CN108593613A - 一种草甘膦的检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种草甘膦的检测方法,本发明基于铜离子能通过电子转移作用淬灭香豆素的绿色荧光,而草甘膦上的羧基、磷酸基团能与铜离子螯合形成复合物,从而使香豆素的荧光恢复。本发明在检测草甘膦的过程中,具有操作简单,检测专一性好,检测灵敏度高,响应速度快,且结果灵敏可靠,成本低,能够实现实时在线的快速和特异性检测,可以用于自来水和大米中草甘膦农药残留的简单快速检测。本发明在检测分析领域具有良好的应用前景和潜在应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及食品安全检测技术领域,具体涉及一种草甘膦的检测方法。
背景技术
草甘膦,化学名称N-(膦酰基甲基)氨基乙酸,是目前世界上应用最广、生产量最大的广谱非选择性除草剂,草甘膦的作用毒理主要通过抑制胆碱脂酶的活性而导致神经系统机能失调,由于草甘膦引起的水体污染、植被破坏、牲畜中毒等案件逐年增加。为此,世界各国都加强了对食品中草甘膦残留的检测,我国国家标准“食品中农药最大残留限量”(GM2763-2005)和生活饮用水卫生标准(GB5749-2006)都对草甘膦在稻谷、小麦、玉米、水果、甘蔗和棉籽油等农作物以及饮用水中的最大残留量(MRL)有着严格的限量规定。
目前检测多菌草甘膦农药残留的传统方法主要有气相色谱法、高效液相色谱法,液质联用仪法、毛细管电泳等,虽然上述方法的灵敏度高、选择性好、结果精确可靠,但样品处理操作较为繁琐,并且对实验设备和实验操作人员的专业性要求也较高,检测耗时,不适合大规模样品的检测,并且需要大型且昂贵的设备,检测成本高等。因此,开发一种简单、快速、灵敏、可靠的方法实现对草甘膦的检测尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足,本发明的目的在于提供一种草甘膦的检测方法,解决现有检测方法无法实现实时在线的快速检测的问题。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:一种草甘膦的检测方法,包括以下步骤:
1)标准曲线的建立:
取香豆素溶液平均分成若干份,再分别向每份香豆素溶液中加入Cu2+溶液得到检测前体溶液,然后分别向所述检测前体溶液中加入相同体积浓度梯度的草甘膦标准溶液得到标准品总反应液,并在室温下孵育,反应完成后,检测荧光强度,得到的荧光强度与草甘膦浓度为0的标准品总反应液的荧光强度的差值,即为荧光恢复强度,以荧光恢复强度为纵坐标,草甘膦的浓度为横坐标,绘制标准曲线,计算得到标准曲线的回归方程;香豆素溶液中的香豆素的加入量相对于Cu2+的量是过量的;
2)待测样品测定:
取步骤1)制备得到的检测前体溶液,并向所述检测前体溶液中加入待测溶液得到待测样总反应液,在室温下孵育,反应完成后,检测荧光强度,得到的荧光强度与草甘膦浓度为0的待测样总反应液的荧光强度的差值,即为荧光恢复强度,再根据步骤1)得到的回归方程,即可获得待测样品中草甘膦的浓度;所述香豆素的加入量相对于Cu2+的量是过量的,所述检测前体溶液和待测样品溶液的加入体积量分别与步骤1)中检测前体溶液和草甘膦标准液的加入体积量相同。
进一步,所述Cu2+溶液的浓度为20~40mM。
进一步,所述孵化时间为5~10min。
进一步,所述香豆素溶液采用以下方法制备:分别称取4-(二乙氨基)水杨酸、4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和三乙基苄基氯化铵加入无水乙醇中,充分溶解得到混合溶液,然后将所述混合溶液于80-100℃回流4h后取出,自然冷却至室温得到粗产物,将所述粗产物重结晶后,用无水乙醇溶解,最后经薄层层析板分离,最后将纯化得到的香豆素用醇溶液溶解即为香豆素溶液。
进一步,所述混合溶液的固液比为15~20g:100ml。
进一步,所述4-(二乙氨基)水杨酸、4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和三乙基苄基氯化铵的质量比为1~1.5:2~3:0.2~0.8。
进一步,所述醇溶液中醇的体积分数为80%~100%,所述醇优选乙醇、甲醇或丁醇。
进一步,所述薄层层析板分离中洗脱液为二氯甲烷和三乙胺,所述二氯甲烷和三乙胺的体积比为1:9。
本发明提出了基于铜离子和香豆素来检测待测物溶液中草甘膦的浓度。本发明合成的香豆素在509nm处有最大激发峰,并且香豆素在509nm处能发出绿色荧光。铜离子能通过电子转移作用淬灭香豆素的绿色荧光,而草甘膦上的羧基、磷酸基团能与铜离子螯合形成复合物,从而能恢复香豆素的荧光强度(图1)。
相比现有技术,本发明具有如下有益效果:
1、本发明通过香豆素的荧光恢复强度与草甘膦的浓度呈线性关系,实现了对待测溶液中草甘膦的浓度的快速检测。在检测草甘膦的过程中,样品不需要前处理,不需要大型仪器,大大的降低了成本,操作简单,检测专一性好,避免其它常见农药影响,抗干扰能力强,且结果灵敏可靠,检测限低,下限为0.42ng/ml,响应速度快,整个反应过程只需要5min,大大的提高了检测效率,稳定性好,能够实现实时在线的快速、专一性检测,可以用于自来水和大米中草甘膦农药残留的简单快速检测。本发明在检测分析领域具有良好的应用前景和潜在应用价值。
2、本发明合成方法简单,原料廉价易得,合成条件温和可控,制备的香豆素,量子产率高,能发绿色光,能有效的消除背景干扰。
附图说明
图1是草甘膦的检测原理图;
图2是Cu2+浓度对香豆素荧光淬灭强度的影响;
图3是孵化时间对香豆素荧光恢复强度的影响;
图4是乙醇溶液对香豆素荧光恢复强度的影响;
图5是不同浓度草甘膦的荧光强度曲线图;
图6是检测草甘膦的标准曲线图;
图7是不同农药对检测草甘膦方法的影响。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步详细说明。
一、一种草甘膦的检测方法
实施例1
1)香豆素的合成:
称取1.26g 4-(二乙氨基)水杨酸、1.93g 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和0.5g三乙基苄基氯化铵加入20ml乙醇中,混合均匀后,90℃回流4h后取出,自然冷却至室温得到粗产物,将所述粗产物重结晶后,再用无水乙醇溶解,最后经薄层层析板分离,将纯化得到的香豆素用90%乙醇溶液溶解即为香豆素溶液。其中薄层层析板中的洗脱液为体积比为1:9的二氯甲烷和三乙胺。
2)取香豆素溶液,平均分成9份,向每份香豆素溶液中分别加入一定量的Cu2+溶液得到反应液,混合均匀,使得溶液中Cu2+在反应液中的终浓度分别为0μM、5μM、10μM、15μM、20μM、25μM、30μM、40μM和50μM,最后再加入水使反应液体积为3ml,用荧光分光光度计测定反应液在509nm处的荧光强度,得到的荧光强度与铜离子浓度为0的反应液的荧光强度的差值,即为荧光淬灭强度。以荧光淬灭强度为纵坐标,Cu2+的终浓度为横坐标,绘制曲线图。结果如图2所示。
从图2可以看出,在其它因素均相同的条件下,随着Cu2+浓度的升高,混合溶液中香豆素的荧光淬灭强度不断的增强,当Cu2+终浓度为25μM时,荧光淬灭强度趋于稳定,即使在增加Cu2+终浓度,荧光淬灭强度不再增加。优选Cu2+终浓度为25μM,因为该Cu2+浓度可以检测草甘膦的浓度范围较大。
实施例2
1)香豆素的合成:
称取1.26g 4-(二乙氨基)水杨酸、1.93g 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和0.5g三乙基苄基氯化铵加入20ml乙醇中,混合均匀后,90℃回流4h后取出,自然冷却至室温得到粗产物,将所述粗产物重结晶后,再用无水乙醇溶解,最后经薄层层析板分离,将纯化得到的香豆素用90%乙醇溶液溶解即为香豆素溶液。其中薄层层析板中的洗脱液为体积比为1:9的二氯甲烷和三乙胺。
2)取香豆素溶液,平均分成10份,每份2.7ml,向每份香豆素溶液中加入75uL浓度为25mM的Cu2+溶液,再向上述混合溶液中分别加入一定量的草甘膦标准溶液得到总反应液,使草甘膦在总反应液中的终浓度梯度为3μg/mL,总反应液的体积为3ml(不足体积用水补足),然后分别在室温下孵育1min、2min、3min、4min、5min、6min、7min、8min、9min和10min,结束后,再用荧光分光光度计分别测定总反应液在509nm处的荧光强度,得到的荧光强度与草甘膦浓度为0的总反应液的荧光强度的差值,即为荧光恢复强度,以荧光恢复强度为纵坐标,时间为横坐标,绘制曲线图,如图3所示。
从图3可以看出,在其它因素均相同的条件下,随着孵化时间的增长,香豆素的荧光恢复强度也在不断的增强,当孵化时间为5min以上,荧光恢复强度变化不大趋于稳定,即孵化时间为5min时,总反应液中的草甘膦能与Cu2+充分反应,再增加孵化时间也不会增加香豆素荧光恢复强度。
实施例3
试验方法同实施例2,其中孵化时间为5min,溶解香豆素用的乙醇溶液为变量,其中,乙醇与水的体积比分别为7:3、7.5:2.5、8:2、8.5:1.5、9:1、9.5:0.5和10:0。如图4所示。
从图4可以看出,在其它因素均相同的条件下,当乙醇与水的体积比为9:1时,香豆素荧光恢复强度达到最大值。
实施例4
1)香豆素的合成:
称取1.26g 4-(二乙氨基)水杨酸、1.93g 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和0.5g三乙基苄基氯化铵加入20ml乙醇中,混合均匀后,90℃回流4h后取出,自然冷却至室温得到粗产物,将所述粗产物重结晶后,再用无水乙醇溶解,最后经薄层层析板分离,将纯化得到的香豆素用90%乙醇溶液溶解即为香豆素溶液。其中薄层层析板中的洗脱液为体积比为1:9的二氯甲烷和三乙胺。
2)绘制标准曲线:
取步骤1)制备的香豆素溶液,平均分成12份,每份2.7ml,向每份香豆素溶液中加入75uL浓度为25mM的Cu2+溶液,再向上述混合溶液中分别加入不同浓度梯度的草甘膦标准溶液得到总反应液,使草甘膦在总反应液中的终浓度梯度分别为0、0.02、0.1、0.25、0.5、1、1.5、2、2.5、3、4、5μg/mL,总反应液的体积为3ml(不足体积用水补足),然后分别在室温下孵育5min保证其充分反应,再用荧光分光光度计分别测定总反应液在509nm处的荧光强度,如图5所示。
由图5可以看出,随着草甘膦浓度的增加,荧光恢复强度随之增加。当草甘膦浓度为3μg/mL时,荧光强度趋于稳定;当草甘膦浓度为3.5μg/mL时,荧光强度不再增加,混合溶液中的草甘膦络合的Cu2+已达到饱和。
得到的荧光强度与草甘膦浓度为0的混合溶液的荧光强度的差值,即为荧光恢复强度。以荧光恢复强度为纵坐标,草甘膦浓度为横坐标,绘制标准曲线。如图6所示。
通过图6可以得出,标准曲线的线性范围是0.02-1.5µg/ml,线性方程为:Y=226.3X+6.007,R2=0.9928,检测线为0.42ng/ml,低于国际标准。可见,本发明线性范围宽,检测灵敏度高,能够实现对低浓度草甘膦的检测。
二、草甘膦的检测方法的专一性
1)称取1.26g 4-(二乙氨基)水杨酸、1.93g 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和0.5 g三乙基苄基氯化铵加入20ml乙醇中,混合均匀后,90℃回流4h后取出,自然冷却至室温得到粗产物,将所述粗产物重结晶后,再用无水乙醇溶解,最后经薄层层析板分离,将纯化得到的香豆素用90%乙醇溶液溶解即为香豆素溶液。其中薄层层析板中的洗脱液为体积比为1:9的二氯甲烷和三乙胺。
2)取步骤1)制备的香豆素溶液,平均分成10份,每份2.7ml,向每份香豆素溶液中加入75uL浓度为25mM的Cu2+溶液,再向上述溶液中分别加入其它常见农药得到总反应液,常见农药分别为氧乐果、马拉硫磷、杀螟硫磷、多菌灵、氟啶胺、毒死蜱、三唑酮、敌百虫、甲胺磷和草甘膦(Glp),使其它九种常见农药在总反应液中的终浓度为10µg/ml, 草甘膦再总反应液中的终浓度为2µg/ml,然后将上述总反应液均放于室温下孵育5min保证其充分反应。用荧光分光光度计分别测定加有不同常见农药的总反应液在509nm处的荧光强度,得到的荧光强度与草甘膦浓度为0的总反应液的荧光强度的差值,即为荧光恢复强度。然后计算出不同常见农药的荧光恢复强度,绘制不同常见农药对总反应液中香豆素荧光恢复强度的影响。如图7所示。
从图7可以看出,其它常见农药加入后对香豆素的荧光强度变化均不大,其影响可忽略,可见,本方法对检测草甘膦具有很好的特异性,对其它常见农药具有很好的抗干扰能力。
最后说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (9)
1.一种草甘膦的检测方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)标准曲线的建立:
取香豆素溶液平均分成若干份,再分别向每份香豆素溶液中加入Cu2+溶液得到检测前体溶液,然后分别向所述检测前体溶液中加入相同体积浓度梯度的草甘膦标准溶液得到标准品总反应液,并在室温下孵育,反应完成后,检测荧光强度,得到的荧光强度与草甘膦浓度为0的标准品总反应液的荧光强度的差值,即为荧光恢复强度,以荧光恢复强度为纵坐标,草甘膦的浓度为横坐标,绘制标准曲线,计算得到标准曲线的回归方程;香豆素溶液中的香豆素的加入量相对于Cu2+的量是过量的;
2)待测样品测定:
取步骤1)制备得到的检测前体溶液,并向所述检测前体溶液中加入待测溶液得到待测样总反应液,在室温下孵育,反应完成后,检测荧光强度,得到的荧光强度与草甘膦浓度为0的待测样总反应液的荧光强度的差值,即为荧光恢复强度,再根据步骤1)得到的回归方程,即可获得待测样品中草甘膦的浓度;所述香豆素的加入量相对于Cu2+的量是过量的,所述检测前体溶液和待测样品溶液的加入体积量分别与步骤1)中检测前体溶液和草甘膦标准液的加入体积量相同。
2.根据权利要求1所述草甘膦的检测方法,其特征在于,步骤1)所述Cu2+溶液的浓度为20~40mM。
3.根据权利要求1所述草甘膦的检测方法,其特征在于,步骤1)和步骤2)所述孵化时间为5~10min。
4.根据权利要求1所述草甘膦的检测方法,其特征在于,步骤1)所述香豆素溶液采用以下方法制备:分别称取4-(二乙氨基)水杨酸、4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和三乙基苄基氯化铵加入无水乙醇中,充分溶解得到混合溶液,然后将所述混合溶液于80-100℃回流4h后取出,自然冷却至室温得到粗产物,将所述粗产物重结晶后,用无水乙醇溶解,最后经薄层层析板分离,最后将纯化得到的香豆素用醇溶液溶解即为香豆素溶液。
5.根据权利要求4所述草甘膦的检测方法,其特征在于,所述混合溶液的固液比为15~20g:100ml。
6.根据权利要求4所述草甘膦的检测方法,其特征在于,所述4-(二乙氨基)水杨酸、4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和三乙基苄基氯化铵的质量比为1~1.5:2~3:0.2~0.8。
7.根据权利要求4所述草甘膦的检测方法,其特征在于,所述醇溶液中醇的体积分数为80%~100%。
8.根据权利要求7所述草甘膦的检测方法,其特征在于,所述醇为乙醇、甲醇或丁醇。
9.根据权利要求4所述草甘膦的检测方法,其特征在于,所述薄层层析板分离中洗脱液为二氯甲烷和三乙胺,所述二氯甲烷和三乙胺的体积比为1:9。
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