CN108441323B - 光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料及其制备方法,所述制备方法包括以下步骤:合成光敏硅烷偶联剂;制备纳米介孔二氧化硅棒;将光敏硅烷偶联剂和纳米介孔二氧化硅棒反应得到光敏纳米介孔二氧化硅棒;将光敏纳米介孔二氧化硅棒负载香料,除去有机溶剂和未包载的香料后得到光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。本发明采用纳米介孔二氧化硅对香料进行包载并制备了光响应缓控释纳米香料,解决了香料的不稳定、易挥发、香料释放过程的不可控问题。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域,具体涉及一种光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料及其制备方法。
背景技术
随着社会文明的进步,人们生活品质的提高,芳香的气味逐渐被人们所推崇。香料已广泛地应用于化妆品蚕丝、皮革和墙纸等领域。但香料主要是挥发性小分子化合物,成分不稳定、易挥发。香料长效性差的重要原因是,香料释放过程的不可控,因此,现在需要解决香料易挥发、不稳定和香料长效性差的问题。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的主要目的在于提供一种光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料及其制备方法,以便解决上述问题的至少之一。
为了实现上述目的,作为本发明的一个方面,提供了一种光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料的制备方法,包括以下步骤:
(1)将3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷和4-氨基偶氮苯加热回流反应得到光敏硅烷偶联剂;
(2)将十六烷基三甲基溴化铵和氨水溶液溶于去离子水中加热得到溶胶,随后立即将原硅酸四乙酯稀释后加入到所述溶胶中,30~80℃反应得到纳米介孔二氧化硅棒;
(3)将步骤(1)得到的光敏硅烷偶联剂和步骤(2)得到的纳米介孔二氧化硅棒反应得到光敏纳米介孔二氧化硅棒;
(4)将步骤(3)得到的光敏纳米介孔二氧化硅棒负载香料,除去有机溶剂和未包载的香料后得到光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。
优选地,步骤(1)中,3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷与4-氨基偶氮苯的质量比为1~5:1。
优选地,步骤(1)中,所述光敏硅烷偶联剂的提纯方法为将粗产物在-20℃的正己烷中重结晶。
优选地,步骤(2)中,所述纳米介孔二氧化硅棒的棒长为200~500nm,棒直径为50~150nm。
优选地,步骤(2)中,稀释原硅酸四乙酯所用的溶剂选自乙醇、甲醇、正己烷或四氢呋喃。
优选地,步骤(2)中,所述反应液的处理方法为:过滤得到滤渣,先用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,过滤后将固体滤渣分散到含有0.01M盐酸的乙醇溶液中并加热到60℃,过滤取滤渣再用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,然后在马弗炉中煅烧除去十六烷基三甲基溴化铵。
优选地,步骤(3)中,所述纳米介孔二氧化硅棒与光敏硅烷偶联剂的质量比为1∶1~5。
优选地,步骤(4)中,所述香料为花香、木香或果香;所述光敏纳米介孔二氧化硅棒与香料的质量比为1~5∶1。
优选地,步骤(4)中,通过透析除去有机溶剂和未包载的香料,透析袋截留分子量为7000,透析液为去离子水,避光透析。
作为本发明的另一个方面,还提供了一种通过前述的制备方法制备得到的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。
从上述技术方案可知,本发明的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料及其制备方法具有以下有益效果:
(1)本发明采用纳米介孔二氧化硅对香料进行包载并制备了光响应缓控释香料,解决了香料的不稳定、易挥发、香料释放过程的不可控问题;
(2)本发明的香料负载率高,香气释放均匀、缓慢留香时间久;
(3)本发明的纳米香料使用方便、制备方法简单可广泛应用于日化、纺织、皮革、墙纸等各个领域。
附图说明
图1显示本发明实施例1制备的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料的透射电镜图;
图2是本发明实施例1制备的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料的热重分析图;
图3显示本发明实施例1制备的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料的香料响应释放效果。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白,以下结合具体实施例,并参照附图,对本发明作进一步的详细说明。
本发明公开了一种光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料及其制备方法,所述制备方法包括以下步骤:合成光敏硅烷偶联剂;制备纳米介孔二氧化硅棒;将光敏硅烷偶联剂和纳米介孔二氧化硅棒反应得到光敏纳米介孔二氧化硅棒;将光敏纳米介孔二氧化硅棒负载香料,除去有机溶剂和未包载的香料后得到光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。本发明采用纳米介孔二氧化硅对香料进行包载并制备了光响应缓控释纳米香料,解决了香料的不稳定、易挥发、香料释放过程的不可控问题。
具体地,本发明公开了一种光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料的制备方法,包括以下步骤:
(1)将3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷和4-氨基偶氮苯加热回流反应得到光敏硅烷偶联剂;
(2)将十六烷基三甲基溴化铵和氨水溶液溶于去离子水中加热得到溶胶,随后立即将原硅酸四乙酯稀释后加入到所述溶胶中,30~80℃反应得到纳米介孔二氧化硅棒;
(3)将步骤(1)得到的光敏硅烷偶联剂和步骤(2)得到的纳米介孔二氧化硅棒反应,得到光敏纳米介孔二氧化硅棒;
(4)将步骤(3)得到的光敏纳米介孔二氧化硅棒负载香料,除去有机溶剂和未包载的香料后得到光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。
步骤(1)中,3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷与4-氨基偶氮苯的质量比为1~5∶1。
步骤(1)中,所述光敏硅烷偶联剂的提纯方法为将粗产物在-20℃的正己烷中重结晶。
步骤(2)中,所述纳米介孔二氧化硅棒的棒长为200~500nm,棒直径为50~150nm。
步骤(2)中,稀释原硅酸四乙酯所用的溶剂选自乙醇、甲醇、正己烷或四氢呋喃。
步骤(2)中,所述反应液的处理方法为:过滤得到滤渣,先用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,过滤后将固体滤渣分散到含有0.01M盐酸的乙醇溶液中,并加热到60℃,过滤取滤渣再用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,然后在马弗炉中煅烧除去十六烷基三甲基溴化铵。
步骤(3)中,所述纳米介孔二氧化硅棒与光敏硅烷偶联剂的质量比为1∶1~5。
步骤(4)中,所述香料为花香、木香或果香;所述光敏纳米介孔二氧化硅棒与香料的质量比为1~5∶1。
步骤(4)中,通过透析除去有机溶剂和未包载的香料,透析袋截留分子量为7000,透析液为去离子水,避光透析。
本发明还公开了一种通过前述的制备方法制备得到的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。
以下结合具体实施例和附图,对本发明的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料及其制备方法作进一步的详细说明。
实施例1
在本实施例中,通过以下方法制备光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料,具体包括以下步骤:
(1)光敏硅烷偶联剂的制备
将3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷(247.36mg)和4-氨基偶氮苯(197.24mg)溶于超干四氢呋喃中,并在80℃加热回流24h;将所得粗产物在-20℃的正己烷中重结晶,得到纯化的光敏硅烷偶联剂。
(2)纳米介孔二氧化硅棒的制备
十六烷基三甲基溴化铵(400mg)和25%氨水溶液(7mL)溶解于去离子水(96mL)中,并加热到80℃;随后迅速将原硅酸四乙酯(1.87mL)溶解于乙醇(2mL)中,在搅拌过程中将其逐滴加入到上述表面活性剂溶胶中,80℃反应2h;过滤收集滤渣,先用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,过滤后将固体滤渣分散到含有0.01M盐酸的乙醇溶液,并加热到60℃;6h后过滤取滤渣,并用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,然后在马弗炉中550℃煅烧5h除去十六烷基三甲基溴化铵表面活性剂,得到纳米介孔二氧化硅棒。
(3)制备光敏纳米介孔二氧化硅棒
介孔二氧化硅纳米棒(100mg)和光敏硅烷偶联剂(200mg)溶解于无水甲苯(50mL)中,氮气保护下80℃回流24h;过滤收集滤渣,并用超干甲苯洗涤,并真空干燥得到光敏纳米介孔二氧化硅棒。
(4)光敏纳米介孔二氧化硅棒负载香料
光敏纳米介孔二氧化硅棒(100mg)溶解于去离子水(50mL);檀香803(80mg)溶解于乙醇(5mL)中,在剧烈搅拌下逐滴加入到光敏纳米介孔二氧化硅棒水溶液中;光照24h后,有机溶剂和未包载的香料通过透析除去,选择截留分子量为7000的透析袋,透析液为去离子水,避光透析,最后得到光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。
利用透射电镜对实施例1制备得到的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料进行表征,结果如图1所示,所得产物棒长为200nm,棒直径为50nm左右,为合成的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料粒径尺寸。
上述所得的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料具有檀香香味,经热重分析结果如图2所示,载香量约为35.32%。
实施例2
在本实施例中,通过以下方法制备光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料,具体包括以下步骤:
(1)光敏硅烷偶联剂的制备
将3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷(247.36mg)和4-氨基偶氮苯(197.24mg)溶于超干四氢呋喃中,在80℃加热回流24h;将所得粗产物在-20℃的正己烷中重结晶,得到纯化的光敏硅烷偶联剂。
(2)纳米介孔二氧化硅棒的制备
十六烷基三甲基溴化铵(400mg)和25%氨水溶液(7mL)溶解于去离子水(96mL)中,并加热到80℃,随后迅速将原硅酸四乙酯(1.87mL)溶解于甲醇(2mL)中,在搅拌过程中将其逐滴加入到上述表面活性剂溶胶中,70℃反应2h;过滤收集滤渣,先用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,过滤后将固体滤渣分散到含有0.01M盐酸的乙醇溶液,并加热到60℃;6h后,过滤取滤渣,并用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,然后在马弗炉中550℃煅烧5h除去十六烷基三甲基溴化铵表面活性剂,得到纳米介孔二氧化硅棒。
(3)制备光敏纳米介孔二氧化硅棒
介孔二氧化硅纳米棒(100mg)和光敏硅烷偶联剂(300mg)溶解于无水甲苯(50mL)中,氮气保护下80℃回流24h;过滤收集滤渣,并用超干甲苯洗涤,并真空干燥得到光敏纳米介孔二氧化硅棒。
(4)光敏纳米介孔二氧化硅棒负载香料
光敏纳米介孔二氧化硅棒(200mg)溶解于去离子水(100mL),将乙酸芳樟醇(80mg)溶解于乙醇(5mL)中,在剧烈搅拌下逐滴加入到光敏纳米介孔二氧化硅棒水溶液中,光照24h后,有机溶剂和未包载的香料通过透析除去,选择截留分子量为7000的透析袋,透析液为去离子水,避光透析,最后得到光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。
上述所得的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料经透射电镜表征棒长为300nm,棒直径为100nm左右,载香量约为30.22%。
实施例3
在本实施例中,通过以下方法制备光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料,具体包括以下步骤:
(1)光敏硅烷偶联剂的制备
将3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷(247.36mg)和4-氨基偶氮苯(197.24mg)溶于超干四氢呋喃中,在80℃加热回流24h;将步骤1所得粗产物在-20℃的正己烷中重结晶,得到纯化的光敏硅烷偶联剂。
(2)纳米介孔二氧化硅棒的制备
十六烷基三甲基溴化铵(400mg)和25%氨水溶液(7mL)溶解于去离子水(96mL)中,并加热到80℃,随后迅速将原硅酸四乙酯(1.87mL)溶解于正己烷(2mL)中,在搅拌过程中将其逐滴加入到上述表面活性剂溶胶中,50℃反应2h;过滤收集滤渣,先用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,过滤后将固体滤渣分散到含有0.01M盐酸的乙醇溶液,并加热到60℃;过滤取滤渣,并用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,然后在马弗炉中550℃煅烧5h除去十六烷基三甲基溴化铵表面活性剂,得到纳米介孔二氧化硅棒。
(3)制备光敏纳米介孔二氧化硅棒
介孔二氧化硅纳米球(100mg)和光敏硅烷偶联剂(100mg)溶解于无水甲苯(50mL)中,氮气保护下80℃回流24h;过滤收集滤渣,并用超干甲苯洗涤,并真空干燥得到光敏纳米介孔二氧化硅棒。
(4)光敏纳米介孔二氧化硅棒负载香料
光敏纳米介孔二氧化硅棒(80mg)溶解于去离子水(50mL),将芳樟醇(80mg)溶解于乙醇(5mL)中,并在剧烈搅拌下逐滴加入到MS-S光敏纳米介孔二氧化硅棒水溶液中,光照24h后,有机溶剂和未包载的香料通过透析除去,选择截留分子量为7000的透析袋,透析液为去离子水,避光透析,最后得到光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。
上述所得的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料经透射电镜表征棒长为500nm,棒直径为150nm左右,载香量约为30.18%。
应用实施例
墙纸样品(25cm2)浸泡在上述实施例1制备的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料水溶液中,避光室温搅拌12h,其中,搅拌速率为1200rpm。且檀香803浓度为1mg/mL。随后墙纸置于烘箱中40℃放置1h烘干。
加香后的墙纸用气相色谱GC-FID分析香料释放效果,结果如图3所示,240h相比于单独对照香料累计释放量约24%,实施例1制备的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料体系累计释放量仅为14%,实现了香气分子日光照下的缓控释,解决了香料释放过程的不可控的问题,而且香气释放均匀,缓慢,留香时间久,效果明显。
综上所述,本发明采用纳米介孔二氧化硅对香料进行包载并制备了光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料,解决了香料的不稳定、易挥发、香料释放过程的不可控问题,而且香料负载率高,香气释放均匀、缓慢、留香时间久。
以上所述的具体实施例,对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明,应理解的是,以上所述仅为本发明的具体实施例而已,并不用于限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所做的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷和4-氨基偶氮苯加热回流反应得到光敏硅烷偶联剂;
(2)将十六烷基三甲基溴化铵和氨水溶液溶于去离子水中加热得到溶胶,随后立即将原硅酸四乙酯稀释后加入到所述溶胶中,30~80℃反应得到纳米介孔二氧化硅棒;
(3)将步骤(1)得到的光敏硅烷偶联剂和步骤(2)得到的纳米介孔二氧化硅棒反应得到光敏纳米介孔二氧化硅棒;
(4)将步骤(3)得到的光敏纳米介孔二氧化硅棒溶解于去离子水,将香料溶解于有机溶剂中,在剧烈搅拌下逐滴加入到光敏纳米介孔二氧化硅棒水溶液中以负载香料,经光照后,通过透析除去有机溶剂和未包载的香料后得到光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷与4-氨基偶氮苯的质量比为1~5:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述光敏硅烷偶联剂的提纯方法为将粗产物在-20℃的正己烷中重结晶。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述纳米介孔二氧化硅棒的棒长为200~500nm,棒直径为50~150nm。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,稀释原硅酸四乙酯所用的溶剂选自乙醇、甲醇、正己烷或四氢呋喃。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述反应液的处理方法为:过滤得到滤渣,先用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,过滤后将固体滤渣分散到含有0.01M盐酸的乙醇溶液中并加热到60℃,过滤取滤渣再用95%乙醇溶液与去离子水充分洗涤,然后在马弗炉中煅烧除去十六烷基三甲基溴化铵。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述纳米介孔二氧化硅棒与光敏硅烷偶联剂的质量比为1:1~5。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(4)中,所述香料为花香、木香或果香;所述光敏纳米介孔二氧化硅棒与香料的质量比为1~5:1。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(4)中,通过透析除去有机溶剂和未包载的香料,透析袋截留分子量为7000,透析液为去离子水,避光透析。
10.根据权利要求1至9任意一项所述的制备方法制备得到的光控缓释的棒状二氧化硅纳米香料。
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