CN108625223B - 一种彩色相纸用水溶性防褪色剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种彩色相纸用水溶性防褪色剂的制备方法，它包括如下步骤：(1)将水溶性溶剂加入反应容器中，搅拌下，加入一定量的丙烯酰胺、丙烯酸和丙烯酸酯。加热到60℃—80℃后，加入引发剂。(2)温度稳定后，开始滴加含有丙烯酰胺、丙烯酸和丙烯酸酯的水溶性溶剂的溶液。滴加时间为1h—4h，温度控制在65℃—75℃；之后保持2h—8h。(3)反应完毕，减压蒸馏溶剂。蒸馏完毕，加入去离子水和无机碱，搅拌溶解并调节PH＝6—9。过滤，得淡黄色透明液体产品。本发明合成工艺步骤简单，适合于水溶性彩纸乳剂中，与乳剂兼容性好，无污染、安全环保。照相材料防褪色效果好。后处理工艺简单，成本低，适合工业化大生产。

Description

一种彩色相纸用水溶性防褪色剂及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子及感光材料领域，特别涉及一种用于彩色相纸的水溶性防褪色剂。
背景技术
众所周知，彩色正性材料,如彩色电影正片、彩色相纸等彩色影像经高温、日晒、紫外线照射等，画面上有颜色的部位发生褪色,而没有颜色的部位却出现了棕黄色,即发生了不同的褪色和变色现象。彩色影像是否褪色、变色以及褪色、变色的快慢是衡量彩色相纸性能的一项重要指标。绝对不褪色、不变色的影像是不存在的。
目前,已经采用的防止彩色褪色的方法主要有：(1)采用油溶性成色剂,并在成色剂分子中引入各种功能性基团如稳定性或保护性基团等；(2)在品层上的隔层中、护膜中或青层中加人紫外线吸收剂；(3)在乳剂层中加入不同作用的防褪色剂,或数种防褪色剂组合使用；(4)采用合理的涂层顺序；(5)在纸基背面涂高聚物阻氧层,正面涂聚乙烯层；(6)采用新型稳定浴加工工艺，并对照片做特殊保存等。其中最有效的方法是往乳剂中加入防褪色剂。
目前已公开的用于彩色相纸中的防褪色剂，从化学结构上分有以下几种：
1.色满类
单满类
其代表化合物为:
Figure BDA0001628222290000011
双螺色满类
其代表化合物如:
Figure BDA0001628222290000021
双色满类
Figure BDA0001628222290000022
2.双螺布满类
Figure BDA0001628222290000023
3.酚类、氮酿类和双酚类
酚类和氮醒类
Figure BDA0001628222290000031
双酚类
Figure BDA0001628222290000032
4.芳醚类
其代表化合物如下:
Figure BDA0001628222290000033
5.咕吨类
Figure BDA0001628222290000034
6.有机磷类和有机硅类
Figure BDA0001628222290000041
7.胺类和氮杂环类
代表化合物如下
Figure BDA0001628222290000042
8.金属鳌合类
代表化合物如下:
Figure BDA0001628222290000043
9.香豆素类
代表化合物如下:
Figure BDA0001628222290000044
10.硫吗琳类
化合物如下:
Figure BDA0001628222290000051
以上防褪色剂在实际应用中存在如下缺陷：
(1)色满类：使彩色照片的褪色率由86％最大降至25％；
芳醚类：芳醚类防褪色剂有很好的防褪色效果,但防污染效果不明显；
咕吨类：它们主要用在感绿和感红乳剂层,能够防止染料褪色和黄色污染,但防褪色效果是在彩色材料保存的后期才明显。
有机磷类和有机硅类：防褪色剂其分散性和解性好,不产生灰雾,可以改进成色剂的显影性。但有机磷酸胺类防褪色剂合成比较困难,要得到高纯度的产品不容易。
金属鳌合物：特别是过渡金属元素Co、Ni、Pd和Pt的鳌合物具有淬火单线态氧以及分解过氧化物、捕获游离基等性能,可以用作防褪色剂。但除有重金属污染外，其防褪色效果不佳。
香豆素类：只有高温和高湿下,防褪色效果才良好。
硫吗琳类：它们只有与胺类和氮杂环类、双酚类等防褪色剂组合使用才能有防褪色效果。使用起来不方便。
(2)以上防褪色剂均为油溶性的，适合于油溶性的乳剂中；一般不应用于更环保的水溶性彩纸乳剂中。
(3)上述防褪色剂应用于油溶性乳剂中，需要加入合适的乳化剂，并需要在高速搅拌下分散，使用起来不方便。
(4)把上述防褪色剂，加入到乳剂中，在乳剂表面容易形成一层膜，涂布时加入该物料易粘结在锅壁，不易清洗，并且会堵塞滤芯，影响操作使用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有防褪色剂的不足之处，提供一种彩色相纸用水溶性防褪色剂的制备方法。使之更好的应用于环保型的水溶性乳剂中。
本发明的技术方案为
一种彩色相纸用水溶性防褪色剂，结构如下：
Figure BDA0001628222290000061
式中：
R1：可以是甲基、乙基、丙基和丁基等；
M：可以是-NH4、K、Na的金属离子；
R2：可以是H、甲基、乙基、丙基、丁基或叔丁基等；
m为3～27，n为3～27，l为6～18；
分子量：2000---6000。
一种彩色相纸用水溶性防褪色剂的制备方法，按如下步骤制备：
(1)将水溶性溶剂加入反应容器中，搅拌下加入丙烯酰胺化合物、丙烯酸和丙烯酸酯。加热到60℃—80℃后，加入引发剂。
(2)温度稳定在60℃～80℃后，开始滴加单体丙烯酰胺化合物、丙烯酸和丙烯酸酯的混合溶液。滴加时间为1h—4h,，温度控制在65℃—75℃，保持2h—8h。
(3)减压蒸馏溶剂，加入去离子水和无机碱，搅拌溶解并调节PH＝6—9，过滤，得淡黄色透明液体。
上述制备方法，所述步骤(1)中的水溶性溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮或甲基乙基酮中的至少一种。
上述制备方法，所述步骤(1)中的引发剂为过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化叔戊酸叔丁基酯、异丙苯过氧化氢、叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯、过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵中的至少一种。
上述制备方法，所述步骤(1)中的引发剂用量是丙烯酰胺化合物质量的1％—5％。
上述制备方法，所述滴加单体的质量是总单体质量的1/5—4/5。
上述制备方法，所述丙烯酰胺化合物：丙烯酸为1：0.5～1.5；丙烯酰胺化合物：丙烯酸酯为1：0.5-1.5。。
上述制备方法，所述丙烯酰胺化合物为丙烯酰胺、N-N-二甲基丙烯酰胺、N-N-二乙基丙烯酰胺、N-N-二丙基丙烯酰胺、N-N-二丁基丙烯酰胺或N-N-二叔丁基丙烯酰胺；丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯或丙烯酸丁酯。
上述制备方法，所述步骤(2)中的滴加单体的时间为1h—4h，优选2h—3h。
上述制备方法，所述步骤(3)中的蒸馏溶剂为减压蒸馏，真空度维持在0.06—0.095Mpa。
上述制备方法，所述步骤(3)中的无机碱，可以是氨水、氢氧化钠溶液和氢氧化钾溶液。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
1.本发明的彩色相纸用水溶性防褪色剂为丙烯酰胺化合物、丙烯酸、丙烯酸酯的三元共聚物，无毒无害，环保。
2.聚合物反应采用两次加入单体，聚合度容易控制，分子量分布范围窄。
3.本发明的彩色相纸用水溶性防褪色剂与水任意比例互溶，适合于水溶性彩纸乳液中，不存在在配制乳液时，乳剂表面容易形成一层膜，涂布时加入该物料易粘结在锅壁，不易清洗，并且会堵塞滤芯等弊端。
4.产品合成工艺简单，成本低廉。
5.本发明的彩色相纸用水溶性防褪色剂使彩色照片的褪色率由86％降至10％以内。
具体实施方式
以丙烯酸丁酯、丙烯酸和N-N-二叔丁基丙烯酰胺为例。反应式如下：
Figure BDA0001628222290000071
下面结合具体实例对本发明作进一步说明。
实施例1
于250ml烧瓶中，加入乙醇100.0ml，搅拌下加入N-叔丁基丙烯酰胺6.0g、丙烯酸丁酯6.0g和丙烯酸1.0g。水浴加热至65℃，加入过氧化苯甲酰0.7g，当温度稳定在65℃--70℃时，开始滴加混合单体溶液(10.0gN-叔丁基丙烯酰胺、10.0g丙烯酸丁酯和1.5g丙烯酸溶解在35.0ml乙醇中)。滴加时间2小时，温度稳定在65℃--70℃。之后保温反应6小时。
之后减压蒸馏乙醇，真空度维持在0.06—0.095Mpa。蒸净；加入去离子水130.0ml和25％的氨水调节PH＝6.5--7搅拌溶解，过滤，得到防褪色剂，称量172.5g。
产品外观：淡黄色透明液体；含固量20％；彩色相纸的褪色率为9.5％。
实施例2
于250ml烧瓶中，加入乙醇85.0ml，搅拌下加入N-叔丁基丙烯酰胺8.0g、丙烯酸丁酯4.0g和丙烯酸4.0g。水浴加热至70℃，加入过氧化苯甲酰0.5g，当温度稳定在70℃--75℃时，开始滴加混合单体溶液(8.0gN-叔丁基丙烯酰胺、4.0g丙烯酸丁酯和4.5g丙烯酸溶解在70.0ml乙醇中)。滴加时间2.5小时，温度稳定在70℃--75℃。之后保温反应6.5小时。
之后减压蒸馏乙醇，真空度维持在0.06—0.095Mpa。蒸净；加入去离子水120ml和25％的氨水调节pH＝7—7.5搅拌溶解，过滤，得到防褪色剂，称量总重在165g。
产品外观：淡黄色透明液体；含固量20％；彩色相纸的褪色率为10.0％。
实施例3
于250ml烧瓶中，加入乙醇100.0ml，搅拌下加入N-叔丁基丙烯酰胺6.0g、丙烯酸乙酯5.0g和丙烯酸1.0g。水浴加热至65℃，加入过氧化苯甲酰0.7g，当温度稳定在65℃--70℃时，开始滴加混合单体溶液(10.0gN-叔丁基丙烯酰胺、7.5g丙烯酸丁酯和1.5g丙烯酸溶解在35.0ml乙醇中)。滴加时间2小时，温度稳定在65℃--70℃。之后保温反应6小时。
之后减压蒸馏乙醇，真空度维持在0.06—0.095Mpa。蒸净；加入去离子水120.0ml和25％的氨水调节pH＝6.5-7搅拌溶解，过滤，得到防褪色剂，称量总重在155g。
产品外观：淡黄色透明液体；含固量20％；彩色相纸的褪色率为9.8％。
实施例4
于250ml烧瓶中，加入乙醇100.0ml，搅拌下加入丙烯酰胺4.0g、丙烯酸丁酯6.0g和丙烯酸1.0g。水浴加热至65℃，加入过氧化苯甲酰0.7g，当温度稳定在65℃--70℃时，开始滴加混合单体溶液(5.0g丙烯酰胺、10.0g丙烯酸丁酯和1.5g丙烯酸溶解在35.0ml乙醇中)。滴加时间2小时，温度稳定在65℃--70℃。之后保温反应6小时。
之后减压蒸馏乙醇，真空度维持在0.06—0.095Mpa。蒸净；加入去离子水105.0ml和25％的氨水调节pH＝6.5--7搅拌溶解，过滤，得到防褪色剂，称量总重在137.5g。
产品外观：淡黄色透明液体；含固量20％；彩色相纸的褪色率为9.3％。
实施例5
于250ml烧瓶中，加入乙醇100.0ml，搅拌下加入N-叔丁基丙烯酰胺6.0g、丙烯酸丁酯6.0g和丙烯酸1.0g。水浴加热至65℃，加入过氧化苯甲酸叔丁酯0.7g，当温度稳定在65℃--70℃时，开始滴加混合单体溶液(10.0gN-叔丁基丙烯酰胺、10.0g丙烯酸丁酯和1.5g丙烯酸溶解在35.0ml乙醇中)。滴加时间2小时，温度稳定在65℃--70℃。之后保温反应6小时。
之后减压蒸馏乙醇，真空度维持在0.06—0.095Mpa。蒸净；加入去离子水130.0ml和25％的氨水调节pH＝6.5--7搅拌溶解，过滤，得到防褪色剂，称量总重在172.5g。
产品外观：淡黄色透明液体；含固量20％；彩色相纸的褪色率为9.5％
实施例6
于250ml烧瓶中，加入异丙醇100.0ml，搅拌下加入N-叔丁基丙烯酰胺6.0g、丙烯酸丁酯6.0g和丙烯酸1.0g。水浴加热至70℃，加入过氧化苯甲酰0.7g，当温度稳定在70℃--75℃时，开始滴加混合单体溶液(10.0gN-叔丁基丙烯酰胺、10.0g丙烯酸丁酯和1.5g丙烯酸溶解在35.0ml异丙醇中)。滴加时间2小时，温度稳定在70℃--75℃。之后保温反应6小时。
之后减压蒸馏异丙醇，真空度维持在0.06—0.095Mpa。蒸净；加入去离子水130.0ml和25％的氨水调节pH＝6.5--7搅拌溶解，过滤，得到防褪色剂，称量总重在172.5g。
产品外观：淡黄色透明液体；含固量20％；彩色相纸的褪色率为8.9％。
褪色率按照《GBT 12682-1990彩色照相影像色稳定性对比试验方法》检测。

Claims (6)

1.一种彩色相纸用水溶性防褪色剂的制备方法，其特征在于，所述防褪色剂为丙烯酰胺化合物、丙烯酸和丙烯酸酯的三元共聚物，其结构式如下：
Figure 551464DEST_PATH_IMAGE001
式中：
R1：甲基、乙基、丙基或丁基；
M：-NH4、K或Na金属离子；
R2：H、甲基、乙基、丙基、丁基或叔丁基；
m为3～27，n为3～27，l为6～18；
所述防褪色剂的分子量为2000～6000；
制备按如下步骤进行：
（1）将水溶性溶剂加入反应容器中，搅拌下，加入丙烯酰胺化合物、丙烯酸和丙烯酸酯，加热到60℃—80℃后，加入引发剂；所述丙烯酰胺化合物：丙烯酸为1：0.5～1.5；丙烯酰胺化合物：丙烯酸酯为1：0.5-1.5；
（2）温度稳定在60℃～80℃后，开始滴加单体丙烯酰胺化合物、丙烯酸和丙烯酸酯的混合溶液，滴加时间为1h—4h，温度控制在65℃—75℃；之后保持2h—8h；
（3）减压蒸馏溶剂，加入去离子水和无机碱，搅拌溶解并调节pH=6-9，过滤，得淡黄色透明液体产品。
2.根据权利要求1所述彩色相纸用水溶性防褪色剂的制备方法，其特征在于，所述水溶性溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮和甲基乙基酮中的至少一种。
3.根据权利要求1所述彩色相纸用水溶性防褪色剂的制备方法，其特征在于，所述引发剂为过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化叔戊酸叔丁基酯、异丙苯过氧化氢、叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯、过硫酸钾、过硫酸钠和过硫酸铵中的至少一种。
4.根据权利要求1所述彩色相纸用水溶性防褪色剂的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中的引发剂用量是丙烯酰胺化合物质量的1%—5%。
5.根据权利要求1所述彩色相纸用水溶性防褪色剂的制备方法，其特征在于，所述滴加单体的质量是总单体质量的1/5-4/5。
6.根据权利要求1所述彩色相纸用水溶性防褪色剂的制备方法，其特征在于，所述丙烯酰胺化合物为丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰胺、N-N-二甲基丙烯酰胺、N-乙基丙烯酰胺、N-N-二乙基丙烯酰胺、N-（异）丙基丙烯酰胺、N-丁基丙烯酰胺或N-叔丁基丙烯酰胺；丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯或丙烯酸丙酯或丙烯酸丁酯。
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