CN107949625A - 作为硫化氢清除剂的烃溶性/分散性半缩甲醛 - Google Patents

作为硫化氢清除剂的烃溶性/分散性半缩甲醛 Download PDF

Info

Publication number
CN107949625A
CN107949625A CN201680051541.4A CN201680051541A CN107949625A CN 107949625 A CN107949625 A CN 107949625A CN 201680051541 A CN201680051541 A CN 201680051541A CN 107949625 A CN107949625 A CN 107949625A
Authority
CN
China
Prior art keywords
certain embodiments
dimethyl
methyl
alkyl
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201680051541.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107949625B (zh
Inventor
吉塔·拉纳
克里斯托弗·托马斯·伯勒尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ecolab USA Inc
Original Assignee
Ecolab USA Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ecolab USA Inc filed Critical Ecolab USA Inc
Publication of CN107949625A publication Critical patent/CN107949625A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107949625B publication Critical patent/CN107949625B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
    • C10G29/22—Organic compounds not containing metal atoms containing oxygen as the only hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/201—Impurities
    • C10G2300/202—Heteroatoms content, i.e. S, N, O, P

Abstract

公开适用于涉及城市废水、烃、原油和天然气等等的生产、运输、储存和分离的应用的清除化合物和组合物。本文中还公开所述化合物和组合物作为清除剂，用于特别是涉及烃、原油和天然气的生产、运输、储存和分离的应用的方法。

Description

作为硫化氢清除剂的烃溶性/分散性半缩甲醛
技术领域
本发明大体上涉及硫基物种的清除剂，并且更确切地说，涉及来源于冷凝支链烷基二醇和三醇以及醛的作为硫化氢和/或硫醇的清除剂的化合物。
背景技术
将硫基物种从液体或气体烃流中移除是许多行业中长期存在的问题。硫化氢是油行业中，特别是在原油的钻井、生产、运输、储存和加工以及与原油、石脑油、燃料和馏出油相关的废水中存在的显著问题。相同的问题存在于天然气行业中。
如硫化氢的含硫化合物的存在可能导致含硫盐沉积，其可以造成输送管道、阀门、调节器和其它处理设备的堵塞和腐蚀。硫化氢也有毒并且因此期望将其去除。即使燃烧的天然气也需要经过处理以避免引起SOx形成的酸雨。此外，在制造气体或焦炭制备工业中，含有不可接受含量的硫化氢的煤气排放通常由烟煤的破坏性蒸馏产生。
因为硫化氢具有刺激性臭味，并且如石油产品和天然气的流体含有所述硫化氢，所以这类流体常常称为“酸”。降低硫化氢的处理常常称为“脱硫”过程。当使用特定化合物去除或降低H2S和硫醇时，将其称为清除剂。
如三嗪的常规含氮清除剂引起规模化问题并且可能引起精炼厂的积垢。现有的非含氮清除剂，如丙烯醛和乙二醛可用于清除硫化氢，然而，其自身各自具有不期望的特性。举例来说，丙烯醛有毒并且乙二醛作用缓慢。
尽管存在可用于油气行业的清除剂，但仍需要用于将硫基物种从液体和气体流中去除的经改良的化合物、组合物和方法。这类改良包括不含氮气的清除剂和在酸性烃中分散增加的清除剂。
发明内容
在一个方面中，公开一种使流体脱硫的方法。所述方法包括用具有式(I)：(I)R1-O-[-CHR2-O-]x-H的油溶性半缩甲醛或半缩醛处理流体；其中R1是C4-C30支链烷基、C4-C30支链烯基、C5-C30支链炔基，每一个进一步被1-2个羟基取代，其中第一羟基经官能化为-O-[-CH2-O-]y-H并且第二羟基，如果存在，经官能化为-O-[-CH2-O-]z-H；其中
每一x、y以及z为1到9并且R2是氢或具有1-9个碳原子的直链或支链烷基。
在一些实施例中，R2是氢。在一些实施例中，R2是具有1-9个碳原子的直链或支链烷基。
在一些实施例中，x为1到5。在一些实施例中，x为1。在一些实施例中，x为2。在一些实施例中，y为1到5。在一些实施例中，y为1。在一些实施例中，y为2。在一些实施例中，z为1到5。在一些实施例中，z为1。在一些实施例中，z为2。
在一些实施例中，R1是C5-C20支链烷基。在一些实施例中，R1为在一些实施例中，R1为
在一些实施例中，所述方法包括添加一种或多种其它组分，每种组分独立地选自由以下组成的群组：沥青烯抑制剂、石蜡抑制剂、腐蚀抑制剂、阻垢剂、乳化剂、水澄清剂、分散剂、破乳剂、硫化氢清除剂、气体水合物抑制剂、杀生物剂、pH调节剂、表面活性剂、分散剂、溶剂以及其组合。在一些实施例中，表面活性剂或分散剂选自由以下组成的群组：烷基苯甲基氯化铵、苯甲基椰油烷基(C12-C18)二甲基氯化铵、二椰油烷基(C12-C18)二甲基氯化铵、二牛脂二甲基氯化铵、二(氢化牛脂烷基)二甲基季铵甲基氯、甲基双(2-羟乙基椰油烷基(C12-C18)季铵氯化物、二甲基(2-乙基)牛脂甲基硫酸铵、正十二烷基苯甲基二甲基氯化铵、正十八烷基苯甲基二甲基氯化铵、正十二烷基三甲基硫酸铵、大豆烷基三甲基氯化铵以及氢化牛脂烷基(2-乙基己基)二甲基季铵甲基硫酸盐以及其组合。
在一些实施例中，所述方法包括添加气味剂。
在一些实施例中，流体在燃煤工艺、废水工艺、农场、屠宰厂、填埋场、城市废水厂、炼焦煤工艺或生物燃料工艺中产生或使用。
本发明也提供具有式(I)的油溶性半缩甲醛用于使流体脱硫的用途，其中式(I)包含：R1-O-[-CHR2-O-]x-H。R1是C4-C30支链烷基、C4-C30支链烯基、C5-C30支链炔基，每一个进一步被1-2个羟基取代，其中第一羟基经官能化为-O-[-CH2-O-]y-H并且第二羟基，如果存在，经官能化为-O-[-CH2-O-]z-H；每一x、y以及z为1到9；并且每一R2选自H和C1-C9直链或支链烷基。
本文进一步描述了化合物、组合物、方法和工艺。
具体实施方式
本文中公开清除硫化氢和/或硫醇的化合物和组合物、使用所述化合物和组合物的方法以及其制备工艺。化合物和组合物尤其适用于控制原油基、天然气基和煤基产品和工艺中的硫化氢和/或硫醇排放。化合物和组合物适用于上游和下游工艺两种。任选地与水性溶剂和/或非水溶剂掺合的清除化合物和组合物适用于广泛范围的气候并且在广泛范围的工艺条件下。
所公开的用于制备本发明的的化合物和组合物的工艺为经济的、不含废水并且提供定量产率的所述化合物。在某些实施例中，化合物和组合物可呈无水形式获得，进而提供在其中期望将水含量降到最低的工艺(例如，在油生产工艺，如其中油温度高于100℃的那些油生产工艺中)中的用途。生产呈无水形式的化合物和组合物也允许运输成本降低。无水化合物和组合物可以任选地与用于非水性应用的亲水性溶剂(例如醇、二醇、多元醇)掺合。或者，化合物和组合物可以与直接用于水性应用中的水相掺合。
本发明的化合物和组合物通过由于提高的活性物质浓度而引起的降低的运输成本并且通过提高的生产能力来进一步提供经济优势。本发明的化合物和组合物也显著降低可水洗氮气含量从而消除精炼厂催化剂床的氮气污染。化合物和组合物还能够在无刺激性臭味从原材料中散出的情况下在大多数位置制造产品。
化合物和组合物是与硫化氢有效缔合的非含氮、支链、油/水分散性半缩甲醛化合物。
1.术语的定义
除非另外定义，本文使用的所有技术和科学术语具有与本领域普通技术人员通常理解的相同的含义。如发生冲突，将以包括定义的本文件为准。下文描述各种方法和材料，但就本发明而言，与本文所述的那些类似或等效的方法和材料可用于实施或测试。本文提及的所有公布、专利申请、专利和其它参考通过全文引用的方式并入本文。本文公开的材料、方法和实例仅是说明性的而不是限制性的。
本文使用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“可以”、“含有”以及其变体意欲为开放式过渡型短语、术语或单词，不排除其它行为或结构的可能性。除非上下文另外明确规定，否则单数形式“一(a/an)”“和”以及“所述”包括多个参考物。本发明也考虑了“包括”、“由……组成”和“基本上由…组成”本文给出的实施例或元素的其它实施例，无论是否明确地指出。
除非明确相反地陈述，否则术语“一”的使用意欲包括“至少一个/至少一种”或“一个或多个/一种或多种”。举例来说，“化合物”意欲包括“至少一种化合物”或“一种或多种化合物”。
如本文所用，术语“主要由……组成”意指所述方法和组合物可以包括其它步骤、组分、成分或类似物，但唯一条件是这些其它步骤、组分和/或成分不会实质上改变所要求的方法和组合物的基本和新颖特征。
按绝对术语或按近似术语给出的任何范围意欲涵盖两者，并且本文所使用的任何定义意欲为澄清的并且不为限制性的。尽管阐述本发明的广泛范围的数值范围和参数是近似值，但具体实例中所阐述的数值是尽可能精确报道的。然而，任何数值固有地含有某些由其对应测试测量值中所发现的标准差必然造成的误差。此外，本文所公开的所有范围应理解为涵盖其中包含的任何和所有子范围(包括所有分数值和整体值)。
如本文所用的术语“烷基”指代具有所定义碳原子数目(即1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、和30个碳)的烃基。支链烷基包括但不限于：第二丁基、第三丁基、异丁基、异戊基、新戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、4,4-二甲基戊基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1,2,2-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2,3,3-三甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-2-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1-丙基丁基、1,1-二乙基丙基等。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在4与20之间。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在4与15之间。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在4与10之间。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在4与8之间。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在4与6之间。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在5与30之间。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在5与20之间。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在5与15之间。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在5与10之间。在一些实施例中，烷基的碳原子数目在5与8之间。
如本文所用的术语“烯基”指代具有至少一个不饱和单元的烃基，其为具有所定义碳原子数目(即4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、和30个碳)的碳-碳双键。支链烯基包括但不限于：1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-戊二烯基、2,4-戊二烯基、1-甲基-[1}1-丁烯基{2]、2-甲基-[1}1-丁烯基{2]、3-甲基-[1}1-丁烯基{2]、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基1-乙基-2-丙烯基、2-乙基-2-丙烯基、1,3-己二烯基、2,4-己二烯基、3,5-己二烯基、1,3,5-己三烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1-甲基-1,3-戊二烯基、2-甲基-1,3-戊二烯基、3-甲基-1,3-戊二烯基、4-甲基-1,3-戊二烯基、1-甲基-2,4-戊二烯基、2-甲基-2,4-戊二烯基、3-甲基-2,4-戊二烯基、4-甲基-2,4-戊二烯基、1,2-二甲基-[1}1-丁烯基{2]1,3-二甲基-[1}1-丁烯基{2]、2,3-二甲基-[1}1-丁烯基{2]、3,3-二甲基-[1}1-丁烯基{2]、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-[1}1-丁烯基{2]、2-乙基-[1}1-丁烯基{2]、1-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,3-庚二烯基、2,4-庚二烯基、3,5-庚二烯基、4,6-庚二烯基、1,3,5-庚三烯基、2,4,6-庚三烯基、1-甲基-1-己烯基、2-甲基-1-己烯基、3-甲基-1-己烯基、4-甲基-1-己烯基、5-甲基-1-己烯基、1-甲基2-己烯基、2-甲基-2-己烯基、3-甲基-2-己烯基、4-甲基-2-己烯基、5-甲基-2-己烯基、1-甲基-3-己烯基、2-甲基-3-己烯基、3-甲基-3-己烯基、4-甲基-3-己烯基、5-甲基-3-己烯基、1-甲基-4-己烯基、2-甲基-4-己烯基、3-甲基-4-己烯基、4-甲基-4-己烯基、5-甲基-4-己烯基、1-甲基-5-己烯基、2-甲基-5-己烯基、3-甲基-5-己烯基、4-甲基-5-己烯基、5-甲基-5-己烯基、1-甲基-1,3-己二烯基、2-甲基-1,3-己二烯基、3-甲基-1,3-己二烯基、4-甲基-1,3-己二烯基、5-甲基-1,3-己二烯基、1-甲基-2,4-己二烯基、2-甲基-2,4-己二烯基、3-甲基-2,4-己二烯基、4-甲基-2,4-己二烯基、5-甲基-2,4-己二烯基、1-甲基-3,5-己二烯基、2-甲基-3,5-己二烯基、3-甲基-3,5-己二烯基、4-甲基-3,5-己二烯基、5-甲基-3,5-己二烯基、1-甲基-1,3,5-己三烯基、2-甲基-1,3,5-己三烯基、3-甲基-1,3,5-己三烯基、4-甲基-1,3,5-己三烯基、5-甲基-1,3,5-己三烯基、1,2-二甲基-1-戊烯基、1,3-二甲基-1-戊烯基、1,4-二甲基-1-戊烯基、2,3-二甲基-1-戊烯基、2,4-二甲基-1-戊烯基、3,3-二甲基-1-戊烯基、3,4-二甲基-1-戊烯基、4,4-二甲基-1-戊烯基、4,5-二甲基-1-戊烯基、1,1-二甲基-2-戊烯基、1,2-二甲基-2-戊烯基、1,3-二甲基-2-戊烯基、1,4-二甲基-2-戊烯基、2,3-二甲基-2-戊烯基、2,4-二甲基-2-戊烯基、3,4-二甲基-2-戊烯基、4,4-二甲基-2-戊烯基、1,1-二甲基-3-戊烯基、1,2-二甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-3-戊烯基、1,4-二甲基-3-戊烯基、2,2-二甲基-3-戊烯基、2,3-二甲基-3-戊烯基、2,4-二甲基-3-戊烯基、3,4-二甲基-3-戊烯基、1,1-二甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-4-戊烯基、1,3-二甲基-4-戊烯基、1,4-二甲基-4-戊烯基、2,2-二甲基-4-戊烯基、2,3-二甲基-4-戊烯基、2,4-二甲基-4-戊烯基、3,3-二甲基-4-戊烯基、3,4-二甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-1,3-戊二烯基、1,3-二甲基-1,3-戊二烯基、1,4-二甲基-1,3-戊二烯基、2,3-二甲基-1,3-戊二烯基、2,4-二甲基-1,3-戊二烯基、3,4-二甲基-1,3-戊二烯基、4,4-二甲基-1,3-戊二烯基、1,1-二甲基-2,4-戊二烯基、1,2-二甲基-2,4-戊二烯基、1,3-二甲基-2,4-戊二烯基、1,4-二甲基-2,4-戊二烯基、2,3-二甲基-2,4-戊二烯基、2,4-二甲基-2,4-戊二烯基、3,4-二甲基-2,4-戊二烯基、1,2,3-三甲基-[1}1-丁烯基{2]、1,3,3-三甲基-[1}1-丁烯基{2]、2,3,3-三甲基-[1}1-丁烯基{2]、1,1,2-三甲基-2-丁烯基、1,1,3-三甲基-2-丁烯基、1,2,3-三甲基-2-丁烯基、1,1,2-三甲基-3-丁烯基、1,1,3-三甲基-3-丁烯基、1,2,2-三甲基-3-丁烯基、1,2,3-三甲基-3-丁烯基、2,2,3-三甲基-3-丁烯基、1,2,3-三甲基-1,3-丁二烯基等。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在4与20之间。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在4与15之间。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在4与10之间。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在4与8之间。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在4与6之间。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在5与30之间。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在5与20之间。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在5与15之间。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在5与10之间。在一些实施例中，烯基的碳原子数目在5与8之间。
如本文所用的术语“炔基”指代具有至少一个不饱和单元的直链或支链烃基，其为具有所定义碳原子数目(即5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、和30个碳)的碳-碳参键。支链炔基包括但不限于3-甲基丁-1-炔基、3-甲基戊-1-炔基、3-甲基己-1-炔基、3-乙基戊-1-炔基、3-乙基戊1-炔基、4-甲基庚2-炔基等。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在4与20之间。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在4与15之间。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在4与10之间。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在4与8之间。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在4与6之间。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在5与30之间。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在5与20之间。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在5与15之间。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在5与10之间。在一些实施例中，炔基的碳原子数目在5与8之间。
如本文所用的术语“脱硫”可指代将硫物种从气体或液体中去除的工艺。硫物种可包括硫化氢和硫醇。
如本文所用的术语“酸气”可指代包括大量硫物种，如硫化氢和/或硫醇的气体。
如本文所用的术语“酸液”或“酸性流体”可指代包括大量硫物种，如硫化氢和/或硫醇的液体。
如本文所用的术语“含水率”意指含有油和水混合物的组合物中的水的百分比。
2.化合物
本文中公开的化合物包括硫基物种，如硫化氢和硫醇的清除剂。在一个方面中，本文中公开的化合物具有式(I)：
(I)R1-O-[-CHR2-O-]x-H
其中R1是C4-C30支链烷基、C4-C30支链烯基、C5-C30支链炔基，每一个进一步被1-2个羟基取代，其中第一羟基经官能化为-O-[-CH2-O-]y-H并且第二羟基，如果存在，经官能化为-O-[-CH2-O-]z-H。每一x、y以及z为1到9。R2选自氢和C1-C9烷基。
申请人已发现使用具有两个或三个羟基的支链烷醇，这类烷醇的半缩甲醛产生相比于常规清除剂具有提高的油溶解度，并且在存在水时仍可操作地通过分离成其中存在硫化物的烃来清除硫化氢的产品。
单元[-CH2-O-]表示甲醛(即，当R2是氢并且x为1时)和多聚甲醛(当x大于1时)。因此，式I化合物的分子量取决于R1的选择以及所存在的半缩甲醛单元的数目两者。
当R2是C1-C9烷基时，单元[-CHR2-O-]表示缩醛基。
在一些实施例中，x选自1到9。在一些实施例中，x为1到5。在一些实施例中，x为1到4。在一些实施例中，x为1到3。在一些实施例中，x为1到2。在一些实施例中，x为1。在一些实施例中，x为2。在一些实施例中，x为3。在一些实施例中，x为4。在一些实施例中，x为5。在一些实施例中，x大于5。在一些实施例中，x小于9。
在一些实施例中，y选自1到9。在一些实施例中，y为1到5。在一些实施例中，y为1到4。在一些实施例中，y为1到3。在一些实施例中，y为1到2。在一些实施例中，y为1。在一些实施例中，y为2。在一些实施例中，y为3。在一些实施例中，y为4。在一些实施例中，y为5。在一些实施例中，y大于5。在一些实施例中，y小于9。
在一些实施例中，z选自1到9。在一些实施例中，z为1到5。在一些实施例中，z为1到4。在一些实施例中，z为1到3。在一些实施例中，z为1到2。在一些实施例中，z为1。在一些实施例中，z为2。在一些实施例中，z为3。在一些实施例中，z为4。在一些实施例中，z为5。在一些实施例中，z大于5。在一些实施例中，z小于9。
在一些实施例中，R1是支链C5-C20烷基。在一些实施例中，R1是支链C5-C15烷基。烷基分支链与具有羟基的碳不成偕位。
在一些实施例中，R1为
在一些实施例中，R1为
在一些实施例中，R1是C4-C30支链烯基。在一些实施例中，R1是C5-C30支链烯基。
在一些实施例中，式I和II化合物对钢和其它铁合金不具有腐蚀性。
在一些实施例中，R2是氢。在一些实施例中，R2是C1烷基。在一些实施例中，R2是C2烷基。在一些实施例中，R2是C3烷基。在一些实施例中，R2是C4烷基。在一些实施例中，R2是C5烷基。在一些实施例中，R2是C6烷基。在一些实施例中，R2是C7烷基。在一些实施例中，R2是C8烷基。在一些实施例中，R2是C9烷基。
式I化合物通过将具有式R1-OH的醇与甲醛或C1-C10醛混合来制备，其中R1是具有一个到三个羟基的支链烷基、支链烯基或支链炔基。所得支链醇甲醛和醛添加产品可在酸催化剂，如十二烷基苯磺酸存在下呈无水或含水形式提供。所得半缩甲醛可具有其中甲醛的单个单元与每一羟基反应的单个半缩甲醛单元或其中甲醛的多个单元与每一羟基和所得半缩甲醛反应的多个半缩甲醛单元。所得半缩醛可具有其中C1-C10醛的单个单元与每一羟基反应的单个半缩醛单元或其中C1-C10醛的多个单元与每一羟基和所得半缩醛反应的多个半缩醛单元。
3.组合物
本文中公开的组合物包括至少一种如上所述的化合物但还可以包括本文所述的化合物的混合物。
可以通过将约1到约3摩尔支链烷醇添加到反应烧瓶来制备组合物。烧瓶可配备有电磁搅拌器、氮气入口和温度探针。任选地，烧瓶可在反应期间加热，例如在约60℃与80℃之间。任选地，可在整个反应中使氮气通过反应混合物上方。可将一定量水溶液中的碱，如在约0.001与约0.035摩尔之间的氢氧化钾(例如45％)添加到反应烧瓶。在一段时间，例如20分钟之后，可将约1到约3摩尔多聚甲醛球粒(或甲醛)添加到反应混合物。可一次性或在分批步骤中添加所有球粒。
在一些实施例中，组合物包含约20到约100重量％的一种或多种本文中公开的化合物、或约20到约98重量％的一种或多种本文中公开的化合物、或约50到97重量％的一种或多种本文中公开的化合物。
本文中公开的组合物可以任选地包括一种或多种添加剂。合适的添加剂包括但不限于沥青烯抑制剂、石蜡抑制剂、腐蚀抑制剂、阻垢剂、乳化剂、水澄清剂、分散剂、破乳剂、硫化氢清除剂、气体水合物抑制剂、杀生物剂、pH调节剂、表面活性剂、溶剂以及其组合。
a.沥青烯抑制剂
合适的沥青烯抑制剂包括但不限于脂肪族磺酸；烷基芳基磺酸；芳基磺酸盐；木质素磺酸盐；烷基酚/醛树脂和类似磺化树脂；聚烯烃酯；聚烯烃酰亚胺；具有烷基、亚烷基苯基或亚烷基吡啶基官能团的聚烯烃酯；聚烯烃酰胺；具有烷基、亚烷基苯基或亚烷基吡啶基官能团的聚烯烃酰胺；具有烷基、亚烷基苯基或亚烷基吡啶基官能团的聚烯烃酰亚胺；烯基/乙烯基吡咯烷酮共聚物；聚烯烃与马来酸酐或乙烯基咪唑的接枝聚合物；超枝聚酯酰胺；聚烷氧基化沥青烯；两性脂肪酸；丁二酸烷基酯的盐、脱水山梨糖醇单油酸酯；聚异丁烯丁二酸酐；以及其组合。存在于组合物中的沥青烯抑制剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，沥青烯抑制剂可以组合物的约0到约30重量％的量存在于组合物中。
b.石蜡抑制剂
合适的石蜡抑制剂包括但不限于石蜡晶体调节剂和分散剂/晶体改性剂组合。合适的石蜡晶体调节剂包括但不限于丙烯酸烷基酯共聚物、丙烯酸烷基酯乙烯基吡啶共聚物、乙烯乙酸乙烯酯共聚物、马来酸酐酯共聚物、分枝聚乙烯、萘、蒽、微晶蜡和/或沥青烯以及其组合。合适的石蜡抑制剂还可以包括十二烷基苯磺酸盐、烷氧基化烷基苯酚、烷氧基化树脂以及其组合。存在于组合物中的石蜡抑制剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，石蜡抑制剂可以组合物的约0到约20重量％的量存在于组合物中。
c.腐蚀抑制剂
合适的腐蚀抑制剂包括但不限于酰氨基胺、季胺、酰胺、磷酸酯以及其组合。存在于组合物中的腐蚀抑制剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，腐蚀抑制剂可以组合物的约0到约10重量％的量存在于组合物中。
d.阻垢剂
合适的阻垢剂包括(但不限于)磷酸盐、磷酸酯、磷酸、膦酸盐、膦酸、聚丙烯酰胺、丙烯酰胺基-甲基丙烷磺酸酯/丙烯酸共聚物(AMPS/AA)的盐、亚膦酸化马来酸共聚物(PHOS/MA)、聚马来酸/丙烯酸/丙烯酰胺基-甲基丙烷磺酸酯三元共聚物(PMA/AMPS)的盐及其组合。存在于组合物中的污垢抑制剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，污垢抑制剂可以组合物的约0到约5重量％的量存在于组合物中。
e.乳化剂
合适的乳化剂包括但不限于羧酸盐、羧酸或羧酸酐与胺之间的酰化反应的产物、糖的烷基、酰基和酰胺衍生物(烷基-糖乳化剂)以及其组合。存在于组合物中的乳化剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，乳化剂可以组合物的约0到约10重量％的量存在于组合物中。
f.水澄清剂
合适的水澄清剂包括(但不限于)无机金属盐，如矾、氯化铝以及氢氯酸铝；或有机聚合物，如丙烯酸类聚合物、丙烯酰胺类聚合物、聚合胺、烷醇胺、硫代氨基甲酸酯；阳离子聚合物，如氯化二烯丙基二甲基铵(DADMAC)以及其组合。存在于组合物中的水澄清剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，水澄清剂可以约0到约5重量％的组合物的量存在于组合物中。
g.分散剂
合适的分散剂包括但不限于具有2-50个碳的脂肪族膦酸，如羟基乙基二膦酸，和氨基烷基膦酸，例如具有2-10个N原子的聚氨基亚甲基膦酸盐，例如各自带有至少一个亚甲基膦酸基团；后者的实例是乙二胺四(亚甲基膦酸盐)、二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸盐)以及在每一个N原子之间具有2-4个亚甲基的三胺聚亚甲基膦酸盐和四胺聚亚甲基膦酸盐，每一膦酸盐中的亚甲基数目中的至少2个不同。其它合适的分散剂包括木质素或木质素衍生物，如木质素磺酸盐，和萘磺酸和衍生物，以及其组合。存在于组合物中的分散剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，分散剂可以约0到约5重量％的组合物的量存在于组合物中。
h.破乳剂
合适的破乳剂包括但不限于十二烷基苯甲基磺酸(DDBSA)；二甲苯磺酸(NAXSA)的钠盐；环氧化化合物和丙氧基化化合物；阴离子阳离子和非离子表面活性剂；树脂，如酚类树脂和环氧树脂；以及其组合。存在于组合物中的破乳剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，破乳剂可以约0到约10重量％的组合物的量存在于组合物中。
i.其它硫化氢清除剂
合适的其它硫化氢清除剂包括但不限于氧化剂(例如无机过氧化物，如过氧化钠或二氧化氯)、醛(例如具有1-10个碳，如甲醛或戊二醛或(甲基)丙烯醛)、三嗪(例如单乙醇胺三嗪、单甲胺三嗪以及来自多种胺或其混合物的三嗪)、乙二醛以及其组合。存在于组合物中的其它硫化氢清除剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，其它硫化氢清除剂可以约0到约50重量％的组合物的量存在于组合物中。
j.气体水合物抑制剂
合适的气体水合物抑制剂包括但不限于热力学水合物抑制剂(THI)、动力学水合物抑制剂(KHI)、抗聚结物(AA)以及其组合。合适的热力学水合物抑制剂包括但不限于NaCl盐、KCl盐、CaCl2盐、MgCl2盐、NaBr2盐、甲酸盐(formate brine)(例如，甲酸钾)、多元醇(如葡萄糖、蔗糖、果糖、麦芽糖、乳糖、葡糖酸盐、单乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、单丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、四丙二醇、单丁二醇、二丁二醇、三丁二醇、甘油、二甘油、三甘油以及糖醇(例如，山梨糖醇、甘露糖醇))、甲醇、丙醇、乙醇、二醇醚(如二乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚)、醇的烷基或环状酯(如乳酸乙酯、乳酸丁酯、苯甲酸甲基乙酯)以及其组合。合适的动力学水合物抑制剂和抗聚结物包括(但不限于)聚合物和共聚物、多糖(如羟基-乙基纤维素(HEC)、羧甲基纤维素(CMC)、淀粉、淀粉衍生物以及黄原胶)、内酰胺(如聚乙烯己内酰胺、聚乙烯基内酰胺)、吡咯烷酮(如各种分子量的聚乙烯吡咯烷酮)、表面活性剂(如脂肪酸盐、乙氧基化醇、丙氧基化醇、脱水山梨糖醇酯、乙氧基化脱水山梨糖醇酯、脂肪酸的聚甘油酯、烷基葡糖苷、烷基聚葡糖苷、烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基酯磺酸盐、烷基芳香族磺酸盐、烷基甜菜碱、烷基酰氨基甜菜碱)、烃类分散剂(如木质素磺酸盐、亚氨基二丁二酸盐、聚天冬氨酸盐)、氨基酸、蛋白质以及其组合。存在于组合物中的气体水合物抑制剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，气体水合物抑制剂可以组合物的约0到约5重量％的量存在于组合物中。
k.杀生物剂
合适的杀生物剂包括但不限于氧化杀生物剂和非氧化杀生物剂。合适的非氧化杀生物剂包括例如醛(例如甲醛、戊二醛以及丙烯醛)、胺型化合物(例如季胺化合物和椰油二胺)、卤化化合物(例如溴硝丙二醇和2-2-二溴-3-氮基丙酰胺(DBNPA))、硫化合物(例如异噻唑酮、氨基甲酸酯以及甲硝哒唑)、季鏻盐(例如四(羟甲基)硫酸鏻(THPS))以及其组合。合适的氧化杀生物剂包括例如次氯酸钠、三氯异氰尿酸、二氯异氰尿酸、次氯酸钙、次氯酸锂、氯化乙内酰脲、稳定化次溴酸钠、活化溴化钠、溴化乙内酰脲、二氧化氯、臭氧、过氧化物以及其组合。存在于组合物中的杀生物剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，杀生物剂可以约0到约5重量％的组合物的量存在于组合物中。
l.pH调节剂
合适的pH调节剂包括但不限于碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱土金属氢氧化物、碱土金属碳酸盐、碱土金属碳酸氢盐以及其混合物或组合。示例性pH调节剂包括NaOH、KOH、Ca(OH)2、CaO、Na2CO3、KHCO3、K2CO3、NaHCO3、MgO以及Mg(OH)2。存在于组合物中的pH调节剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，pH调节剂可以约0到约10重量％的组合物的量存在于组合物中。
m.表面活性剂
合适的表面活性剂包括但不限于阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂以及其组合。阴离子表面活性剂包括烷基芳基磺酸盐、烯烃磺酸盐、链烷烃磺酸盐、醇硫酸盐、醇醚硫酸盐、烷基羧酸盐和烷基醚羧酸盐，以及烷基和乙氧基化烷基磷酸酯，以及单烷基和二烷基磺化丁二酸盐和磺化琥珀酰胺酸盐以及其组合。阳离子表面活性剂包括烷基三甲基季铵盐、烷基二甲基苯甲基季铵盐、二烷基二甲基季铵盐、咪唑啉盐以及其组合。非离子表面活性剂包括醇烷氧基化物；烷基酚烷氧基化物；乙烯、丙烯和丁烯氧化物的嵌段共聚物；烷基二甲胺氧化物；烷基-双(2-羟乙基)胺氧化物；烷基酰胺丙基二甲胺氧化物；烷基酰胺丙基-双(2-羟乙基)胺氧化物；烷基聚葡糖苷；聚烷氧基化甘油酯；脱水山梨糖醇酯和聚烷氧基化脱水山梨糖醇酯；以及烷酰基聚乙二醇酯和二酯；以及其组合。也包括甜菜碱和磺基甜菜碱；两性表面活性剂，如烷基两性乙酸盐和两性二乙酸盐、烷基两性丙酸盐和两性二丙酸盐；烷基亚氨基二丙酸盐以及其组合。
在某些实施例中，表面活性剂可以是季铵化合物、胺氧化物、离子或非离子表面活性剂或其任何组合。合适的季胺化合物包括但不限于烷基苯甲基氯化铵、苯甲基椰油烷基(C12-C18)二甲基氯化铵、二椰油烷基(C12-C18)二甲基氯化铵、二牛脂二甲基氯化铵、二(氢化牛脂烷基)二甲基季铵甲基氯、甲基双(2-羟乙基椰油烷基(C12-C18)季铵氯化物、二甲基(2-乙基)牛脂铵甲基硫酸盐、正十二烷基苯甲基二甲基氯化铵、正十八烷基苯甲基二甲基氯化铵、正十二烷基三甲基硫酸铵、大豆烷基三甲基氯化铵以及氢化牛脂烷基(2-乙基己基)二甲基季铵甲基硫酸盐。存在于组合物中的表面活性剂的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，表面活性剂可以约0到约10重量％的组合物的量存在于组合物中。
n.溶剂
合适的溶剂包括但不限于水、异丙醇、甲醇、乙醇、2-乙基己醇、重质芳香族石脑油、甲苯、乙二醇、乙二醇单丁醚(EGMBE)、二乙二醇单乙醚、二甲苯以及其组合。在一些实施例中，溶剂是甲苯。在一些实施例中，溶剂是石脑油。适用于与组合物配制的代表性极性溶剂包括水、盐水、海水、醇(包括直链或支链脂肪族醇，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、2-乙基己醇、己醇、辛醇、癸醇、2-丁氧基乙醇等)、二醇和衍生物(乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、乙二醇单丁醚等)、酮(环己酮、二异丁基酮)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N,N-二甲基甲酰胺等等。适用于与组合物配制的非极性溶剂的代表包括脂肪族物，如戊烷、己烷、环己烷、甲基环己烷、庚烷、癸烷、十二烷、柴油等等；芳香族物，如甲苯、二甲苯、重质芳香族石脑油、脂肪酸衍生物(酸、酯、酰胺)等等。
在某些实施例中，溶剂是多羟基化溶剂、聚醚、醇或其组合。
在一些实施例中，溶剂是单乙二醇、甲醇、二甲亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃(THF)或其组合。
在一些实施例中，本文中所公开的组合物包含按组合物的重量计0到约80重量％的一种或多种溶剂。在一些实施例中，本公开的组合物包含按组合物的重量计0到约50重量％的一种或多种溶剂。在某些实施例中，组合物包含按组合物的重量计20％、25％、30％、35％、40％、45％或50重量％的一种或多种溶剂。
o.其它组分
本文中公开的组合物可进一步包括提供有益特性的其它功能剂或添加剂。其它试剂或添加剂将根据所制造的特定清除组合物和如本领域普通技术人员将理解的其预期用途而变化。根据一个实施例，清除组合物不含任何其它试剂或添加剂。存在于组合物中的其它组分的量不受特定限制并且可由本领域的普通技术人员选择。在一些实施例中，其它组分可以组合物的约0到约90重量％的量存在于组合物中。
4.使用方法
本文中公开的化合物和组合物可以用于使气体或液体，如酸气或酸液脱硫。化合物和组合物可用于通过用有效量的本文所述的化合物或组合物处理流将硫化氢和/或硫醇从气体或液流中清除。化合物和组合物可以用于其中期望从气体或液体流中捕获硫化氢和/或硫醇的任何工业中。在某些实施例中，化合物和组合物可以用于水系统、冷凝物/油系统/气体系统或其任何组合中。在某些实施例中，化合物和组合物可以应用到原油或天然气的生产、运输、储存和/或分离中所产生或使用的气体或液体。在一些实施例中，化合物和组合物可以应用到燃煤工艺，如燃煤发电厂中所使用或产生的气体流。在某些实施例中，化合物和组合物可以应用到废水工艺、农场、屠宰厂、填埋场、城市废水厂、炼焦煤工艺或生物燃料工艺中所产生或使用的气体或液体。
化合物和组合物可以添加到含有硫化氢和/或硫醇的任何流体或气体或可以暴露于硫化氢和/或硫醇的流体或气体中。可以引入化合物和组合物的流体可以是水性介质。水性介质可以包含水、气体和任选地液体烃。可以引入化合物和组合物的流体可以是液体烃。液体烃可以是任何类型的液体烃，包括但不限于原油、重油、处理过的残油、沥青油、焦化油、焦化瓦斯油、流体催化裂化器进料、瓦斯油、石脑油、流体催化裂化浆液、柴油燃料、燃油、喷射燃料、汽油以及煤油。在一些实施例中，气体可以是酸气。在一些实施例中，流体或气体可以是精炼烃产品。
用本发明的化合物或组合物处理的流体或气体可处于任何所选择的温度下，如环境温度或高温。在一些实施例中，流体(例如液体烃)或气体可处于约40℃到约250℃的温度下。在一些实施例中，流体或气体可处于-50℃到300℃、0℃到200℃、10℃到100℃、或20℃到90℃的温度下。在一些实施例中，流体或气体可处于22℃、23℃、24℃、25℃、26℃、27℃、28℃、29℃、30℃、31℃、32℃、33℃、34℃、35℃、36℃、37℃、38℃、39℃或40℃的温度下。在一些实施例中，流体或气体可处于85℃、86℃、87℃、88℃、89℃、90℃、91℃、92℃、93℃、94℃、95℃、96℃、97℃、98℃、99℃或100℃的温度下。
引入化合物和组合物的流体或气体可以含于和/或暴露于许多不同类型的设备。举例来说，流体或气体可以含于将流体或气体从一个点输送到另一个点的设备，如油和/或气管道中。在某些实施例中，设备可以是油和/或气精炼厂的一部分，如管道、分离容器、脱水单元或气体管线。流体可以含于和/或暴露于用于油提取和/或生产的设备，如井口。设备可以是燃煤发电厂的一部分。设备可以是擦洗器(例如湿烟气脱硫器、喷雾干燥吸收器、干燥吸附剂注射器、喷雾塔、接触塔或泡罩塔等等)。设备可以是货船、储存容器、储料槽或连接槽、容器或处理单元的管道。在某些实施例中，流体或气体可以含于水系统、冷凝物/油系统/气体系统或其任何组合中。
可以通过任何适当方法将化合物或组合物引入流体或气体中以确保清除剂贯穿流体或气体而分散。可以使用机械设备注射化合物和组合物，所述机械设备如化学注射泵、管道T形件、注射配件、雾化器、管等等。取决于应用和要求，可以在存在或不存在一种或多种其它极性或非极性溶剂下引入本发明的化合物和组合物。在一些实施例中，可以使用脐带管线将化合物和组合物泵入油和/或气管道中。在一些实施例中，毛细管注射系统可以用于将化合物和组合物递送到所选择流体。在一些实施例中，可以将化合物和组合物引入液体中并且混合。在一些实施例中，化合物和组合物可以作为水性或非水性溶液、混合物或浆液注入气体流中。在一些实施例中，流体或气体可以穿过包含化合物或组合物的吸收塔。
化合物和组合物可以施用到流体或气体以提供如下的清除剂浓度：约1百万分率(parts per million，ppm)到约1,000,000ppm、约1百万分率(ppm)到约100,000ppm、约10ppm到约75,000ppm、约100ppm到约45,000ppm、约500ppm到约40,000ppm、约1,000ppm到约35,000ppm、约3,000ppm到约30,000ppm、约4,000ppm到约25,000ppm、约5,000ppm到约20,000ppm、约6,000ppm到约15,000ppm或约7,000ppm到约10,000ppm。可以约100ppm到约2,000ppm、约200ppm到约1,500ppm、或约500ppm到约1000ppm的浓度将化合物和组合物应用于流体。每一系统可能具有其自身的需求，并且更多的酸气(例如，含有更多硫化氢)可能需要更高的化合物或组合物的剂量率。在一些实施例中，化合物和组合物可以按相对于流体或气体中所存在的硫化氢和/或硫醇的等摩尔的量或更大量应用到流体或气体。在一些实施例中，化合物和组合物可作为纯组合物应用于流体或气体(例如，化合物和组合物可纯净地用于接触塔)。
通过用化合物或组合物处理，流体或气体中的硫化氢和/或硫醇可以减少任何量。处理后残余硫化氢和/或硫醇的实际量可能取决于起始量而变化。在一些实施例中，硫化氢和/或硫醇含量以液体介质的体积计可降低到约150ppm体积或更小，如呈气相所测量。在一些实施例中，硫化氢含量和/或硫醇以液体介质的体积计可降低到100ppm体积或更小，如呈气相所测量。在一些实施例中，硫化氢和/或硫醇含量以液体介质的体积计可降低到50ppm体积或更小，如呈气相所测量。在一些实施例中，硫化氢和/或硫醇含量以液体介质的体积计可降低到20ppm体积或更小，如呈气相所测量。在一些实施例中，硫化氢和/或硫醇含量以液体介质的体积计可降低到15ppm体积或更小，如呈气相所测量。在一些实施例中，硫化氢和/或硫醇含量以液体介质的体积计可降低到10ppm体积或更小，如呈气相所测量。在一些实施例中，硫化氢和/或硫醇含量以液体介质的体积计可降低到5ppm体积或更小，如呈气相所测量。在一些实施例中，硫化氢和/或硫醇含量以液体介质的体积计可降低到1ppm体积，如呈气相所测量。在一些实施例中，硫化氢和/或硫醇含量以液体介质的体积计可降低到0ppm体积，如呈气相所测量。
在某些实施例中，本发明的化合物和组合物可溶于水相中使得所捕获的硫基物种将迁入到水相中。如果存在乳液，那么所捕获的硫基物种可以从烃相(例如原油)迁入水相中并且与水相一起去除。如果不存在乳液，那么可以添加水洗液以吸引所捕获的硫基物种。在某些实施例中，可以在脱盐器中处理烃(例如原油)之前添加本发明的化合物和组合物，所述脱盐器使用水洗液使烃介质乳化以萃取水溶性污染物并且从烃分离并去除水相。
在某些实施例中，可以适合于用烃形成乳液的量添加水洗液。在某些实施例中，可以按乳液的体积计约1到约50体积％的量添加水洗液。在某些实施例中，可以按乳液的体积计约1到约25体积％的量添加水洗液。在某些实施例中，可以按乳液的体积计约1到约10体积％的量添加水洗液。在某些实施例中，烃的量可以按乳液的体积计约50到约99体积％的量存在。在一些实施例中，烃可以按乳液的体积计约75到约99体积％的量存在。在一些实施例中，烃可以按乳液的体积计约90到约99体积％的量存在。
水洗液和烃可通过任何常规方式乳化。在一些实施例中，水洗液和烃可经加热并彻底混合以产生水包油乳液。在某些实施例中，水洗液和烃可在约90℃到约150℃范围内的温度下加热。水洗液和烃可取决于烃密度而以任何常规方式混合，所述常规方式如压降为约0.2到约2巴的在线静态混合器或在线混合阀。可如通过沉淀使乳液分离成水相和油相。在某些实施例中，可去除水相。在另一实施例中，可通过排出水相去除水相。
任选地，可以添加反乳化剂以有助于将水与烃分离。在某些实施例中，反乳化剂包括但不限于烷氧基化有机化合物、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂或这些物质的混合物。烷氧基化有机化合物包括但不限于酚醛树脂乙氧基化物和烷氧基化多元醇。阴离子表面活性剂包括烷基或芳基磺酸盐，如十二烷基苯磺酸钠盐。这些反乳化剂可以按接触按烃的重量计约1到约1000重量ppm的水的量添加。
参考以下实例将更好地理解化合物、组合物、方法和工艺，所述实例在本发明的范围时预期为说明但不为限制。
5.实例
半缩甲醛产物通过将醇添加到配备有电磁搅拌器、氮气入口和温度探针的反应烧瓶制备。将反应混合物加热到约80℃的温度。可以在整个反应过程中使氮气扫过反应混合物。将约0.001到约0.035摩尔当量的氢氧化钾(KOH)溶液(水中45％)添加到反应烧瓶并且将反应在约80℃下搅拌约20分钟。使用例如固体加料漏斗将摩尔当量的多聚甲醛球粒(91％活性)分批添加到反应混合物。摩尔当量的数目取决于醇中的醇基团数目和所需的半缩甲醛单元的数目(即x、y或z)。已经添加所有多聚甲醛后，在约80℃的温度下将反应混合物加热约2到4小时以制造所期望的清除剂化合物。
在一些实施例中，多聚甲醛以每10分钟约5到10克的速率添加。已经添加所有多聚甲醛后，可以在60℃-80℃下将反应混合物加热约2到4小时以制造所期望的清除剂化合物。
实例1
2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇的半缩甲醛缩合产物通过将烷基二醇(100g，0.62摩尔)添加到配备有电磁搅拌器、氮气入口和温度探针的反应烧瓶制备。将反应混合物加热到约80℃的温度。在整个反应过程中使氮气扫过反应混合物。将约0.025摩尔氢氧化钾(KOH)溶液(水中45％)添加到反应烧瓶，并且在约80℃下将反应搅拌约20分钟。使用例如固体加料漏斗将约1.24摩尔，41克固体多聚甲醛球粒(91％活性)分批添加到反应混合物。已经添加所有多聚甲醛后，可以在80℃的温度下将反应混合物加热约2到4小时以制造所期望的清除剂化合物(((2-丁基-2-乙基丙烷-1,3-二基)双(氧基))二甲醇)。
实例2
将1摩尔(0.74摩尔，100g)1,1,1-三(羟甲基)丙烷(TMP)添加到反应烧瓶。将烧瓶加热到70℃，并且添加KOH(2％的45％活性KOH)。随后搅拌这一溶液并在70℃下再加热20-25分钟，接着添加多聚甲醛(2.22摩尔，73.26g)。在完成添加多聚甲醛后，将反应混合物维持在75℃持续3小时。在整个反应过程中使用氮气吹扫。所得半缩甲醛清除剂化合物表征为((2-乙基-2-((羟基甲氧基)甲基)丙烷-1,3-二基)双(氧基))二甲醇。
比较实例1
1-辛醇的半缩甲醛缩合产物通过将0.47摩尔(61.92g)1-辛醇添加到配备有电磁搅拌器、氮气入口和温度探针的反应烧瓶制备。将烧瓶加热到约80℃的温度。在整个反应过程中使氮气扫过反应混合物。将约0.001到约0.035(1.70g)摩尔的氢氧化钾(KOH)溶液(水中45％)添加到反应烧瓶，并且在约80℃下将反应搅拌约20分钟。使用固体加料漏斗将约38.08克福尔马林溶液(37.5％活性)分批添加到反应混合物。在已添加所有福尔马林之后，在约80℃的温度下将反应混合物加热约2到4小时以产生比较化合物(辛氧基)甲醇。
比较实例2
2-乙基己醇的半缩甲醛缩合产物通过将80克2-乙基己醇添加到配备有电磁搅拌器、氮气入口和温度探针的反应烧瓶制备。将烧瓶加热到约80℃的温度。在整个反应过程中使氮气扫过反应混合物。将约0.035摩尔氢氧化钾(KOH)溶液(水中45％)添加到反应烧瓶，并且在约80℃下将反应搅拌约20分钟。使用固体加料漏斗将约20克固体多聚甲醛球粒(91％活性)分批添加到反应混合物。已经添加所有多聚甲醛后，可以在约80℃的温度下将反应混合物加热约2到4小时以制造所期望的清除剂化合物((2-乙基己基)氧基)甲醇。
从液相中的硫化氢含量测量清除剂的性能。这一方法与气相方法非常相似，不同之处在于液相中的硫化氢含量利用滴定法测量。
已知量的烃(LVT-200,Geo Drilling Fluids,Inc.1431Union Ave.Bakersfield,CA 93305)用硫化氢气体吹扫，随后将其转移到含有所选择清除剂的玻璃容器。随后在动态盒中将玻璃瓶加热到60到80℃的温度，在场中持续以滞留时间计1小时的时间。随后使用滴定测量含量(即烃溶液中的硫化物含量)。结果识别于表I中。
表I.
检测清除剂清除与水混合的煤油中的硫化氢的能力的分析。在1000ppm、70℃和150psi的压力下使用表I中所测试的实例2的半缩甲醛产物的针对30％BSW(水杂淀积)和70％BSW的结果展示于表II中。
表II.
％BSW 升清除剂/kg H2S G H2S/L的清除剂
30 18.37 54.44
70 28.47 35.13
从表II中的数据可以看出，需要较少的产物(18.37L/Kg)从具有30％BSW的流体中清除H2S，表明在烃相中清除剂更多的分离行为。
不希望受任何理论束缚，认为半缩甲醛在烃中提高的可混性有助于其提高的硫化物清除活性。相比之下，乙二醛的硫化物清除活性由于其不良的油溶解度而较低。
本发明涵盖本文所描述的各种实施例中的一些或全部的任何和所有可能组合。在本申请中引用的任何和所有专利、专利申请、科学论文和其它参考物以及其中引用的任何参考物以全文引用的方式并入本文中。

Claims (20)

1.一种使流体脱硫的方法，包含用具有式(I)：(I)R1-O-[-CHR2-O-]x-H的油溶性半缩甲醛处理所述流体；
其中R1是C4-C30支链烷基、C4-C30支链烯基、C5-C30支链炔基，每一个进一步被1-2个羟基取代，其中第一羟基经官能化为-O-[-CH2-O-]y-H并且第二羟基，如果存在，经官能化为-O-[-CH2-O-]z-H；
每一x、y以及z为1到9；并且
每一R2选自H和C1-C9直链或支链烷基。
2.根据权利要求1所述的方法，其中每一R2是氢。
3.根据权利要求1所述的方法，其中每一R2选自C1-C9直链或支链烷基。
4.根据权利要求1到3中任一项所述的方法，其中x为1到5。
5.根据权利要求1到3中任一项所述的方法，其中并且x为1。
6.根据权利要求1到3中任一项所述的方法，其中x为2。
7.根据权利要求1到6中任一项所述的方法，其中y为1到5。
8.根据权利要求1到6中任一项所述的方法，其中并且y为1。
9.根据权利要求1到6中任一项所述的方法，其中y为2。
10.根据权利要求1到9中任一项所述的方法，其中z为1到5。
11.根据权利要求1到9中任一项所述的方法，其中并且z为1。
12.根据权利要求1到9中任一项所述的方法，其中z为2。
13.根据权利要求1到9中任一项所述的方法，其中R1为C5-C20支链烷基。
14.根据权利要求1到9和13中任一项所述的方法，其中R1为
15.根据权利要求1到13中任一项所述的方法，其中R1为
16.根据权利要求1到15中任一项所述的方法，进一步包含添加一种或多种其它组分，每种组分独立地选自由以下组成的群组：沥青烯抑制剂、石蜡抑制剂、腐蚀抑制剂、阻垢剂、乳化剂、水澄清剂、分散剂、破乳剂、硫化氢清除剂、气体水合物抑制剂、杀生物剂、pH调节剂、表面活性剂、分散剂、溶剂以及其组合。
17.根据权利要求16所述的方法，其中所述表面活性剂或分散剂选自由以下组成的群组：烷基苯甲基氯化铵、苯甲基椰油烷基(C12-C18)二甲基氯化铵、二椰油烷基(C12-C18)二甲基氯化铵、二牛脂二甲基氯化铵、二(氢化牛脂烷基)二甲基季铵甲基氯、甲基双(2-羟乙基椰油烷基(C12-C18)季铵氯化物、二甲基(2-乙基)牛脂甲基硫酸铵、正十二烷基苯甲基二甲基氯化铵、正十八烷基苯甲基二甲基氯化铵、正十二烷基三甲基硫酸铵、大豆烷基三甲基氯化铵、氢化牛脂烷基(2-乙基己基)二甲基季铵甲基硫酸盐以及其组合。
18.根据权利要求1到17中任一项所述的方法，进一步包含添加气味剂。
19.根据权利要求1到18中任一项所述的方法，其中所述流体在燃煤工艺、废水工艺、农场、屠宰厂、填埋场、城市废水厂、炼焦煤工艺或生物燃料工艺中产生或使用。
20.一种具有式(I)的油溶性半缩甲醛用于使流体脱硫的用途，其中式(I)包含：R1-O-[-CHR2-O-]x-H；
其中R1是C4-C30支链烷基、C4-C30支链烯基、C5-C30支链炔基，每一个进一步被1-2个羟基取代，其中第一羟基经官能化为-O-[-CH2-O-]y-H并且第二羟基，如果存在，经官能化为-O-[-CH2-O-]z-H；
每一x、y以及z为1到9；并且
每一R2选自H和C1-C9直链或支链烷基。
CN201680051541.4A 2015-09-08 2016-08-12 作为硫化氢清除剂的烃溶性/分散性半缩甲醛 Active CN107949625B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562215547P 2015-09-08 2015-09-08
US62/215,547 2015-09-08
PCT/US2016/046832 WO2017044250A1 (en) 2015-09-08 2016-08-12 Hydrocarbon soluble/dispersible hemiformals as hydrogen sulfide scavengers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107949625A true CN107949625A (zh) 2018-04-20
CN107949625B CN107949625B (zh) 2020-10-02

Family

ID=58190636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680051541.4A Active CN107949625B (zh) 2015-09-08 2016-08-12 作为硫化氢清除剂的烃溶性/分散性半缩甲醛

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10407626B2 (zh)
EP (1) EP3347441B1 (zh)
CN (1) CN107949625B (zh)
AR (1) AR105959A1 (zh)
AU (1) AU2016320678B2 (zh)
BR (1) BR112018004351B1 (zh)
CA (1) CA2997083C (zh)
MX (1) MX2018002838A (zh)
SA (1) SA518391071B1 (zh)
WO (1) WO2017044250A1 (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL3470390T3 (pl) 2013-01-30 2023-11-06 Ecolab Usa Inc. Zmiatacze siarkowodoru
WO2016172275A1 (en) 2015-04-22 2016-10-27 Ecolab Usa Inc. Development of a novel high temperature stable scavenger for removal of hydrogen sulfide
CA2997416C (en) 2015-09-08 2023-06-27 Ecolab Usa Inc. Hydrogen sulfide scavengers
MX2018002838A (es) 2015-09-08 2018-06-15 Ecolab Usa Inc Hemiformales solubles/dispersables de hidrocarburos como secuestrantes de sulfuro de hidrogeno.
KR102166888B1 (ko) * 2016-01-08 2020-10-16 도르프 케탈 케미칼즈 (인디아) 프라이비트 리미티드 질소 기반 황화수소 스캐빈저 및 이의 사용 방법
US10336950B2 (en) 2016-07-29 2019-07-02 Ecolab Usa Inc. Antifouling and hydrogen sulfide scavenging compositions and methods
US10513662B2 (en) 2017-02-02 2019-12-24 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Functionalized aldehydes as H2S and mercaptan scavengers
EP3623034A4 (en) 2017-05-12 2021-01-13 Kuraray Co., Ltd. APPARATUS FOR REMOVING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS AND METHOD FOR REMOVING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS
CA3069435A1 (en) * 2017-07-13 2019-01-17 Ecolab Usa Inc. Method of removing a sulfur containing compound by adding a composition
CR20200084A (es) 2017-08-23 2020-06-11 Ecolab Usa Inc Dispersante de azufre elemental para controlar el ensuciamiento en sistemas de agua
BR112021014463A2 (pt) 2019-01-23 2021-09-21 Championx Usa Inc Remoção completa de sólidos durante operações sequestrantes de sulfeto de hidrogênio que usam um sequestrante e um aceitador de michael
WO2021041844A1 (en) * 2019-08-30 2021-03-04 Championx Usa Inc. Deposit-inhibiting compositions for use in crude oil production and processing

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3519691A (en) * 1964-07-24 1970-07-07 Huels Chemische Werke Ag O-hemiacetals of formaldehyde and catalytic process of manufacture
WO2002051968A1 (en) * 2000-12-27 2002-07-04 M-I L.L.C. Process for the reduction or elimination of hydrogen sulphide
US20150175877A1 (en) * 2013-12-19 2015-06-25 Schlumberger Technology Corporation Environmentally acceptable multifunctional additive

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3071433A (en) 1959-05-11 1963-01-01 Rhodia Method of reducing the hydrogen sulfide content of industrial waste gases
DE1495369A1 (de) 1964-07-24 1968-12-19 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaethermelaminen
DE1230007B (de) 1964-07-24 1966-12-08 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von O-Halbacetalen des Formaldehyds
US3458444A (en) 1967-11-17 1969-07-29 Texaco Inc Rust inhibiting composition
US3888668A (en) 1969-02-03 1975-06-10 Itek Corp Imaging medium comprising photoconductor of tio' 2 'and sensitizing dye
US3855210A (en) 1969-02-03 1974-12-17 Itek Corp Improved bis(hydroxyalkyl) styryl dye compounds and photosensitive media containing such compounds
US4036942A (en) 1971-07-28 1977-07-19 Rhodia, Inc. Process for the removal of hydrogen sulfide and mercaptans from liquid and gaseous streams
US3880784A (en) 1973-12-21 1975-04-29 Bayer Ag Solutions of diisocyanate polyaddition products which contain free semiacetals and which are stable in storage
US4195151A (en) 1976-11-22 1980-03-25 Union Carbide Corporation Phenol-aldehyde-amine resin/glycol curative compositions
US4107106A (en) 1976-11-22 1978-08-15 Union Carbide Corporation Phenol-aldehyde-amine resin/glycol curatives for energy absorbing polyurethanes
DE2729918A1 (de) 1977-07-02 1979-01-18 Basf Ag 4,4'-diaminodiphenylmethanderivate
IL62734A (en) 1980-04-30 1985-10-31 Glaxo Group Ltd Aminocyclopentane alkenoic acids and esters,their preparation and pharmaceutical formulations
US4623474A (en) 1981-12-10 1986-11-18 Union Oil Company Of California Oxidation and corrosion inhibitors for boron-containing lubricants
US4657686A (en) 1980-06-12 1987-04-14 Union Oil Company Of California Lubricating compositions
US4410436A (en) 1981-11-09 1983-10-18 Union Oil Company Of California Lubricating oil containing a boron compound and corrosion inhibitors
US4724099A (en) 1980-06-12 1988-02-09 Union Oil Company Of California Lubricating compositions
US4629580A (en) 1980-06-12 1986-12-16 Union Oil Company Of California Boron-containing heterocyclic compounds and lubricating oil containing same
US4756842A (en) 1980-06-12 1988-07-12 Union Oil Company Of California Lubricating compositions
US4801729A (en) 1980-06-12 1989-01-31 Union Oil Company Of California Lubricating compositions
US4629579A (en) 1980-06-12 1986-12-16 Union Oil Company Of California Boron derivatives
US4412928A (en) 1981-11-09 1983-11-01 Union Oil Company Of California Corrosion inhibitors for boron-containing lubricants
US4627930A (en) 1980-06-12 1986-12-09 Union Oil Company Of California Boron-containing heterocyclic compounds and lubricating oil containing same
US4557843A (en) 1981-11-09 1985-12-10 Union Oil Company Of California Boron-containing heterocyclic compounds and lubricating compositions containing the same
JPS58129059A (ja) 1982-01-28 1983-08-01 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ジスアゾ染料の製造方法
CA1257606A (en) 1985-01-29 1989-07-18 Richard A. Holstedt Boron-containing heterocycles and lubricating compositions
US4892670A (en) 1985-01-29 1990-01-09 Union Oil Company Of California Lubricating compositions
PL144233B1 (en) 1985-07-17 1988-04-30 Inst Technologii Nafty Method of obtaining a corrosion inhibitor
US4680127A (en) 1985-12-13 1987-07-14 Betz Laboratories, Inc. Method of scavenging hydrogen sulfide
JPH01271416A (ja) 1988-04-23 1989-10-30 Mitsubishi Kasei Corp エポキシ樹脂組成物
DE3925256A1 (de) 1989-07-29 1991-01-31 Basf Ag Substituierte 3-oxypropionsaeure-tert.-butylester
US5213680A (en) 1991-12-20 1993-05-25 Baker Hughes Incorporated Sweetening of oils using hexamethylenetetramine
US5304361A (en) 1992-06-26 1994-04-19 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Removal of hydrogen sulfide
US5700438A (en) 1996-08-05 1997-12-23 Miller; John C. Process for removal of H2S from gas processing streams
US6608228B1 (en) 1997-11-07 2003-08-19 California Institute Of Technology Two-photon or higher-order absorbing optical materials for generation of reactive species
US6267913B1 (en) 1996-11-12 2001-07-31 California Institute Of Technology Two-photon or higher-order absorbing optical materials and methods of use
WO1998021521A1 (en) 1996-11-12 1998-05-22 California Institute Of Technology Two-photon or higher-order absorbing optical materials and methods of use
DE19820400A1 (de) 1998-05-07 1999-11-11 Basf Ag Kationische Azofarbstoffe auf der Bais von Aminobenzoesäure
KR20010072024A (ko) 1998-07-21 2001-07-31 추후제출 기체 스트림으로부터 황화수소를 제거하는 공정에 있어서개선된 재생방법
US6656445B2 (en) 2000-10-13 2003-12-02 Baker Hughes Incorporated Hydrogen sulfide abatement in molten sulfur
RU2246342C1 (ru) 2003-07-23 2005-02-20 Фахриев Ахматфаиль Магсумович Абсорбент для очистки газов от сероводорода
CN100503595C (zh) 2005-02-04 2009-06-24 中国科学院理化技术研究所 含偶氮和噻吩环的二阶非线性光学聚合物及其合成方法和用途
JP2006219506A (ja) 2005-02-08 2006-08-24 Toagosei Co Ltd ラジカル重合性組成物
CN1309868C (zh) 2005-11-15 2007-04-11 中国石油天然气集团公司 高温缓蚀剂
US7781187B2 (en) 2005-12-30 2010-08-24 Corning Incorporated Fluorescent dyes
US7438877B2 (en) 2006-09-01 2008-10-21 Baker Hughes Incorporated Fast, high capacity hydrogen sulfide scavengers
CN101037541A (zh) 2007-03-26 2007-09-19 大连理工大学 一类双氰基二苯乙烯双光子荧光染料
GB2462956B (en) 2007-06-20 2011-06-29 Akzo Nobel Nv A method for preventing the formation of calcium carboxylate deposits in the dewatering process for crude oil/water streams
EP2215089B1 (en) 2007-11-02 2012-06-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated [1h- pyrazolo [3, 4-b]pyridine-4-yl]-phenyle or -pyridin-2-yle derivatives as protein kinase c-theta
RU2404175C2 (ru) 2008-06-03 2010-11-20 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Двухкомпонентный поглотитель сероводорода и способ его получения
RU2499031C2 (ru) 2008-09-02 2013-11-20 Дженерал Электрик Компани Способ удаления сероводорода из сырой нефти
US20110031165A1 (en) * 2009-08-04 2011-02-10 Karas Larry John Processes for removing hydrogen sulfide from refined hydrocarbon streams
JP5441053B2 (ja) 2009-08-12 2014-03-12 中日本高速道路株式会社 プレグラウト鋼材の防錆構造
RU2510615C2 (ru) 2009-11-24 2014-04-10 Ахматфаиль Магсумович Фахриев Нейтрализатор сероводорода и меркаптанов
RU2418036C1 (ru) 2009-12-08 2011-05-10 Ахматфаиль Магсумович Фахриев Нейтрализатор сероводорода и способ его использования
US8734637B2 (en) 2010-03-12 2014-05-27 Baker Hughes Incorporated Method of scavenging hydrogen sulfide and/or mercaptans using triazines
DK2643073T3 (en) 2010-11-22 2015-10-12 Dorf Ketal Chemicals India Private Ltd ADDITIONAL COMPOSITION AND PROCEDURE FOR CATCHING HYDROGEN SULPHIDE IN CARBON HYDRADIC CURRENT
EP2656831B1 (en) 2010-12-20 2016-05-11 Kuraray Noritake Dental Inc. Curable dental composition
US9421492B2 (en) 2011-07-28 2016-08-23 Dow Global Technologies Llc Aminopyridine derivatives for removal of hydrogen sulfide from a gas mixture
RU2470987C1 (ru) 2011-12-22 2012-12-27 Ахматфаиль Магсумович Фахриев Нейтрализатор сероводорода и способ его получения
US9108899B2 (en) 2011-12-30 2015-08-18 General Electric Company Sulfide scavengers, methods for making and methods for using
RU2490311C1 (ru) * 2012-03-12 2013-08-20 Ахматфаиль Магсумович Фахриев Нейтрализатор сероводорода
US9938470B2 (en) * 2012-05-10 2018-04-10 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Multi-component scavenging systems
CN104769072B (zh) 2012-08-10 2017-05-24 泰科电子公司 杂化热塑性凝胶及其制造方法
CN103018237B (zh) 2012-09-19 2014-09-24 济南大学 快速高选择性硫化氢比色探针的应用
WO2014100051A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Nalco Company Squeeze treatment for in situ scavenging of hydrogen sulfide
WO2014100052A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Nalco Company Scavenging hydrogen sulfide
EP2935524B1 (en) 2012-12-19 2018-08-15 Nalco Company Functionalized hydrogen sulfide scavengers
US9587181B2 (en) 2013-01-10 2017-03-07 Baker Hughes Incorporated Synergistic H2S scavenger combination of transition metal salts with water-soluble aldehydes and aldehyde precursors
PL3470390T3 (pl) 2013-01-30 2023-11-06 Ecolab Usa Inc. Zmiatacze siarkowodoru
CN103691277A (zh) 2013-12-10 2014-04-02 中国海洋石油总公司 一种硫化氢清除剂循环吸收原料气中硫化氢的方法
WO2016100224A2 (en) 2014-12-18 2016-06-23 Hexion Inc. Gas scavengers
MX2018002838A (es) 2015-09-08 2018-06-15 Ecolab Usa Inc Hemiformales solubles/dispersables de hidrocarburos como secuestrantes de sulfuro de hidrogeno.

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3519691A (en) * 1964-07-24 1970-07-07 Huels Chemische Werke Ag O-hemiacetals of formaldehyde and catalytic process of manufacture
WO2002051968A1 (en) * 2000-12-27 2002-07-04 M-I L.L.C. Process for the reduction or elimination of hydrogen sulphide
US20150175877A1 (en) * 2013-12-19 2015-06-25 Schlumberger Technology Corporation Environmentally acceptable multifunctional additive

Also Published As

Publication number Publication date
CA2997083C (en) 2023-06-13
CA2997083A1 (en) 2017-03-16
WO2017044250A1 (en) 2017-03-16
SA518391071B1 (ar) 2022-02-07
BR112018004351A2 (pt) 2018-09-25
AU2016320678A1 (en) 2018-03-15
CN107949625B (zh) 2020-10-02
EP3347441A1 (en) 2018-07-18
AR105959A1 (es) 2017-11-29
BR112018004351B1 (pt) 2022-04-12
EP3347441A4 (en) 2019-05-01
EP3347441B1 (en) 2020-06-10
US10407626B2 (en) 2019-09-10
AU2016320678B2 (en) 2021-07-29
US20170066977A1 (en) 2017-03-09
MX2018002838A (es) 2018-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107949625A (zh) 作为硫化氢清除剂的烃溶性/分散性半缩甲醛
US11085002B2 (en) Development of a novel high temperature stable scavenger for removal of hydrogen sulfide
CN104955800B (zh) 硫化氢清除剂
EP3978586B1 (en) New stable hydrogen sulfide scavengers useful in both water as well as oil medium applications
CN105431571A (zh) 基于有机二硫化物的腐蚀抑制剂
CN108779557A (zh) 在含有元素硫和/或多硫化物的环境中减轻腐蚀的腐蚀抑制组合物
US10584286B2 (en) Hydrogen sulfide scavengers
BR112019000714B1 (pt) Composição, e, método
CN108472582A (zh) 具有硫化氢清除和水合物抑制能力的多功能产品

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant