CN108586449A - 一种n-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N‑(2‑巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺及其制备方法和应用,由2‑次磺酰氯苯并噻唑与邻苯二甲酰亚胺盐反应得到。本发明N‑(2‑巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺纯度高、外观白,可以使硫化速率明显加快,焦烧时间明显加长,无论是提高硫化温度、变化硫磺用量、还是加入白炭黑,N‑(2‑巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺均能表现出良好的焦烧安全性和快速硫化性能,可以用于橡胶工艺中改善胶料的化学性能。本发明生产工艺简单,成本较低,绿色环保,可控性强,生产效率高、产品收率高、能耗低,具有工业化应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的化合物,具体涉及一种N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺及其制备方法,还涉及该N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺作为多功能橡胶助剂的应用,属于化工和橡胶助剂技术领域。
背景技术
近年来,随着橡胶加工业的快速发展,国内汽车工业、通讯产业的迅猛发展,带动橡胶加工业快速增长,给橡胶助剂行业的发展提供了前所未有的良好机遇。入世以来,我国橡胶促进剂产品的生产虽然已有大幅度提高,但与国外发达国家相比,在环保型多功能橡胶助剂的品种和数量方面仍存在较大的差距。
目前国内市场上具有橡胶硫化促进作用的硫化促进剂品种和数量很多,具有防焦性能的防焦剂品种和数量也非常多,但是兼具橡胶硫化促进作用和防焦性能的多功能橡胶助剂品种和数量非常少。目前,常用的且兼具橡胶硫化促进作用和防焦性能的多功能橡胶助剂主要是次磺酰胺类促进剂TBBS、CBS、DCBS等,次磺酰胺类促进剂作为兼具橡胶硫化促进作用和防焦性能的多功能橡胶助剂而言,具有很好的硫化促进作用,但是防焦性能一般,有焦烧时间不够长的缺点。因此,研究开发兼具橡胶硫化促进作用和防焦性能的新型环保多功能橡胶助剂势在必行。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明提供了一种N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺,该化合物同时具有较好的硫化促进作用和防焦性能,可以作为橡胶助剂使用。
本发明还提供了N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺的制备方法,该方法可控性强,制备工艺简洁,效率高,产率高,能耗低,具有很好的应用前景。
本发明还提供了N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺作为多功能橡胶助剂的应用,该产品既具有较好的硫化促进作用又具有较好的防焦性能,且安全无毒,补充了国内市场兼具橡胶硫化促进和防焦性能的环保型多功能橡胶助剂的品种数量。同时,该产品还能与其他橡胶助剂复配,制成各种不同性能和需求的橡胶助剂组合物。
本发明具体技术方案如下:
本发明提供了一种新的化合物,其化学名为N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺,其分子结构式如下:
。
本发明还提供了上述N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺的制备方法,该方法以2-巯基苯并噻唑为原料,2-巯基苯并噻唑先与氯气反应生成2-次磺酰氯苯并噻唑,然后将2-次磺酰氯苯并噻唑与邻苯二甲酰亚胺盐反应得到N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺;所述2-次磺酰氯苯并噻唑的结构式如下:
。
进一步的,2-巯基苯并噻唑和氯气在高温下通过氯化反应形成2-次磺酰氯苯并噻唑,反应式如下。反应温度优选为80-150℃。反应时间优选为2-4h。
进一步的,氯气和2-巯基苯并噻唑的摩尔比为1.8~2.5:1。氯气过量加入,提高反应收率。反应在有机溶剂中进行,反应时氯气通入2-巯基苯并噻唑和有机溶剂的混合物中。所述有机溶剂为C5-C9的链烷烃溶剂油或甲基硅油。一般的,2-巯基苯并噻唑与有机溶剂的质量比优选为1:5~10,以保证原料能充分的溶解在有机溶剂中。
进一步的,邻苯二甲酰亚胺盐由邻苯二甲酰亚胺与碱溶液反应制得,反应式如下。所述碱溶液优选为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液,碱溶液的浓度可以随意选择,例如20-32wt%。邻苯二甲酰亚胺和碱的摩尔比优选为1:1.0~1.05。
进一步的,邻苯二甲酰亚胺和碱溶液在低温搅拌下进行反应,反应的温度为0-20℃。反应时间优选为1-3h。
进一步的,邻苯二甲酰亚胺盐与2-次磺酰氯苯并噻唑的反应式如下。邻苯二甲酰亚胺盐与2-次磺酰氯苯并噻唑的摩尔比为1:1.0~1.5。邻苯二甲酰亚胺盐与2-次磺酰氯苯并噻唑在低温搅拌下进行反应,反应温度为0-20℃,反应时间优选为2-4h。
进一步的,整个反应无须对中间产物进行提取,具体步骤如下:
1、将氯气通入 2-巯基苯并噻唑和有机溶剂的混合物中,升温进行密闭、氯化反应,得到2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液;
2、 将邻苯二甲酰亚胺和碱溶液在低温下进行反应,得到邻苯二甲酰亚胺盐的反应液;
3.将2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液和邻苯二甲酰亚胺盐的反应液混合,在低温下进行反应,反应后对反应液进行处理,得到N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺。
进一步的,上述步骤3中,采用以下方式对反应液进行处理:反应后,将反应液静置分液,所得油相静置析晶,析晶完全后过滤、干燥,即得N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺产品。
本发明提供的N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺兼具橡胶硫化促进和防焦性能,同时不存在促进剂常见的毒性问题,是一种很好的环保多功能橡胶助剂。因此,本发明对于该N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺作为多功能橡胶助剂的应用也进行保护。
当N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺用作橡胶助剂时,既可以单独使用,也可以与其他橡胶助剂搭配使用。因此,本发明对于原料包括N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺的多功能橡胶助剂产品也进行保护。N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺可以与促进剂TBBS或促进剂CBS搭配使用,所组成的混合助剂也具有良好的焦烧安全性和快速硫化性能。
进一步的,当单独使用N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺或与促进剂TBBS或促进剂CBS搭配作为橡胶助剂时,胶料可以采用以下重量份配方:促进剂CBS或促进剂TBBS 0-2份,N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺 0.1-2份。在本发明优选实施方式中,橡胶助剂可以是单独的N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺,也可以是促进剂CBS或促进剂TBBS 1份、N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺 1份的混合物,也可以是促进剂CBS或促进剂TBBS 2份、N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺 0.1份的混合物,也可以是促进剂CBS或促进剂TBBS 1份、N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺 0.1份的混合物,也可以是促进剂CBS或促进剂TBBS 1份、N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺 2份的混合物。
本发明N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺在橡胶工艺中具有很好的应用前景,具有以下有益效果:
1、本发明N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺纯度高、外观白,可以使硫化速率明显加快,焦烧时间明显加长,无论是提高硫化温度、变化硫磺用量、还是加入白炭黑,N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺均能表现出良好的焦烧安全性和快速硫化性能,可以用于橡胶工艺中改善胶料的化学性能。
2、本发明N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺兼具橡胶硫化促进和防焦性能,不存在常见的秋兰姆类促进剂的毒性问题,是一种环保多功能橡胶助剂,补充了国内市场兼具橡胶硫化促进和防焦性能的多功能橡胶助剂品种数量。
3、本发明N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺生产工艺简单,成本较低,绿色环保,可控性强,生产效率高、产品收率高、能耗低,具有工业化应用前景。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明进行详细说明,但这些例举性实施方式的用途和目的仅用来解释本发明,并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定,更非将本发明的保护范围局限于此。
实施例1
1、将21.30g氯气通入到盛有25.05g 2-巯基苯并噻唑(氯气和2-巯基苯并噻唑的摩尔比为2.0:1)、200.4g甲基硅油(所述2-巯基苯并噻唑与有机溶剂的质量比例为1:8)的釜体中,在温度为120℃条件下进行密闭、氯化反应,总的反应时间为3h,得到2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液,纯度为99.6%;
2. 将14.7g邻苯二甲酰亚胺和13.13g质量分数为32%的氢氧化钠溶液(所述邻苯二甲酰亚胺和氢氧化钠摩尔比为1:1.05)加入到反应釜中,在10℃下低温搅拌反应2h,得到邻苯二甲酰亚胺钠的反应液,纯度为99.4%;
3.将上述制备的邻苯二甲酰亚胺钠的反应液和2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液按照邻苯二甲酰亚胺钠与2-次磺酰氯苯并噻唑的摩尔比为1:1.5的比例混合,在10℃下低温搅拌反应3h,反应后静置分液,产物悬浮在油相中,将油相静置析晶,然后过滤、干燥,得N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺。
经HPLC分析,所得产品的纯度为99.1%,外观为白色,以邻苯二甲酰亚胺计,产品收率为99.4%。
实施例2
1、将氯气通入到盛有2-巯基苯并噻唑(氯气和2-巯基苯并噻唑的摩尔比为1.8:1)、C5-C9的链烷烃溶剂油(所述2-巯基苯并噻唑与有机溶剂的质量比例为1:5)的釜体中,在温度为150℃条件下进行密闭、氯化反应,总的反应时间为2h,得到2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液,纯度为98.5%;
2. 将邻苯二甲酰亚胺和质量分数为20%的氢氧化钠溶液按照1:1的摩尔比加入到反应釜中,在0℃下低温搅拌反应3h,得到邻苯二甲酰亚胺钠的反应液,纯度为99.1%;
3.将上述制备的邻苯二甲酰亚胺钠的反应液和2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液按照邻苯二甲酰亚胺钠与2-次磺酰氯苯并噻唑的摩尔比为1:1.0的比例混合,在0℃下低温搅拌反应4h,反应后静置分液,产物悬浮在油相中,将油相静置析晶,然后过滤、干燥,得N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺。
经HPLC分析,所得产品的纯度为99.1%,外观为白色,以邻苯二甲酰亚胺计,产品收率为91.4%。
实施例3
1、将氯气通入到盛有2-巯基苯并噻唑(氯气和2-巯基苯并噻唑的摩尔比为2.5:1)、甲基硅油(所述2-巯基苯并噻唑与有机溶剂的质量比例为1:10)的釜体中,在温度为80℃条件下进行密闭、氯化反应,总的反应时间为4h,得到2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液,纯度为98.9%;
2. 将邻苯二甲酰亚胺和质量分数为32%的氢氧化钠溶液按照1:1.05的摩尔比加入到反应釜中,在20℃下低温搅拌反应1h,得到邻苯二甲酰亚胺钠的反应液,纯度为99.3%;
3.将上述制备的邻苯二甲酰亚胺钠的反应液和2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液按照邻苯二甲酰亚胺钠与2-次磺酰氯苯并噻唑的摩尔比为1:1.5的比例混合,在20℃下低温搅拌反应2h,反应后静置分液,产物悬浮在油相中,将油相静置析晶,然后过滤、干燥,得N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺。
经HPLC分析,所得产品的纯度为99.0%,外观为白色,以邻苯二甲酰亚胺计,产品收率为95.6%。
实施例4
为了验证本发明所得N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺的性能,以N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺和促进剂TBBS的混合物作为橡胶助剂,进行以下小配合试验炼胶。N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺和促进剂TBBS的质量比为1:1。
1、配方(重量份):天然橡胶100份,炭黑N330 55份,芳烃油5份,防老剂4020 1份,防老剂RD 1份,硫磺2份,氧化锌3.5份,硬脂酸2份,N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺1份,促进剂TBBS1份。
2、炼胶步骤如下:
(1)密炼机一段混炼:
加入天然橡胶、炭黑N330、芳烃油、防老剂4020和RD,混炼300s,于155℃排胶,室温放置24h,得一段混炼胶;
(2)开炼机二段混炼:
将一段混炼胶在开炼机上包辊预热1min,2mm辊距加入硫磺、氧化锌、硬脂酸,再加入N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺、促进剂TBBS ,左右3/4割刀3次,最小辊距打三角包4次,2.2mm打卷4次,下片,停放。
实施例5
为了验证本发明所得N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺的性能,以N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺作为橡胶助剂,进行以下小配合试验炼胶:
1、配方(重量份):天然橡胶100份,炭黑N330 55份,芳烃油5份,防老剂4020 1份,防老剂RD 1份,硫磺2份,氧化锌3.5份,硬脂酸2份,N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺2份。
2、炼胶步骤如下:
(1)密炼机一段混炼:
加入天然橡胶、炭黑N330、芳烃油、防老剂4020和RD,混炼300s,于155℃排胶,室温放置24h,得一段混炼胶;
(2)开炼机二段混炼:
将一段混炼胶在开炼机上包辊预热1min,2mm辊距加入硫磺、氧化锌、硬脂酸,再加入N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺 ,左右3/4割刀3次,最小辊距打三角包4次,2.2mm打卷4次,下片,停放。
实施例6
为了验证本发明所得N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺的性能,以N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺和促进剂CBS的混合物作为橡胶助剂,进行以下小配合试验炼胶。N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺和促进剂CBS的质量比为0.1:2。
1、配方(重量份):天然橡胶100份,炭黑N330 55份,芳烃油5份,防老剂4020 1份,防老剂RD 1份,硫磺2份,氧化锌3.5份,硬脂酸2份,N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺0.1份,促进剂CBS 2份。
2、炼胶步骤如下:
(1)密炼机一段混炼:
加入天然橡胶、炭黑N330、芳烃油、防老剂4020和RD,混炼300s,于155℃排胶,室温放置24h,得一段混炼胶;
(2)开炼机二段混炼:
将一段混炼胶在开炼机上包辊预热1min,2mm辊距加入硫磺、氧化锌、硬脂酸,再加入N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺,促进剂CBS ,左右3/4割刀3次,最小辊距打三角包4次,2.2mm打卷4次,下片,停放。
对比例1
以防焦剂CTP和促进剂M的混合物为橡胶助剂,进行以下小配合试验炼胶:
1、配方(重量份):天然橡胶100份,炭黑N330 55份,芳烃油5份,防老剂4020 1份,防老剂RD 1份,硫磺2份,氧化锌3.5份,硬脂酸2份,防焦剂CTP 1份,促进剂M 1份。
2、炼胶步骤如下:
(1)密炼机一段混炼:
加入天然橡胶、炭黑N330、芳烃油、防老剂4020和RD,混炼300s,于155℃排胶,室温放置24h,得一段混炼胶;
(2)开炼机二段混炼:
将一段混炼胶在开炼机上包辊预热1min,2mm辊距加入硫磺、氧化锌、硬脂酸,再加入防焦剂CTP,促进剂M ,左右3/4割刀3次,最小辊距打三角包4次,2.2mm打卷4次,下片,停放。
对比例2
以促进剂TBBS为橡胶助剂,进行以下小配合试验炼胶:
1、配方(重量份):天然橡胶100份,炭黑N330 55份,芳烃油5份,防老剂4020 1份,防老剂RD 1份,硫磺2份,氧化锌3.5份,硬脂酸2份,促进剂TBBS 2份。
2、炼胶步骤如下:
(1)密炼机一段混炼:
加入天然橡胶、炭黑N330、芳烃油、防老剂4020和RD,混炼300s,于155℃排胶,室温放置24h,得一段混炼胶;
(2)开炼机二段混炼:
将一段混炼胶在开炼机上包辊预热1min,2mm辊距加入硫磺、氧化锌、硬脂酸,再加入促进剂TBBS ,左右3/4割刀3次,最小辊距打三角包4次,2.2mm打卷4次,下片,停放。
对上述实施例4-6和对比例1-2得到的胶料进行测试,胶料的硫化性能如下:
注:tc10:151℃下的初期硫化时间;tc90:工艺正硫化时间;t5:127℃下的焦烧时间。
从以上数据可以看出,本发明N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺比使用防焦剂CTP和促进剂M的复配体系硫化效果和防焦效果更好,单独使用本发明N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺或者与促进剂TBBS和促进剂CBS并用时,能加快硫化速度,降低焦烧时间,比TBBS具有更好的焦烧安全性和快速硫化性能,是一种兼具橡胶硫化促进作用和防焦性能的新型环保多功能橡胶助剂。
Claims (10)
1.一种N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺,其特征是:其结构式如下:
。
2.一种N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺的制备方法,其特征是包括以下步骤:以2-巯基苯并噻唑为原料,2-巯基苯并噻唑先与氯气反应生成2-次磺酰氯苯并噻唑,然后将2-次磺酰氯苯并噻唑与邻苯二甲酰亚胺盐反应得到N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺;所述2-次磺酰氯苯并噻唑的结构式如下:
。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征是:氯气和2-巯基苯并噻唑的摩尔比为1.8~2.5:1;优选的,2-巯基苯并噻唑和氯气在高温下进行氯化反应,反应温度为80-150℃,反应时间为2-4h。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征是:2-巯基苯并噻唑和氯气优选在有机溶剂存在下进行反应,所述有机溶剂优选为C5-C9的链烷烃溶剂油或甲基硅油,2-巯基苯并噻唑与有机溶剂的质量比优选为1:5~10。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征是:所述邻苯二甲酰亚胺盐由邻苯二甲酰亚胺与碱溶液反应制得,所述碱溶液优选为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液,邻苯二甲酰亚胺和碱的摩尔比优选为1:1.0~1.05。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征是:邻苯二甲酰亚胺与碱溶液反应的温度为0-20℃,反应时间优选为1-3h。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征是:邻苯二甲酰亚胺盐与2-次磺酰氯苯并噻唑的摩尔比为1:1.0~1.5;优选的,邻苯二甲酰亚胺盐与2-次磺酰氯苯并噻唑的反应温度为0-20℃,反应时间为2-4h。
8.根据权利要求2-7中任一项所述的制备方法,其特征是包括以下步骤:
(1)将氯气通入 2-巯基苯并噻唑和有机溶剂的混合物中,升温进行密闭、氯化反应,得到2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液;
(2)将邻苯二甲酰亚胺和碱溶液在低温下进行反应,得到邻苯二甲酰亚胺盐的反应液;
(3)将2-次磺酰氯苯并噻唑的反应液和邻苯二甲酰亚胺盐的反应液混合,在低温下进行反应,反应后对反应液进行处理,得到N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺。
9.权利要求1所述的N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺作为多功能橡胶助剂的应用,其特征是:所述多功能橡胶助剂既具有硫化促进作用又具有防烧焦作用。
10.一种多功能橡胶助剂,其特征是:原料包括权利要求1所述的N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰亚胺,优选的,原料为单一的N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺 或者是N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺 和促进剂CBS的混合物,或者是N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺和促进剂TBBS的混合物;优选的,原料重量份组成为:促进剂CBS或促进剂TBBS 0-2份,N-(2-巯基苯并噻唑)邻苯二甲酰胺 0.1-2份。
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