CN108295083B - 3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了3β‑羟基去甲格木苏胺3‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用。抗肿药物制剂中含有药用辅料和治疗有效剂量的3β‑羟基去甲格木苏胺3‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷。本发明的3β‑羟基去甲格木苏胺3‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷能够抑制多种肿瘤细胞株生长,能抑制细胞克隆形成,可诱导肿瘤细胞凋亡。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物及化学药物领域,更具体的说是涉及3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用。
背景技术
随着经济的发展,环境污染加重,生活压力变大,恶性肿瘤的发病率也逐年增加,癌症也变成了危害人类生命的第一杀手,研究开发抗癌药物一直是全世界医药界研究的热点。在抗癌药物研究中,诱导肿瘤细胞凋亡,抑制肿瘤新生血管形成,逆转肿瘤细胞多药耐药性及抑制肿瘤细胞侵袭和迁移的药物是近年来抗肿瘤药物研究开发的主要方向。
格木种子为云实亚科格木属植物格木Erythrophleumfordii的种子。别名:铁木、斗登凤。现分布于非洲的热带地区、亚洲东部的热带和亚热带地区以及澳大利亚北部,其中研究最多的是非洲格木。在我国主要产于广西、广东等省。性味辛、平,有毒,入心经;具有强心,益气活血之效,可治疗心气不足所致的气虚血瘀之症(冉先德,中华药海,哈尔滨出版社(1993),p.1402)。该植物种子和茎皮有毒,中毒后产生强烈而持久的局部麻醉;早期,在非洲同属植物E.guinense的茎皮曾用作箭毒,人中毒后因呼吸抑制而死亡(中国植物志,科学出版社(1985),第39卷,p.117.)。近年来研究结果显示,格木中提取物及分离的化合物对不同肿瘤细胞有不同的细胞抑制作用。从格木种子中分离出的3β-hydroxynorerythrosuamine-3-O-β-D-glucopyranoside(3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷)选择性抑制人肿瘤细胞增长,诱导肿瘤细胞凋亡,抑制细胞克隆形成等抗肿瘤作用及药物方面的应用尚未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用,尤其是在制备治疗人乳腺癌细胞、人非小细胞肺癌细胞、人肝癌细胞、人卵巢癌细胞、人宫颈癌细胞、人结肠癌细胞和人胃癌细胞等各种肿瘤药物的药物制剂中的应用。
为了达到上述目的,本发明采用如下技术方案:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用,所述3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的分子结构式如下:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的CAS号为167868-08-8;
所述药物制剂中含有药用辅料和治疗有效剂量的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
优选的,所述药用辅料包括各种药用溶剂、崩解剂、矫味剂、防腐剂、着色剂或粘合剂。
优选的,所述药物制剂包括片剂、颗粒剂、分散片、缓释剂、控释剂、胶囊剂、注射剂和脂质体纳米粒。
所述抗肿瘤药物制剂能够抑制多种肿瘤细胞株生长,能抑制细胞克隆形成,可诱导肿瘤细胞凋亡。
与现有技术相比,本发明的有益技术效果:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷能够用于制备抗肿瘤药物制剂;
含有3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的抗肿瘤药物制剂能够抑制多种肿瘤细胞株生长,能抑制细胞克隆形成,可诱导肿瘤细胞凋亡;
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷能够以剂量依赖的方式抑制肿瘤细胞的增殖、显著减少细胞克隆数;
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有良好的药用前景。
附图说明
下面结合附图说明对本发明作进一步说明。
图1是不同浓度3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷药物作用细胞后形态变化;
图2是不同浓度3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷药物作用细胞Hoechst染色图;
图3是3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷药物抑制细胞克隆形成示意图。
具体实施方式
实施例1
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对肿瘤细胞增殖的抑制作用。
试验方法:将对数期生长的细胞(人乳腺癌细胞MCF-7、人乳腺癌细胞MDA-MB-231、人乳腺癌细胞MDA-MB-453、人非小细胞癌细胞A549、人非小细胞癌细胞NCI-H1299、人肝癌细胞HepG2、人肝癌细胞Bel-7402、人卵巢癌细胞A2780,人宫颈癌细胞Hela,人结肠癌细胞HCT-8、人胃癌细胞BGC-823、人神经胶质瘤细胞U87)消化,离心,计数,以1*106个/ml接种于96孔培养板中,每孔100μL,37℃、5%CO2孵箱孵育24小时后,加入浓度梯度的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,同时设溶剂对照和空白对照,培养24小时后,每孔加20μLMTT(5mg/mL),再培养4小时,弃上清,每孔加100μL二甲基亚砜,充分震荡至颗粒溶解,应用酶标仪于570nm处测OD值。
细胞生长抑制率按如下公式计算:
以样品浓度为横轴,以细胞生长抑制率为纵轴绘制曲线。根据细胞生长抑制曲线,计算出半年有效抑制浓度IC50值。
试验结果3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对多种肿瘤细胞的生长具有显著抑制作用,并对不同细胞具有选择性的抑制作用,对乳腺癌、肺癌、宫颈癌细胞株的作用最强,而对肝癌、神经胶质瘤细胞的作用较弱(表1)。
表1.MTT法测定3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对多种肿瘤细胞的生长抑制作用
实施例2
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷作用于人乳腺癌MCF-7的细胞形态学观察。
试验方法:将处于对数生长期的细胞MCF-7(人乳腺癌细胞)消化,离心,计数,以1*105个/ml接种于6孔培养板中,每孔3ml,37℃、5%CO2孵箱孵育18小时后,加入浓度梯度的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(0、2、4和6μM),培养48小时后,显微镜下观察。
试验结果:如图1所示,正常的细胞饱满,折光率强,加入2μM的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷后,细胞变得瘦长,分散,少部分圆润。随着药物浓度的增加,变圆细胞数目增加,折光率降低,在6μM时,部分细胞已漂浮在培养液中。结果表明3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷能够剂量依赖性抑制肿瘤细胞的增殖。
实施例3
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷作用人乳腺癌MCF-7细胞的Hoechst染色观察。
试验方法:将处于对数生长期的细胞MCF-7(人乳腺癌细胞)消化,离心,计数,以1*105个/ml接种于6孔培养板中,每孔3ml,37℃、5%CO2孵箱孵育18小时后,加入浓度为4μM的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,培养24小时后,吸去培养液,用PBS清洗一次,加Hoechst染料于培养箱中孵育。15分钟后,吸去染料,PBS再次清洗,用荧光倒置显微镜观察。
试验结果:在荧光倒置显微镜下,与正常细胞仅呈微弱荧光相比,3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷作用24小时后,MCF-7细胞体积变小,染色质固缩,细胞核呈亮蓝色及明显的核形态变化(图2,箭头所指为凋亡细胞),表明格木酯碱能够诱导肿瘤细胞发生凋亡。
实施例4
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷作用人乳腺癌MCF-7细胞的细胞克隆形成实验。
试验方法:将处于对数生长期的细胞MCF-7(人乳腺癌细胞)消化,离心,计数,以2*105个/孔接种于6孔培养板中,37℃、5%CO2孵箱孵育28小时后,加入浓度梯度的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(0、2、4和6μM),培养48小时后,分别消化,离心,计数,以500个/孔接种于新的6孔培养板中,每孔2mL,37℃、5%CO2孵箱孵育14天后,吸去培养液,用PBS清洗一次,加4%多聚甲醛固定细胞30分钟,吸去4%多聚甲醛,再用PBS清洗一次,加结晶紫染液,染色10分钟后,然后用新鲜水缓慢吸去染色液,空气干燥。将6孔培养板倒置并叠加一张带网络的透明胶片,在显微镜下计数大于50个细胞的克隆数,最后计算克隆形成率。
克隆形成率按如下公式计算:
以样品浓度为横轴,以细胞克隆形成率为纵轴绘制直方图。
试验结果:如图3所示,MCF-7在不同浓度3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的作用下,随着药物浓度增加,细胞克隆数目较少。由此推断,3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷以剂量依赖的方式显著减少细胞克隆数。
实例5
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷急性毒性实验
试验方法:取体重18-22g的昆明小鼠(购自南方医科大学),随机分组,每组10只,腹腔注射不同剂量的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,根据小鼠存活情况,计算半数致死剂量LD50。半数致死量按如下公式计算:
半数致死剂量(mg/kg)=(小鼠一半死亡时的剂量/对应小鼠体重)。
试验结果:结果表明(参见表2),3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在20mg/kg的给药剂量下,未观察到小鼠的死亡,半数致死剂量为24mg/kg,而3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在22mg/kg的给药剂量下,已观察到小鼠的死亡。
表23β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对小鼠的急性毒性作用
实施例6
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷体内抗肿瘤作用
试验方法:取体重18-22g的裸鼠(南方医科大学),随机分组,每组8只。分别在右前肢腋下接种人乳腺癌细胞MCF-71×107个,24小时后腹腔注射给药,3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷每天给药一次,5-氟尿嘧啶(5-Fu,购于北京百灵威科技有限公司)隔天给药,连续注射21天后停药,处死动物,取瘤称重。抑瘤率按如下公式计算:抑瘤率(%)=(1–给药组平均瘤重/对照组平均瘤重)×100%。统计分析采用t检验处理,P<0.05认为有显著性差异(表3)。
表33β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对人乳腺癌细胞MCF-7裸鼠移植瘤生长的抑制作用(n=8)
实施例7
片剂的制备:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷25g,乳糖1000g,淀粉浆适量,硬脂酸镁5g,混合,过筛,干燥后压片。每片含3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷0.003g。每日口服1-2片,每日两次。
实施例8
颗粒剂的制备:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷25g,乳糖1000g,羟甲基淀粉钠5g,淀粉浆适量,用适量乙醇制粒,干燥,整粒。每袋含3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷0.005g。口服,一次一袋,每日两次。
实施例9
分散片的制备:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷25g,羟乙酸淀粉纳25g,预凝胶淀粉170g,低取代羧丙基纤维素12.5g,糖精钠1.5g,薄荷香精1.5g,混合均与制粒,并控制粒度在35-80μm范围内,直接压片。每片含3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷0.005g。每日口服1-2片,每日两次。
实施例10
缓释剂的制备:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷25g,羟丙基甲基纤维素15g,乳糖5g,加适量粘合剂制备软材,过20目筛制粒。干燥,整粒,加入硬脂酸镁0.3g,混合均匀,压片。每片含3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷0.003g。每日口服1-2片,每日一次。
实施例11
控释剂的制备:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷1g,乳糖40g和淀粉浆适量直接装到旋转制粒机/包衣器制备颗粒,将稀释到15%固体的塑化乙基纤维素包衣剂悬浮液喷雾到3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷颗粒的旋转床上。在喷雾期间,用泊洛沙姆188制成的分散体载体膜包衣3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷颗粒,形成平均颗粒度大约为450μm的持续释放的颗粒。混匀装入胶囊,每个胶囊含格木酯碱0.003g。每日口服1-2粒,每日两次。
实施例12
胶囊剂的制备:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷25g,乳糖1000g,羟甲基淀粉钠5g,淀粉浆适量,硬脂酸镁5g,混合,过筛制粒,干燥后混匀装入胶囊,每个胶囊含3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷0.002g。每日口服1-2粒,每日两次。
实施例13
注射液的制备:
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷1g,丙二醇50g,研磨,再加少量注射用水稀释,混匀,然后加入氯化钠适量,溶解后,再加入注射用水至1000ml,调PH5.5-6.5,滤过,灌封,灭菌,即得1000支注射用针剂。
实施例14
脂质体纳米粒的制备
3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷1g,大豆卵磷脂500mg,溶于25ml乙醇中,另取硬脂肪酸200mg和大豆卵磷脂500mg溶于25ml环己烷中,混合搅拌均匀。于37℃恒温水浴中减压旋转蒸发除去有机溶剂,使药物及辅料在烧瓶壁形成均匀脂质薄膜,于真空干燥器中放置过夜,除尽有机溶剂;另取聚乙二醇单硬脂酸酯3750mg,搅拌溶解在175ml水中,加入上述薄膜中,超声10min,定容至250ml,得淡黄色透明溶液。将此溶液冷冻干燥可得冻干粉。用球磨机研磨24小时,制得粒径均匀的纳米粒,混匀并分装。每袋含3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷0.002g。口服,一次一袋,每日两次。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述,并非对本发明的范围进行限定,在不脱离本发明设计精神的前提下,本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进,均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (6)
1.3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用;
所述的肿瘤细胞是指人乳腺癌细胞。
3.根据权利要求1所述的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用,其特征在于:所述抗肿瘤药物制剂能够抑制多种肿瘤细胞株生长,能抑制细胞克隆形成,可诱导肿瘤细胞凋亡。
4.根据权利要求1所述的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用,其特征在于:所述药物制剂包括片剂、颗粒剂、缓释剂、控释剂、胶囊剂、注射剂和脂质体纳米粒。
5.根据权利要求1所述的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用,其特征在于:所述药物制剂中含有药用辅料和治疗有效剂量的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
6.根据权利要求4所述的3β-羟基去甲格木苏胺3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗肿瘤药物制剂中的应用,其特征在于:所述药物制剂中还包括药用辅料,所述药用辅料包括各种药用溶剂、崩解剂、矫味剂、防腐剂、着色剂或粘合剂。
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