CN108129534B - 一种从北葶苈子中提取的北葶新碱c和北葶新碱d及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明从北葶苈子中提取的北葶新碱C和北葶新碱D及其制备方法与应用,实现北葶苈子活性成分在制备治疗高脂多糖造成心肌细胞损伤药物中的应用问题。炒北葶苈子水提,浓缩,醇沉,上清液上Dianion HP‑20柱,用水、乙醇洗脱,40%乙醇洗脱液浓缩干燥,过Toyopearl HW‑40柱色谱,用水、10%甲醇洗脱,洗脱液分别为组分B1、组分B2;组分B1醇沉,上清液干燥,过Sephadex LH‑20柱色谱,70%甲醇洗脱,收集流份5ml/管,合并第5‑33管,过ODS柱色谱,用水、甲醇洗脱,30%甲醇洗脱液半制备HPLC分离,收集tR=36.5~37.5min的流份,得北葶新碱D;组分B2过ODS柱色谱,用水、甲醇洗脱,20%甲醇洗脱组分过Sephadex LH‑20柱色谱,用70%甲醇洗脱,收集流份5ml/管,合并第36‑46管,用半制备HPLC分离,收集tR=39.0~40.2min的流份,得北葶新碱C。
Description
技术领域
本发涉及医药,特别是一种从北葶苈子中提取的北葶新碱C和北葶新碱D及其制备方法与应用。
背景技术
葶苈子为常用中药材,始载于《神农本草经》,列为草部下品,该药味辛、苦,性大寒,归肺与膀胱经,具有宣泄平喘、行水消肿的功效。2015版《中国药典》收录的“葶苈子”有南北之分,其中十字花科植物独行菜Lepidium apetalum Willd.的干燥成熟种子习称“北葶苈子”,而播娘蒿Descurainia Sophia(L.)Webbex Prantl.的干燥成熟种子习称“南葶苈子”。随着对北葶苈子的深入研究,发现北葶苈子具有很好的药用价值,含有丰富的多种具有药用效果的活性成分,但如何从北葶苈子中制备出不同活性成分,并用于制备治疗不同疾病的药物,是业内一直希望解决的技术问题。
发明内容
针对上述情况,为克服现有技术之缺陷,本发明之目的就是提供一种从北葶苈子中提取的北葶新碱C和北葶新碱D及其制备方法与应用,可有效解决北葶苈子活性成分的制备,实现在制备治疗高脂多糖(LPS)造成心肌细胞(H9c2)损伤药物中的应用问题。
本发明解决的技术方案是,一种从北葶苈子中提取北葶新碱C和北葶新碱D,其分子结构式分别为:
其制备方法是,取北葶苈子在240℃下炒制5.5min,每次加北葶苈子10倍重量的水煎煮提取三次,每次1.5h,合次三次提取液,减压浓缩至相当于含生药量2g/mL的浸膏状,室温下,浓缩的浸膏用浸膏体积5倍、体积浓度为80%的乙醇醇沉,静置1h,收集上清液,再加入浸膏体积5倍、体积浓度为80%的乙醇醇沉,如此反复操作4次,将所得上清液浓缩至无醇味,上Dianion HP-20柱,依次用水、体积浓度20%、40%乙醇梯度洗脱,流速6mL/min,每个部位的流动相用量为柱体积的10倍,收集体积浓度40%乙醇洗脱液,浓缩干燥,得组分A;组分A用水离散溶解,20℃下6000rpm离心15min,然后用滤纸过滤,滤液在45℃下减压浓缩至原体积的28-29分之一,通过Toyopearl HW-40柱色谱,依次用水、体积浓度10%甲醇洗脱,每个洗脱部位用量为柱体积的4倍,流速6ml/min,分别收集水、10%甲醇洗脱组份,标为组分B1、组分B2;
组分B1用体积浓度为80%的乙醇醇沉,组分B1与乙醇的体积比为1:5,静置1h,收集上清液,反复操作4次,上清液在20℃下6000rpm离心15min,过滤,滤液在45℃下,减压干燥,标为组分C1,组分C1通过Sephadex LH-20柱色谱,用体积浓度70%甲醇等度洗脱,用试管接取流份,每管5ml,流速为1ml/min,采用茴香醛-浓硫酸喷雾检识洗脱终点,合并第5-33管的流份,标为组分D1,组分D1用水溶解,通过ODS柱色谱,依次用水、体积浓度10%、20%、30%甲醇梯度洗脱,流速3ml/min,每个梯度流动相用量为2个柱体积,合并30%甲醇洗脱组分标为组分E4;组分E4用半制备HPLC分离,上规格型号为:250×10mm,粒径5μm,孔径12nm的YMC-Pack ODS-AA色谱柱,流动相为乙腈︰三氟乙酸水溶液=14︰86,所述的三氟乙酸水溶液为每1000mL水中加入300μl三氟乙酸混匀制成(以下同),流速3mL/min,收集保留时间tR=36.5~37.5min的流份,浓缩干燥,得到化合物北葶新碱D;
组分B2用水溶解,通过ODS柱色谱,依次用水、体积浓度10%、20%甲醇梯度洗脱,流速3ml/min,每个梯度流动相用量为2个柱体积,合并20%甲醇洗脱组分标为组分F3;组分F3通过Sephadex LH-20柱色谱,用体积浓度70%甲醇洗脱,流速为1ml/min,用试管接取流份,每管5ml,采用茴香醛-浓硫酸喷雾检识洗脱终点,合并第36-46管的流份,标为组分G3;组分G3用半制备HPLC分离,上规格型号为:250×10mm,粒径5μm,孔径12nm的YMC-PackODS-AA色谱柱,流动相为乙腈:流动相为乙腈︰三氟乙酸水溶液=14︰86,流速2.5ml/min,收集保留时间tR=39.0~40.2min的流份,浓缩干燥,得到化合物北葶新碱C。
从北葶苈子的水提物中从中分离并鉴定了两个新的尿苷类衍生物,即:北葶新碱C和北葶新碱D,具有提高脂多糖(LPS)造成心肌细胞(H9c2)损伤的细胞活力,有潜在的心肌保护作用,可有效用于制备治疗脂多糖(LPS)造成心肌细胞(H9c2)损伤的药物。
本发明原料丰富,制备方法易操作,科学合理,可有效解决从北葶苈子中提取北葶新碱C和北葶新碱D,并实现北葶新碱C和北葶新碱D在制备脂多糖(LPS)造成心肌细胞(H9c2)损伤的细胞活力药物的应用,开拓了北葶苈子的药用价值和商业价值,经济和社会效益显著。
附图说明
图1为本发明的分子结构式图。
图2为本发明化合物北葶新碱C的1H-NMR谱(in CD3OD)图。
图3为本发明化合物北葶新碱C的1H-1H COSY谱图。
图4为本发明化合物北葶新碱C的HSQC谱图。
图5为本发明化合物北葶新碱C的HMBC谱图。
图6为本发明化合物北葶新碱C的NOESY谱图。
图7为本发明化合物北葶新碱D的1H-NMR谱(in CD3OD)图。
图8为本发明化合物北葶新碱D的1H-1H COSY谱图。
图9为本发明化合物北葶新碱D的HSQC谱图。
图10为本发明化合物北葶新碱D的HMBC谱图。
图11为本发明化合物北葶新碱D的NOESY谱图。
具体实施方式
以下结合具体情况对本发明的具体实施方式作详细说明。
本发明在具体实施中,一种从北葶苈子中提取北葶新碱C和北葶新碱D,其分子结构式分别为:
其制备方法是,取北葶苈子10kg用清炒法在240℃下炒制5.5min,每次加北葶苈子10倍重量的水煎煮提取三次,每次1.5h,合次三次提取液,减压浓缩成5000mL的浸膏状,室温下,浓缩的浸膏用体积浓度为80%的乙醇25L醇沉,静置1h,收集上清液,再加入体积浓度为80%的乙醇25L醇沉,如此反复操作4次,将所得上清液浓缩至无醇味,上Dianion HP-20柱,依次用水、体积浓度20%、40%乙醇梯度洗脱,流速6mL/min,每个部位的流动相用量为柱体积的10倍,收集体积浓度40%乙醇洗脱液,浓缩干燥,得组分A;组分A用水离散溶解,20℃下6000rpm离心15min,然后用滤纸过滤,滤液在45℃下减压浓缩至原体积的28-29分之一,通过Toyopearl HW-40柱色谱,依次用水、体积浓度10%甲醇洗脱,每个洗脱部位用量为柱体积的4倍,流速6ml/min,分别收集水、10%甲醇洗脱组份,标为组分B1、组分B2;
组分B1用体积浓度为80%的乙醇醇沉,组分B1与乙醇的体积比为1:5,静置1h,收集上清液,反复操作4次,上清液在20℃下6000rpm离心15min,过滤,滤液在45℃下,减压干燥,标为组分C1,组分C1通过Sephadex LH-20柱色谱,用体积浓度70%甲醇等度洗脱,用试管接取流份,每管5ml,流速为1ml/min,采用茴香醛-浓硫酸喷雾检识洗脱终点,合并第5-33管的流份,标为组分D1,组分D1用水溶解,通过ODS柱色谱,依次用水、体积浓度10%、20%、30%甲醇梯度洗脱,流速3ml/min,每个梯度流动相用量为2个柱体积,合并30%甲醇洗脱组分标为组分E4;组分E4用半制备HPLC分离,上规格型号为:250×10mm,粒径5μm,孔径12nm的YMC-Pack ODS-AA色谱柱,流动相为乙腈︰三氟乙酸水溶液=14︰86,所述的三氟乙酸水溶液为每1000mL水中加入300μl三氟乙酸混匀制成(以下同),流速3mL/min,收集保留时间tR=36.5~37.5min的流份,浓缩干燥,得到化合物北葶新碱D;
组分B2用水溶解,通过ODS柱色谱,依次用水、体积浓度10%、20%甲醇梯度洗脱,流速3ml/min,每个梯度流动相用量为2个柱体积,合并20%甲醇洗脱组分标为组分F3;组分F3通过Sephadex LH-20柱色谱,用体积浓度70%甲醇洗脱,流速为1ml/min,用试管接取流份,每管5ml,采用茴香醛-浓硫酸喷雾检识洗脱终点,合并第36-46管的流份,标为组分G3;组分G3用半制备HPLC分离,上规格型号为:250×10mm,粒径5μm,孔径12nm的YMC-PackODS-AA色谱柱,流动相为乙腈:流动相为乙腈︰三氟乙酸水溶液=14︰86,流速2.5ml/min,收集保留时间tR=39.0~40.2min的流份,浓缩干燥,得到化合物北葶新碱C。
本发明还对其他不同量的北葶苈子进行提取北葶新碱C和北葶新碱D,均取得了相同或相近似的结果,这里不再一一详述。
本发明方法稳定可靠,上述提取物经鉴定为北葶新碱C和北葶新碱D,具有心肌保护作用,试验证明,北葶新碱C和北葶新碱D能显著提高脂多糖(LPS)造成心肌细胞(H9c2)损伤的细胞活力,具有心肌保护作用,有效用于制备提高脂多糖(LPS)造成心肌细胞(H9c2)损伤的细胞活力的药物,开拓了北葶苈子的药用价值和商业价值,并经实地试验和应用取得了非常好的有益技术效果,有关资料如下:
1仪器
核磁共振用Bruker AVANCEⅢ500核磁共振仪(TMS内标)(Bruker),红外光谱用Nicolet is 10 Microscope Spectrometer(Thermo Scientific,USA),高分辨质谱用Bruker maxis HD mass spectrometer,紫外光谱用Shimadzu UV-2401PC apparatus,圆二色谱仪用Chirascan qCD(Applied Photophysics Ltd,Britain),高效液相色谱用WatersAlliance系列2695高效液相系统,配备2998型二极管阵列检测器,Empower3色谱数据工作站,LC50型高压制备液相色谱仪,UV200型紫外检测器[赛谱锐思(北京)科技有限公司],YMC-Pack ODS-A色谱柱(250×10mm.D.S-5mm,12mm)(YMC有限公司),其余有N-1100型旋转蒸发仪(上海爱朗仪器有限公司),A-1000S型水流抽气机(上海爱朗仪器有限公司),N-1111型冷冻水循环装置(上海爱朗仪器有限公司),FDU-2110型冷冻干燥机(上海爱朗仪器有限公司),DFZ-60508型真空干燥箱(上海一恒科学仪器有限公司),AB204-N万分之一精密分析天平(METTLER TOLEDO),iMARK型酶标仪(美国BIO-RAD),二氧化碳培养箱(上海STIK),超净工作台(苏净集团),Arium 611VF超级组合型超纯水器(SARTORIUS),倒置显微镜(Nikon),PB-10酸度计(德国赛多利斯集团),SORVALL ST16R Centrifuge高速低温冷冻离心机(Thermo Fisher Scientific公司);酶标仪(BIO-RAD 680);超净工作台(江苏苏净集团);90-3磁力搅拌器(上海振捷实验设备有限公司);RD-7080全自动新型鼓风干燥箱(上海智城分析仪器制造有限公司);微量加样器(Nichipet EX PLUS);AB204-N电子读数分析天平(梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司产品);10cm培养皿、96孔培养板、冻存管(Corning);普通手术器械。
柱层析填料Diaion HP-20、MCI Gel CHP-20(日本三菱化学公司),Toyopearl HW-40(日本TOSOH公司),Sephadex LH-20(Parmacia Biotech公司),柱层析所用硅胶H(160-200目)为青岛海洋化工厂生产,培养皿、96孔培养板、细胞冻存管(Corning公司),所用色谱纯试剂位天津四友精细化学品有限公司生产,所用分析纯试剂为北京化工厂和天津第三化学试剂厂生产。
H9C2大鼠心肌细胞株(中科院上海细胞库);脂多糖(Sigma公司);黄芪注射液(黑龙江珍宝岛药业股份有限公司);DMEM高糖培养液(Gibco)、胎牛血清(浙江天杭生物科技有限公司)、胰蛋白酶(Gibco),DMSO(Solarbio);氨苄青霉素、Tris碱(Sigma);EDTA、MTT及DMSO(Amresco);水为超纯水,PBS缓冲液等为自配。
北葶苈子于2014年采自河南南阳,经河南中医学院陈随清教授及董诚明教授鉴定为十字花科植物独行菜Lepidium apetalum Willd.的干燥成熟种子。
2结构鉴定
北葶新碱C:无色结晶性粉末(CH3OH)。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z:533.1390[M+Na]+(calcd.For C22H26N2O12Na 533.1383),确定其分子式为C22H26N2O12Na;(c0.14,MeOD);UV(MeOH)λmax:202(2.32),226(1.71),263(1.12)nm;IR(KBr)νmaxcm-1:3393,2926,1675,1272,1068,1024,710cm-1。其结构式及核磁数据如下:
北葶新碱D:无色结晶性粉末(CH3OH)。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z:513.1972[M+Na]+(calcd.For C20H30N2O12Na 513.1696),确定其分子式为C20H30N2O12;(c0.06,MeOD);UV(MeOH)λmax:204(1.90),262(1.45)nm;IR(KBr)νmaxcm-1:3368,2924,1680,1072,1036cm-1。其结构式及核磁数据如下:
表1北葶新碱C(in CD3OD)和北葶新碱D(in CD3OD)的NMR数据
根据上述核磁数据,北葶新碱C和北葶新碱D结构式如下:
鉴定图谱情况由图2-图11所示,这里不再一一详述。
3活性检测
H9c2细胞按照2×104接种于96孔板中。称取LPS 1mg,用10μl溶媒DMSO溶解,后加入1mL含DMEM培养基中,母液浓度为1mg/mL的LPS,20μg/mL的终浓度于96孔板中。将细胞分为正常组、模型组及不同用药组。培养24h后每孔加入MTT溶液(5mg/mL)20μL,37℃继续培养4小时,小心吸净培养液,每孔加入150μLDMSO,震荡10分钟,使结晶物完全溶解。以DMSO调零,用酶标仪在490nm下测定各孔的吸光度值(A),以监测细胞的数目与活力。
4活性结果
北葶新碱C与北葶新碱D在10μM时与M组比,OD值明显升高(P<0.05),表明北葶新碱C与北葶新碱D显著性提高LPS造成H9c2损伤的细胞活力,具有潜在的心肌保护作用。见表2。
注:与正常组比较,*表示P<0.05,**表示P<0.01;与M组相比,#表示P<0.05,##表示P<0.01。
以上试验清楚表明,本发明提取物北葶新碱C和北葶新碱D具有心肌保护作用,可有效用于制备治疗脂多糖(LPS)造成心肌细胞(H9c2)损伤的药物,开拓了北葶苈子的药用价值和商业价值,经济和社会效益显著。
Claims (2)
1.一种从北葶苈子中提取的北葶新碱C和北葶新碱D,其特征在于,分子结构式分别为:
其中,北葶新碱C和北葶新碱D的制备方法是,取北葶苈子在240℃下炒制5.5min,每次加北葶苈子10倍重量的水煎煮提取三次,每次1.5h,合次三次提取液,减压浓缩至相当于含生药量2g/mL的浸膏状,室温下,浓缩的浸膏用浸膏体积5倍、体积浓度为80%的乙醇醇沉,静置1h,收集上清液,再加入浸膏体积5倍、体积浓度为80%的乙醇醇沉,如此反复操作4次,将所得上清液浓缩至无醇味,上Dianion HP-20柱,依次用水、体积浓度20%、40%乙醇梯度洗脱,流速6mL/min,每个部位的流动相用量为柱体积的10倍,收集体积浓度40%乙醇洗脱液,浓缩干燥,得组分A;组分A用水离散溶解,20℃下6000rpm离心15min,然后用滤纸过滤,滤液在45℃下减压浓缩至原体积的28-29分之一,通过Toyopearl HW-40柱色谱,依次用水、体积浓度10%甲醇洗脱,每个洗脱部位用量为柱体积的4倍,流速6ml/min,分别收集水、10%甲醇洗脱组份,标为组分B1、组分B2;
组分B1用体积浓度为80%的乙醇醇沉,组分B1与乙醇的体积比为1:5,静置1h,收集上清液,反复操作4次,上清液在20℃下6000rpm离心15min,过滤,滤液在45℃下,减压干燥,标为组分C1,组分C1通过Sephadex LH-20柱色谱,用体积浓度70%甲醇等度洗脱,用试管接取流份,每管5ml,流速为1ml/min,采用茴香醛-浓硫酸喷雾检识洗脱终点,合并第5-33管的流份,标为组分D1,组分D1用水溶解,通过ODS柱色谱,依次用水、体积浓度10%、20%、30%甲醇梯度洗脱,流速3ml/min,每个梯度流动相用量为2个柱体积,合并30%甲醇洗脱组分标为组分E4;组分E4用半制备HPLC分离,上规格型号为:250×10mm,粒径5μm,孔径12nm的YMC-Pack ODS-AA色谱柱,流动相为乙腈︰三氟乙酸水溶液=14︰86,所述的三氟乙酸水溶液为每1000mL水中加入300μl三氟乙酸混匀制成,流速3mL/min,收集保留时间tR=36.5~37.5min的流份,浓缩干燥,得到化合物北葶新碱D;
组分B2用水溶解,通过ODS柱色谱,依次用水、体积浓度10%、20%甲醇洗脱,流速3ml/min,每个梯度用流动相用量为2个柱体积,合并20%甲醇洗脱组分标为组分F3;组分F3通过Sephadex LH-20柱色谱,用体积浓度70%甲醇洗脱,流速为1ml/min,用试管接取流份,每管5ml,采用茴香醛-浓硫酸喷雾检识洗脱终点,合并第36-46管的流份,标为组分G3;组分G3用半制备HPLC分离,上规格型号为:250×10mm,粒径5μm,孔径12nm的YMC-Pack ODS-AA色谱柱,流动相为乙腈:流动相为乙腈︰三氟乙酸水溶液=14︰86,所述的三氟乙酸水溶液为每1000mL水中加入300μl三氟乙酸混匀制成,流速2.5ml/min,收集保留时间tR=39.0~40.2min的流份,浓缩干燥,得到化合物北葶新碱C。
2.权利要求1所述的从北葶苈子中提取的北葶新碱C和北葶新碱D在制备治疗脂多糖造成心肌细胞损伤的药物中的应用。
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GR01 | Patent grant | ||
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