CN108383854A - 一种热活化延迟荧光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种热活化延迟荧光材料及其应用，该类材料的分子结构具有非常小的三重态‑单重态能级差、合适的分子能级、良好的薄膜稳定性，可以实现热活化延迟荧光发光并作为有机电致发光器件的发光层，应用在有机电致发光领域中。

Description

一种热活化延迟荧光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，特别是涉及一种可实现热活化延迟荧光发光的小分子有机电致发光材料，并涉及该材料在有机电致发光领域中的应用。
背景技术
有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代，它具有自发光、广视角、相应速度快、色域宽广、可实现柔性显示等诸多优点，经过三十年的不断发展，该技术已逐步走向成熟，目前，有机电致发光技术，已经广泛应用在智能手机、平板电视、虚拟现实等诸多商品中。
有机电致发光器件是一种电流驱动的发光器件，按照发光机制的不同，可以分为荧光器件和磷光器件两种，当电荷从电极注入器件时，由于电子自旋方向的随机性，单重态激子的比例只有25％，另外75％为三重态激子，一般情况下，荧光器件只能利用单重激发态激子发光，而磷光器件可以同时应用单重态激子和三重态激子的能量，因此，磷光器件的效率远大于荧光器件。
磷光器件的效率高于荧光器件，不过，磷光器件也有其不足之处，如磷光材料主要是含有贵金属的配合物，特别是金属铱和铂的配合物，由于金属铱和铂本身价格昂贵，因此，磷光材料的价格极其昂贵，这也限制了磷光材料的应用空间。
因此，开发使用荧光材料作为发光分子，且能够实现高效发光的OLED器件，这样的研究方向显得极具吸引力。
2012年，C.Adachi在Nature上发表论文(Nature.,2012，492，234)，首次报道了一种基于热活化延迟荧光(TADF)机制，实现高效发光的荧光器件，由于该类材料能够同时利用单重态激子和三重态激子的能量发光，因此其器件效率远高于传统的荧光材料，其发光效率，在理论上与磷光材料相当，因此，新型TADF材料的开发，为高效率荧光器件的制作，带来了新的方向。
为了实现TADF发光，有机材料需要具有极小的三重激发态-单重激发态能级差(ΔEst)，这样才能够保证在激发情况下，三重态激子可进行反系间跨越，从而实现热活化延迟荧光发光。在分子结构上，TADF材料常常需要具有电子给体结构单元(简称D)和电子受体结构单元(简称A)，由此组成的D-A型分子结构，有利于实现热活化延迟荧光发光。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一类含有双羰基或双砜基取代基团的小分子有机电致发光材料，该类材料具有D-A型分子结构和非常小的ΔEst，可实现热活化延迟荧光发光，该类材料可以作为小分子有机电致发光器件的发光层，应用在有机电致发光领域中。
本发明解决上述技术问题的方案如下：一种热活化延迟荧光材料，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
其中，A代表羰基或砜基，Ar1代表芳香族取代基、Ar2代表含氮杂环类取代基。
优选的，Ar1选自以下取代基结构中的一种：
优选的，Ar2选自以下取代基结构中的一种：
优选的，一种热活化延迟荧光材料，选自以下结构中的一种：
该类材料具有非常小的三重态-单重态能级差(ΔEst)，可以实现热活化延迟荧光发光并作为有机电致发光器件的功能层，应用在有机电致发光领域中。
本发明将在后文的实施例中，提供本发明所述及热活化延迟荧光材料的具体合成方法，同时，本发明还将提供上述材料用于有机电致发光器件的功能层的应用实例，所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴注入层(HAT-CN)、空穴传输层(TAPC)、发光层(mCP掺杂本发明所述材料)、电子传输层(TpPyPB)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成，该类器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下图所示：
本发明中，OLED器件的功能层结构，并不局限于上述功能层结构，OLED器件的功能层材料，也并不局限于使用上述材料，这些材料可以用其它材料代替，以期待进一步改善器件性能。
应当理解，本发明所述实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。
本发明的有益效果是：
本发明所要解决的技术问题是，提供一类含有双羰基或双砜基取代基团的小分子有机电致发光材料，该类材料具有D-A型分子结构和非常小的ΔEst，可实现热活化延迟荧光发光，该类材料可以作为小分子有机电致发光器件的发光层，应用在有机电致发光领域中。
本发明提供了一类含有双羰基或双砜基取代基团的新型小分子有机电致发光材料，该类材料具有较大的空间位阻和优良的薄膜稳定性，此外，该类材料的分子质量490-880，具有适当的分子质量和优良的热稳定性，适合小分子有机电致发光器件的蒸镀制程。
该类材料同时具有双羰基或双砜基结构单元和三芳香胺结构单元，其中，双羰基或双砜基结构单元具有拉电子性，三芳香胺结构单元具有供电子性，由此组成了D-A型分子结构，这种结构特征使得目标物分子具有非常小的三重激发态-单重激发态能级差(ΔEst)，有利于实现在激发情况下，三重态激子的反系间跨越，从而有效利用了三重态激子的能量，实现了热活化延迟荧光发光，获得了非常高的器件效率。
以本发明所述材料作为有机电致发光器件的发光层制作的有机电致发光器件，展示了较好的效能，其中，蓝光器件的最大亮度6720-7150cd/m2，最大电流效率10.9-12.5cd/A，绿光器件的最大亮度6750-7680cd/m2，最大电流效率27.6-32.1cd/A，黄光器件的最大亮度5340-5820cd/m2，最大电流效率14.6-17.5cd/A，器件效率优良。
由于本发明所涉及的材料，具有热活化延迟荧光发光性质，可有效利用三重态激子发光，因此，与商品化的蓝光材料MADN相比、与商品化的绿光材料C-545T相比、与商品化的黄光材料DCTP相比，以本发明所述材料制作的有机电致发光器件，器件效率普遍提升了3倍以上。
附图说明
图1为本发明所制作的有机电致发光器件的结构示意图。
其中，由下层至上层，依次为ITO导电玻璃衬底(101)、空穴注入层(102)、空穴传输层(103)、发光层(104)、电子传输层(105)、电子注入层(106)和阴极层(107),其中发光层(104)涉及到本发明所述及的热活化延迟荧光材料。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
化合物制备实施例：
实施例1化合物C01的制备:
中间体B1的制备：在500mL三口瓶中，加入原料A1(6.0g，0.015mol，CAS-RN：74129-87-6)，原料9,9-二甲基吖啶(8.78g，0.042mol)，铜粉(2.5g，0.04mol)，碳酸钾(8.3g，0.06mol)，邻二氯苯(180g)，氮气保护下，升温至160℃，保温反应32小时，降温至25℃，加入四氢呋喃120g，抽滤，收集滤液，减压脱除溶剂，得到B1粗产品15.4g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，得到B1精品7.4g，收率75％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C44H36N2S2，理论值656.2320，测试值656.2327。
化合物C01的制备：在500mL三口烧瓶中，加入化合物B1(6.6g，0.01mol)，乙腈(80g)，25℃下，滴加质量浓度为30％的双氧水(120g)，大约2小时滴加完毕，搅拌过夜，将反应液倾入1.4L去离子水中，搅拌0.5小时，抽滤，300mL去离子水淋洗，300mL乙醇淋洗，收集固体，过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:2(v/v)，所得目标物C01粗品使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度325℃，得到2.3g目标物C01精品，收率32％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C44H36N2O4S2，理论值720.2116，测试值720.2119，元素分析(C44H36N2O4S2)，理论值C：73.31，H：5.03，N：3.89，O：8.88，S：8.90，实测值C：73.34，H：5.06，N：3.91，O：8.83，S：8.86。
实施例2化合物C02的制备：
以吩噁嗪为原料，参照实施例1所述方法，制备化合物C02，得到目标物1.7g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C38H24N2O6S2，理论值668.1076，测试值668.1071，元素分析(C38H24N2O6S2)，理论值C：68.25，H：3.62，N：4.19，O：14.35，S：9.59，实测值C：68.27，H：3.66，N：4.17，O：14.30，S：9.60。
实施例3化合物C03的制备：
以5-苯基-5,10-二氢二氮杂蒽为原料，参照实施例1所述方法，制备化合物C03，得到目标物1.9g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C50H34N4O4S2，理论值818.2021，测试值818.2027，元素分析(C50H34N4O4S2)，理论值C：73.33，H：4.18，N：6.84，O：7.81，S：7.83，实测值C：73.36，H：4.18，N：6.83，O：7.80，S：7.83。
实施例4化合物C05的制备：
以1-甲基-9H-咔唑为原料，参照实施例1所述方法，制备化合物C05，得到目标物2.1g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C40H28N2O4S2，理论值664.1490，测试值664.1492，元素分析(C40H28N2O4S2)，理论值C：72.27，H：4.25，N：4.21，O：9.63，S：9.65，实测值C：72.28，H：4.19，N：4.23，O：9.66，S：9.64。
实施例5化合物C07的制备：
中间体B7的制备：在500mL三口瓶中，加入原料A1(6.0g，0.015mol)，原料4-(N-吩噁嗪基)苯硼酸酯(15.4g，0.04mol)，碳酸钾(8.3g，0.06mol)，甲苯(100g)，去离子水(60g)，催化剂Pd(PPh3)4(1.0g)，氮气保护下，升温至68℃，保温反应12小时，降温至25℃，加入四氢呋喃120g，分液，120g去离子水洗涤，收集有机相，减压脱除溶剂，得到B7粗产品11.2g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，得到B7精品6.8g，收率60％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C50H32N2O2S2，理论值756.1905，测试值756.1911。
化合物C07的制备：在500mL三口烧瓶中，加入化合物B7(6.05g，0.008mol)，乙腈(80g)，25℃下，滴加质量浓度为30％的双氧水(115g)，大约2小时滴加完毕，搅拌过夜，将反应液倾入1.4L去离子水中，搅拌0.5小时，抽滤，300mL去离子水淋洗，300mL乙醇淋洗，收集固体，过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:3(v/v)，所得目标物C07粗品使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度375℃，得到2.0g目标物C07精品，收率30.4％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C50H32N2O6S2，理论值820.1702，测试值820.1708，元素分析(C50H32N2O6S2)，理论值C：73.15，H：3.93，N：3.41，O：11.69，S：7.81，实测值C：73.14，H：3.91，N：3.44，O：11.65，S：7.86。
实施例6化合物C09的制备：
中间体B9的制备：在250mL三口瓶中，加入原料A1(4.0g，0.01mol)，原料9,9-二甲基吖啶(2.0g，0.01mol)，铜粉(0.64g，0.01mol)，碳酸钾(2.1g，0.015mol)，邻二氯苯(80g)，氮气保护下，升温至160℃，保温反应32小时，降温至25℃，加入四氢呋喃60g，抽滤，收集滤液，减压脱除溶剂，得到B9粗产品6.2g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，得到B1精品4.2g，收率80.7％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C29H22BrNS2，理论值527.0377，测试值527.0371。
中间体D9的制备：在250mL三口瓶中，加入原料B9(4.0g，0.0075mol)，原料苯硼酸(0.92g，0.0075mol)，碳酸钾(1.38g，0.01mol)，甲苯(60g)，去离子水(25g)，催化剂Pd(PPh3)4(0.4g)，氮气保护下，升温至68℃，保温反应12小时，降温至25℃，加入四氢呋喃60g，分液，120g去离子水洗涤，收集有机相，减压脱除溶剂，得到D9粗产品4.3g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，得到D9精品3.3g，收率83.7％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C35H27NS2，理论值525.1585，测试值525.1581。
化合物C09的制备：在250mL三口烧瓶中，加入化合物D9(3.15g，0.006mol)，乙腈(50g)，25℃下，滴加质量浓度为30％的双氧水(80g)，大约1.5小时滴加完毕，搅拌过夜，将反应液倾入1L去离子水中，搅拌0.5小时，抽滤，300mL去离子水淋洗，300mL乙醇淋洗，收集固体，过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:2(v/v)，所得目标物C09粗品使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度315℃，得到1.1g目标物C09精品，收率31％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C35H27NO4S2，理论值589.1381，测试值589.1387，元素分析(C35H27NO4S2)，理论值C：71.28，H：4.61，N：2.38，O：10.85，S：10.87，实测值C：71.27，H：4.59，N：2.37，O：10.89，S：10.88。
实施例7化合物C10的制备：
以吩噁嗪为原料，参照实施例6所述方法，制备化合物C10，得到目标物0.9g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C32H21NO5S2，理论值563.0861，测试值,563.0866，元素分析(C32H21NO5S2)，理论值C：68.19，H：3.76，N：2.49，O：14.19，S：11.38，实测值C：68.22，H：3.73，N：2.46，O：14.16，S：11.43。
实施例8化合物C11的制备：
以5-苯基-5,10-二氢二氮杂蒽为原料，参照实施例6所述方法，制备化合物C11，得到目标物1.3g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C38H26N2O4S2，理论值638.1334，测试值638.1338，元素分析(C38H26N2O4S2)，理论值C：71.45，H：4.10，N：4.39，O：10.02，S：10.04，实测值C：71.43，H：4.08，N：4.41，O：10.04，S：10.04。
实施例9化合物C14的制备：
以吩噁嗪和4-叔丁基苯硼酸为原料，参照实施例6所述方法，制备化合物C14，得到目标物1.2g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C36H29NO5S2，理论值619.1487，测试值619.1482，元素分析(C36H29NO5S2)，理论值C：69.77，H：4.72，N：2.26，O：12.91，S：10.35，实测值C：69.72，H：4.74，N：2.23，O：12.89，S：10.42。
实施例10化合物C15的制备：
以吩噁嗪和1-萘硼酸为原料，参照实施例6所述方法，制备化合物C15，得到目标物1.1g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C36H23NO5S2，理论值613.1018，测试值613.1023，元素分析(C36H23NO5S2)，理论值C：70.46，H：3.78，N：2.28，O：13.04，S：10.45，实测值C：70.49，H：3.75，N：2.24，O：12.99，S：10.53。
实施例11化合物C17的制备：
化合物C17的制备：在250mL三口烧瓶中，加入化合物A2(3.92g，0.01mol，CAS号：1501152-96-0)，9,9-二甲基吖啶(4.60g，0.022mol)，铜粉(1.25g，0.02mol)，碳酸钾(4.15g，0.03mol)，邻二氯苯(110g)，氮气保护下，升温至160℃，保温反应18小时，降温至25℃，加入四氢呋喃120g，抽滤，收集滤液，减压脱除溶剂，得到C17粗产品6.8g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，所得目标物C17粗品使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度315℃，得到3.6g目标物C17精品，收率55.5％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C46H36N2O2，理论值648.2777，测试值648.2771，元素分析(C46H36N2O2)，理论值C：85.16，H：5.59，N：4.32，O：4.93，实测值C：85.20，H：5.58，N：4.31，O：4.91。
实施例12化合物C18的制备：
以吩噁嗪为原料，参照实施例11所述方法，制备化合物C18，得到目标物2.2g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C40H24N2O4，理论值596.1736，测试值596.1741，元素分析(C40H24N2O4)，理论值C：80.52，H：4.05，N：4.70，O：10.73，实测值C：80.51，H：4.07，N：4.66，O：10.76。
实施例13化合物C19的制备：
以5-苯基-5,10-二氢二氮杂蒽为原料，参照实施例11所述方法，制备化合物C19，得到目标物1.8g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C52H34N4O2，理论值746.2682，测试值746.2687，元素分析(C52H34N4O2)，理论值C：83.63，H：4.59，N：7.50，O：4.28，实测值C：83.67，H：4.56，N：7.47，O：4.30。
实施例14化合物C21的制备：
以1-甲基-9H-咔唑为原料，参照实施例11所述方法，制备化合物C21，得到目标物1.7g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C42H28N2O2，理论值592.2151，测试值592.2157，元素分析(C42H28N2O2)，理论值C：85.11，H：4.76，N：4.73，O：5.40，实测值C：85.14，H：4.73，N：4.77，O：5.36。
实施例15化合物C23的制备：
在250mL三口烧瓶中，加入化合物A2(3.92g，0.01mol)，4-(N-吩噁嗪基)苯硼酸酯(7.7g，0.02mol)，碳酸钾(4.2g，0.03mol)，甲苯(80g)，去离子水(35g)，催化剂Pd(PPh3)4(0.6g)，氮气保护下，升温至68℃，保温反应12小时，降温至25℃，加入四氢呋喃80g，分液，120g去离子水洗涤，收集有机相，减压脱除溶剂，得到C23粗产品7.8g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，所得目标物C23粗品使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度355℃，得到3.2g目标物C23精品，收率42.7％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C52H32N2O4，理论值748.2362，测试值748.2368，元素分析(C52H32N2O4)，理论值C：83.41，H：4.31，N：3.74，O：8.55，实测值C：83.37，H：4.33，N：3.72，O：8.58。
实施例16化合物C25的制备：
化合物B25的制备：在250mL三口烧瓶中，加入化合物A2(3.92g，0.01mol)，9,9-二甲基吖啶(2.10g，0.01mol)，铜粉(0.63g，0.01mol)，碳酸钾(2.1g，0.015mol)，邻二氯苯(65g)，氮气保护下，升温至160℃，保温反应16小时，降温至25℃，加入四氢呋喃80g，抽滤，收集滤液，减压脱除溶剂，得到B25粗产品5.7g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，得到B25精品4.1g，收率78.8％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C31H22BrNO2，理论值519.0834，测试值519.0829。
目标物C25的制备：在250mL三口瓶中，加入原料B25(3.9g，0.0075mol)，苯硼酸(0.92g，0.0075mol)，碳酸钾(1.38g，0.01mol)，甲苯(60g)，去离子水(25g)，催化剂Pd(PPh3)4(0.4g)，氮气保护下，升温至68℃，保温反应12小时，降温至25℃，加入四氢呋喃60g，分液，120g去离子水洗涤，收集有机相，减压脱除溶剂，得到C25粗产品4.4g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，所得目标物C25粗品使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度330℃，得到2.4g目标物C25精品，收率61.8％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C37H27NO2，理论值517.2042，测试值517.2048，元素分析(C37H27NO2)，理论值C：85.85，H：5.26，N：2.71，O：6.18，实测值C：85.83，H：5.27，N：2.69，O：6.21。
实施例17化合物C26的制备：
以吩噁嗪为原料，参照实施例16所述方法，制备化合物C26，得到目标物1.1g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C34H21NO3，理论值491.1521，测试值491.1527，元素分析(C34H21NO3)，理论值C：83.08，H：4.31，N：2.85，O：9.76，实测值C：83.06，H：4.29，N：2.88，O：9.77。
实施例18化合物C27的制备：
以5-苯基-5,10-二氢二氮杂蒽为原料，参照实施例16所述方法，制备化合物C27，得到目标物1.6g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C40H26N2O2，理论值566.1994，测试值566.1991，元素分析(C40H26N2O2)，理论值C：84.78，H：4.62，N：4.94，O：5.65，实测值C：84.76，H：4.61，N：4.96，O：5.67。
实施例19化合物C29的制备：
化合物B29的制备：在250mL三口烧瓶中，加入化合物A2(3.92g，0.01mol)，4-(N-吩噁嗪基)苯硼酸酯(3.85g，0.01mol)，碳酸钾(2.07g，0.015mol)，甲苯(80g)，去离子水(35g)，催化剂Pd(PPh3)4(0.5g)，氮气保护下，升温至68℃，保温反应12小时，降温至25℃，加入四氢呋喃80g，分液，120g去离子水洗涤，收集有机相，减压脱除溶剂，得到B29粗产品6.1g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，得到B29精品3.7g，收率65％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C34H20BrNO3，理论值569.0627，测试值569.0621。
目标物C29的制备：在250mL三口瓶中，加入原料B29(3.4g，0.006mol)，苯硼酸(0.92g，0.0075mol)，碳酸钾(1.38g，0.01mol)，甲苯(60g)，去离子水(25g)，催化剂Pd(PPh3)4(0.4g)，氮气保护下，升温至68℃，保温反应12小时，降温至25℃，加入四氢呋喃60g，分液，120g去离子水洗涤，收集有机相，减压脱除溶剂，得到C29粗产品3.1g，所得粗品过硅胶柱层析精制，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷＝1:1(v/v)，所得目标物C29粗品使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度330℃，得到1.3g目标物C29精品，收率38.2％，高分辨质谱，正离子模式，分子式C40H25NO3，理论值567.1834，测试值567.1829，元素分析(C40H25NO3)，理论值C：84.64，H：4.44，N：2.47，O：8.46，实测值C：84.61，H：4.46，N：2.41，O：8.52。
实施例19化合物C30的制备：
以4-叔丁基苯硼酸为原料，参照实施例16所述方法，制备化合物C30，得到目标物1.3g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C41H35NO2，理论值573.2668，测试值573.2662，元素分析(C41H35NO2)，理论值C：85.83，H：6.15，N：2.44，O：5.58，实测值C：85.81，H：6.14，N：2.47，O：5.58。
实施例20化合物C32的制备：
以4-联苯硼酸为原料，参照实施例16所述方法，制备化合物C32，得到目标物1.9g，高分辨质谱，正离子模式，分子式C43H31NO2，理论值593.2355，测试值593.2351，元素分析(C43H31NO2)，理论值C：86.99，H：5.26，N：2.36，O：5.39，实测值C：86.98，H：5.24，N：2.37，O：5.41。
有机电致发光器件实施例：
本发明选取化合物C01、化合物C09、化合物C21作为发光层材料，制作第一组蓝色有机电致发光器件，并选取已知的蓝色发光材料MADN作为对比例。
本发明选取化合物C02、化合物C10、化合物C14、化合物C15、化合物C17、化合物C25、化合物C30作为发光层材料，制作第二组绿色有机电致发光器件，并选取已知的绿色发光材料C-545T作为对比。
本发明选取化合物C03、化合物C11、化合物C18、化合物C29作为发光层材料，制作第三组黄色有机电致发光器件，并选取已知的黄色发光材料DCTP作为对比。
本发明选用的三支对比材料MADN、C-545T、DCTP结构式分别见后文对比例一、对比例二、对比例三，应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
实施例21化合物C01在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件一：
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴注入层HAT-CN，厚度为10nm；
c)在空穴注入层HAT-CN之上，真空蒸镀空穴传输层TAPC，厚度为30nm；
d)在空穴传输层TAPC之上，真空混合蒸镀发光层材料mCP和化合物C01，其中CBP与化合物C01的质量比为95:5，厚度为30nm；
e)在发光层之上，真空蒸镀电子传输层TpPYPB，厚度为50nm；
f)在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
g)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件一的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C01(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，真空蒸镀过程中，压力<1.0X 10-3Pa，器件一的启亮电压、最大亮度、最大电流效率、发光颜色等光电数据列于后文表1中。
实施例22化合物C09在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C09代替施例21中的化合物C01，得到器件二，器件二的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C09(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，真空蒸镀过程中，压力<1.0X10-3Pa，器件二的启亮电压、最大亮度、最大电流效率、发光颜色等光电数据列于后文表1中。
实施例23化合物C21在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C21代替施例21中的化合物C01，得到器件三，器件三的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C21(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm),器件三的启亮电压、最大亮度、最大电流效率、发光颜色等光电数据列于后文表1中。
对比例一化合物MADN在有机电致发光器件中的应用
对比例一的实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物MADN代替施例21中的化合物C01，得到对比器件一，对比器件一的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+MADN(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件一、器件二、器件三以及对比器件一的光电表现如下表1所示：
表1篮光器件光电数据表
实施例24化合物C02在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C02代替施例21中的化合物C01，得到器件四，器件四的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C02(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件四的光电数据详见后文表2。
实施例25化合物C10在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C10代替施例21中的化合物C01，得到器件五，器件五的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C10(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件五的光电数据详见后文表2。
实施例26化合物C14在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C14代替施例21中的化合物C01，得到器件六，器件六的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C14(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件六的光电数据详见后文表2。
实施例27化合物C15在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C15代替施例21中的化合物C01，得到器件七，器件七的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C15(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件七的光电数据详见后文表2。
实施例28化合物C17在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C17代替施例21中的化合物C01，得到器件八，器件八的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C17(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件八的光电数据详见后文表2。
实施例29化合物C25在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C25代替施例21中的化合物C01，得到器件九，器件九的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C25(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件九的光电数据详见后文表2。
实施例30化合物C30在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C30代替施例21中的化合物C01，得到器件十，器件十的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C30(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件十的光电数据详见后文表2。
对比例二化合物C-545T在有机电致发光器件中的应用
对比例二的实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C-545T代替施例21中的化合物C01，得到对比器件二，对比器件二的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+C-545T(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件四至器件十，以及对比器件二的光电表现如下表2所示：
表2绿光器件光电数据表
实施例31化合物C03在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C03代替施例21中的化合物C01，得到器件十一，器件十一的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C03(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件十一的光电数据详见后文表3。
实施例32化合物C11在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C11代替施例21中的化合物C01，得到器件十二，器件十二的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C11(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件十二的光电数据详见后文表3。
实施例33化合物C18在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C18代替施例21中的化合物C01，得到器件十三，器件十三的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C18(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件十三的光电数据详见后文表3。
实施例34化合物C29在有机电致发光器件中的应用
实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物C29代替施例21中的化合物C01，得到器件十四，器件十四的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+化合物C29(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件十四的光电数据详见后文表3。
对比例三化合物DCTP在有机电致发光器件中的应用
对比例三的实施方式与实施例21基本相同，其不同之处在于以化合物DCTP代替施例21中的化合物C01，得到对比器件三，对比器件三的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP+DCTP(质量比95:5，30nm)/TpPYPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件十一至器件十四，以及对比器件三的光电表现如下表3所示：
表3黄光器件光电数据表
以上所述仅为本发明的实施例，并不是对本发明的限制。本发明旨在提供一种新型有机电致发光材料，以本发明所提供的材料制作的OLED器件，器件性能有进一步提升的空间，如使用其它材料代替TAPC作为空穴传输层，使用其它掺杂的方式制作发光层等，类似改进都应该被理解为，属于本发明的保护范畴。

Claims (6)

1.一种热活化延迟荧光材料，其特征在于：具有符合式(Ⅰ)所示的分子结构：
其中，A代表羰基、砜基，Ar1代表芳香族取代基、Ar2代表含氮杂环类取代基。
2.如权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于：所述Ar1选自以下取代基结构中的一种：
3.如权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于：所述Ar2选自以下取代基结构中的一种：
4.如权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于：具体的分子结构式为以下结构中的一种：
5.一种热活化延迟荧光材料的应用，其特征在于：在所制备的有机电致发光器件中，至少有一个功能层含有本发明所述材料。
6.如权利要求5所述的热活化延迟荧光材料的应用，其特征在于：所述材料应用在有机电致发光器件的发光层之中。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN109369616A (zh) * 2018-12-05 2019-02-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 绿光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件
CN109651392A (zh) * 2018-12-31 2019-04-19 瑞声科技（南京）有限公司 一种热激活延迟荧光化合物及其应用
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WO2023140170A1 (ja) * 2022-01-18 2023-07-27 国立大学法人東海国立大学機構 縮環チオフェン化合物およびそれを含む波長変換膜形成用組成物

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