CN107935813A - 一种三苯基氯甲烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三苯基氯甲烷的制备方法,包括以下步骤:将三苯甲烷与制备的活性炭催化剂加入苯中,加热至40‑50℃,加入氯化锂,混合搅拌均匀后,进行紫外光照射,并滴加过氧化氢,搅拌反应4‑6h后,过滤,向滤液中加入水振荡混合均匀后,离心分层,并去除水层,有机物层浓缩结晶,过滤后,洗涤,制得所述三苯基氯甲烷。本发明的制备方法操作简单,反应条件温和,副产物较少,产物纯度高,收率较高。
Description
技术领域
本发明涉及医药中间体领域,特别是涉及一种三苯基氯甲烷的制备方法。
背景技术
医药中间体是一些用于药品合成工艺过程中的化工原料或化工产品的中间产物,一般是指药物半成品。医药中间体是合成药品的原料,但并不是药品,因此其生产要求没有成品药品那么严格,不需要药品GMP认证,在普通的化工厂即可生产。近年来,随着全球制药工业的迅速发展,医药中间体行业也去得到空前的发展,具有良好的发展趋势和应用前景。
三苯基氯甲烷是一种重要的医药中间体,是医药化工领域中常用的基本有机原料之一。三苯基氯甲烷是一种无色或淡黄色的结晶状粉末,易溶于多种有机溶剂。由于其含有三苯甲基基团,三苯甲基碳正离子的稳定性相当高,所以三苯基氯甲烷是一种极为活泼的卤代烃,极易发生亲核取代反应,并且反应活性也比一般氯代烃高。三苯基氯甲烷是合成多肽试剂、抗病毒药碘酐、头孢类药物和抗艾滋病毒药物AZT逆转录抑制剂的重要中间体,也是合成三苯基乙腈、三苯甲基乙酰乙酸乙酯、1-三苯甲基-4-咪唑甲醛等有机化合物的重要原料。三苯甲基衍生物也是一中重要的医药和有机化工中间体,可以用于合成多种生理药理活性的化合物。此外,由于三苯甲基具有选择性高、引入方便、保护基团产物稳定和保护基团容易脱去的优点,三苯基氯甲烷在有机化工和药物合成中常用作伯羟基和氨基官能团的选择性保护试剂。因此研发一种较为稳定的高收率三苯基氯甲烷的制备方法,具有较高的实用价值。
中国专利CN201210211516.1公开了一种三苯基氯甲烷的合成方法:(1)将铝粉与纯苯混合,通入氯化氢气体与铝粉作用至不再吸收氯化氢,得到三氯化铝的苯悬浮液;(2)向三氯化铝的苯悬浮液中缓慢加入四氯化碳,搅拌至不再放出氯化氢气体,得到含三苯基氯甲烷的三氯化铝络合物的反应液;反应过程中放出的氯化氢气体则回收套用;(3)对步骤(2)所述的反应液进行后处理,得到三苯基氯甲烷;该发明使用铝粉为起始原料,仅需要消耗少量无水三氯化铝用以补充生产过程中的氯化氢损失,即可使得整个生产过程能够持续进行,相当于传统生产方法所需消耗的三氯化铝中的大部分被等摩尔的铝粉替换掉,提高了整个合成路线的经济性。
发明内容
本发明的目的是提供一种三苯基氯甲烷的制备方法,该制备方法操作简单,反应条件温和,副产物较少,产物纯度高,收率较高。
为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
一种三苯基氯甲烷的制备方法,包括以下步骤:
(1)将柚子皮干燥后粉碎,过筛,分散于水中,加入氯化锌搅拌混合均匀后,在60-70℃条件下恒温浸渍6-8h,之后烘干之后将固体颗粒在630℃条件下活化30-45min,活化完成后将其加入盐酸溶液中搅拌洗涤15-30min,之后用水洗至中性,经真空干燥后制得活性炭载体;
(2)将氯化铜溶于水中,搅拌均匀后向其中加入制得的活性炭载体,加热至40-60℃,超声振荡2-4h,之后静置12-18h,烘干后,将其放入石油醚中,浸渍2-3h后,过滤烘干,制得吸附有氯化铜的活性炭催化剂;
(3)将三苯甲烷与制备的活性炭催化剂加入苯中,加热至40-50℃,加入氯化锂,混合搅拌均匀后,进行紫外光照射,并滴加过氧化氢,搅拌反应4-6h后,过滤,向滤液中加入水振荡混合均匀后,离心分层,并去除水层,有机物层浓缩结晶,过滤后,洗涤,制得所述三苯基氯甲烷。
优选的,所述步骤(1)中柚子皮过筛后颗粒直径范围为0.15mm-0.25mm。
优选的,所述步骤(1)中柚子皮和氯化锌的使用质量比为1:1.5-2.2。
优选的,所述步骤(1)中盐酸溶液的质量浓度为20%-30%。
优选的,所述步骤(2)中氯化铜与活性炭的质量比为1:9-13。
优选的,所述步骤(3)中三苯甲烷与活性炭催化剂的使用质量比为1:1。
优选的,所述步骤(3)中三苯甲烷与氯化锂的使用摩尔比为1:1.2-1.5。
优选的,所述步骤(3)中过氧化氢的浓度为30%,三苯甲烷与过氧化氢的使用量摩尔体积比为2-3mol/L。
本发明具有以下有益效果,采用柚子皮制备成活性炭作为催化剂载体使用,将废弃物充分利用,提高了资源的利用率。本发明以氯化铜为催化剂,在过氧化氢条件下,三苯甲烷与氯化锂进行反应制备三苯基氯甲烷,反应条件温和,操作简单,产物的收率较高。采用将氯化铜固定于活性炭载体上的方式进行催化反应,其在反应完成后易于分离回收,整个催化反应完成后的产物提取步骤简单,所得产物纯度较高。
具体实施方式
为了更好的理解本发明,下面通过实施例对本发明进一步说明,实施例只用于解释本发明,不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
一种三苯基氯甲烷的制备方法,包括以下步骤:
(1)将柚子皮干燥后粉碎,过筛,分散于水中,加入氯化锌搅拌混合均匀后,在60℃条件下恒温浸渍6h,之后烘干之后将固体颗粒在630℃条件下活化30min,活化完成后将其加入盐酸溶液中搅拌洗涤15min,之后用水洗至中性,经真空干燥后制得活性炭载体;
(2)将氯化铜溶于水中,搅拌均匀后向其中加入制得的活性炭载体,加热至40℃,超声振荡2h,之后静置12h,烘干后,将其放入石油醚中,浸渍2h后,过滤烘干,制得吸附有氯化铜的活性炭催化剂;
(3)将三苯甲烷与制备的活性炭催化剂加入苯中,加热至40℃,加入氯化锂,混合搅拌均匀后,进行紫外光照射,并滴加过氧化氢,搅拌反应4h后,过滤,向滤液中加入水振荡混合均匀后,离心分层,并去除水层,有机物层浓缩结晶,过滤后,洗涤,制得所述三苯基氯甲烷。
步骤(1)中柚子皮过筛后颗粒直径范围为0.15mm-0.25mm;柚子皮和氯化锌的使用质量比为1:1.5;盐酸溶液的质量浓度为20%。
步骤(2)中氯化铜与活性炭的质量比为1:9。
步骤(3)中三苯甲烷与活性炭催化剂的使用质量比为1:1;三苯甲烷与氯化锂的使用摩尔比为1:1.2;过氧化氢的浓度为30%,三苯甲烷与过氧化氢的使用量摩尔体积比为2mol/L。
制备的三苯基氯甲烷的收率为97.8%,纯度为98.2%。
实施例2
一种三苯基氯甲烷的制备方法,包括以下步骤:
(1)将柚子皮干燥后粉碎,过筛,分散于水中,加入氯化锌搅拌混合均匀后,在70℃条件下恒温浸渍8h,之后烘干之后将固体颗粒在630℃条件下活化45min,活化完成后将其加入盐酸溶液中搅拌洗涤30min,之后用水洗至中性,经真空干燥后制得活性炭载体;
(2)将氯化铜溶于水中,搅拌均匀后向其中加入制得的活性炭载体,加热至60℃,超声振荡4h,之后静置18h,烘干后,将其放入石油醚中,浸渍3h后,过滤烘干,制得吸附有氯化铜的活性炭催化剂;
(3)将三苯甲烷与制备的活性炭催化剂加入苯中,加热至50℃,加入氯化锂,混合搅拌均匀后,进行紫外光照射,并滴加过氧化氢,搅拌反应6h后,过滤,向滤液中加入水振荡混合均匀后,离心分层,并去除水层,有机物层浓缩结晶,过滤后,洗涤,制得所述三苯基氯甲烷。
步骤(1)中柚子皮过筛后颗粒直径范围为0.15mm-0.25mm;柚子皮和氯化锌的使用质量比为1:2.2;盐酸溶液的质量浓度为30%。
步骤(2)中氯化铜与活性炭的质量比为1:13。
步骤(3)中三苯甲烷与活性炭催化剂的使用质量比为1:1;三苯甲烷与氯化锂的使用摩尔比为1:1.5;过氧化氢的浓度为30%,三苯甲烷与过氧化氢的使用量摩尔体积比为3mol/L。
制备的三苯基氯甲烷的收率为98.2%,纯度为98.9%。
实施例3
一种三苯基氯甲烷的制备方法,包括以下步骤:
(1)将柚子皮干燥后粉碎,过筛,分散于水中,加入氯化锌搅拌混合均匀后,在60℃条件下恒温浸渍8h,之后烘干之后将固体颗粒在630℃条件下活化30min,活化完成后将其加入盐酸溶液中搅拌洗涤30min,之后用水洗至中性,经真空干燥后制得活性炭载体;
(2)将氯化铜溶于水中,搅拌均匀后向其中加入制得的活性炭载体,加热至40℃,超声振荡4h,之后静置12h,烘干后,将其放入石油醚中,浸渍3h后,过滤烘干,制得吸附有氯化铜的活性炭催化剂;
(3)将三苯甲烷与制备的活性炭催化剂加入苯中,加热至40℃,加入氯化锂,混合搅拌均匀后,进行紫外光照射,并滴加过氧化氢,搅拌反应6h后,过滤,向滤液中加入水振荡混合均匀后,离心分层,并去除水层,有机物层浓缩结晶,过滤后,洗涤,制得所述三苯基氯甲烷。
步骤(1)中柚子皮过筛后颗粒直径范围为0.15mm-0.25mm;柚子皮和氯化锌的使用质量比为1:1.5;盐酸溶液的质量浓度为30%。
步骤(2)中氯化铜与活性炭的质量比为1:9。
步骤(3)中三苯甲烷与活性炭催化剂的使用质量比为1:1;三苯甲烷与氯化锂的使用摩尔比为1:1.5;过氧化氢的浓度为30%,三苯甲烷与过氧化氢的使用量摩尔体积比为2mol/L。
制备的三苯基氯甲烷的收率为99.2%,纯度为99.1%。
实施例4
一种三苯基氯甲烷的制备方法,包括以下步骤:
(1)将柚子皮干燥后粉碎,过筛,分散于水中,加入氯化锌搅拌混合均匀后,在70℃条件下恒温浸渍6h,之后烘干之后将固体颗粒在630℃条件下活化45min,活化完成后将其加入盐酸溶液中搅拌洗涤15min,之后用水洗至中性,经真空干燥后制得活性炭载体;
(2)将氯化铜溶于水中,搅拌均匀后向其中加入制得的活性炭载体,加热至60℃,超声振荡2h,之后静置18h,烘干后,将其放入石油醚中,浸渍2h后,过滤烘干,制得吸附有氯化铜的活性炭催化剂;
(3)将三苯甲烷与制备的活性炭催化剂加入苯中,加热至50℃,加入氯化锂,混合搅拌均匀后,进行紫外光照射,并滴加过氧化氢,搅拌反应4h后,过滤,向滤液中加入水振荡混合均匀后,离心分层,并去除水层,有机物层浓缩结晶,过滤后,洗涤,制得所述三苯基氯甲烷。
步骤(1)中柚子皮过筛后颗粒直径范围为0.15mm-0.25mm;柚子皮和氯化锌的使用质量比为1:2.2;盐酸溶液的质量浓度为20%。
步骤(2)中氯化铜与活性炭的质量比为1:13。
步骤(3)中三苯甲烷与活性炭催化剂的使用质量比为1:1;三苯甲烷与氯化锂的使用摩尔比为1:1.2;过氧化氢的浓度为30%,三苯甲烷与过氧化氢的使用量摩尔体积比为3mol/L。
制备的三苯基氯甲烷的收率为98.6%,纯度为98.7%。
实施例5
一种三苯基氯甲烷的制备方法,包括以下步骤:
(1)将柚子皮干燥后粉碎,过筛,分散于水中,加入氯化锌搅拌混合均匀后,在65℃条件下恒温浸渍7h,之后烘干之后将固体颗粒在630℃条件下活化40min,活化完成后将其加入盐酸溶液中搅拌洗涤20min,之后用水洗至中性,经真空干燥后制得活性炭载体;
(2)将氯化铜溶于水中,搅拌均匀后向其中加入制得的活性炭载体,加热至50℃,超声振荡3h,之后静置16h,烘干后,将其放入石油醚中,浸渍3h后,过滤烘干,制得吸附有氯化铜的活性炭催化剂;
(3)将三苯甲烷与制备的活性炭催化剂加入苯中,加热至45℃,加入氯化锂,混合搅拌均匀后,进行紫外光照射,并滴加过氧化氢,搅拌反应5h后,过滤,向滤液中加入水振荡混合均匀后,离心分层,并去除水层,有机物层浓缩结晶,过滤后,洗涤,制得所述三苯基氯甲烷。
步骤(1)中柚子皮过筛后颗粒直径范围为0.15mm-0.25mm;柚子皮和氯化锌的使用质量比为1:2.0;盐酸溶液的质量浓度为25%。
步骤(2)中氯化铜与活性炭的质量比为1:10。
步骤(3)中三苯甲烷与活性炭催化剂的使用质量比为1:1;三苯甲烷与氯化锂的使用摩尔比为1:1.3;过氧化氢的浓度为30%,三苯甲烷与过氧化氢的使用量摩尔体积比为3mol/L。
制备的三苯基氯甲烷的收率为99.4%,纯度为99.7%。
实施例6
一种三苯基氯甲烷的制备方法,包括以下步骤:
(1)将柚子皮干燥后粉碎,过筛,分散于水中,加入氯化锌搅拌混合均匀后,在70℃条件下恒温浸渍7h,之后烘干之后将固体颗粒在630℃条件下活化45min,活化完成后将其加入盐酸溶液中搅拌洗涤20min,之后用水洗至中性,经真空干燥后制得活性炭载体;
(2)将氯化铜溶于水中,搅拌均匀后向其中加入制得的活性炭载体,加热至50℃,超声振荡3h,之后静置14h,烘干后,将其放入石油醚中,浸渍3h后,过滤烘干,制得吸附有氯化铜的活性炭催化剂;
(3)将三苯甲烷与制备的活性炭催化剂加入苯中,加热至50℃,加入氯化锂,混合搅拌均匀后,进行紫外光照射,并滴加过氧化氢,搅拌反应5h后,过滤,向滤液中加入水振荡混合均匀后,离心分层,并去除水层,有机物层浓缩结晶,过滤后,洗涤,制得所述三苯基氯甲烷。
步骤(1)中柚子皮过筛后颗粒直径范围为0.15mm-0.25mm;柚子皮和氯化锌的使用质量比为1:1.7;盐酸溶液的质量浓度为30%。
步骤(2)中氯化铜与活性炭的质量比为1:11。
步骤(3)中三苯甲烷与活性炭催化剂的使用质量比为1:1;三苯甲烷与氯化锂的使用摩尔比为1:1.4;过氧化氢的浓度为30%,三苯甲烷与过氧化氢的使用量摩尔体积比为3mol/L。
制备的三苯基氯甲烷的收率为98.4%,纯度为99.1%。
Claims (8)
1.一种三苯基氯甲烷的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将柚子皮干燥后粉碎,过筛,分散于水中,加入氯化锌搅拌混合均匀后,在60-70℃条件下恒温浸渍6-8h,之后烘干之后将固体颗粒在630℃条件下活化30-45min,活化完成后将其加入盐酸溶液中搅拌洗涤15-30min,之后用水洗至中性,经真空干燥后制得活性炭载体;
(2)将氯化铜溶于水中,搅拌均匀后向其中加入制得的活性炭载体,加热至40-60℃,超声振荡2-4h,之后静置12-18h,烘干后,将其放入石油醚中,浸渍2-3h后,过滤烘干,制得吸附有氯化铜的活性炭催化剂;
(3)将三苯甲烷与制备的活性炭催化剂加入苯中,加热至40-50℃,加入氯化锂,混合搅拌均匀后,进行紫外光照射,并滴加过氧化氢,搅拌反应4-6h后,过滤,向滤液中加入水振荡混合均匀后,离心分层,并去除水层,有机物层浓缩结晶,过滤后,洗涤,制得所述三苯基氯甲烷。
2.根据权利要求1所述的三苯基氯甲烷的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中柚子皮过筛后颗粒直径范围为0.15mm-0.25mm。
3.根据权利要求1所述的三苯基氯甲烷的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中柚子皮和氯化锌的使用质量比为1:1.5-2.2。
4.根据权利要求1所述的三苯基氯甲烷的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中盐酸溶液的质量浓度为20%-30%。
5.根据权利要求1所述的三苯基氯甲烷的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中氯化铜与活性炭的质量比为1:9-13。
6.根据权利要求1所述的三苯基氯甲烷的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中三苯甲烷与活性炭催化剂的使用质量比为1:1。
7.根据权利要求1所述的三苯基氯甲烷的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中三苯甲烷与氯化锂的使用摩尔比为1:1.2-1.5。
8.根据权利要求1所述的三苯基氯甲烷的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中过氧化氢的浓度为30%,三苯甲烷与过氧化氢的使用量摩尔体积比为2-3mol/L。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20180420 |
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