CN108138049A - 液晶性化合物、热响应性材料及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种显现液晶性的温度低的液晶性化合物。此外，本发明的目的在于提供一种尽管液晶性化合物的含量多，但在低温(室温附近)下仍具有液晶性与橡胶弹性的热响应性材料及其制造方法。本发明的液晶性化合物通过在具有活性氢基的含介晶基团的化合物上加成环氧烷和/或氧化苯乙烯而成。

Description

液晶性化合物、热响应性材料及其制造方法
技术领域
本发明涉及液晶性化合物、热致型的热响应性材料及其制造方法。
背景技术
液晶弹性体为液晶与弹性体的混合材料。由于液晶弹性体表现出若通过施加热、光、电场及磁场等外部刺激而使液晶的取向度增加则沿取向方向伸长，若去除外部刺激而使取向度减少则收缩的特征性响应行为，因此被尝试用于驱动器(actuator)等各种领域中。
例如，专利文献1中公开了一种表现出液晶性的高分子液晶聚氨酯，其通过使双(ω-羟基亚烷氧基)联苯与对苯二异氰酸酯进行反应而得到。
此外，专利文件2中公开了一种高分子液晶聚氨酯，其通过使具有介晶基团的二醇成分与反式-1,4-环己烷二异氰酸酯进行聚合而得到。
然而，以往的液晶聚氨酯的出现液晶的温度非常高，在低温(室温附近)下难以显现液晶性。此外，以往的液晶聚氨酯在出现液晶时，流动性增大，不具有橡胶弹性。此外，作为原料的以往的介晶二醇，显现液晶性的温度高，在无溶剂的条件下难以制备液晶聚氨酯。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平5-170860号公报
专利文献2：日本特开平7-258369号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明的目的在于提供一种显现液晶性的温度低的液晶性化合物。此外，本发明的目的在于提供一种尽管液晶性化合物的含量多，但在低温(室温附近)下仍具有液晶性与橡胶弹性的热响应性材料及其制造方法。
解决技术问题的技术手段
本申请的发明人为了解决上述技术问题进行了认真研究，结果发现，通过以下所示的液晶性化合物及热响应性材料能够实现上述目的，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种在具有活性氢基的含介晶基团的化合物上加成环氧烷和/或氧化苯乙烯而成的液晶性化合物。
本申请的发明人发现，通过在具有活性氢基的含介晶基团的化合物上加成环氧烷和/或氧化苯乙烯，介晶基团的热稳定性下降，由此显现液晶性的温度范围下降。通过使用该液晶性化合物，可在无溶剂且显现液晶性的状态下进行反应固化。通过在显现液晶性的状态下进行反应固化，能够阻碍介晶的结晶性，防止结晶相的形成。
在本发明中，含介晶基团的化合物优选为下述通式(1)所示的化合物。
式中，X为活性氢基，R1为单键、-N＝N-、-CO-、-CO-O-或-CH＝N-，R2为单键或-O-，R3为单键或碳原子数为1～20的亚烷基。其中，不包括R2为-O-且R3为单键的情况。
此外，环氧烷优选为选自由环氧乙烷、环氧丙烷及环氧丁烷组成的组中的至少一种。
此外，优选相对于1摩尔的通式(1)所示的化合物，加成2～10摩尔的环氧烷和/或氧化苯乙烯。加成摩尔数小于2摩尔时，存在难以充分地降低液晶性化合物的显现液晶性的温度范围，在无溶剂且显现液晶性的状态下难以进行反应固化的倾向。另一方面，加成摩尔数超过10摩尔时，存在液晶性化合物变得不显现液晶性的倾向。
本发明的热响应性材料通过使液晶性化合物与和该液晶性化合物的活性氢基反应的化合物进行反应而得到，在低温(室温附近)下具有液晶性与橡胶弹性。
热响应性材料优选含有50～90重量％、更优选含有60～80重量％的液晶性化合物作为原料。通过增加液晶性化合物的添加量以增加介晶基团的含量，可得到因温度变化而发生较大变形的热响应性材料。在本发明中，由于使用了所述液晶性化合物，因此即使增加液晶性化合物的含量，所得到的热响应性材料也为低弹性模量。液晶性化合物的含量小于50重量％时，存在变得难以出现液晶的倾向。另一方面，液晶性化合物的含量超过90重量％时，由于变得难以向分子内导入交联点，因此存在变得难以固化的倾向。
热响应性材料的从液晶相到各向同性相、或从各向同性相到液晶相的转变温度(Ti)优选为0～100℃。
此外，本发明涉及一种热响应性材料的制造方法，其包括下述工序：在具有活性氢基的含介晶基团的化合物上加成环氧烷和/或氧化苯乙烯而得到液晶性化合物的工序A；在无溶剂条件下混合所述液晶性化合物及和所述液晶性化合物的活性氢基反应的化合物而得到热响应性材料用原料组合物的工序B；以及以显现液晶性的温度对所述热响应性材料用原料组合物进行熟化的工序C。
在本发明的热响应性材料的制造方法中，含介晶基团的化合物优选为下述通式(1)所示的化合物，
式中，X为活性氢基，R1为单键、-N＝N-、-CO-、-CO-O-或-CH＝N-，R2为单键或-O-，R3为单键或碳原子数为1～20的亚烷基。其中，不包括R2为-O-且R3为单键的情况。
此外，环氧烷优选为选自由环氧乙烷、环氧丙烷及环氧丁烷组成的组中的至少一种。
此外，优选相对于1摩尔的通式(1)所示的化合物，加成2～10摩尔的环氧烷和/或氧化苯乙烯。
此外，热响应性材料用原料组合物中的液晶性化合物的含量优选为50～90重量％，更优选为60～80重量％。通过增加液晶性化合物的添加量以增加介晶基团的含量，可得到因温度变化而发生较大变形的热响应性材料。在本发明中，由于使用了所述液晶性化合物，因此即使增加液晶性化合物的含量，所得到的热响应性材料也为低弹性模量。液晶性化合物的含量小于50重量％时，存在变得难以出现液晶的倾向。另一方面，液晶性化合物的含量超过90重量％时，由于变得难以向分子内导入交联点，因此存在变得难以固化的倾向。
此外，在工序C中，优选在以显现液晶性的温度对热响应性材料用原料组合物进行熟化的同时，使液晶性化合物的介晶基团进行取向。
发明效果
本发明的液晶性化合物的显现液晶性的温度范围低。通过使用该液晶性化合物，可在无溶剂且显现液晶性的状态下进行反应固化。对于本发明的热响应性材料，由于作为原料的液晶性化合物的显现液晶性的温度范围低，且具有基于交联的网状结构，因此在低温(室温附近)下具有液晶性与橡胶弹性。由于该热响应性材料的介晶基团沿一个轴方向取向，因此表现出介晶基团的取向度因加热而减少并沿取向方向收缩、介晶基团的取向度因去热而增加并沿取向方向伸长的特征性响应行为。
具体实施方式
本发明的液晶性化合物通过在具有活性氢基的含介晶基团的化合物上加成环氧烷和/或氧化苯乙烯而成。
具有活性氢基的含介晶基团的化合物只要是具有活性氢基与介晶基团的化合物，则没有特别限制，但优选为下述通式(1)所示的化合物。
式中，X为活性氢基，R1为单键、-N＝N-、-CO-、-CO-O-或-CH＝N-，R2为单键或-O-，R3为单键或碳原子数为1～20的亚烷基。其中，不包括R2为-O-且R3为单键的情况。
作为X，例如可列举出OH、SH、NH2、COOH或仲胺等。
为了得到从液晶相到各向同性相、或从各向同性相到液晶相的转变温度(Ti)为0～100℃的热响应性材料，优选使用具有联苯骨架(R1为单键)的化合物。此外，R3为亚烷基时，碳原子数优选为2～10。
加成的环氧烷没有特别限制，例如可列举出环氧乙烷、环氧丙烷、1,2-环氧丁烷、2,3-环氧丁烷、氧化环己烯、表氯醇、环氧溴丙烷、甲基缩水甘油醚及烯丙基缩水甘油醚等。加成的氧化苯乙烯可在苯环上具有烷基、烷氧基或卤素等取代基。
为了得到从液晶相到各向同性相、或从各向同性相到液晶相的转变温度(Ti)为0～100℃的热响应性材料，优选加成选自由环氧乙烷、环氧丙烷、1,2-环氧丁烷、2,3-环氧丁烷及氧化苯乙烯组成的组中的至少一种氧化物。
相对于1摩尔的通式(1)所示的化合物，优选加成2～10摩尔、更优选加成2～8摩尔的环氧烷和/或氧化苯乙烯。
液晶性化合物的从液晶相到各向同性相、或从各向同性相到液晶相的转变温度(Ti)优选为15～150℃，更优选为25～125℃。
液晶性化合物可以使用一种，也可以同时使用两种以上。
本发明的热响应性材料通过使液晶性化合物与和该液晶性化合物的活性氢基反应的化合物进行反应而得到。作为和液晶性化合物的活性氢基反应的化合物，例如可列举出异氰酸酯化合物、环氧化合物、含硅醇基化合物、卤化物、羧酸、醇等。特别优选使用异氰酸酯化合物。以下，关于热响应性材料，以液晶聚氨酯弹性体为例进行举例说明。
作为液晶聚氨酯弹性体的原料的异氰酸酯化合物没有限定，可使用聚氨酯领域中公知的化合物。例如可列举出2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、2,2’-二苯甲烷二异氰酸酯、2,4’-二苯甲烷二异氰酸酯、4,4’-二苯甲烷二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、间苯二异氰酸酯、对苯二亚甲基二异氰酸酯、间苯二亚甲基二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯，乙烯二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯，1,4-环己烷二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯等脂环式二异氰酸酯。这些异氰酸酯化合物可以使用一种，也可以同时使用两种以上。
为了向液晶聚氨酯弹性体内导入交联点，进行网状化，优选同时使用三官能以上的异氰酸酯化合物，特别优选同时使用三官能的异氰酸酯化合物。作为三官能以上的异氰酸酯化合物，例如可列举出三苯甲烷三异氰酸酯、硫代磷酸三(苯基异氰酸酯)(tris(isocyanatophenyl)thiophosphate)、赖氨酸酯三异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、1,8-二异氰酸根-4-异氰酸根甲基辛烷(1,8-diisocyanato-4-isocyanato methyl octane)及双环庚烷三异氰酸酯等三异氰酸酯，四异氰酸酯硅烷等四异氰酸酯。这些三官能以上的异氰酸酯化合物可以使用一种，也可以同时使用两种以上。此外，还可以使用多聚化二异氰酸酯。多聚化二异氰酸酯是指通过加成三个以上的二异氰酸酯而进行多聚化而成的异氰酸酯改性体或它们的混合物。作为异氰酸酯改性体，例如可列举出1)三羟甲基丙烷加合物型、2)缩二脲型、3)异氰脲酸酯型等。
同时使用二异氰酸酯与三官能的异氰酸酯化合物时，优选以前者/后者＝19/1～1/1(重量比)的方式进行添加。
在不损害本发明目的的范围内，也可以使用高分子量多元醇。作为高分子量多元醇，为了向液晶聚氨酯弹性体内导入交联点，进行网状化，可使用羟基数为3以上的高分子量多元醇。羟基数优选为3。作为高分子量多元醇，可列举出聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯聚碳酸酯多元醇等。这些高分子量多元醇可以单独使用，也可以同时使用两种以上。
除了高分子量多元醇以外，在不损害本发明目的的范围内，也可以使用含活性氢基的低分子量化合物。含活性氢基的低分子量化合物是指分子量小于400的化合物，例如可列举出乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、1,4-环己烷二甲醇、3-甲基-1,5-戊二醇、二乙二醇、三乙二醇、1,4-二(2-羟基乙氧基)苯、三羟甲基丙烷、丙三醇、1,2,6-己三醇、季戊四醇、四羟甲基环己烷、甲基葡萄糖苷、山梨糖醇、甘露醇、卫矛醇、蔗糖、2,2,6,6-四(羟基甲基)环己醇、二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺及三乙醇胺等低分子量多元醇；乙二胺、甲苯二胺、二苯甲烷二胺及二亚乙基三胺等低分子量聚胺；单乙醇胺、2-(2-氨基乙基氨基)乙醇及单丙醇胺等醇胺等。这些含活性氢基的低分子量化合物可以单独使用一种，也可以同时使用两种以上。
聚氨酯原料组合物中的液晶性化合物的含量优选为50～90重量％，更优选为60～80重量％。在无溶剂条件下混合各原料成分以制备聚氨酯原料组合物。
液晶聚氨酯弹性体可通过预聚物法制造，也可通过一步法(one shot method)制造。另外，也可使用叔胺类等公知的促进氨基甲酸酯反应的催化剂。
液晶聚氨酯弹性体可通过加热聚氨酯原料组合物、使其通过氨基甲酸酯化反应进行固化而得到。并且，在氨基甲酸酯化反应中，在液晶性化合物显现液晶性的状态下，使液晶性化合物的介晶基团沿一个轴方向取向，在使介晶基团取向的状态下进行固化。使介晶基团沿一个轴方向取向的方法没有特别限制，例如可列举出在取向膜上进行氨基甲酸酯化反应的方法、在进行氨基甲酸酯化反应时施加电场或磁场而使其进行取向的方法、在半固化状态时进行拉伸的方法等。
本发明的热响应性材料的从液晶相到各向同性相、或从各向同性相到液晶相的转变温度(Ti)优选为0～100℃，更优选为0～85℃。
实施例
以下，列举实施例对本发明进行说明，但本发明并不受这些实施例限定。
[测定、评价方法]
(液晶性化合物的含量的计算)
通过下述公式计算了聚氨酯弹性体中的液晶性化合物的含量
液晶性化合物的含量(重量％)＝{(液晶性化合物的重量)/(聚氨酯弹性体全部原料成分的重量)}×100
(液晶性化合物及聚氨酯弹性体的从液晶相到各向同性相的转变温度(Ti)的测定)
使用差示扫描热量分析器DSC(Hitachi High-Tech Science Corporation制造，商品名称：X-DSC 7000)，以20℃/分钟的条件测定了Ti。
(液晶性的评价)
使用偏光显微镜(Nikon Corporation制造，商品名称：LV-100POL)及差示扫描热量分析器DSC(Hitachi High-Tech Science Corporation制造，商品名称：X-DSC 7000)，以20℃/分钟的条件评价了液晶性化合物及聚氨酯弹性体有无液晶性。
(出现液晶时的储能模量(E′)的测定)
使用VES(Ueshima Seisakusho Co.,Ltd.制造，商品名称：全自动粘弹性分析器VR-7110)，以2℃/分钟、应变2％及10Hz的条件测定了聚氨酯弹性体的出现液晶时的储能模量。
实施例1
(作为液晶性化合物的介晶二醇A的合成)
向反应容器中添加100g的4,4’-双酚(BH0)、3.8g的KOH及600ml的DMF并进行混合，然后相对于1摩尔的4,4’-双酚添加4当量的环氧丙烷，在加压条件下以120℃反应了2小时。然后，添加3.0g的草酸并使加成反应停止，通过抽滤去除盐，进一步通过减压蒸馏去除DMF，得到了作为目标产物的介晶二醇A(可含有结构同分异构体)。
(聚氨酯弹性体的合成)
将2g的介晶二醇A、0.92g的六亚甲基二异氰酸酯及0.10g的HDI类异氰脲酸酯(Sumika Bayer Urethane Co.,Ltd.制造，Sumidur N3300)在100℃下进行混合，得到了混合物。然后，将混合物注入于预先加热至100℃的金属模具内，在100℃下使其反应固化30分钟，得到了半固化状态的聚氨酯。从金属模具上脱模后，在20℃下将聚氨酯沿一个轴方向伸长至2倍。然后，保持聚氨酯伸长至2倍的状态，在20℃下放置直至固化，得到了聚氨酯弹性体。
实施例2
除了采用了表1所记载的原料及配比以外，以与实施例1相同的方法得到了聚氨酯弹性体。
实施例3
(作为液晶性化合物的介晶二醇B的合成)
向反应容器中添加BH6(100g)、3.8g的KOH及600ml的DMF并进行混合，然后相对于BH6(1摩尔)添加2当量的环氧丙烷，在加压条件下以120℃反应了2小时。然后，添加3.0g的草酸并使加成反应停止，通过抽滤去除盐，进一步通过减压蒸馏去除DMF，得到了作为目标产物的介晶二醇B(可含有结构同分异构体)。
(聚氨酯弹性体的合成)
将2g的介晶二醇B、0.79g的六亚甲基二异氰酸酯及0.09g的HDI类异氰脲酸酯(Sumika Bayer Urethane Co.,Ltd.制造，Sumidur N3300)在100℃下进行混合，得到了混合物。然后，将混合物注入于预先加热至100℃的金属模具内，在100℃下使其反应固化30分钟，得到了半固化状态的聚氨酯。从金属模具上脱模后，在20℃下将聚氨酯沿一个轴方向伸长至2倍。然后，保持聚氨酯伸长至2倍的状态，在20℃下放置直至固化，得到了聚氨酯弹性体。
实施例4～12
除了采用了表1所记载的原料及配比以外，以与实施例1相同的方法得到了聚氨酯弹性体。表1中的TDI为甲苯二异氰酸酯，MDI为二苯甲烷二异氰酸酯。
实施例13
(作为液晶性化合物的介晶二醇C的合成)
向反应容器中添加BHBA6(100g)、3.8g的KOH及600ml的DMF并进行混合，然后相对于BHBA6(1摩尔)添加4当量的环氧丙烷，在加压条件下以120℃反应了2小时。然后，添加3.0g的草酸并使加成反应停止，通过抽滤去除盐，进一步通过减压蒸馏去除DMF，得到了作为目标产物的介晶二醇C(可含有结构同分异构体)。
(聚氨酯弹性体的合成)
将2g的介晶二醇C、0.59g的六亚甲基二异氰酸酯及0.07g的HDI类异氰脲酸酯(Sumika Bayer Urethane Co.,Ltd.制造，Sumidur N3300)在100℃下进行混合，得到了混合物。然后，将混合物注入于预先加热至100℃的金属模具内，在100℃下使其反应固化30分钟，得到了半固化状态的聚氨酯。从金属模具上脱模后，在20℃下将聚氨酯沿一个轴方向伸长至2倍。然后，保持聚氨酯伸长至2倍的状态，在20℃下放置直至固化，得到了聚氨酯弹性体。
实施例14
(作为液晶性化合物的介晶二醇D的合成)
向反应容器中添加BA6(100g)、3.8g的KOH及600ml的DMF并进行混合，然后相对于BA6(1摩尔)添加4当量的环氧丙烷，在加压条件下以120℃反应了2小时。然后添加3.0g的草酸并使加成反应停止，通过抽滤去除盐，进一步通过减压蒸馏去除DMF，得到了作为目标产物的介晶二醇D(可含有结构同分异构体)。
(聚氨酯弹性体的合成)
将2g的介晶二醇D、0.59g的六亚甲基二异氰酸酯及0.07g的HDI类异氰脲酸酯(Sumika Bayer Urethane Co.,Ltd.制造，Sumidur N3300)在100℃下进行混合，得到了混合物。然后，将混合物注入于预先加热至100℃的金属模具内，在100℃下使其反应固化30分钟，得到了半固化状态的聚氨酯。从金属模具上脱模后，在20℃下将聚氨酯沿一个轴方向伸长至2倍。然后，保持聚氨酯伸长至2倍的状态，在20℃下放置直至固化，得到了聚氨酯弹性体。
比较例1～6
虽欲使用表1所记载的原料并以与实施例1相同的方法制备聚氨酯弹性体，但由于介晶二醇的Ti高，因此在无溶剂下未能制备聚氨酯弹性体。另外，表1中的BH3～5及BH11为以下的化合物。
BH3：在通式(1)中，X为OH、R1为单键、R2为-O-、R3为碳原子数为3的亚烷基的化合物
BH4：在通式(1)中，X为OH、R1为单键，R2为-O-，R3为碳原子数为4的亚烷基的化合物
BH5：在通式(1)中，X为OH、R1为单键，R2为-O-，R3为碳原子数为5的亚烷基的化合物
BH11：在通式(1)中，X为OH、R1为单键，R2为-O-，R3为碳原子数为11的亚烷基的化合物
工业实用性
由于本发明的热响应性材料表现出若通过加热而使液晶的取向度减少则沿取向方向收缩，若通过去除热而使液晶的取向度增大则伸长的特征性响应行为，因此可适用于驱动器等各种领域中。

Claims (13)

1.一种液晶性化合物，其通过在具有活性氢基的含介晶基团的化合物上加成环氧烷和/或氧化苯乙烯而成。
2.根据权利要求1所述的液晶性化合物，其中，含介晶基团的化合物为下述通式(1)所示的化合物，
式中，X为活性氢基，R1为单键、-N＝N-、-CO-、-CO-O-或-CH＝N-，R2为单键或-O-，R3为单键或碳原子数为1～20的亚烷基；其中，不包括R2为-O-且R3为单键的情况。
3.根据权利要求1所述的液晶性化合物，其中，环氧烷为选自由环氧乙烷、环氧丙烷及环氧丁烷组成的组中的至少一种。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的液晶性化合物，其中，相对于1摩尔的通式(1)所示的化合物，加成2～10摩尔的环氧烷和/或氧化苯乙烯。
5.一种热响应性材料，其通过使权利要求1～4中任一项所述的液晶性化合物与和该液晶性化合物的活性氢基反应的化合物进行反应而得到。
6.根据权利要求5所述的热响应性材料，其含有50～90重量％的液晶性化合物作为原料。
7.根据权利要求5或6所述的热响应性材料，其从液晶相到各向同性相、或从各向同性相到液晶相的转变温度为0～100℃。
8.一种热响应性材料的制造方法，其包括下述工序：在具有活性氢基的含介晶基团的化合物上加成环氧烷和/或氧化苯乙烯而得到液晶性化合物的工序A；在无溶剂条件下混合所述液晶性化合物及和所述液晶性化合物的活性氢基反应的化合物而得到热响应性材料用原料组合物的工序B；以及以显现液晶性的温度对所述热响应性材料用原料组合物进行熟化的工序C。
9.根据权利要求8所述的热响应性材料的制造方法，其中，含介晶基团的化合物为下述通式(1)所示的化合物，
式中，X为活性氢基，R1为单键、-N＝N-、-CO-、-CO-O-或-CH＝N-，R2为单键或-O-，R3为单键或碳原子数为1～20的亚烷基；其中，不包括R2为-O-且R3为单键的情况。
10.根据权利要求8或9所述的热响应性材料的制造方法，其中，环氧烷为选自由环氧乙烷、环氧丙烷及环氧丁烷组成的组中的至少一种。
11.根据权利要求8～10中任一项所述的热响应性材料的制造方法，其中，相对于1摩尔的通式(1)所示的化合物，加成2～10摩尔的环氧烷和/或氧化苯乙烯。
12.根据权利要求8～11中任一项所述的热响应性材料的制造方法，其中，热响应性材料用原料组合物中的液晶性化合物的含量为50～90重量％。
13.根据权利要求8～12中任一项所述的热响应性材料的制造方法，其中，在工序C中，在以显现液晶性的温度对热响应性材料用原料组合物进行熟化的同时，使液晶性化合物的介晶基团进行取向。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019112606A (ja) * 2017-12-22 2019-07-11 Ｔｏｙｏ Ｔｉｒｅ株式会社 シリコーン含有液晶性ポリマー、及びシリコーン含有液晶性ポリマーの製造方法
JP2019112605A (ja) * 2017-12-22 2019-07-11 Ｔｏｙｏ Ｔｉｒｅ株式会社 液晶性ポリマー、及び液晶性ポリマーの製造方法

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02268129A (ja) * 1989-04-10 1990-11-01 Sanko Chem Co Ltd ４，４′′′―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法
JPH06136088A (ja) * 1992-10-27 1994-05-17 Sanko Chem Co Ltd 熱可塑性ポリウレタン
EP1154006A1 (en) * 1998-10-20 2001-11-14 Asahi Glass Company Ltd. Liquid crystal optical element and method for preparing the same
US20070286968A1 (en) * 2006-06-12 2007-12-13 Fujifilm Corporation Compound, liquid crystal composition, and their applications
CN101225137A (zh) * 2008-01-17 2008-07-23 复旦大学 一种可循环利用的光致形变液晶高分子材料及其制备方法
WO2010026069A2 (de) * 2008-08-25 2010-03-11 Basf Se Textile flächengebilde mit reversiblem formgedächtnis
JP2013014658A (ja) * 2011-07-01 2013-01-24 Sanyo Chem Ind Ltd ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物及びこれを用いたポリウレタンフォームの製造方法
JP2014172967A (ja) * 2013-03-07 2014-09-22 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 液晶ポリウレタンエラストマー及びその製造方法
JP2014177621A (ja) * 2013-02-13 2014-09-25 Osaka Gas Chem Kk フルオレン骨格を有するポリウレタン樹脂
WO2015093099A1 (ja) * 2013-12-18 2015-06-25 東洋ゴム工業株式会社 液晶ポリウレタンエラストマー及びその製造方法
CN107709638A (zh) * 2015-07-01 2018-02-16 东洋橡胶工业株式会社 含有热响应性液晶弹性体的单纤维、长丝纱线、纤维产品
CN107709391A (zh) * 2015-07-01 2018-02-16 东洋橡胶工业株式会社 液晶性氨基甲酸酯化合物、热响应性液晶聚氨酯弹性体及其制备方法
CN108137769A (zh) * 2015-12-24 2018-06-08 东洋橡胶工业株式会社 热响应性材料、以及使用了热响应性材料的热控制装置及纤维
CN108137847A (zh) * 2015-12-17 2018-06-08 东洋橡胶工业株式会社 热响应性材料、热响应性材料的制造方法及热控制装置

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3628141A1 (de) 1986-08-19 1988-02-25 Bayer Ag Lineare polyurethan-elastomere und verfahren zu ihrer herstellung
JP3103638B2 (ja) 1991-12-25 2000-10-30 三井化学株式会社 高分子液晶ポリウレタンおよびその製造方法
EP0591508B2 (en) 1992-04-27 2003-01-15 MERCK PATENT GmbH Electrooptical liquid crystal system
JPH07258369A (ja) 1994-03-18 1995-10-09 Nitta Ind Corp 高分子液晶ポリウレタン
JP4352480B2 (ja) * 1998-10-20 2009-10-28 旭硝子株式会社 液晶光学素子およびその製造方法
US6963001B2 (en) 2000-09-30 2005-11-08 Henkel Corporation Low shrinkage thermosetting resin compositions and methods of use therefor
JP4008358B2 (ja) * 2003-01-10 2007-11-14 日東電工株式会社 広帯域コレステリック液晶フィルムの製造方法
JP2005194427A (ja) 2004-01-08 2005-07-21 Fuji Photo Film Co Ltd イソシアネート組成物、マイクロカプセル及びその製造方法、感熱記録材料
JP5483670B2 (ja) 2008-12-26 2014-05-07 竹本油脂株式会社 非水系顔料分散剤及び顔料組成物
JP5998403B2 (ja) 2012-05-28 2016-09-28 国立大学法人 大分大学 液晶性ポリアミノウレタン、その製造中間体、およびそれらの製造方法
JP6396130B2 (ja) 2014-09-05 2018-09-26 東洋ゴム工業株式会社 液晶性化合物、熱応答性材料及びその製造方法
JP6568305B2 (ja) * 2016-04-08 2019-08-28 Ｔｏｙｏ Ｔｉｒｅ株式会社 液晶性エラストマー前駆体、及び液晶性エラストマー

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02268129A (ja) * 1989-04-10 1990-11-01 Sanko Chem Co Ltd ４，４′′′―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法
JPH06136088A (ja) * 1992-10-27 1994-05-17 Sanko Chem Co Ltd 熱可塑性ポリウレタン
EP1154006A1 (en) * 1998-10-20 2001-11-14 Asahi Glass Company Ltd. Liquid crystal optical element and method for preparing the same
US20070286968A1 (en) * 2006-06-12 2007-12-13 Fujifilm Corporation Compound, liquid crystal composition, and their applications
CN101225137A (zh) * 2008-01-17 2008-07-23 复旦大学 一种可循环利用的光致形变液晶高分子材料及其制备方法
WO2010026069A2 (de) * 2008-08-25 2010-03-11 Basf Se Textile flächengebilde mit reversiblem formgedächtnis
JP2013014658A (ja) * 2011-07-01 2013-01-24 Sanyo Chem Ind Ltd ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物及びこれを用いたポリウレタンフォームの製造方法
JP2014177621A (ja) * 2013-02-13 2014-09-25 Osaka Gas Chem Kk フルオレン骨格を有するポリウレタン樹脂
JP2014172967A (ja) * 2013-03-07 2014-09-22 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 液晶ポリウレタンエラストマー及びその製造方法
WO2015093099A1 (ja) * 2013-12-18 2015-06-25 東洋ゴム工業株式会社 液晶ポリウレタンエラストマー及びその製造方法
CN107709638A (zh) * 2015-07-01 2018-02-16 东洋橡胶工业株式会社 含有热响应性液晶弹性体的单纤维、长丝纱线、纤维产品
CN107709391A (zh) * 2015-07-01 2018-02-16 东洋橡胶工业株式会社 液晶性氨基甲酸酯化合物、热响应性液晶聚氨酯弹性体及其制备方法
CN108137847A (zh) * 2015-12-17 2018-06-08 东洋橡胶工业株式会社 热响应性材料、热响应性材料的制造方法及热控制装置
CN108137769A (zh) * 2015-12-24 2018-06-08 东洋橡胶工业株式会社 热响应性材料、以及使用了热响应性材料的热控制装置及纤维

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