CN108516927A - 一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物及其制备方法 - Google Patents

一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种2,2‑邻甲氧基苄基‑异取代双酚桥联乙基铝化合物及其制备方法，首先利用邻甲氧基苯甲醛与含不同取代基的苯酚在酸作催化剂的条件下反应得到含不同取代基的碳桥连双酚配体；然后在溶剂中与三乙基铝进行烷基取代反应得到碳桥连双酚乙基铝配合物，本发明合成线路简单，操作方便，产率高，均在80%以上，并且本发明所使用的原料廉价易得，可以作为制作合格金属催化剂的方法。

Description

一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物及其 制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及到一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物及其制备方法。
背景技术
自1929年,高分子的概念被Staudinger提出以来，高分子科学进入了迅猛发展的崭新时代。随着技术的发展，以及其独特的优异性能，高分子材料被广泛的应用于各个领域，给人们的生活方式带来了前所未有的变革的同时，也极大地推动了社会的发展和进步。然而高分子材料的大部分原料来源于石油，随着生产量和消费量持续的增长，这也导致了石油资源的大量消耗。一方面，石油是不可再生资源；另一方面，大量的废弃高分子材料存在于环境中，且不易被生物降解，因此对环境造成了严重污染。为了降低对资源的消耗，减少环境污染，有利于可持续发展，人们采用各种方法对废弃的聚合物材料进行回收利用，但这些方法不能从根本上解决日益严重的环境污染问题。因此，可生物降解的环境友好型聚合物材料越来越受到人们的重视，成为材料科学发展的一种必然趋势。
化学合成聚合物是指通过一定的化学方法得到的聚合物，化学合成生物降解聚合物具有微生物合成聚合物和天然聚合物无法比拟的优势。利用化学方法合成的高分子比天然和微生物合成高分子具有更好的机械性能，并且可以从分子角度来设计大分子链的结构，可以按照人们自己的愿望来合成具有理想功能的高分子，能够开发出具有特殊性质和功能的多样的生物降解高分子，使其具有更加广发的应用性。
分子内含有酯基-COO-的环状化合物为内酯。在合适的催化剂作用下，内酯可以发生开环聚合形成不同分子量的聚合物，脂肪族聚酯如聚己内酯、聚丙交酯都是通过开环聚合制备得到。寻找高效的金属催化剂是发展化学合成生物降解聚合物的关键。
发明目的
为解决上述问题，本发明提供一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物及其制备方法，该发明合成步骤少、操作简单、产率高。
其中，R1 ≠ R2，R1和R2为甲基，乙基，叔丁基，氯，溴，碘。
上述一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物的制备方法，其中，步骤如下：
（Ⅰ）制备碳桥连双酚配体溶液；
将邻甲氧基苯甲醛和含不同取代基的苯酚以摩尔比1:2加入反应器中，然后加入溶剂搅拌使固体溶清，加入酸性催化剂，在60-70 oC连续反应12-24 h。冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠溶液中和，分离有机溶液层，干燥剂干燥溶液，即可得到碳桥连双酚配体溶液；酸性催化剂：对甲基苯磺酸、邻甲苯磺酸、间甲苯磺酸、苯磺酸、甲磺酸，优选：对甲基苯磺酸、苯磺酸；酸性催化剂与邻甲氧基苯甲醛摩尔比为0.01:1-0.02:1；溶剂：正己烷、苯、甲苯；干燥剂：硫酸镁、氧化钙；
（Ⅱ）将反应溶剂和步骤（Ⅰ）获得的碳桥连双酚配体溶液依次缓慢滴加到搅拌中的AlEt3溶液中；在惰性气体气氛条件下，常温搅拌反应6-10 h，加热反应10min完全，利用重结晶溶剂进行重结晶，即可得到白色固体2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物；
惰性气体：氮气、氩气；
反应溶剂：苯、甲苯、四氢呋喃、乙醚；
重结晶溶剂：正己烷、环己烷；
反应温度：25-40℃。
本发明通过改变苯酚邻位和对位的取代基团可以方便的得到取代基不同的碳桥连双酚配体，从而与1.1倍当量的三乙基铝在溶剂中反应得到含不同取代基的多种碳桥连双酚乙基铝配合物，本发明合成线路简单，操作方便，产率高，均在80%以上，并且本发明所使用的原料廉价易得，可以作为制作合格金属催化剂的方法。
具体实施方式
以下通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步描述，但不构成对本发明的限定。
实施例1
其中，R1 ≠ R2，R1和R2为甲基、乙基、叔丁基、氯、溴、碘。
一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物[(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-tBu-5-Me-2-O)2]AlEt的合成
（1）碳桥连双酚配体溶液(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-tBu-5-Me-2-OH)2的合成
100 mL 三颈烧瓶中，加入邻甲氧基苯甲醛（3.404 g，0.025 mol），2-叔丁基对甲苯酚（8.212 g，0.05 mol），对甲苯磺酸（0.075g）。加入50 mL正己烷搅拌使固体溶清。反应温度从室温上升至70 oC，在回流状态下连续反应15 h。让反应混合液冷却至室温，加入15 ml饱和NaHCO3溶液洗涤，分液取有机层，并用大量水洗涤。有机层用无水MgSO4干燥过夜备用。产率87 %，为表征确定化合物，除去溶剂提取固体检测分析。M.p.: 168 oC ~ 169 oC。1H NMR(400 MHz, CDCl3, ppm): δ = 7.29 (m, Ar-H, 1 H), 7.03 (s, Ar-H, 2 H), 7.01 (m,Ar-H, 1 H), 6.96 (m, Ar-H, 1 H), 6.94 (m, Ar-H, 1 H),6.53 (s, Ar-H, 2 H),5.89 (s, CH, 1 H), 4.93 (s, ArOH, 2 H), 3.80 (s, -OCH3, 3 H), 2.17 (s, CH3, 6H), 1.35 (s, C(CH3)3, 18 H). FT-IR (KBr, ν, cm-1): 3540 (s), 2959 (s), 1608(w), 1473 (m), 1401 (s), 1362 (w), 1256 (w), 1179 (w), 1114 (w), 866 (w), 712(w), 675 (w)。
（2）[(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-tBu-5-Me-2-O)2]AlEt的合成
在氮气氛围中，室温条件下将反应溶剂甲苯（30 mL）和(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-tBu-5-Me-2-OH)2（1.3399 g, 3 mmol）溶液依次缓慢滴加到搅拌中的AlEt3 (1.65 mL, 3.3mmol, 2 M in n-hexane)溶液。常温下搅拌反应7 h,加热反应10min完全，溶液从无色透明变为淡黄色。利用油泵减压抽干溶剂，加入20 mL正己烷提取固体，浓缩至5 mL。析出无色固体，过滤得产物1.3920 g，产率为 81 %。1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): δ = 7.55 (d,J = 8 Hz, Ar-H, 1 H), 7.20 (t, J = 7.6 Hz, Ar-H, 1 H), 6.93 (m, Ar-H, 1 H),6.89 (m, Ar-H, 1 H), 6.83 (s, Ar-H, 2 H), 6.80 (s, Ar-H, 2 H), 5.98 (s, CH, 1H), 4.16 (t, J = 6 Hz, THF, -OCH2, 4 H), 3.31 (s, -OCH3, 3 H), 2.17 (s, -CH3,6 H), 1.98 (m, THF, CH2, 4 H), 1.37 (s, C(CH3)3, 18 H), 1.15 (t, J = 7.2 Hz,Al-CH2CH3, 3 H), 0.15 (q, J = 8 Hz, Al-CH2, 2 H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3,ppm): δ = 158.07 (Ar), 153.09 (Ar), 137.49 (Ar), 134.25 (Ar), 132.93 (Ar),129.60 (Ar), 127.32 (Ar), 126.90 (Ar), 125.61 (Ar), 124.54 (Ar), 120.39 (Ar),113.12 (Ar), 72.09 (THF, CH2O), 56.08 (-OCH3), 36.96 (Ph3CH), 34.85 (C(CH3)3), 29.92 (C(CH3)3), 25.41 (THF, CH2), 21.13 (-CH3), 8.71 (Al-CH2CH3), -2.15(Al-CH2CH3). Anal. Calcd for C36H49AlO4: C, 75.49; H, 8.62. Found: C, 75.45;H, 8.77. FT-IR (KBr, ν, cm-1): 2959 (s), 1608 (w), 1473 (m), 1401 (s), 1362(w), 1256 (w), 1179 (w), 1114 (w), 866 (w), 712 (w), 675 (w)。
实施例2
其中，R1 ≠ R2，R1和R2为甲基、乙基、叔丁基、氯、溴、碘。
一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物[(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-Me-5- tBu-2-O)2]AlEt的合成
（1）碳桥连双酚配体溶液(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-Me-5-tBu-2-OH)2的合成
100 mL 三颈烧瓶中，加入邻甲氧基苯甲醛（3.404 g，0.025 mol），2-叔丁基对甲苯酚（8.212 g，0.05 mol），对甲苯磺酸（0.075g）。加入50 mL正己烷搅拌使固体溶清。反应温度从室温上升至60 oC，在回流状态下连续反应20 h。让反应混合液冷却至室温，加入15 ml饱和NaHCO3溶液洗涤，分液取有机层，有机层用无水MgSO4干燥过夜备用。产率87 %。为表征确定化合物，除去溶剂提取固体检测分析。M.p.: 168 oC ~ 169 oC。1H NMR (400 MHz,CDCl3, ppm): δ = 7.29 (m, Ar-H, 1 H), 7.03 (s, Ar-H, 2 H), 7.01 (m, Ar-H, 1H), 6.96 (m, Ar-H, 1 H), 6.94 (m, Ar-H, 1 H),6.53 (s, Ar-H, 2 H), 5.89 (s,CH, 1 H), 4.93 (s, ArOH, 2 H), 3.80 (s, -OCH3, 3 H), 2.17 (s, CH3, 6 H), 1.35(s, C(CH3)3, 18 H). FT-IR (KBr, ν, cm-1): 3540 (s), 2959 (s), 1608 (w), 1473(m), 1401 (s), 1362 (w), 1256 (w), 1179 (w), 1114 (w), 866 (w), 712 (w), 675(w)。
（2）[(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-Me-5-tBu-2-O)2]AlEt的合成
在氮气氛围中，室温条件下将反应溶剂四氢呋喃（30 mL）和(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-Me-5-tBu-2-OH)2（1.3399 g, 3 mmol）溶液依次缓慢滴加到搅拌中的AlEt3 (1.65 mL, 3.3mmol, 2 M in n-hexane)溶液。常温下搅拌反应6 h,加热反应10min完全，溶液从无色透明变为淡黄色。利用油泵减压抽干溶剂，加入20 mL正己烷提取固体，浓缩至5 mL。析出无色固体，过滤得产物1.3920 g，产率为 81 %。1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): δ = 7.55 (d,J = 8 Hz, Ar-H, 1 H), 7.20 (t, J = 7.6 Hz, Ar-H, 1 H), 6.93 (m, Ar-H, 1 H),6.89 (m, Ar-H, 1 H), 6.83 (s, Ar-H, 2 H), 6.80 (s, Ar-H, 2 H), 5.98 (s, CH, 1H), 4.16 (t, J = 6 Hz, THF, -OCH2, 4 H), 3.31 (s, -OCH3, 3 H), 2.17 (s, -CH3,6 H), 1.98 (m, THF, CH2, 4 H), 1.37 (s, C(CH3)3, 18 H), 1.15 (t, J = 7.2 Hz,Al-CH2CH3, 3 H), 0.15 (q, J = 8 Hz, Al-CH2, 2 H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3,ppm): δ = 158.07 (Ar), 153.09 (Ar), 137.49 (Ar), 134.25 (Ar), 132.93 (Ar),129.60 (Ar), 127.32 (Ar), 126.90 (Ar), 125.61 (Ar), 124.54 (Ar), 120.39 (Ar),113.12 (Ar), 72.09 (THF, CH2O), 56.08 (-OCH3), 36.96 (Ph3CH), 34.85 (C(CH3)3), 29.92 (C(CH3)3), 25.41 (THF, CH2), 21.13 (-CH3), 8.71 (Al-CH2CH3), -2.15(Al-CH2CH3). Anal. Calcd for C36H49AlO4: C, 75.49; H, 8.62. Found: C, 75.45;H, 8.77. FT-IR (KBr, ν, cm-1): 2959 (s), 1608 (w), 1473 (m), 1401 (s), 1362(w), 1256 (w), 1179 (w), 1114 (w), 866 (w), 712 (w), 675 (w)。
实施例3
其中，R1 ≠ R2，R1和R2为甲基、乙基、叔丁基、氯、溴、碘。
一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物[(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-tBu-5-Cl-2-O)2]AlEt的合成
（1）碳桥连双酚配体溶液(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-tBu-5-Cl-2-OH)2的合成
100 mL 三颈烧瓶中，加入邻甲氧基苯甲醛（3.404 g，0.025 mol），2-叔丁基对氯苯酚（8.212 g，0.05 mol），对甲苯磺酸（0.075g）。加入50 mL正己烷搅拌使固体溶清。反应温度从室温上升至65 oC，在回流状态下连续反应20 h。让反应混合液冷却至室温，加入15 ml饱和NaHCO3溶液洗涤，分液取有机层，有机层用无水MgSO4干燥过夜备用。产率88 %。为表征确定化合物，除去溶剂提取固体检测分析。M.p.: 168 oC ~ 169 oC。1H NMR (400 MHz,CDCl3, ppm): δ = 7.29 (m, Ar-H, 1 H), 7.03 (s, Ar-H, 2 H), 7.01 (m, Ar-H, 1H), 6.96 (m, Ar-H, 1 H), 6.94 (m, Ar-H, 1 H),6.53 (s, Ar-H, 2 H), 5.89 (s,CH, 1 H), 4.93 (s, ArOH, 2 H), 3.80 (s, -OCH3, 3 H), 1.35 (s, C(CH3)3, 18 H).FT-IR (KBr, ν, cm-1): 3540 (s), 2959 (s), 1608 (w), 1473 (m), 1401 (s), 1362(w), 1256 (w), 1179 (w), 1114 (w), 866 (w), 712 (w), 675 (w)。
（2）[(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-tBu-5-Cl-2-O)2]AlEt的合成
在氮气氛围中，室温条件下将反应溶剂乙醚（30 mL）和(o-OCH3)PhCH(C6H2-3-tBu-5-Me-2-OH)2（1.3399 g, 3 mmol）溶液依次缓慢滴加到搅拌中的AlEt3 (1.65 mL, 3.3mmol, 2 M in n-hexane)溶液。常温下搅拌反应8 h,加热反应10min完全，溶液从无色透明变为淡黄色。利用油泵减压抽干溶剂，加入20 mL正己烷提取固体，浓缩至5 mL。析出无色固体，过滤得产物1.3920 g，产率为 81 %。1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): δ = 7.55 (d,J = 8 Hz, Ar-H, 1 H), 7.20 (t, J = 7.6 Hz, Ar-H, 1 H), 6.93 (m, Ar-H, 1 H),6.89 (m, Ar-H, 1 H), 6.83 (s, Ar-H, 2 H), 6.80 (s, Ar-H, 2 H), 5.98 (s, CH, 1H), 4.16 (t, J = 6 Hz, THF, -OCH2, 4 H), 3.31 (s, -OCH3, 3 H), 1.98 (m, THF,CH2, 4 H), 1.37 (s, C(CH3)3, 18 H), 1.15 (t, J = 7.2 Hz, Al-CH2CH3, 3 H),0.15 (q, J = 8 Hz, Al-CH2, 2 H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3, ppm): δ = 158.07(Ar), 153.09 (Ar), 137.49 (Ar), 134.25 (Ar), 132.93 (Ar), 129.60 (Ar), 127.32(Ar), 126.90 (Ar), 125.61 (Ar), 124.54 (Ar), 120.39 (Ar), 113.12 (Ar), 72.09(THF, CH2O), 56.08 (-OCH3), 36.96 (Ph3CH), 34.85 (C(CH3)3), 29.92 (C(CH3)3),25.41 (THF, CH2), 8.71 (Al-CH2CH3), -2.15 (Al-CH2CH3). Anal. Calcd forC34H43AlCl2O4: C, 66.55; H, 7.06. Found: C, 66.67; H, 7.02. FT-IR (KBr, ν,cm-1): 2959 (s), 1608 (w), 1473 (m), 1401 (s), 1362 (w), 1256 (w), 1179 (w),1114 (w), 866 (w), 712 (w), 675 (w)。
以上实施例不应理解为本发明的限制，凡是基于本发明的技术思想所做的其他形式上的修改、替换或变更而实现的发明均属于本发明范围。

Claims (3)

1.一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物，其特征在于，具有如下通式：
其中，R1 ≠ R2，R1和R2为甲基、乙基、叔丁基、氯、溴、碘。
2.如权利要求1所述一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
（Ⅰ）制备碳桥连双酚配体溶液
将邻甲氧基苯甲醛和含不同取代基的苯酚以摩尔比1:2加入反应器中，然后加入溶剂搅拌使固体溶清，加入酸性催化剂，在60-70 oC连续反应12-24 h，冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠溶液中和，分离有机溶液层，干燥剂干燥溶液，即可得到碳桥连双酚配体溶液；酸性催化剂为对甲基苯磺酸、邻甲苯磺酸、间甲苯磺酸、苯磺酸及甲磺酸中的任意一种；酸性催化剂与邻甲氧基苯甲醛摩尔比为0.01:1-0.02:1；溶剂为正己烷、苯、甲苯中的任意一种；干燥剂为硫酸镁、氧化钙中的任意一种；
（Ⅱ）将反应溶剂和步骤（Ⅰ）获得的碳桥连双酚配体溶液依次缓慢滴加到搅拌中的AlEt3溶液中；在惰性气体气氛条件下，常温搅拌反应6-10 h，加热反应10min完全，利用重结晶溶剂进行重结晶即可得到白色固体2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物；惰性气体为氮气或氩气；反应溶剂为苯、甲苯、四氢呋喃、乙醚中的任意一种；重结晶溶剂为正己烷或环己烷。
3.如权利要求2所述一种2,2-邻甲氧基苄基-异取代双酚桥联乙基铝化合物的制备方法，其特征在于，步骤（Ⅰ）中酸性催化剂优选：对甲基苯磺酸、苯磺酸。
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