CN108314660B - 复合型含能离子盐、制备方法及其应用 - Google Patents

复合型含能离子盐、制备方法及其应用 Download PDF

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CN108314660B CN201710039452.4A CN201710039452A CN108314660B CN 108314660 B CN108314660 B CN 108314660B CN 201710039452 A CN201710039452 A CN 201710039452A CN 108314660 B CN108314660 B CN 108314660B
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Abstract

本发明提供了一类复合型含能离子盐、制备方法及其应用，具体地，本发明将两种含能离子盐原料按一定摩尔比溶解于一种或多种溶剂的混合溶剂中，静置析出晶体得到复合型含能离子盐。与常规的含能离子盐相比，本发明所涉及的复合型含能离子盐具有安全性高或吸湿性低等优点，可以应用于气体发生器、炸药或推进剂等。

Description

复合型含能离子盐、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于含能材料技术领域，具体地，本发明涉及一类复合型含能离子盐、制备方法及其应用。
背景技术
含能离子盐是一类由含能阳离子和含能阴离子构成的盐类含能化合物，由于它们通常具有蒸汽压低、易于合成、性能可调等优点而成为近年来含能材料研究的热点，它们可应用于火炸药、推进剂和气体发生器等。
优选的含能离子盐应当兼具高能量，高安全性，低吸湿性的特征。具体地，优选的含能离子盐应当既具备高的爆速，也具有低的撞击感度。在常规的含能离子盐中，仅含有一种阳离子和一种阴离子，此类含能离子盐中部分化合物能量高，但安全性差，这将极大限制这类含能化合物的应用，例如现有技术中报道的3,4-二硝胺呋咱铵盐和3,4-二硝胺呋咱羟胺盐(Chem.Asian.J.,2016,11,1688-1698.)，它们的计算爆速分别为8759m·s-1和9562m·s-1，但它们的撞击感度分别为3.5J和2.5J，即能量高安全性差，这限制了这一类含能离子盐的应用。
综上所述，本领域尚需要开发兼具高能量和高安全性的含能离子盐。
发明内容
本发明提供了一种兼具高能量和高安全性的复合型含能离子盐。
本发明的第一方面，提供了一种复合型含能离子盐，如下式所示：
[Cation1]a[Cation2]b[Anion1]c[Anion2]d
其中，a、b、c、d各自独立地为0-10的整数，且当a、b中任一项为0时，c、d均不为0；
且所述的复合型含能离子盐是电荷平衡的(即总电荷数为0)；
所述的Cation1和Cation2各自独立地选自下组：
Figure BDA0001212950900000021
所述的Anion1和Anion2各自独立地选自下组：咪唑类阴离子、吡唑类阴离子、三唑类阴离子、四唑类阴离子、硝基苯类阴离子、非芳香有机阴离子。
在另一优选例中，所述的咪唑类阴离子包括选自下组的阴离子：硝基咪唑类阴离子；
所述的吡唑类阴离子包括选自下组的阴离子：硝基吡唑类阴离子；
所述的三唑类阴离子包括选自下组的阴离子：3,5-二硝基-1,2,4-三唑类阴离子；
所述的四唑类阴离子包括选自下组的阴离子：1,5-二氨基四唑类阴离子，5-氨基四唑类阴离子；
所述的非芳香有机阴离子包括选自下组的阴离子：二硝基甲烷咪唑类负离子、硝仿负离子、二硝基乙烯类阴离子、多硝胺含能阴离子、偕二硝基阴离子、FOX-7衍生物类阴离子。
在另一优选例中，所述的Anion1和Anion2各自独立地选自下组：
Figure BDA0001212950900000022
在另一优选例中，所述的复合型含能离子盐选自下组：[Cation1]x[Cation2]y[Anion]z，或[Cation]x[Anion1]y[Anion2]z。
在另一优选例中，所述复合型含能离子盐的计算爆速为≥7500m s-1。
在另一优选例中，所述复合型含能离子盐的撞击感度为≥5J，优选为≥10J。
在另一优选例中，包括步骤：
(1)提供一含有Cation1、Cation2、Anion1和Anion2离子的混合离子溶液并静置；
(2)对所述的混合溶液进行结晶，得到所述的复合型含能离子盐。
在另一优选例中，所述的混合离子溶液中各离子的摩尔比Cation1：Cation2：Anion1：Anion2＝(0.05～20)a：(0.05～20)b：(0.05～20)c：(0.05～20)d。
在另一优选例中，所述的混合离子溶液中各离子的摩尔比Cation1：Cation2：Anion1：Anion2＝(1～20)a：(1～20)b：(1～20)c：(1～20)d。
在另一优选例中，所述的方法包括：将含有摩尔比为n：1的A和B的澄清溶液置于烧杯中，然后静置于恒温培养箱中，挥发溶剂或冷却结晶，析出晶体后待晶体不再长大后过滤晶体，并用少量配置样品的溶剂洗涤样品，干燥得复合型含能离子盐样品；其中，A、B各自独立地为[Cation1]a1[Cation2]b1[Anion1]c1[Anion2]d1，其中a1、b1、c1、d1各自独立地为0-2的整数。
在另一优选例中，所述的A和B各自独立地为[Cation]2[Anion]或[Cation]2[Anion]；其中各个Cation各自独立地为上述的Cation1或Cation2，且各个Anion各自独立地为Anion1或Anion2。
在另一优选例中，所述的复合型含能离子盐分子式为[Cation1]x[Cation2]y[Anion]z或[Cation]x[Anion1]y[Anion2]z；其中x、y、z各自独立地为1-10的整数。
在另一优选例中，n＝0.05～20。
在另一优选例中，所述的溶剂选自下组：水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、丙酮、甲乙酮、环戊酮、环己酮、丁内酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基亚砜、四氢呋喃、乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、缩乙二醇二甲醚、乙酸乙酯、苯、甲苯、和二甲苯，或其组合。
在另一优选例中，所述的步骤(1)在恒温培养箱中进行，且所述的恒温培养箱的温度为-20～150℃。
在另一优选例中，所述的方法还包括步骤：在结晶完成后，用少量配置样品的溶剂洗涤所述晶体。
本发明的第二方面，提供了一种制品，所述的制品包括如本发明第一方面所述的复合型含能离子盐。
应理解，在本发明范围内中，本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以互相组合，从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅，在此不再一一累述。
附图说明
图1为基于3,4-二硝胺呋咱阴离子的复合型含能离子盐1的单晶结构图；
图2为基于3,4-二硝胺呋咱阴离子的复合型含能离子盐2的单晶结构图；
图3为基于硝胺四唑呋咱阴离子的复合型含能离子盐3的单晶结构图。
具体实施方式
本发明人经过长期而深入的研究发现，在常规含能离子盐中引入第三种离子，通过该离子的引入来调节含能离子盐的性质，能够获得具有更优安全性或低吸湿性，综合性能更好的新型含能离子盐即复合型含能离子盐。基于上述发现，发明人完成了本发明。
复合型含能离子盐
本发明提供了一类复合型含能离子盐，所述的复合型含能离子盐为两种以上离子共同组合而成，相对于常规的双离子含能离子盐具有更优的综合性能。
具体地，本发明的复合型含能离子盐如下所示：
[Cation1]a[Cation2]b[Anion1]c[Anion2]d
其中，a、b、c、d各自独立地为0-10的整数，且当a、b中任一项为0时，c、d均不为0(即，在所述的复合型含能离子盐中，包括复数种阳离子和/或阴离子)；
且所述的复合型含能离子盐是电荷平衡的(即总电荷数为0)；
在所述复合型含能离子盐中，阳离子和阴离子均可以是常规含能离子盐的阳离子或阴离子(例如在文献《基于有机阴离子的含能离子盐研究进展》，黄海丰等，火炸药学报，第35卷第3期中列举的阴离子)。在本发明的优选实施例中，所述的Cation1和Cation2各自独立地选自下组：
Figure BDA0001212950900000051
所述的Anion1和Anion2各自独立地选自下组：咪唑类阴离子、吡唑类阴离子、三唑类阴离子、四唑类阴离子、硝基苯类阴离子、非芳香有机阴离子。
在另一优选例中，所述的咪唑类阴离子、吡唑类阴离子、三唑类阴离子、四唑类阴离子、硝基苯类阴离子、非芳香有机阴离子。
在另一优选例中，所述的咪唑类阴离子包括选自下组的阴离子：硝基咪唑类阴离子。
在另一优选例中，所述的吡唑类阴离子包括选自下组的阴离子：硝基吡唑类阴离子。
在另一优选例中，所述的三唑类阴离子包括选自下组的阴离子：3,5-二硝基-1,2,4-三唑类阴离子。
在另一优选例中，所述的四唑类阴离子包括选自下组的阴离子：1,5-二氨基四唑类阴离子，5-氨基四唑类阴离子。
在另一优选例中，所述的非芳香有机阴离子包括选自下组的阴离子：二硝基甲烷咪唑类负离子、硝仿负离子、二硝基乙烯类阴离子、多硝胺含能阴离子、偕二硝基阴离子、FOX-7衍生物类阴离子。
在另一优选例中，所述的Anion1和Anion2各自独立地选自下组：
Figure BDA0001212950900000061
在另一优选例中，所述的复合型含能离子盐选自下组：[Cation1]x[Cation2]y[Anion]z，或[Cation]x[Anion1]y[Anion2]z。
所述的复合型含能离子盐具有较佳的综合性能，通常，如本发明所述的含能离子盐的计算爆速≥7500m s-1，撞击感度为≥5J，优选为≥10J。
与常规的含能离子盐相比，本发明所涉及的复合型含能离子盐具有安全性高或吸湿性低等优点，可以应用于气体发生器、炸药或推进剂等。
复合型含能离子盐的制备
本发明还提供了复合型含能离子盐相应的制备方法，一种示例性的所述方法包括步骤：
Figure BDA0001212950900000062
(1)称取摩尔比为nx：y的A和B两个含能离子盐样品，将它们在溶解于单一溶剂或混合溶剂中配制成澄清溶液；
(2)将含有A和B的澄清溶液置于烧杯中，然后静置于恒温培养箱中，挥发溶剂或冷却至析出晶体后待晶体不再长大后或溶剂挥发完毕后过滤晶体，并用少量配置样品的溶剂洗涤样品，干燥得复合型含能离子盐样品，分子式为[Cation1]x[Cation2]y[Anion]z或[Cation]x[Anion1]y[Anion2]z；
在另一优选例中，所述的A和B各自独立地为[Cation]2[Anion]或[Cation]2[Anion]；其中各个Cation各自独立地为上述的Cation1或Cation2，且各个Anion各自独立地为Anion1或Anion2。
在所述的步骤(1)制备过程中，n值可以在一定范围内改变，优选的实施方式中，n＝0.05～20。
所述的步骤(1)中的溶剂没有特别限制，可以是水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、丙酮、甲乙酮、环戊酮、环己酮、丁内酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基亚砜、四氢呋喃、乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、缩乙二醇二甲醚、乙酸乙酯、苯、甲苯和二甲苯的一种或其中几种的混合物。
所述步骤(2)中，恒温培养箱的温度没有特别的限制，在本发明的实施例中，恒温培养箱的温度为-20～150℃。
在制备中，也可以采用其他本领域已知的方法提供步骤(1)的溶液(即含有Cation1、Cation2、Anion1和Anion2离子的混合离子溶液)。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明，否则百分比和份数按重量计算。
实施例1复合型含能离子盐1的制备(n＝1)
在50mL烧杯中将3,4-二硝胺呋咱铵盐(1.32g,5.9mmol,1eq.)和3,4-二硝胺呋咱羟胺盐(4.53g,17.7mmol,3eq.)溶解于20mL蒸馏水中获得澄清溶液，将烧杯置于恒温培养箱中25℃下挥发溶剂结晶，待溶剂挥发完全后得到大颗粒晶体，用少量蒸馏水润洗后干燥得复合型含能离子盐1样品1.8g。
13C NMR(d6-DMSO):δ＝152.4ppm.IR(KBr):3582,3136,1628,1592,1558,1488,1429,1384,1295,1017,923,894,813,771,730,559,500,465cm-1.Elemental analysis forC4H20N16O15(532.30):Calculated:C:9.03H:3.79N:42.10；Measured:C:8.98H:3.84N:43.14.
实施例2复合型含能离子盐2的制备(n＝1)
在100mL烧杯中将3,4-二硝胺呋咱铵盐(1.66g,7.4mmol,1eq.)和3,4-二硝胺呋咱羟胺盐(1.90g,7.4mmol,1eq.)溶解于20mL蒸馏水中获得澄清溶液，将烧杯置于恒温培养箱中25℃下挥发溶剂结晶，待溶剂挥发完全后得到大颗粒晶体，用少量蒸馏水润洗后干燥得复合型含能离子盐2样品2.9g。
1H NMR(d6-DMSO,300MHz):δ＝10.27(br,4H),7.35(br,4H),ppm；13C NMR(d6-DMSO):δ＝152.6ppm.IR(KBr):3556,3122,1636,1596,1550,1489,1429,1379,1301,1023,997,922,896,851,814,773,731,562,498,464cm-1.Elemental analysis for C2H10N8O7(258.07):Calculated:C:9.31H:3.90N:43.41；Measured:C:9.18H:3.85N:43.68.
实施例3复合型含能离子盐2的制备(n＝1)
同实施例2，其中不同的是恒温培养箱温度为50℃，得到复合型含能离子盐2样品2.7g。
实施例4复合型含能离子盐2的制备(n＝1)
同实施例2，其中不同的是恒温培养箱温度为-20℃冷却结晶，得到复合型含能离子盐2样品1.2g。
实施例5复合型含能离子盐2的制备(n＝1)
同实施例2，其中不同的是恒温培养箱温度为150℃，得到复合型含能离子盐2样品2.0g。
实施例6复合型含能离子盐2的制备(n＝1)
同实施例2，其中不同的是所用溶剂为水和乙醇体积比为8:2，得到复合型含能离子盐2样品2.2g。
实施例7复合型含能离子盐2的制备(n＝10)
在100mL烧杯中将3,4-二硝胺呋咱铵盐(1.6g,7.1mmol,1eq.)和3,4-二硝胺呋咱羟胺盐(18.2g,71.0mmol,10eq.)溶解于50mL蒸馏水中获得澄清溶液，将烧杯置于恒温培养箱中25℃下挥发溶剂结晶，待溶剂挥发完全后得到大颗粒晶体，用少量蒸馏水润洗后干燥得复合型含能离子盐2样品1.5g。
实施例8复合型含能离子盐2的制备(n＝20)
在100mL烧杯中将3,4-二硝胺呋咱铵盐(1.6g,7.1mmol,1eq.)和3,4-二硝胺呋咱羟胺盐(36.6g,142.0mmol,20eq.)溶解于100mL蒸馏水中获得澄清溶液，将烧杯置于恒温培养箱中25℃下挥发溶剂结晶，待溶剂挥发完全后得到大颗粒晶体，用少量蒸馏水润洗后干燥得复合型含能离子盐2样品1.3g。
实施例9复合型含能离子盐2的制备(n＝0.1)
在100mL烧杯中将3,4-二硝胺呋咱铵盐(15.9g,71.0mmol,10eq.)和3,4-二硝胺呋咱羟胺盐(1.82g,7.1mmol,1eq.)溶解于50mL蒸馏水中获得澄清溶液，将烧杯置于恒温培养箱中25℃下挥发溶剂结晶，待溶剂挥发完全后得到大颗粒晶体，用少量蒸馏水润洗后干燥得复合型含能离子盐2样品1.3g。
实施例10复合型含能离子盐2的制备(n＝0.05)
在100mL烧杯中将3,4-二硝胺呋咱铵盐(31.8g,142.0mmol,20eq.)和3,4-二硝胺呋咱羟胺盐(1.82g,7.1mmol,1eq.)溶解于50mL蒸馏水中获得澄清溶液，将烧杯置于恒温培养箱中25℃下挥发溶剂结晶，待溶剂挥发完全后得到大颗粒晶体，用少量蒸馏水润洗后干燥得复合型含能离子盐2样品1.6g。
实施例11复合型含能离子盐3的制备(n＝0.85)
在100mL烧杯中将硝胺四唑呋咱羟胺盐(0.53g,2.0mmol,1eq.)和硝胺四唑呋咱胍盐(0.52g,1.7mmol,0.85eq.)室温在溶解于最小量的蒸馏水中获得澄清溶液，将烧杯置于恒温培养箱中25℃下挥发溶剂结晶，待剩余约5mL溶液时过滤固体，少量水洗涤，干燥得立方柱型浅黄色产物0.9g。
1H NMR(d6-DMSO,300MHz):δ＝10.30(br,4H),7.06(s,6H),ppm；13C NMR(d6-DMSO):δ＝158.0,156.8,149.9,144.3ppm.Elemental analysis for C4H12N12O5(308.22):Calculated:C:15.59H:3.92N:54.53；Measured:C:15.04H:3.82N:54.81.
采用差示扫描量热仪测定了所制备的部分复合型含能离子盐的热分解温度，并将第一个分解峰温记为其热分解温度，密度为化合物的单晶密度或用真密度仪测定的密度，爆速和爆压采用Explo5计算得到的数据，撞击感度采用BAM撞击感度仪器测试获得(Chem.Asian.J.,2016,11,1688-1698.)。
表1示出了采用本发明制备方法制备的复合型含能离子盐1-3与相应的常规含能离子盐的性能参数，对比复合型含能离子盐1与相应的3,4-二硝胺呋咱羟胺盐和铵盐可以看出本发明的复合型含能离子盐1表现出了与3,4-二硝胺呋咱羟胺盐相当的能量水平即相当的爆速和爆压，但是其撞击感度却有较大幅度的下降，这表明复合型含能离子盐1具有更优的安全性。而复合型含能离子盐2则撞击感度更低。对比复合型含能离子盐3与相应的硝胺四唑呋咱羟胺盐和胍盐可以看出本发明的复合型含能离子盐3表现出较优的综合性能，感度低，与硝胺四唑呋咱胍盐相当，能量水平和热稳定性则介于硝胺四唑呋咱羟胺盐和胍盐之间。
表1复合型含能离子盐和常规含能离子盐的性能比较
Figure BDA0001212950900000101
Figure BDA0001212950900000111
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (7)

1.一种复合型含能离子盐，其特征在于，如下式所示：
[Cation1]a[Cation2]b[Anion1]c[Anion2]d
其中，a、b、c、d各自独立地为0-10的整数，且当a、b中任一项为0时，c、d均不为0；
且所述的复合型含能离子盐是电荷平衡的；
所述的Cation1和Cation2是不同的，且所述的Cation1和Cation2各自独立地选自下组：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
所述的Anion1和Anion2是不同的，且所述的Anion1和Anion2各自独立地选自下组：
Figure 488140DEST_PATH_IMAGE002
。
2.如权利要求1所述的复合型含能离子盐，其特征在于，所述的复合型含能离子盐选自下组：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
。
3.如权利要求1所述的复合型含能离子盐的制备方法，其特征在于，包括步骤：
(1) 提供一含有Cation1、Cation2、Anion1和Anion2离子的混合离子溶液并静置；
(2) 对所述的混合溶液进行结晶，得到所述的复合型含能离子盐。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的方法包括：将含有摩尔比为n：1的A和B的澄清溶液置于烧杯中，然后静置于恒温培养箱中，挥发溶剂或冷却结晶，析出晶体后待晶体不再长大后过滤晶体，并用少量配置样品的溶剂洗涤样品，干燥得复合型含能离子盐样品；其中，所述的A和B各自独立地为[Cation]2[Anion]；其中各个Cation各自独立地为上述的Cation1或Cation2，且各个Anion各自独立地为Anion1或Anion2；n=0.05~20。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的复合型含能离子盐分子式为[Cation1]x[Cation2]y[Anion]z或[Cation]x[Anion1]y[Anion2]z；其中x、y、z各自独立地为1-10的整数。
6.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述的溶剂选自水。
7.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的步骤(1)在恒温培养箱中进行，且所述的恒温培养箱的温度为-20～150℃。
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