CN108498560B - 一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108498560B
CN108498560B CN201810336073.6A CN201810336073A CN108498560B CN 108498560 B CN108498560 B CN 108498560B CN 201810336073 A CN201810336073 A CN 201810336073A CN 108498560 B CN108498560 B CN 108498560B
Authority
CN
China
Prior art keywords
sweet potato
potato leaf
extract
preparation
extraction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810336073.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108498560A (zh
Inventor
戴凯麒
郭宏超
葛本
左志芳
罗志臣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yangzhou Polytechnic Institute
Original Assignee
Yangzhou Polytechnic Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yangzhou Polytechnic Institute filed Critical Yangzhou Polytechnic Institute
Priority to CN201810336073.6A priority Critical patent/CN108498560B/zh
Publication of CN108498560A publication Critical patent/CN108498560A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108498560B publication Critical patent/CN108498560B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/39—Convolvulaceae (Morning-glory family), e.g. bindweed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/10—Preparation or pretreatment of starting material
    • A61K2236/19—Preparation or pretreatment of starting material involving fermentation using yeast, bacteria or both; enzymatic treatment
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30—Extraction of the material
    • A61K2236/33—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
    • A61K2236/333—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones using mixed solvents, e.g. 70% EtOH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30—Extraction of the material
    • A61K2236/37—Extraction at elevated pressure or temperature, e.g. pressurized solvent extraction [PSE], supercritical carbon dioxide extraction or subcritical water extraction
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用，所述红薯叶黄酮提取物的制备方法包括如下步骤：(1)将干燥的红薯叶粉碎与适量的酵母粉、乙酰辅酶A和葡萄糖混匀，加适量的水，调pH至4.0‑5.0，于30‑40℃下，发酵48‑72小时后，加体积分数95％的乙醇溶液，回流提取8‑10小时后，过滤，滤液浓缩得粗提物；(2)将步骤(1)得到的粗提物加入萃取釜中，采用超临界CO2萃取，得所述红薯叶黄酮提取物。

Description

一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于中药提取领域，具体涉及一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用。
背景技术
红薯(又称地瓜、甘薯、山芋等)，旋花科一年生草本植物，是我国广泛栽培的四大农作物之一，我国红薯种植面积约1000万hm2/y左右，年总产量达1.5亿吨，红薯通常以食用块根为主，其叶、梗(茎)做为副产品，除极少部分被加工成食品或做为家畜饲料外，绝大部分被丢弃在田间地头，任其自由风干或者腐烂，对周边环境造成一定的污染。研究表明，红薯叶及茎中含有极丰富的生物活性成分，如黄酮类、绿原酸、多糖和类胡萝卜素等。其中干品中：黄酮类含量约为0.2％左右，绿原酸含量在0.15-0.3％左右，多糖含量3-7％左右。黄酮具有多种生理保健功能：如抗癌、抗炎、调节内分泌和提高免疫力等，是一种新兴功能食品中的重要生物活性因子之一。本发明通过利用生物酶对红薯叶进行发酵，然后进行提取分离的方法获得了红薯叶黄酮提取物，并进一步对该红薯叶黄酮提取物进行分离得到了2个新型黄酮糖苷化合物。本发明红薯叶黄酮提取物及新型黄酮糖苷化合物对结核分枝杆菌酪氨酸磷酸酶(MptpB)表现出很强的抑制作用。MptpB被认为是抗结核药物的新靶点。因此，本发明红薯叶黄酮提取物及新型黄酮糖苷化合物有望被开发用于预防和/或治疗结核病。
发明内容
本发明提供一种红薯叶黄酮提取物，其特征在于所述红薯叶黄酮提取物的制备方法包括如下步骤：
(1)将干燥的红薯叶粉碎与适量的酵母粉、乙酰辅酶A和葡萄糖混匀，加适量的水，调pH至4.0-5.0，于30-40℃下，发酵48-72小时后，加体积分数95％的乙醇溶液，回流提取8-10小时后，过滤，滤液浓缩得粗提物；
(2)将步骤(1)得到的粗提物加入萃取釜中，采用超临界CO2萃取，得所述红薯叶黄酮提取物。
步骤(1)所述粉碎优选粉碎至20-80目，每千克红薯叶使用酵母粉5-10g、乙酰辅酶A 1-2mg和葡萄糖1-2g，每千克红薯叶使用水1.2-1.5L、95％的乙醇溶液3.0-4.0L；
步骤(2)中萃取压力为28-30MPa，萃取温度为45-48℃，CO2流量为50-55L/h，萃取时间为2-3h，分离釜I温度为38-40℃，压力为10-12MPa，分离釜II温度为32-35℃，压力为6-8MPa。所述红薯叶黄酮提取物中化合物1-2的总含量在25％以上，化合物1-2的结构如下：
Figure BDA0001627975420000021
本发明的另一实施方案提供一种红薯叶黄酮提取物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将干燥的红薯叶粉碎与适量的酵母粉、乙酰辅酶A和葡萄糖混匀，加适量的水，调pH至4.0-5.0，于30-40℃下，发酵48-72小时后，加体积分数95％的乙醇溶液，回流提取8-10小时后，过滤，滤液浓缩得粗提物；
(2)将步骤(1)得到的粗提物加入萃取釜中，采用超临界CO2萃取，得所述红薯叶黄酮提取物。
步骤(1)所述粉碎优选粉碎至20-80目，每千克红薯叶使用酵母粉5-10g、乙酰辅酶A 1-2mg和葡萄糖1-2g，每千克红薯叶使用水1.2-1.5L、95％的乙醇溶液3.0-4.0L；
步骤(2)中萃取压力为28-30MPa，萃取温度为45-48℃，CO2流量为50-55L/h，萃取时间为2-3h，分离釜I温度为38-40℃，压力为10-12MPa，分离釜II温度为32-35℃，压力为6-8MPa。所述红薯叶黄酮提取物中化合物1-2的总含量在25％以上，化合物1-2的结构如下：
Figure BDA0001627975420000022
本发明的另一实施方案提供上述红薯叶黄酮提取物在制备抗结核药物中的应用。所述抗结核药物为MptpB抑制剂。
本发明的另一实施方案提供一种药物组合物，其特征在于所述药物组合物以上述红薯叶黄酮提取物作为有效成分。所述药物组合物还任选包括药学上可接受的药用辅料(优选稀释剂、赋形剂、载体)；还任选包括其他抗结核药物；所述药物组合物的剂型优选固体制剂或液体制剂。所述抗结核药物为MptpB抑制剂。
本发明的另一实施方案提供一种从红薯叶黄酮提取物中分离化合物1-2的方法，其特征在于包括如下步骤：
上述方法制备的红薯叶黄酮提取物先经Sephadex LH-20凝胶柱层析，收集2-3倍柱体积的洗脱液后减压浓缩，再经高效液相色谱HPLC制备，得化合物1-2。
所述Sephadex LH-20凝胶柱层析的洗脱剂为体积比为1：1的CH2Cl2/MeOH混合溶剂，
所述HPLC制备的色谱条件为：色谱柱为Agilent C18,9.4×250mm，7μm，流速为2mL/min，流动相为MeOH∶H2O＝80∶20。
本发明的另一实施方案提供上述黄酮化合物1-2或其药学上可接受的盐，其特征在于化合物1-2的结构如下：
Figure BDA0001627975420000031
本发明的另一实施方案提供上述黄酮化合物1-2的制备方法。
本发明的另一实施方案提供上述黄酮化合物1-2或其药学上可接受的盐在制备抗结核药物中的应用。所述抗结核药物为MptpB抑制剂。
本发明的另一实施方案提供一种药物组合物，其特征在于所述药物组合物以上述黄酮化合物1-2或其药学上可接受的盐作为有效成分。所述药物组合物还任选包括药学上可接受的药用辅料(优选稀释剂、赋形剂、载体)；还任选包括其他抗结核药物；所述药物组合物的剂型优选固体制剂或液体制剂。所述抗结核药物为MptpB抑制剂。
本发明的另一实施方案提供一种式I化合物或其药学上可接受的盐，其特征在于所述式I结构如下：
Figure BDA0001627975420000041
其中R1、R2各自独立地为C1-C6烷基；R3选自H、C1-C6烷基甲酰基。
本发明的另一实施方案提供上述式I化合物，其特征在于R1、R2各自独立地为C1-C3烷基；R3选自H、C1-C3烷基甲酰基。
本发明的另一实施方案提供上述式I化合物，其特征在于R1、R2各自独立地为Me、Et；R3选自H、Ac。
本发明的另一实施方案提供上述式I化合物，选自化合物1-2。
本发明的另一实施方案提供上述式I化合物或其药学上可接受的盐在制备抗结核药物中的应用。所述抗结核药物为MptpB抑制剂。
本发明的另一实施方案提供一种药物组合物，其特征在于所述药物组合物以上述式I化合物或其药学上可接受的盐作为有效成分。所述药物组合物还任选包括药学上可接受的药用辅料(优选稀释剂、赋形剂、载体)；还任选包括其他抗结核药物；所述药物组合物的剂型优选固体制剂或液体制剂。所述抗结核药物为MptpB抑制剂。
本发明中术语“药学上可接受的盐”是指非毒性的无机或有机酸和/或碱的加成盐，可参见“Salt selection for basic drugs”,Int.J.Pharm.(1986),33,201–217。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的实施方式不限于以下内容。
实施例1
(1)将干燥的红薯叶(1.0kg)粉碎至20-80目后与酵母粉(5g)、乙酰辅酶A(1mg)和葡萄糖(1.0g)混匀，加水1.2L，调pH至4.5-5.0，于40℃下，发酵48小时后，加体积分数95％的乙醇溶液(3.0L)，回流提取8小时后，过滤，滤液浓缩得粗提物；
(2)将步骤(1)得到的粗提物加入萃取釜中，采用超临界CO2萃取，得所述红薯叶黄酮提取物5.6g(以下简称产品A)；其中，萃取压力为28MPa，萃取温度为47-48℃，CO2流量为55L/h，萃取时间为2h，分离釜I温度为38-40℃，压力为12MPa，分离釜II温度为32-35℃，压力为8MPa。
实施例2
(1)将干燥的红薯叶(1.0kg)粉碎至20-80目后与酵母粉(10g)、乙酰辅酶A(2mg)和葡萄糖(2.0g)混匀，加水1.5L，调pH至4.0-4.5，于30℃下，发酵72小时后，加体积分数95％的乙醇溶液(4.0L)，回流提取10小时后，过滤，滤液浓缩得粗提物；
(2)将步骤(1)得到的粗提物加入萃取釜中，采用超临界CO2萃取，得所述红薯叶黄酮提取物6.0g(以下简称产品B)；其中，萃取压力为30MPa，萃取温度为45-46℃，CO2流量为50L/h，萃取时间为3h，分离釜I温度为38-40℃，压力为10MPa，分离釜II温度为32-35℃，压力为6MPa。
实施例3
取红薯叶黄酮提取物(产品A，100mg)先经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为体积比为1：1的CH2Cl2/MeOH混合溶剂，收集3倍柱体积的洗脱液后减压浓缩，再经高效液相色谱HPLC制备，色谱柱为Agilent C18,9.4×250mm，7μm，流速为2mL/min，流动相为MeOH∶H2O＝80∶20，得化合物1(14.8mg)、2(11.5mg)。
Figure BDA0001627975420000051
结构确证数据：化合物1：ESIMS m/z 519.1[M+H]+；化合物2：ESIMS m/z 561.2[M+H]+,1H,13C NMR数据见下表。
化合物1-2的1H,13C NMR数据(Acetone-d6，400/100MHz)
Figure BDA0001627975420000061
实施例4
取红薯叶黄酮提取物(产品B，50mg)先经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为体积比为1：1的CH2Cl2/MeOH混合溶剂，收集2倍柱体积的洗脱液后减压浓缩，再经高效液相色谱HPLC制备，色谱柱为Agilent C18,9.4×250mm，7μm，流速为2mL/min，流动相为MeOH∶H2O＝80∶20，得化合物1(7.6mg)、2(5.3mg)。化合物1-2结构确证数据与实施例3一致。
实施例5
(1)将干燥的红薯叶(1.0kg)粉碎至20-80目加水1.2L，调pH至4.5-5.0，于40℃下，发酵48小时后，加体积分数95％的乙醇溶液(3.0L)，回流提取8小时后，过滤，滤液浓缩得粗提物；
(2)将步骤(1)得到的粗提物加入萃取釜中，采用超临界CO2萃取，得所述红薯叶提取物6.2g(以下简称产品C)；其中，萃取压力为28MPa，萃取温度为47-48℃，CO2流量为55L/h，萃取时间为2h，分离釜I温度为38-40℃，压力为12MPa，分离釜II温度为32-35℃，压力为8MPa。产品C经HPLC分析，并未发现化合物1-2的峰；产品A、B经HPLC分析，其色谱峰一致，并且化合物1-2的总量在25％以上。
实施例6结核分枝杆菌酪氨酸磷酸酶(MptpB)抑制实验
按照中国发明专利(申请号：201510660475.8)公开的结核分枝杆菌酪氨酸磷酸酶(MptpB)抑制实验方法，对本发明化合物1、2及化合物3、产品A、B、C和naphthazarin的MptpB抑制活性进行测试，结果如下:
化合物 IC<sub>50</sub>(μM)
1 4.2±1.5
2 6.0±2.0
3 >100
产品A 25.6±5.2
产品B 26.8±5.5
产品C >100
naphthazarin 85.2±14.8
化合物3的结构为
Figure BDA0001627975420000071
由该实施例的活性数据可初步总结如下构效关系：4′位烷基化与7位酰基化为活性必需基团，5位可以是游离羟基或被酰基化(对活性无明显影响)。

Claims (4)

1.一种红薯叶黄酮提取物，其特征在于所述红薯叶黄酮提取物的制备方法包括如下步骤：
(1)将干燥的红薯叶粉碎与适量的酵母粉、乙酰辅酶A和葡萄糖混匀，加适量的水，调pH至4.0-5.0，于30-40℃下，发酵48-72小时后，加体积分数95％的乙醇溶液，回流提取8-10小时后，过滤，滤液浓缩得粗提物；
(2)将步骤(1)得到的粗提物加入萃取釜中，采用超临界CO2萃取，得所述红薯叶黄酮提取物；
步骤(1)所述粉碎优选粉碎至20-80目，每千克红薯叶使用酵母粉5-10g、乙酰辅酶A1-2mg和葡萄糖1-2g，每千克红薯叶使用水1.2-1.5L、95％的乙醇溶液3.0-4.0L；
步骤(2)中萃取压力为28-30MPa，萃取温度为45-48℃，CO2流量为50-55L/h，萃取时间为2-3h，分离釜I温度为38-40℃，压力为10-12MPa，分离釜II温度为32-35℃，压力为6-8Mpa；
所述红薯叶黄酮提取物中化合物1-2的总含量在25％以上，化合物1-2的结构如下：
Figure FDA0002889261000000011
2.权利要求1所述的红薯叶黄酮提取物在制备抗结核药物中的应用。
3.一种药物组合物，其特征在于所述药物组合物以权利要求1所述的红薯叶黄酮提取物作为有效成分。
4.权利要求3所述的药物组合物，其特征在于所述药物组合物包括药学上可接受的药用辅料。
CN201810336073.6A 2018-04-13 2018-04-13 一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用 Active CN108498560B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810336073.6A CN108498560B (zh) 2018-04-13 2018-04-13 一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810336073.6A CN108498560B (zh) 2018-04-13 2018-04-13 一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108498560A CN108498560A (zh) 2018-09-07
CN108498560B true CN108498560B (zh) 2021-03-02

Family

ID=63382299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810336073.6A Active CN108498560B (zh) 2018-04-13 2018-04-13 一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108498560B (zh)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102578335A (zh) * 2012-02-28 2012-07-18 湖北民族学院 一种藤茶发酵的方法
CN102732474A (zh) * 2012-05-21 2012-10-17 中山大学 一种抑制结核分枝杆菌的化合物、其筛选方法和用途
CN104161767A (zh) * 2014-07-08 2014-11-26 上海市第六人民医院 一种黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN105193775B (zh) * 2015-10-14 2018-07-17 华南师范大学 萘茜衍生物在制备结核分枝杆菌酪氨酸磷酸酶抑制剂以及抗结核药物中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN108498560A (zh) 2018-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106008502B (zh) 马齿苋中骨架生物碱化合物及其提取分离方法
CN108498560B (zh) 一种红薯叶黄酮提取物及其制备方法与应用
CN108586553B (zh) 一种新型黄酮糖苷类化合物及其作为MptpB抑制剂的应用
CN108409816B (zh) 一种从红薯叶中分离黄酮类化合物的方法
KR100205045B1 (ko) 신규한 트리테르펜 글리코사이드 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 항암제 조성물
CN102908340B (zh) 一种含异甘草黄酮醇的抗肿瘤药物及其应用
CN107496490A (zh) 一种提取糖苷类物质方法
CN101948473B (zh) 新的neo-克罗烷型二萜化合物及其应用
CN109608419A (zh) 从青龙衣中提取的二芳基庚烷类化合物及其制备方法和应用
CN102462727A (zh) 玉郎伞总黄酮及其单体成分在制备抗肿瘤药物中的作用
CN112592328B (zh) 草豆蔻中二芳基庚烷-查尔酮聚合物及其药物组合物与应用
CN101077873B (zh) 新的neo-克罗烷型二萜化合物及其应用
CN107383129A (zh) 一种香豆素苷类化合物及其制备方法和应用
KR100809731B1 (ko) (-)-세코이소라리시레시놀을 포함하는 약학 조성물
CN113061153B (zh) 吲哚苷类化合物、其制备方法及其应用
CN108514576B (zh) 一种利用超声波提取技术制备的桑叶提取物及其应用
WO1999009043A1 (en) Novel triterpene glycoside compound, process for preparation thereof and anti-cancer composition containing the same
CN1380298A (zh) 从栾树植物中分离提取总黄酮部位的方法及其应用
US5962515A (en) Process for isolation and synthesis of 1-(3,4 methylenedioxy-phenyl)-1E-tetradecene and its analogues and their activities against tumors and infections
KR102214406B1 (ko) 호박덩굴손 유래 신규화합물을 유효성분으로 포함하는 골질환 예방 및 치료용 약학조성물
CN114436887B (zh) 一种中药薏苡仁中的新生物碱及其提取纯化方法和应用
CN111978309B (zh) 雷公藤来源化合物及其应用和制备方法、药物组合物、杀虫剂
CN108250258B (zh) 一种利用发酵与超声波提取技术制备的新黄酮糖苷
CN109575089B (zh) 酰化葡萄糖类化合物及其药物组合物和制备方法与应用
EP1411919B1 (en) (-)-olivil as antioxidant

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant