CN108440406A - 一种全氢化储氢分子的制备和脱氢方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种全氢化储氢分子的制备方法，包括以下步骤：S1.精确称取喹啉及催化剂，并加入反应釜中；S2.将反应釜连接温度感应装置；S3.向反应釜中充放氢气，将反应釜内的空气排尽，使反应釜内的压力与大气压一致；S4.设定反应温度、压力和转速，并匀速升温至反应温度，同时，将压力升至设定值，调整转速到设定值，反应过程中压力维持在设定值；S5.待喹啉全部转化成全氢化产物，停止反应，将温度感应装置的温度设定在15‑25℃，等待降温；S6.过滤，分离，收集，即得到全氢化储氢分子。本发明加氢条件温和，易于实现全氢化，加氢过程中不会出现催化剂中毒的现象，储氢量高达6.54wt％。

Description

一种全氢化储氢分子的制备和脱氢方法
技术领域
本发明涉及有机液体储氢领域，尤其涉及一种全氢化储氢分子的制备和脱氢方法。
背景技术
芳香稠环化合物中引入氮杂原子，能够明显降低其氢化物的脱氢温度，增加稠环化合物芳环的数目，其氢化热会相应的降低，在一定程度上降低其氢化物的脱氢温度。因此，我们考虑在芳环中引入氮杂原子和适当增加芳环数两种方法来找出脱氢温度较低的有机液体储氢分子。但是，随着芳环数的增多，稠杂环分子的熔沸点一般随着分子量的增加而增高，这导致其在常温常压下不能以液态的形式存在，如N-乙基咔唑的熔点是68℃，常温为固态，不符合我们的液态有机储氢的理念和要求。
喹啉属于氮杂环芳香性有机化合物，熔点低，常温下为液态，沸点高达238.05℃，储氢量可达7.19wt％。喹啉结构与咔唑不同，喹啉N位不存在H原子，无法在喹啉N位连接侧基，因此选择非N位上连接侧基的喹啉分子作为研究目标。此类分子，熔点较低，常温下为液态，沸点较高，一般不容易挥发，储氢量高到6.54wt％。
发明内容
有鉴于此，本发明的实施例提供了一种加氢条件温和，易于实现全氢化的全氢化储氢分子的制备和脱氢方法。
本发明的实施例提供一种全氢化储氢分子的制备方法，包括以下步骤：
S1.精确称取喹啉及催化剂，并加入反应釜中；
S2.将反应釜连接温度感应装置；
S3.向反应釜中充放氢气，将反应釜内的空气排尽，使反应釜内的压力与大气压一致；
S4.设定反应温度、压力和转速，并匀速升温至反应温度，同时，将压力升至设定值，调整转速到设定值，反应过程中压力维持在设定值；
S5.待喹啉全部转化成全氢化产物，停止反应，将温度感应装置的温度设定在15-25℃，等待降温；
S6.过滤，分离，收集，即得到全氢化储氢分子。
进一步，所述步骤S1中，所述喹啉为8-甲基喹啉，所述喹啉和催化剂的比例为30:1-5:1，所述催化剂为Rh/Al2O3、Pd/Al2O3、Pt/Al2O3、Pt/C和Ru/Al2O3中的一种或多种，所述喹啉及催化剂中加入溶剂，所述溶剂为二氧六环。
进一步，所述步骤S3中，充放氢气的分压为1-2MPa，向反应釜中充放3-4次氢气。
进一步，所述步骤S4中，设定的反应温度为100℃-200℃，设定的压力为2-9MPa，设定的转速为500-700r/min。
进一步，所述步骤S6中，先分离出催化剂，再利用旋转蒸发仪将溶剂与全氢化产物分离。
一种全氢化储氢分子的脱氢方法，包括以下步骤：
S1.将全氢化储氢分子和脱氢催化剂加入反应装置中；
S2.将反应装置固定在油浴锅上方，且不接触油浴油面；
S3.设定油浴锅温度，待温度升至设定温度，将反应装置下移至油浴锅油面以下，反应，即得到脱氢产物。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：加氢条件温和，易于实现全氢化，脱氢过程对温度的要求相对较高，一般在200℃以上，加氢过程中不会出现催化剂中毒的现象，储氢量高达6.54wt％。
附图说明
图1为本发明不同温度下8-甲基喹啉加氢过程的储氢量随时间变化图。
图2为本发明8-甲基喹啉在不同设定压力条件下的储氢量-时间变化曲线。
图3为本发明8-甲基喹啉在不同催化剂条件下的储氢量-时间变化曲线。
图4为本发明不同催化剂比率条件8-甲基喹啉加氢过程中储氢量-时间变化图。
图5为本发明不同温度下8-甲基喹啉一级加氢反应表观速率常数求解线性曲线。
图6为本发明8-甲基喹啉催化加氢Arrhenius曲线。
图7为本发明不同温度下全氢化8-甲基喹啉脱氢过程中氢释放量-时间变化图。
图8为本发明8-甲基喹啉全氢化产物所有构型及总键能。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式作进一步地描述。
本发明的实施例提供了一种全氢化储氢分子的制备方法，包括以下步骤：
S1.精确称取喹啉及催化剂，并加入反应釜中，反应釜保证良好的密闭性；
所述喹啉优选为8-甲基喹啉，所述喹啉和催化剂的比例为30:1-5:1，有时需要溶剂，溶剂优选为二氧六环，催化剂为Rh/Al2O3、Pd/Al2O3、Pt/Al2O3、Pt/C和Ru/Al2O3中的一种或多种。
S2.将反应釜连接温度感应装置；
S3.向反应釜中充放氢气，优选3-4次，充放氢气的分压优选为1-2MPa，将反应釜内的空气排尽，使反应釜内的压力与大气压一致；
S4.设定反应温度、压力和转速，设定的反应温度为100℃-200℃，设定的压力为2-9MPa，设定的转速为500-700r/min，并匀速升温至反应温度，同时，将压力升至设定值，调整转速到设定值，反应过程中压力维持在设定值；
S5.待喹啉全部转化成全氢化产物，停止反应，将温度感应装置的温度设定在15-25℃，等待降温；
S6.过滤，分离，先分离出催化剂，若有溶剂,则利用旋转蒸发仪将溶剂与全氢化产物分离，收集，即得到全氢化储氢分子。
一种全氢化储氢分子的脱氢方法，包括以下步骤：
S1.将全氢化储氢分子和脱氢催化剂加入反应装置中；
S2.将反应装置固定在油浴锅上方，且不接触油浴油面；
S3.设定油浴锅温度，待温度升至设定温度，将反应装置下移至油浴锅油面以下，反应一定时间即得到脱氢产物。
8-甲基喹啉加氢条件温和，易于实现全氢化，加氢过程中不会出现催化剂中毒的现象，储氢量高达6.54wt％，，能够循环进行加氢。
实施例1
一种全氢化储氢分子具体的制备方法，包括以下步骤：
(1)称量：精确称取一定量反应物和催化剂(有时需要溶剂)置于反应釜中；
(2)安装反应釜：先将零部件安装好，为了保证反应釜的密闭性以对角线形式将螺丝旋紧，再装上进、出水管、搅拌器，连接温度感应装置，最后将所有阀门关闭；
(3)调节：打开进、出水管，检查螺丝连接处是否漏水，调节水量大小；打开氢气总阀，分压阀先调节至1-2MPa，对反应釜进行充放气3-4次，将釜内空气排尽，釜内压力与大气压一致；
(4)升温升压：设置反应温度，打开快速升温开关，同时以较慢速度进行搅拌，保证升温均匀；待温度升至设定温度，将压力升至设定值，同时调整转速到设定值，开始计时，反应过程中要保证压力都维持在设定值；
(5)取样测样：根据预设时间间隔，定时取样，将样品编号，直到反应结束；用毛细管取得样品，然后加入色谱纯的正己烷稀释10000倍，利用GC-MS检测，实时关注反应进程；
(6)反应结束：待反应物全部转化成全氢化产物时，停止反应，将氢气分压阀、总压阀全部关闭，将温度感应器温度设定在15-25℃左右，关闭升温键、搅拌，等待降温；降温完毕，清洗反应釜及其零部件；重复以上实验，考察催化剂比率和氢气分压等其他因素的影响；
(7)产物分离：加氢反应结束后，过滤，分离加氢液体与催化剂，分别收集；然后利用旋转蒸发仪将溶剂与加氢产物分离，加氢产物待脱氢使用；
(8)数据处理：根据色谱数据得到各产物出峰峰面积百分比并记录，通过数据作图得出相关因素变化对反应的影响；研究最佳加氢条件。
一种全氢化储氢分子的具体脱氢方法，包括以下步骤：
(1)称量：称取一定量的全氢化储氢分子及脱氢催化剂(有时需要溶剂)于三口圆底烧瓶中，并放入磁子；
(2)搭建装置：安装好脱氢反应装置(有时需要通入惰性气体或收集脱氢气体)，将装置整体固定在油浴锅上方，不接触油浴油面；
(3)升温：设置油浴锅温度，打开冷凝水，待温度升至反应温度后，将装置整体下移至油浴锅油面以下，开始计时反应；
(4)取样测样：根据预设时间间隔，定时取样，将样品编号，直到反应结束；用毛细管取得样品，然后加入色谱纯的正己烷稀释10000倍，利用GC-MS检测，实时关注反应进程；
(5)重复以上的反应步骤，从而分析不同条件对催化加氢反应的影响，研究最佳脱氢条件。
实验采用控制变量法，反应压力、催化剂类型及比例等条件不变的情况下，研究了8-甲基喹啉在不同温度(100℃～200℃)下达到全氢化产物的时间。在最佳温度条件下，控制压力单一变量，探讨氢气压力对催化8-甲基喹啉加氢过程的影响。为了能更准确的得到加氢过程数据，选择先升温后加压的做法，避免氢气在升温过程中直接参与催化加氢反应。因此，主要考察8-甲基喹啉的加氢压力范围为2.0MPa～9.0MPa。
加氢过程理论上是放热过程，当反应温度达到所需的加氢活化能要求时，即可实现完全加氢。其他具体条件设定如表1，结果如图1所示。
表1不同温度下8-甲基喹啉加氢反应的其他条件
选择8-甲基喹啉的加氢压力为2.0MPa、3.0MPa、4.0MPa、5.0MPa、6.0MPa、7.0MPa、8.0MPa、9.0MPa；其他实验数据如表2所示，结果如图2所示。
表2不同压力下8-甲基喹啉加氢反应的其他条件
以8-甲基喹啉为研究对象，在温度压力适宜的条件下，研究催化剂种类对8-甲基喹啉催化加氢过程的影响。主要考察Rh/Al2O3、Pd/Al2O3、Pt/Al2O3、Pt/C和Ru/Al2O3等等常见的商业贵金属催化剂进行催化8-甲基喹啉加氢研究。设定的其他的加氢条件如表3所示，结果如图3所示。
表3不同催化剂对8-甲基喹啉催化加氢影响的条件设定
以8-甲基喹啉为例，在温度压力适宜的条件下，控制催化剂用量单一变量，研究了不同催化剂比率对加氢反应的影响，选择30:1、25:1、20:1、15:1、10:1、5:1几种不同的反应物/催化剂质量比，其他反应条件设置如表4所示，结果如图4所示。
表4催化剂的量对8-甲基喹啉催化加氢其他条件的设定
在8MPa的氢气压力、100℃～200℃反应温度、Ru/Al2O3为催化剂时，8-甲基喹啉一级加氢反应速率常数如图5所示，根据阿伦尼乌斯方程可得Ru/Al2O3作催化剂下该氢化反应的表观活化能为8.9kJ/mol，如图6所示。
依照加氢过程中动力学分析的方法对180℃到250℃的脱氢数据进行处理，经过计算，在200℃-230℃温度区间，8MPa氢气分压条件下，全氢化8-甲基喹啉在5wt％Pd/Al2O3催化下一级脱氢表观活化能为39.3kJ/mol。
首次针对具有高储氢量(理论储氢量6.54wt％)的液态甲基类喹啉分子，实验研究了全氢化喹啉脱氢过程，如图7所示。
8-甲基喹啉加氢产物分子结构稳定性的验证。将实验研究和理论计算相结合，得出可能存在的全氢化8-甲基喹啉构型，图8所示。根据能量最低原理确定全氢化分子的结构。
在本文中，所涉及的前、后、上、下等方位词是以附图中零部件位于图中以及零部件相互之间的位置来定义的，只是为了表达技术方案的清楚及方便。应当理解，所述方位词的使用不应限制本申请请求保护的范围。
在不冲突的情况下，本文中上述实施例及实施例中的特征可以相互结合。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种全氢化储氢分子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.精确称取喹啉及催化剂，并加入反应釜中；
S2.将反应釜连接温度感应装置；
S3.向反应釜中充放氢气，将反应釜内的空气排尽，使反应釜内的压力与大气压一致；
S4.设定反应温度、压力和转速，并匀速升温至反应温度，同时，将压力升至设定值，调整转速到设定值，反应过程中压力维持在设定值；
S5.待喹啉全部转化成全氢化产物，停止反应，将温度感应装置的温度设定在15-25℃，等待降温；
S6.过滤，分离，收集，即得到全氢化储氢分子。
2.根据权利要求1所述的全氢化储氢分子的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述喹啉为8-甲基喹啉，所述喹啉和催化剂的比例为30:1-5:1，所述催化剂为Rh/Al2O3、Pd/Al2O3、Pt/Al2O3、Pt/C和Ru/Al2O3中的一种或多种，所述喹啉及催化剂中加入溶剂，所述溶剂为二氧六环。
3.根据权利要求1所述的全氢化储氢分子的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中，充放氢气的分压为1-2MPa，向反应釜中充放3-4次氢气。
4.根据权利要求1所述的全氢化储氢分子的制备方法，其特征在于，所述步骤S4中，设定的反应温度为100℃-200℃，设定的压力为2-9MPa，设定的转速为500-700r/min。
5.根据权利要求2所述的全氢化储氢分子的制备方法，其特征在于，所述步骤S6中，先分离出催化剂，再利用旋转蒸发仪将溶剂与全氢化产物分离。
6.一种全氢化储氢分子的脱氢方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将全氢化储氢分子和脱氢催化剂加入反应装置中；
S2.将反应装置固定在油浴锅上方，且不接触油浴油面；
S3.设定油浴锅温度，待温度升至设定温度，将反应装置下移至油浴锅油面以下，反应，即得到脱氢产物。
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