CN108299363B - 一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法 - Google Patents

一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提出一种3‑苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法，属于有机合成领域，能够直接利用香豆素类化合物与苯亚磺酸钠类化合物为原料合成3‑苯磺酰类香豆素类化合物。该技术方案包括向反应瓶中分别加入香豆素类化合物和苯亚磺酸钠类化合物，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃‑70℃温度下反应8‑10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到3‑苯磺酰类香豆素类化合物。本发明能够应用于3‑苯磺酰类香豆素类化合物的合成中，该方法简单，合成产物产率高，且环境友好。

Description

一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法。
背景技术
香豆素类化合物广泛存在于各种天然产物中,具有抗微生物、抗癌、抗HIV病毒等多种生物活性,是合成香料、医药、农药和染料的重要中间体。目前，现有的合成香豆素类化合物的方法有很多，例如：2011年报道了利用3-氧代-3-苯磺酰基丙酸甲酯与2-羟基苯甲醛合成香豆素类化合物，产率为92％(参见Molecules(分子杂志),2011年16卷6期4379-4388页)；2001年报道了分别利用2-甲基苄醇和2-苯磺酰基乙酸乙酯或苯磺酰乙腈合成香豆素类化合物，产率分别为70％和65％(参见Journal of Chemical Reserch-Part S(化学研究杂志-S部分),2001年9期394-395页)；此外，在2012年还提出过利用2-苯硫基乙酸乙酯分两步进行合成香豆素类化合物(参见Indian Journal of Heterocyclic Chemistry(印度杂环化学杂志)，2012年22卷1期1-4页)。
但在采用上述方法合成香豆素类化合物时，所使用的反应体系均较为复杂，不仅反应时间较长、产率低，而且原料较难合成、成本较高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法，能够直接利用香豆素类化合物与苯亚磺酸钠类化合物为原料合成3-苯磺酰类香豆素类化合物，该方法简单，合成产物产率高，且环境友好。
本发明的一方面提供了一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
向反应瓶中分别加入香豆素类化合物和苯亚磺酸钠类化合物，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；
待反应结束后，进行色谱分离，得到3-苯磺酰类香豆素类化合物。
作为优选，所述香豆素类化合物具有所示式(A)结构：
R1选自-H、-CH3、-Cl、-Br中的任一种；R2选自-H、-CH3、-Ph中的任一种。
作为优选，所述苯亚磺酸钠类化合物具有所示式(B)结构：
R3选自-H、-CH3、-Cl中的任一种。
作为优选，所得3-苯磺酰类香豆素类化合物具有所示式(C)结构：
作为优选，所述香豆素类化合物和苯亚磺酸钠类化合物的毫摩尔比为1:1-1:2。
作为优选，所述香豆素类化合物和苯亚磺酸钠类化合物的毫摩尔比为1:1。
作为优选，所述色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，其体积比为1:5-2:1。
作为优选，所述式(C)结构具体包括下述化合物：
本发明提供了一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法，相比于现有技术而言，本发明所提供的合成方法能够直接利用香豆素类化合物与苯亚磺酸钠类化合物为原料合成3-苯磺酰类香豆素类化合物。该方法不仅方法简单，条件温和，而且合成产物的产率高，均能够达到80％以上，并且，在该方法中还环境友好，可为本领域技术人员提供一种合成3-苯磺酰类香豆素类化合物的新方法。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供了一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法，包括如下步骤：
S1：向反应瓶中分别加入香豆素类化合物和苯亚磺酸钠类化合物，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时。
在本步骤中，利用香豆素类化合物和苯亚磺酸钠类化合物来合成3-苯磺酰类香豆素类化合物，在该步骤中，苯亚磺酸钠与碘作用生成苯亚磺酰基自由基，然后苯亚磺酰基自由基对香豆素进行加成反应，最后在碘的作用下脱掉氢原子生成目标产物。可以理解的是，对于该步骤中所设定的温度以及反应时间，本领域技术人员可根据实际反应情况进行选择，只要确保反应原料反应充分、彻底即可。
S2：待反应结束后，进行色谱分离，得到3-苯磺酰类香豆素类化合物。
上述实施例提供了一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法，相比于现有技术而言，本发明所提供的合成方法能够直接利用香豆素类化合物与苯磺酰类化合物为原料合成3-苯磺酰类香豆素类化合物。该方法不仅方法简单，条件温和，而且合成产物的产率高，均能够达到80％以上，并且，在该方法中还环境友好，可为本领域技术人员提供一种合成3-苯磺酰类香豆素类化合物的新方法。
在一优选实施例中，所述香豆素类化合物具有所示式(A)结构：
R1选自-H、-CH3、-Cl、-Br中的任一种；R2选自-H、-CH3、-Ph中的任一种。本实施例中具体限定了所使用的香豆素类化合物的具体结构式，可以理解的是，本实施例中所限定的香豆素类化合物是以香豆素为基础衍生而来的化合物，结构较为简单，但本实施例中并不排除由结构较为复杂的香豆素类衍生物来制备本发明最终获得的3-苯磺酰类香豆素类化合物。
在一优选实施例中，所述苯亚磺酸钠类化合物具有所示式(B)结构：
R3选自-H、-CH3、-Cl中的任一种。本实施例中具体限定了所使用的苯磺酰类化合物的具体结构式，可以理解的是，本实施例中所限定的苯磺酰类化合物是以苯磺酰为基础衍生而来的化合物，结构较为简单，但本实施例中并不排除由结构较为复杂的苯亚磺酸钠类衍生物来制备本发明最终获得的3-苯磺酰类香豆素类化合物。
在一优选实施例中，所得3-苯磺酰类香豆素类化合物具有所示式(C)结构：
在一优选实施例中，所述香豆素类化合物和苯磺酰类化合物的毫摩尔比为1:1-1:2。在本实施例中，上述两种原料的加入量，即毫摩尔比设定为1:1-1:2，其中，苯亚磺酸钠类化合物相对香豆素类化合物可为过量加入，这样可确保香豆素类化合物反应完全；在一优选实施例中，所述香豆素类化合物和磺酸类化合物的毫摩尔比为1:1，在该比例下，不仅可保证各反应原料的充分反应，还可有效控制各原料的加入量，从而可降低反应成本。
在一优选实施例，所述色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，其体积比为1:5-2:1。在本实施例中，对反应所得产物利用硅胶柱进行梯度洗脱，从而分离得到预期合成产物。根据相似相溶原理并考虑到合成产物的极性大小，本实施例中选用体积比为1:5-2:1的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行梯度洗脱，在该范围内，本领域技术人员可根据实际情况进行调整。
作为优选，所述式(C)结构具体包括下述化合物：
为了更清楚详细地介绍本发明实施例所提供的3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法，以下将结合具体实施例进行说明。
实施例1
向反应瓶中分别加入香豆素和对甲基苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即3-甲苯磺酰-2H-色烯-2-酮(1)：
对上述白色晶体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.46(s,3H),7.35(d,J＝8.0Hz,3H),7.37(td,J＝7.7,1.0Hz,1H),7.68-7.72(m,2H),8.03(dd,J＝6.5,1.5Hz,2H),8.77(s,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)d:21.8,117.1,117.5,125.5,128.7,129.3,129.7,130.3,135.2,135.4,145.6,147.1,154.8,155.6；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为3-甲苯磺酰-2H-色烯-2-酮，产率为80％。
实施例2
向反应瓶中分别加入香豆素和苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即3-苯磺酰-2H-色烯-2-酮(2)：
对上述白色晶体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.38(d,J＝8.5Hz,1H),7.42(t,J＝8.0Hz,1H),7.56(t,J＝7.5Hz,2H),7.64-7.69(m,1H),7.73(t,J＝7.5Hz,2H),8.14(d,J＝8.5Hz,2H),8.82(s,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)d:117.1,117.2,125.6,128.4,129.2,129.4,130.5,134.2,135.2,138.6,147.4,154.9,155.6
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为3-苯磺酰-2H-色烯-2-酮，产率为85％。
实施例3
向反应瓶中分别加入4-苯基-香豆素和对氯苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即3-((4-氯苯基)苯磺酰)-4-苯基-2H-色烯-2-酮(3)：
对上述得到白色晶体进行核磁波谱分析，数据如下：
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ：7.98(d,J＝8.7Hz,2H),7.66-7.60(m,4H),7.48(d,J＝8.7Hz,2H),7.39-7.36(m,3H),7.25-7.22(m,1H)7.08(dd,J1＝1.4Hz,J2＝8.2Hz,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ:159.9,155.8,153.9,140.8,138.7,134.8,132.4,130.9,130.0,129.6,129.0,128.2,127.4,125.8,125.0,120.2,117.0；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为3-((4-氯苯基)苯磺酰)-4-苯基-2H-色烯-2-酮，产率为90％。
实施例4
向反应瓶中分别加入4-苯基香豆素和苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即4-苯基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮(4)：
对上述白色晶体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.03(t,J＝8.7Hz,2H),7.66-7.62(m,5H),7.55(t,J＝8.0Hz,2H),7.39-7.36(m,3H),7.21(t,J＝8.7Hz,1H),7.06(dd,J1＝1.4Hz,J2＝8.1Hz,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)d:159.8,155.6,153.8,140.3,134.8,133.6,132.8,130.0,129.4,129.1,128.3,128.2,127.5,125.8,124.8,120.5,116.9；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为4-苯基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮，产率为93％。
实施例5
向反应瓶中分别加入6-甲基-4-苯基香豆素和苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即6-甲基-4-苯基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮(5)：
对上述白色晶体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.03(d,J＝7.4Hz,2H),7.63-7.58(m,4H),7.53(t,J＝7.9Hz,2H),7.37-7.34(m,2H),7.18(s,1H),7.03(d,J＝8.3Hz,1H),6.92(d,J＝8.3Hz,1H),2.48(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)d:159.5,155.9,154.1,146.9,140.4,133.6,132.9,129.7,129.2,129.0,128.7,128.1,127.5,126.2,124.8,117.9,116.8,21.7；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为6-甲基-4-苯基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮，产率为90％。
实施例6
向反应瓶中分别加入6-溴基-4-苯基香豆素和苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即6-溴基-4-苯基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮(6)：
对上述白色晶体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ：8.02(d,J＝7.4Hz,2H),7.63-7.60(m,4H),7.57-7.51(m,3H),7.36-7.31(m,3H),6.88(d,J＝8.7Hz,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ：158.8,154.9,153.7,140.0,133.7,132.0,130.8,129.6,129.4,129.1,128.6,128.3,128.1,127.4,126.1,120.0,119.1；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为6-溴基-4-苯基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮，产率为82％。
实施例7
向反应瓶中分别加入6-氯基-4-苯基香豆素和苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即6-氯基-4-苯基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮(7)：
对上述白色晶体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ：8.01(d,J＝7.5Hz,2H),7.64-7.61(m,4H),7.55(t,J＝7.9Hz,2H),7.38-7.33(m,3H),7.16(dd,J1＝2.0Hz,J2＝8.7Hz,1H),6.99(d,J＝8.7Hz,1H)；
13C NMR(150MHz,CDCl3):δ：158.8,155.1,154.1,141.0,140.1,133.8,132.0,130.9,129.3,129.0,128.7,128.1,127.4,125.8,125.6,118.8,117.0；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为6-氯基-4-苯基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮，产率为86％。
实施例8
向反应瓶中分别加入4-甲基香豆素和苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即4-甲基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮(8)：
对上述白色晶体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：8.15(d,J＝7.3Hz,2H),7.90(dd,J1＝1.3Hz,J2＝8.2Hz,1H),7.69-7.61(m,2H),7.56(t,J＝7.9Hz,2H),7.42-7.39(m,1H),7.33(dd,J1＝0.9Hz,J2＝8.3Hz,1H),3.16(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ：158.2,155.1,153.4,140.9,134.5,133.7,128.9,128.6,126.5,125.1,119.7,117.2,15.5；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为4-甲基-3-(苯磺酰)-2H-色烯-2-酮，产率为85％。
实施例9
向反应瓶中分别加入4-苯基香豆素和对甲基苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即4-苯基-3-甲苯磺酰-2H-色烯-2-酮(9)：
对上述白色晶体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：7.92(d,J＝8.3Hz,2H),7.65-7.58(m,4H),7.38-7.34(m,3H),7.32(d,J＝8.0Hz,2H),7.23-7.19(m,1H),7.04(dd,J1＝1.4Hz,J2＝8.1Hz,1H),2.42(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ：159.1,155.6,153.7,144.6,137.3,134.8,132.7,129.9,129.3,129.1,128.2,127.6,126.2,124.8,120.3,116.9,21.8；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为4-苯基-3-甲苯磺酰-2H-色烯-2-酮，产率为86％。
实施例10
向反应瓶中分别加入5-甲基-4-苯基香豆素和苯亚磺酸钠，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；待反应结束后，进行色谱分离，得到白色晶体，即5-甲基-4-苯基-3-苯磺酰-2H-色烯-2-酮(10)：
对上述白色晶体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：8.01(d,J＝7.2Hz,2H),7.61-7.59(m,4H),7.54-7.47(m,3H),7.37-7.33(m,2H),7.11(t,J＝7.9Hz,1H),6.88(t,J＝8.1Hz,1H),2.43(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ：159.8,155.7,152.1,140.4,135.8,133.6,132.8,129.2,128.7,128.1,127.6,127.5,126.3,125.5,124.3,120.1,116.5,15.5；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为5-甲基-4-苯基-3-苯磺酰-2H-色烯-2-酮，产率为95％。

Claims (5)

1.一种3-苯磺酰类香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
向反应瓶中分别加入香豆素类化合物和苯亚磺酸钠类化合物，在碘和二甲基亚砜作用下，于55℃-70℃温度下反应8-10小时；
待反应结束后，进行色谱分离，得到3-苯磺酰类香豆素类化合物；
其中，所述香豆素类化合物具有所示式(A)结构：
所述苯亚磺酸钠类化合物具有所示式(B)结构：
所得3-苯磺酰类香豆素类化合物具有所示式(C)结构：
其中，R1选自-H、-CH3、-Cl、-Br中的任一种；R2选自-H、-CH3、-Ph中的任一种，R3选自-H、-CH3、-Cl中的任一种。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述香豆素类化合物和苯亚磺酸钠类的毫摩尔比为1:1-1:2。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述香豆素类化合物和苯亚磺酸钠类的毫摩尔比为1:1。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，其体积比为1:5-2:1。
5.根据权利要求1-4任一项所述的合成方法，其特征在于，所述式(C)结构具体包括下述化合物：
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