功函;
(2)在经过氧气等离子体处理过的玻璃衬底上旋涂PEDOT:PSS(CLEVIOS P VP AI4083)溶液,得到40nm的薄膜,旋涂完成后在空气中150℃退火20分钟;
(3)先将PVK、PBD、配合物(1~24)按照70:30:15比例溶于甲苯中,溶液的浓度为20mg/mL,将此溶液在氮气手套箱中旋涂得到80nm薄膜,然后在120℃退火10分钟;
(4)将旋涂完成的器件放入真空蒸镀腔体,依次蒸镀30nm TPBi、1nmLiF和100nm铝,完成发光器件,该OLED器件的电流电压亮度(JVL)特性通过表征设备来表征,同时记录重要的参数如效率及外部量子效率。经检测,OLED的最大外部量子效率为3%。进一步的优化,如器件结构的优化、HTM、ETM及主体材料的组合优化,将进一步提高器件的性能,特别是效率、驱动电压及寿命。
Claims (5)
3.一种制备权利要求1所述双核金属有机配合物的方法,其特征在于包括如下步骤:单阴离子配体与过渡金属盐反应生成相应金属的二氯桥,该相应金属的二氯桥与桥连配体反应生成单核金属配合物,之后与卡宾配合物反应合成双核金属有机配合物。
4.权利要求1所述的双核金属有机配合物在有机电子器件中的应用。
5.根据权利要求4所述的双核金属有机配合物在有机电子器件中的应用,其特征在于:所述有机电子器件为有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器或有机等离激元发射二极管。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810255729.1A CN108690096B (zh) | 2018-03-27 | 2018-03-27 | 双核金属有机配合物及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810255729.1A CN108690096B (zh) | 2018-03-27 | 2018-03-27 | 双核金属有机配合物及其制备方法与应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108690096A CN108690096A (zh) | 2018-10-23 |
CN108690096B true CN108690096B (zh) | 2021-01-26 |
Family
ID=63844304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810255729.1A Active CN108690096B (zh) | 2018-03-27 | 2018-03-27 | 双核金属有机配合物及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108690096B (zh) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107629087A (zh) * | 2017-09-05 | 2018-01-26 | 江苏科技大学 | 一种金属有机配合物及其在有机电子器件中的应用 |
-
2018
- 2018-03-27 CN CN201810255729.1A patent/CN108690096B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107629087A (zh) * | 2017-09-05 | 2018-01-26 | 江苏科技大学 | 一种金属有机配合物及其在有机电子器件中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108690096A (zh) | 2018-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Min et al. | Neutral copper (I) phosphorescent complexes from their ionic counterparts with 2-(2′-quinolyl) benzimidazole and phosphine mixed ligands | |
US7759490B2 (en) | Phosphorescent Osmium (II) complexes and uses thereof | |
KR101298735B1 (ko) | 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
Wang et al. | Homoleptic tris-cyclometalated iridium complexes with 2-phenylbenzothiazole ligands for highly efficient orange OLEDs | |
KR102051151B1 (ko) | 카르바졸-이미다졸-카르벤 리간드를 함유하는 헤테로렙틱 이리듐 착물 및 발광 디바이스에서의 이의 적용 | |
EP3081617A1 (en) | Blue emitter with high efficiency based on imidazo [1,2-f] phenanthridine iridium complexes | |
KR20150082101A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
CN1847248A (zh) | 甲硅烷基取代的环金属化过渡金属络合物及利用它的有机电致发光器件 | |
US7652136B2 (en) | Diarylaminofluorene-based organometallic phosphors and organic light-emitting devices made with such compounds | |
KR102652631B1 (ko) | 다환 리간드를 구비하는 발광재료 | |
KR101338252B1 (ko) | 시클로메탈화 전이금속 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 | |
JP4578131B2 (ja) | 発光素子用化合物およびそれを用いた有機発光素子 | |
CN113354689B (zh) | 一种含联苯衍生物配位的中性铱配合物及其制备方法和应用 | |
KR20140080606A (ko) | 유기 금속 착물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치 | |
Deng et al. | Solution-processable iridium phosphors for efficient red and white organic light-emitting diodes with low roll-off | |
JP6207273B2 (ja) | ジアリールアミノ置換金属錯体 | |
KR20070080741A (ko) | 전이금속 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
KR102312243B1 (ko) | 이종리간드 오스뮴 착물 및 이의 제조 방법 | |
CN108484683B (zh) | 增溶性金属有机配合物及其制备方法与应用 | |
KR100729739B1 (ko) | 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
CN108690096B (zh) | 双核金属有机配合物及其制备方法与应用 | |
CN107629087B (zh) | 一种金属有机配合物及其在有机电子器件中的应用 | |
CN110229192B (zh) | 一种氘代铱配合物及其制备方法和应用 | |
CN114031644A (zh) | 一种含氮硫四元环配位的中性铱配合物及其制备方法和应用 | |
CN110615787A (zh) | 一种铂配合物及其应用、包含其的有机光电装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |