CN108387559B - 一种表面活性剂临界胶束浓度试纸及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种表面活性剂临界胶束浓度（CMC）试纸及其制备方法。所述表面活性剂临界胶束浓度试纸包括试纸主体及位于试纸主体上的检测区域，所述检测区域负载有荧光指示剂五取代四氢嘧啶和加快五取代四氢嘧啶进入胶束中的添加剂。本发明开拓性地将五取代四氢嘧啶荧光指示剂制备成CMC试纸，可以快速测定CMC的近似值，相比较于现有的所有检测方法都要简便快捷，并且其测定值与精密仪器测定的CMC值接近，也在已有文献的报道范围内。本发明的制备方法所需探针和表面活性剂溶液用量少，更节约资源。本发明拓宽了五取代四氢嘧啶荧光指示剂的实际应用，提供了一种操作简单的CMC近似值检测产品和方法。

Description

一种表面活性剂临界胶束浓度试纸及其制备方法
技术领域
本发明涉及表面活性剂分析技术领域，具体涉及一种表面活性剂临界胶束浓度试纸及其制备方法。
背景技术
表面活性剂具有多种特性，如润湿、乳化、发泡、溶解、分散、洗涤、耐腐蚀、抗静电等，被广泛应用于多种领域，如药物化学、合成化学、材料科学、生物学等。在一定的浓度下，即临界胶束浓度（critical micelle concentration, CMC）下，表面活性剂开始形成热力学稳定的胶束，同时，各种性质发生显著的变化。另外，CMC值还会受各种环境因素影响，如受pH、溶剂、温度、无机盐等因素影响，因此，在实际应用中经常需要测定CMC值。CMC并不是一个确切的浓度，而是一个窄小的浓度范围，并且CMC值受测定方法影响，如用电导法和荧光法的测定结果常常会有所差别；即便是用同一种方法，如用荧光探针法，用不同荧光探针测定的结果也常常有所差别；用同一种荧光探针，其浓度不同也会影响CMC值。目前报道的CMC测定方法基本需要配制一系列不同浓度的表面活性剂溶液，并用精密仪器测定各溶液的表面张力、吸收波长、荧光强度等物理参数，并通过物理参数与表面活性剂浓度的关系图确定CMC值。在报道的CMC测定方法中，荧光光谱法具有操作简单、灵敏度高等优点，因此备受多种研究领域的关注。聚集诱导发光化合物五取代四氢嘧啶是一种很好的CMC测定荧光探针，但报道的用五取代四氢嘧啶测定CMC的荧光法，需要通过配制一系列不同浓度的表面活性剂溶液，然后通过荧光仪测定与表面活性剂浓度相关的荧光强度，再根据表面活性剂浓度与测定的荧光强度的线性关系图得出CMC值；或者通过配制滴定液和被滴定液，通过滴定法测定阴离子和阳离子型表面活性剂CMC值。其它报道的测定CMC的方法也需要通过配制一系列不同浓度的表面活性剂溶液，然后通过精密仪器测定与表面活性剂浓度相关的物理参数，如电导率、表面张力、吸光度、荧光强度、吸收波长、荧光波长等，再根据表面活性剂浓度与测定的物理参数的线性关系图，得出CMC值。也有一些离子型探针可通过滴定法测定阴离子和阳离子型表面活性剂CMC值。这些测定方法均需要细致熟练的专业人员操作才能完成，缺少一种简便、即时、消耗样品少的方法。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术的不足，提供一种表面活性剂临界胶束浓度试纸。
本发明的另一目的在于提供一种所述表面活性剂临界胶束浓度试纸的制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种利用所述表面活性剂临界胶束浓度试纸测定表面活性剂临界胶束浓度的方法。
本发明通过如下技术方案予以实现：
一种表面活性剂临界胶束浓度试纸，包括试纸主体及位于试纸主体上的检测区域，所述检测区域负载有荧光指示剂五取代四氢嘧啶和加快五取代四氢嘧啶进入胶束中的添加剂，所述荧光指示剂五取代四氢嘧啶的分子结构如式（Ⅰ）所示：
其中，R1选自取代或非取代的C1~8烷基；
R2、R3、R4各独立选自取代或非取代的C5~6芳香基、取代或非取代的C9~18稠环芳香基、取代或非取代的C5~6芳杂环基。
具有如式（Ⅰ）所示结构的五取代四氢嘧啶化合物具有聚集诱导发光特性以及在表面活性剂胶束中完全没有荧光的特性，即该类化合物在表面活性剂的浓溶液中，会进入到胶束中而完全不发光，但在表面活性剂的稀溶液中却聚集发出很强的荧光，因此可以通过该类化合物荧光从无到很强的突变来灵敏地指示胶束的拆卸过程，从而测定表面活性剂临界胶束浓度。
然而，当发明人尝试将五取代四氢嘧啶化合物直接载负在载体上制成试纸时却没有获得跟在溶液体系中相同的效果。发明人认为主要是试纸上的五取代四氢嘧啶化合物难以分散到溶液中去，从而无法快速指示溶液中表面活性剂的临界胶束浓度。发明人意外发现，采用合适的添加剂与五取代四氢嘧啶化合物共同一起载负在试纸上，则能加快载负在试纸上的五取代四氢嘧啶化合物进入溶液及胶束的速度，实现快速检测CMC值。五取代四氢嘧啶化合物制备的CMC测定试纸具有操作简单、即时(两三分钟）、试剂用量少（几纳摩尔指示剂，几百微升表面活性溶液）、无需专业人员操作和无需精密仪器的优势，如同pH试纸一样，检测在普通的点滴板上即可快速进行。而常规的CMC检测至少需要花费2小时以上，以及至少需要10倍以上的探针及表面活性剂溶液，因此本发明提供的CMC试纸测定法简单快速，且更节约资源。
优选地，所述R1选自C1~2烷基。
优选地，所述R2选自取代或非取代的C5~6芳香基。
优选地，所述R3选自取代或非取代的C5~6芳香基。
优选地，所述R4选自取代或非取代的C5~6芳香基。
更优选地，R1选自甲基或乙基；R2选自苯基，甲基苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，三氟甲基苯基，萘基；R3选自苯基，溴苯基，甲氧基羟基取代的苯基，三氟甲基苯基，萘基，吡啶基，噻吩基；R4选自苯基，甲基苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，三氟甲基苯基。
所述加快五取代四氢嘧啶进入胶束中的添加剂，可以是一些具有亲水和亲油基团的物质，其具有良好的水溶性，使载负在试纸上的五取代四氢嘧啶化合物更快地进入溶液及胶束中，即加快五取代四氢嘧啶化合物发光的聚集体转变成不发光的分子的速度，从而实现CMC值快速检测。
优选地，所述加快五取代四氢嘧啶进入胶束中的添加剂为聚乙二醇200~6000。
更优选地，所述加快五取代四氢嘧啶进入胶束中的添加剂为聚乙二醇6000。
所述检测区域的荧光指示剂五取代四氢嘧啶的载负量≥1 nmol/张滤纸。
更优选地，所述荧光指示剂五取代四氢嘧啶的载负量为1.0~11.25 nmol/张滤纸。
根据不同的五取代四氢嘧啶的荧光强度和灵敏度对载负量进行选择。
一种上述表面活性剂临界胶束浓度试纸的制备方法，包括如下制备步骤：
S1. 用溶剂或稀释剂将所述荧光指示剂五取代四氢嘧啶和添加剂稀释，配制成荧光指示剂浓度为0.25~3.75 mM的五取代四氢嘧啶和添加剂的储备液；
S2. 将储备液载负在在试纸上形成检测区域，得到荧光指示剂五取代四氢嘧啶载负量为1.0~11.25 nmol的表面活性剂临界胶束浓度试纸。
作为一种可选方案，所述检测区域载负荧光指示剂五取代四氢嘧啶的方法可以是将滤纸浸泡在储备液中。优选地，此时滤纸的尺寸为充分浸润的滤纸所载负的荧光指示剂的量在合适的范围内（1.0~11.25 nmol/张滤纸）。
作为一种可选方案，所述检测区域载负荧光指示剂五取代四氢嘧啶的方法还可以是将储备液滴加在滤纸上，通过浸润扩散形成检测区域。滴加的方式可以是通过滴管或者注射器等方式进行滴加。这种方式下，滤纸的尺寸稍大于储备液浸润扩散区域。
优选地，S1中储备液的制备步骤为：用溶剂或稀释剂将所述荧光指示剂五取代四氢嘧啶配制成浓度为0.5~5 mM的溶液，再用含添加剂的稀释剂稀释到浓度为0.25~ 3.75mM的均一溶液。
优选地，所述步骤S1中添加剂的浓度为4~40 mg/mL。
优选地，所述溶剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、水的一种或几种，所述稀释剂为水、含添加剂的溶液、盐溶液或缓冲溶液。
更优选地，所述盐溶液为含氯化钠、氯化钾、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钠、磷酸钾中的任意一种或几种的溶液，所述缓冲溶液为含磷酸及其钾盐或钠盐、柠檬酸及其钾盐或钠盐、碳酸及其钾盐或钠盐、醋酸及其钾盐或钠盐、巴比妥酸及其钾盐或钠盐、三羟甲基氨基甲烷中的任意一种或几种的溶液。
一种利用所述CMC试纸测定表面活性剂临界胶束浓度的方法，包括如下步骤：
S3. 用溶剂或稀释剂将待测表面活性剂配制成不同浓度的溶液；
S4. 取200~600 mL按步骤S3制备得到的不同浓度表面活性剂溶液，然后分别在不同浓度的表面活性剂溶液中放入一张所述的表面活性剂临界胶束浓度试纸，于波长200~400 nm的紫外灯下观察随浓度从大到小变化时，荧光发生从无到最强的突变，对应荧光强度最强点处的突变点的检测溶液所含表面活性剂浓度即为表面活性剂的临界胶束浓度。
检测时采用0.5 mL的表面活性剂浓溶液，该浓溶液中胶束可溶解的探针量范围为1.0~11.25 nmol。
上述表面活性剂临界胶束浓度试纸可用于测定阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性离子表面活性剂和非离子表面活性剂各类表面活性剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明开拓性地将五取代四氢嘧啶荧光指示剂制备成CMC试纸，可以快速测定CMC的近似值，相比较于现有的所有检测方法都要简便快捷，并且其测定值与精密仪器测定的CMC值接近，也在已有文献的报道范围内。本发明的制备方法所需探针和表面活性剂溶液用量少，更节约资源。本发明拓宽了五取代四氢嘧啶荧光指示剂的实际应用，提供了一种操作简单的CMC近似值检测产品和方法。
附图说明
图1为实施例1测定阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠(SDS)临界胶束浓度 CMC值的荧光图，上图为365 nm紫外灯下的图片，下图为365 nm紫外灯与日光灯同时打开时的图片。
图2为实施例17测定阳离子表面活性剂溴化三甲基十六烷基铵(CTAB) 临界胶束浓度 CMC值的荧光图，上图为365 nm紫外灯下的图片，下图为365 nm紫外灯与日光灯同时打开时的图片。
图3为实施例18测定两性离子表面活性剂3-[(3-胆酰胺基丙基)二甲基铵基]-1-丙磺酸内盐十六烷基(CHAPS) 临界胶束浓度 CMC值的荧光图，上图为365 nm紫外灯下的图片，下图为365 nm紫外灯与日光灯同时打开时的图片。
图4为实施例19测定非离子型表面活性剂聚乙二醇单辛基苯基醚(TritonX-100)临界胶束浓度 CMC值的荧光图，上图为365 nm紫外灯下的图片，下图为365 nm紫外灯与日光灯同时打开时的图片。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释说明，但具体实施例并不对本发明作任何限定。除非特别说明，实施例中所涉及的试剂、方法均为本领域常用的试剂和方法。
实施例1
S1. 将1,3-二（4-甲基苯基）-2-(4-吡啶基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-4,5-二甲酸甲酯（dimethyl2-(pyridin-4-yl)-1,3-di-p-tolyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylate，THP-1）用乙醇配制成浓度为1 mM的探针溶液，然后用质量分数为10%的聚乙二醇6000的乙醇溶液稀释到0.5 mM。
S2. 将2 mL按步骤S1制备得到的含探针和聚乙二醇6000的乙醇溶液载负在直径0.6厘米的定量滤纸上，使滤纸上探针的量为1.0 nmol；
S3. 称取阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）（分子量288）288.00 mg于100mL容量瓶中，加双蒸水至样品溶解，采用双蒸水进行定容，使得到浓度为10 mM的SDS储备液；
S4. 室温下，分别取6.50、7.00、7.50、8.00 mL的S3制备得到的SDS储备液于四个10 mL的容量瓶中，采用双蒸水进行定容，摇匀，使得到浓度分别为6.5、7.0、7.5、8.0 mM的SDS样品液；
S5. 室温下，分别取200 mL按步骤S4制备得到的不同浓度SDS溶液于点滴板上，然后分别在不同浓度的SDS溶液中放入一张按步骤S2制备得到的试纸，稍用镊子搅动在不同浓度的SDS溶液中的试纸，然后于波长为200~400 nm的紫外灯下观察随浓度从大到小变化时，荧光发生从无到最强的突变，对应荧光强度最强处的突变点的检测溶液所含表面活性剂浓度即为表面活性剂的临界胶束浓度。如图1所示，当SDS浓度从7.5 mM减少到7.0 mM时，荧光强度发生了从暗到强的突变。
实施例2
S1. 将1,3-二苯基-2-苯基-1,2,3,6-四氢嘧啶-4,5-二甲酸甲酯（diethyl 1,2,3-triphenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylate, THP-2）用乙醇配制成浓度为1 mM的探针溶液，然后用质量分数为10%的聚乙二醇6000的乙醇溶液稀释到0.5mM。
S2. 将7 mL按步骤S1制备得到的含探针和聚乙二醇6000的乙醇溶液载负在直径1厘米的定量滤纸上，使滤纸上探针的量为3.5 nmol；
S3. 称取阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）（分子量288）288.00 mg于100mL容量瓶中，加双蒸水至样品溶解，采用双蒸水进行定容，使得到浓度为10 mM的SDS储备液；
S4. 室温下，分别取6.50、7.00、7.50、8.00 mL的S3制备得到的SDS储备液于四个10 mL的容量瓶中，采用双蒸水进行定容，摇匀，使得到浓度分别为6.5、7.0、7.5、8.0 mM的SDS样品液；
S5. 室温下，分别取500 mL按步骤S4制备得到的不同浓度SDS溶液于点滴板上，然后分别在不同浓度的SDS溶液中放入一张按步骤S2制备得到的试纸，稍用镊子搅动在不同浓度的SDS溶液中的试纸，然后于波长为200~400 nm的紫外灯下观察随浓度从大到小变化时，荧光发生从无到最强的突变，对应荧光强度最强处的突变点的检测溶液所含表面活性剂浓度即为表面活性剂的临界胶束浓度。如图1所示，当SDS浓度从7.5 mM减少到7.0 mM时，荧光强度发生了从暗到强的突变。
实施例3
S1. 将1,3-二苯基-2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-1,2,3,6-四氢嘧啶-4,5-二甲酸甲酯（dimethyl 1,2,3,6-tetrahydro-1,3-diphenyl-2-(pyridin-4-yl)pyrimidine-4,5-dicarboxylate, THP-11）用乙醇配制成浓度为5 mM的探针溶液，然后用质量分数为10%的聚乙二醇6000的乙醇液稀释到3.75 mM。
S2. 将3 mL按步骤S1制备得到的含探针和聚乙二醇6000的乙醇溶液载负在直径0.6厘米的定量滤纸上，使滤纸上探针的量为11.25 nmol；
S3. 称取阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）（分子量288）88.00 mg于100mL容量瓶中，加双蒸水至样品溶解，采用双蒸水进行定容，使得到浓度为10 mM的SDS储备液；
S4. 室温下，分别取6.50、7.00、7.50、8.00 mL的S3制备得到的SDS储备液于四个10 mL的容量瓶中，采用双蒸水进行定容，摇匀，使得到浓度分别为6.5、7.0、7.5、8.0 mM的SDS样品液；
S5. 室温下，分别取500 mL按步骤S4制备得到的不同浓度SDS溶液于点滴板上，然后分别在不同浓度的SDS溶液中放入一张按步骤S2制备得到的试纸，稍用镊子搅动在不同浓度SDS溶液中的试纸，然后于波长为200~400 nm的紫外灯下观察随浓度从大到小变化时，荧光发生从无到最强的突变，对应荧光强度最强处的突变点的检测溶液所含表面活性剂浓度即为表面活性剂的临界胶束浓度。如图1所示，当SDS浓度从7.5 mM减少到7.0 mM时，荧光强度发生了从暗到强的突变。
实施例4~16
实施例4~16测定阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）临界胶束浓度（CMC）的方法同实施例2。表1列出了实施例4~16所用五取代四氢嘧啶化合物THP-1~13的结构、稀释后探针溶液探针的浓度和聚乙二醇6000的浓度、试纸载负的荧光探针的量、试纸法测定SDS的临界胶束浓度（CMC）值以及用荧光仪测定的CMC值等。
表1 化合物THP1~13的结构、稀释后探针浓度和聚乙二醇6000的浓度、试纸载负的荧光探针的量、试纸法测定阴离子表面活性剂SDS的CMC值以及用荧光仪测定的CMC值
a 发明人报道的以THPs为荧光探针，用荧光仪测定的SDS的CMC值（中国发明专利CN103411961 A，2013， Chem. Commun., 2014, 50, 1107-1109,  Sensor Actuat. B-Chem.,2015, 219, 251-260）.
实施例17~19
实施例17~19分别测定阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲铵（CTAB）、两性离子表面活性剂3-[(3-胆酰胺基丙基)二甲基铵基]-1-丙磺酸内盐十六烷基(CHAPS)和非离子型表面活性剂聚乙二醇单辛基苯基醚（TritonX-100）的临界胶束浓度（CMC）的方法同实施例1，除了将实施例1中的SDS换成CTAB、CHAPS和TritonX-100外，还将实施例1中表面活性剂的体积200 mL改为500 mL。。表2列出了实施例17~19试纸法分别测定CTAB、CHAPS和TritonXCMC值所用稀释后探针THP-1和聚乙二醇6000的浓度、试纸载负的荧光探针的量、试纸法测定CMC值以及文献报道的CMC值范围。
表2 试纸法测定CTAB、CHAPS和TritonX CMC值所用稀释后探针THP-1和聚乙二醇6000的浓度、试纸载负的荧光探针的量、试纸法测定CMC值及文献报道的CMC值
a 已报道的测定的CTAB的CMC值（ J. Am. Chem. Soc.,1977, 99, 2039–2044, Dyes Pigments, 2009, 82, 124–129,  Sensor Actuat. B-Chem., 2015, 219, 251-260,   J. Mol. Liq., 2018, 249, 245-253, 中国发明专利CN 103411961 A，2013， Chem.  Commun., 2014, 50, 1107-1109,）
b 已报道的测定的CHAPS的CMC值（ Anal. Biochem., 1984, 139, 408-412,  J.  Colloid Interface Sci., 1995, 174, 373-377,  Anal. Biochem., 1983, 130, 72–82, Sensor Actuat. B-Chem., 2015, 219, 251-260, 中国发明专利CN 103411961 A，2013， Chem. Commun., 2014, 50, 1107-1109,）
c 已报道的测定的TritonX-100的CMC值（ Opt. Lasers Eng., 2012, 50, 1217-1222,  J. Chem. Thermodyn., 2014, 71, 112-117,  Colloids and Surfaces A:  Physicochem. Eng. Aspects, 2017, 516, 296-304）
从上述实施实例1~19可以看出，以五取代四氢嘧啶制备的CMC试纸可以快速测定CMC近似值，且测定值与用精密仪器测定的CMC值接近，在文献报道的范围内。

Claims (6)

1.一种表面活性剂临界胶束浓度试纸，其特征在于，包括试纸主体及位于试纸主体上的检测区域，所述检测区域负载有荧光指示剂五取代四氢嘧啶和加快五取代四氢嘧啶进入胶束中的添加剂，所述荧光指示剂五取代四氢嘧啶的分子结构如式(Ⅰ)所示：
其中，R1选自取代或非取代的C1～8烷基；
R2、R3、R4各独立选自取代或非取代的C5～6芳香基、取代或非取代的C9～18稠环芳香基、取代或非取代的C5～6芳杂环基；
其中，所述加快五取代四氢嘧啶进入胶束中的添加剂为聚乙二醇200～6000；所述检测区域的荧光指示剂五取代四氢嘧啶的载负量≥1nmol/张试纸。
2.如权利要求1所述表面活性剂临界胶束浓度试纸，其特征在于，所述加快五取代四氢嘧啶进入胶束中的添加剂为聚乙二醇6000。
3.如权利要求1所述表面活性剂临界胶束浓度试纸，其特征在于，所述检测区域的荧光指示剂五取代四氢嘧啶的载负量为1.0～11.25nmol/张试纸。
4.一种权利要求1～3任一项所述表面活性剂临界胶束浓度试纸的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.用溶剂或稀释剂将所述荧光指示剂五取代四氢嘧啶和添加剂稀释，配制成荧光指示剂浓度为0.25～3.75mM的五取代四氢嘧啶和添加剂的储备液；
S2.将储备液载负在试纸上形成检测区域，得到荧光指示剂五取代四氢嘧啶载负量为1.0～11.25nmol的表面活性剂临界胶束浓度试纸。
5.如上述权利要求4所述表面活性剂临界胶束浓度试纸的制备方法，其特征在于，S1中储备液的制备步骤为：用溶剂或稀释剂将所述荧光指示剂配制成浓度为0.5～5mM的溶液，再用含添加剂的稀释剂稀释到荧光指示剂浓度为0.25～3.75mM的储备液。
6.如权利要求4所述的表面活性剂临界胶束浓度试纸的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中添加剂的浓度为4～40mg/mL。
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