CN108676181A - 通过二醛基纤维素制备纤维素纳米颗粒的方法 - Google Patents
通过二醛基纤维素制备纤维素纳米颗粒的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108676181A CN108676181A CN201810536694.9A CN201810536694A CN108676181A CN 108676181 A CN108676181 A CN 108676181A CN 201810536694 A CN201810536694 A CN 201810536694A CN 108676181 A CN108676181 A CN 108676181A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cellulose
- nano particle
- dialdehyde
- cellulose nano
- deionized water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims abstract description 59
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 title claims abstract description 39
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 11
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FJVZDOGVDJCCCR-UHFFFAOYSA-M potassium periodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)(=O)=O FJVZDOGVDJCCCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 abstract description 3
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 42
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- -1 oleyl amines Chemical class 0.000 description 2
- PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 16-Epiaffinine Natural products C1C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(=O)CC2C(=CC)CN(C)C1C2CO PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010001497 Agitation Diseases 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000703 high-speed centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 230000000474 nursing effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/14—Powdering or granulating by precipitation from solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
- C08B15/02—Oxycellulose; Hydrocellulose; Cellulosehydrate, e.g. microcrystalline cellulose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
- C08B15/05—Derivatives containing elements other than carbon, hydrogen, oxygen, halogens or sulfur
- C08B15/06—Derivatives containing elements other than carbon, hydrogen, oxygen, halogens or sulfur containing nitrogen, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2301/00—Characterised by the use of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08J2301/08—Cellulose derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
本发明公开了一种纤维素纳米颗粒及其制备方法。本发明利用高碘酸钠氧化纤维素生成二醛基纤维素，二醛基纤维素与胺生成席夫碱，再注入水中，生成纤维素纳米颗粒，其对pH响应性好，用途广泛。
Description
技术领域
本发明属于天然高分子材料领域，具体涉及一种通过二醛基纤维素制备的纤维素纳米颗粒及其制备方法。
背景技术
纤维素是地球上最丰富的天然可再生高分子材料，纤维素纤维有良好的吸湿性和透气性，可以自然生物降解，对皮肤亲和无刺激，穿着舒适，在纺织、医疗、护理、卫生用品、化妆用品以及其它领域有着广泛的应用。纤维素纳米颗粒除继承纤维素材料来源广泛、成本低、质轻、可再生和可生物降解等优点外，还具有纳米材料优异性能。因此，它们可以用作聚合物和生物可降解材料中的高品质增强填料，作为分散体中的增稠剂，以及作为药物载体以及其他应用等。传统方法包括化学酸解法、物理机械法、生物细菌合成法以及化学合成法等。上述方法制备纤维素纳米颗粒过程复杂，尤其对其颗粒大小不可控，对外界无刺激响应。
基于上述背景技术，有必要研发一种制备方法简便、对颗粒大小可控且对外界有刺激响应的纤维素纳米颗粒及其制备方法，充分扩展其应用的广泛性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备纤维素纳米颗粒的方法，以及提供由该方法得到的纤维素纳米颗粒。
一种制备纤维素纳米颗粒的方法，包括以下步骤：
(1)二醛基纤维素制备：将纤维素加入去离子水中，再加入高碘酸钾，在避光、室温条件下搅拌1～3天；反应后放入渗析袋中，再放入去离子水中渗析2～7天，再把二醛基纤维素放入反应瓶中，在60～100℃条件下搅拌2～5小时；再以6000-14500r/min的速度离心30分钟，除去固体，下层澄清液放入冰箱中，析出固体为二醛基纤维素；
(2)二醛基纤维素与胺类化合物在乙醇或者N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中反应，得到纤维素席夫碱溶液；
(3)去离子水以300-1500r/min速度搅拌，将得到的纤维素席夫碱溶液放入注射泵中以0.2～0.5ml/min速度注入去离子水中，形成悬浊液，得到粒子直径为50～350nm的纤维素纳米颗粒。
上述步骤(2)所述的胺类化合物为正辛胺、正癸胺、正十二胺、正十四胺、正十六胺、油胺中的一种。
该方法是先将纤维素分散在去离子水中，再加入高碘酸钠在室温下氧化，再放入渗析膜进行渗析，除去溶液中的小分子物质，再进行加热以及高速离心，得到澄清的水溶液，低温放置，得到二醛基纤维素；二醛基纤维素与正己胺、油胺等反应，然后滴入去离子水中，得到稳定的纤维纳米颗粒。
该纳米颗粒可以通过加入的胺以及颗粒溶度等控制其纳米粒子的直径，而且对pH值具有好的响应，可以作为药物载体等应用。
该纤维素纳米颗粒制备流程如图5所示。
本发明的技术效果是：通过纤维素氧化成二醛基纤维与直链脂肪胺反应，制备一种纤维素纳米颗粒，其直径为50～350nm。本发明与现有技术相比，二醛基纤维素与直链脂肪胺反应速度快，产率高，而且纳米颗粒直径可控制在50～350nm，根据需要选择不同的胺，可以得到不同直径的纳米颗粒。因为二醛基纤维素与胺反应生成席夫碱，所以这种纤维素纳米颗粒含有席夫碱，能够对pH有好的刺激响应。这种纤维素纳米颗粒可以应用于药物缓释等领域。
附图说明
图1是DAC-正己胺1:1纳米粒子粒径分布图
图2是DAC-正己胺1:0.5纳米粒子粒径分布图。
图3是DAC-油胺1:1纳米粒子粒径分布图。
图4是DAC-油胺1:0.5纳米粒子粒径分布图。
图5是本发明的纤维素纳米颗粒的制备流程示意图。
具体实施方式
下面将结合实施例一至五来详细说明本发明所具有的有益效果，旨在帮助阅读者更好地理解本发明的实质，但不能对本发明的实施和保护范围构成任何限定。
实施例一：制备二醛基纤维
1.0克纤维素、1.65克的高碘酸钠(NaIO4)以及50ml去离子水加入250ml的烧瓶中，烧瓶用锡箔纸包裹遮光，在室温下250rpm磁力搅拌3天。乙二醇加入混合液中搅拌1 小时，以消除未反应的高碘酸钠；然后将烧瓶中物质加入3500Da渗析袋中并放入去离子水中渗析，渗析完毕的悬浊液加热到80℃并保持4小时；再将其以14000rpm速度离心30分钟，放入冰箱上层静置，析出氧化都为1.57(DO＝1.57)的二醛基纤维素，醛基含量为9.69 mmol/g。
实施例二
0.16g二醛基纤维素、0.101g正己胺加以及9.0ml乙醇加入反应瓶中，在室温下搅拌 2小时，悬浊液变成澄清溶液。
将得到的澄清溶液放入注射泵中以0.2ml/min速度注入132ml去离子水中，其中去离子水以800r/min速度搅拌，得到纤维素纳米粒子悬浊液，其浓度为0.5mg/m1。得到粒子平均直径为100nm的纤维素纳米颗粒，见附图1。
实施例三
0.16克二醛基纤维素与0.05g正己胺加入7.5ml乙醇中，反应瓶在室温下搅拌2小时，悬浊液变成澄清溶液。
将得到的澄清溶液放入注射泵中以0.2ml/min速度注入75ml去离子水中，其中去离子水以800r/min速度搅拌，得到纤维素纳米粒子悬浊液，其浓度为1。得到粒子平均直径为 78nm的纤维素纳米颗粒，见附图2。
实施例四
0.16克二醛基纤维素与0.26g油胺加入18ml N,N-二甲基甲酰胺，反应瓶在50℃下搅拌2小时，悬浊液变成澄清溶液。
将得到的澄清溶液放入注射泵中以0.2ml/min速度注入180ml去离子水中，其中去离子水以800r/min速度搅拌，得到纤维素纳米粒子悬浊液，其浓度为1。得到粒子平均直径为160nm的纤维素纳米颗粒，见附图3。
实施例五
二醛基纤维素0.16克与0.13g油胺加入11.5ml N,N-二甲基甲酰胺，反应瓶在50℃下搅拌2小时，悬浊液变成澄清溶液。
将得到的澄清溶液放入注射泵中以0.2ml/min速度注入115ml去离子水中，其中去离子水以800r/min速度搅拌，得到纤维素纳米粒子悬浊液，其浓度为1。得到粒子平均直径为120nm的纤维素纳米颗粒，见附图4。
Claims (8)
1.一种制备纤维素纳米颗粒的方法，包括以下步骤：
(1)纤维素与高碘酸钾在遮光、室温条件下反应1～3天，反应后进行渗析除去溶液中的小分子物质，再在60～100℃条件下搅拌2～5小时，然后离心除去固体，进行结晶操作，析出固体为二醛基纤维素；
(2)二醛基纤维素与胺类化合物在乙醇或者N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中反应，得到纤维素席夫碱溶液；
(3)将得到的纤维素席夫碱溶液以0.2～0.5ml/min的速度注入去离子水中，得到粒子直径为50～350nm的纤维素纳米颗粒。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，胺类化合物为正己胺、正辛胺、正癸胺、正十二胺、正十四胺、正十六胺或油胺。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，澄清溶液注入去离子水中时，去离子水以300～1500r/min的速度搅拌。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的渗析是指：纤维素与高碘酸钾反应后放入渗析袋中，再放入去离子水中渗析2～7天。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的离心以6000-14500r/min的速度进行，离心30分钟。
6.根据权利要求1～5中任一权利要求所述的方法制备得到的纤维素纳米颗粒。
7.根据权利要求6所述的纤维素纳米颗粒在药物缓释领域的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述的纤维素纳米颗粒作为药物缓释剂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810536694.9A CN108676181B (zh) | 2018-05-30 | 2018-05-30 | 通过二醛基纤维素制备纤维素纳米颗粒的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810536694.9A CN108676181B (zh) | 2018-05-30 | 2018-05-30 | 通过二醛基纤维素制备纤维素纳米颗粒的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108676181A true CN108676181A (zh) | 2018-10-19 |
| CN108676181B CN108676181B (zh) | 2022-05-17 |
Family
ID=63808954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810536694.9A Expired - Fee Related CN108676181B (zh) | 2018-05-30 | 2018-05-30 | 通过二醛基纤维素制备纤维素纳米颗粒的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108676181B (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111073393A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-28 | 华南理工大学 | 一种双重防伪荧光油墨及其制备方法与应用 |
| CN111393682A (zh) * | 2020-04-17 | 2020-07-10 | 华南理工大学 | 一种动态共价交联的纤维素基生物塑料、木塑复合材料及其制备方法与应用 |
| CN114591653A (zh) * | 2022-03-07 | 2022-06-07 | 华南理工大学 | 一种生物质基超疏水涂层及其制备与在防水包装中的应用 |
| CN114752066A (zh) * | 2022-04-14 | 2022-07-15 | 江南大学 | 一种响应性纤维素纳米晶须及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130032799A (ko) * | 2011-09-23 | 2013-04-02 | 한국과학기술원 | 공중합체로 기능화된 나노 입자를 포함하는 주형 고분자와 전도성 고분자 복합재 조성물 |
| CN104169305A (zh) * | 2012-03-14 | 2014-11-26 | 纳诺沃勒斯有限公司 | 制备多糖纳米粒的方法 |
-
2018
- 2018-05-30 CN CN201810536694.9A patent/CN108676181B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130032799A (ko) * | 2011-09-23 | 2013-04-02 | 한국과학기술원 | 공중합체로 기능화된 나노 입자를 포함하는 주형 고분자와 전도성 고분자 복합재 조성물 |
| CN104169305A (zh) * | 2012-03-14 | 2014-11-26 | 纳诺沃勒斯有限公司 | 制备多糖纳米粒的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 方亮: "《药剂学》", 31 March 2016, 中国医药科技出版社 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111073393A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-28 | 华南理工大学 | 一种双重防伪荧光油墨及其制备方法与应用 |
| CN111073393B (zh) * | 2019-12-27 | 2021-05-14 | 华南理工大学 | 一种双重防伪荧光油墨及其制备方法与应用 |
| CN111393682A (zh) * | 2020-04-17 | 2020-07-10 | 华南理工大学 | 一种动态共价交联的纤维素基生物塑料、木塑复合材料及其制备方法与应用 |
| CN114591653A (zh) * | 2022-03-07 | 2022-06-07 | 华南理工大学 | 一种生物质基超疏水涂层及其制备与在防水包装中的应用 |
| CN114752066A (zh) * | 2022-04-14 | 2022-07-15 | 江南大学 | 一种响应性纤维素纳米晶须及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108676181B (zh) | 2022-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108676181A (zh) | 通过二醛基纤维素制备纤维素纳米颗粒的方法 | |
| CN102659979B (zh) | 一种双亲水温度响应性聚合物的制备方法 | |
| CN104292475B (zh) | 一种温敏光敏双响应聚肽基主客体复合智能水凝胶及其制备方法和应用 | |
| CN102198117A (zh) | 一种温敏性高分子微胶囊及其制备方法和应用 | |
| CN110343194B (zh) | 壳聚糖巯基化衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN104672199B (zh) | 一种含双碘环碳酸酯化合物及其制备方法 | |
| CN102101037A (zh) | 海藻酸盐/ε-聚赖氨酸/海藻酸盐生物微胶囊的制备 | |
| EA012450B1 (ru) | Способ производства сульфата целлюлозы с улучшенными характеристиками | |
| CN103834045B (zh) | 一种双向可逆温敏凝胶及其制备方法 | |
| CN108840351A (zh) | 一种空心介孔普鲁士蓝纳米粒及其制备方法 | |
| AU2021105314A4 (en) | An amino nanocellulose and preparation method thereof | |
| Muñana-González et al. | Covalent cross-linking as a strategy to prepare water-dispersible chitosan nanogels | |
| CN113144205B (zh) | 聚合物混合介孔二氧化硅的葡萄糖响应材料及其制备方法 | |
| CN102659980B (zh) | 一种双亲水温敏聚合物纳米胶束的制备方法 | |
| CN109456488A (zh) | 一种肉桂酸衍生物基双亲嵌段共聚物及其制备方法 | |
| Kozieł et al. | Synthesis of new amino—β-cyclodextrin polymer, cross-linked with pyromellitic dianhydride and their use for the synthesis of polymeric cyclodextrin based nanoparticles | |
| CN103585638A (zh) | 一种海藻酸钠-碳酸钙杂化颗粒的制备方法 | |
| CN108250400A (zh) | 一种水性温敏型聚氨酯及其制备方法 | |
| CN104356395A (zh) | 一种阳离子化丝素蛋白、制备方法及其应用 | |
| CN109879977B (zh) | 一种含有胆固醇和植物凝集素基团的两亲性多糖衍生物及其制备方法和应用 | |
| EP3052529B1 (en) | Single-step functionalization and cross-linking of hyaluronic acid | |
| CN116585489A (zh) | 一种单抗修饰的姜黄素衍生物作为核交联剂的前药纳米粒子及其制备方法与应用 | |
| CN101361976B (zh) | 一种透明质酸修饰聚氰基丙烯酸烷基酯纳米粒及其制备方法和应用 | |
| CN109485863A (zh) | 一种响应性双亲嵌段共聚物及其制备方法 | |
| CN104356404A (zh) | 一种透明质酸微泡及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20220517 |